趙忠杏

摘 要： 有機(jī)化學(xué)中存在條件及試劑相似的反應(yīng)，學(xué)生易遇到知識(shí)混淆、難以判斷的疑點(diǎn)。作者將高中有機(jī)化學(xué)的相似反應(yīng)進(jìn)行總結(jié)，從類(lèi)比的角度，采用提取關(guān)鍵詞的方法對(duì)它們逐一進(jìn)行分析，旨在指導(dǎo)學(xué)生從本質(zhì)上把握反應(yīng)原理，提高有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)效率，實(shí)現(xiàn)有效記憶。

關(guān)鍵詞： 類(lèi)比思維 關(guān)鍵詞 有效記憶

類(lèi)比思維在學(xué)生的學(xué)習(xí)中處于舉足輕重的地位，而關(guān)鍵詞則是打開(kāi)學(xué)生知識(shí)儲(chǔ)備之門(mén)的鑰匙。將二者有效結(jié)合，學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)將會(huì)收到事半功倍的效果，實(shí)現(xiàn)知識(shí)的有效記憶。學(xué)生對(duì)已學(xué)知識(shí)掌握的水平的高低，直接影響到類(lèi)比能否順利實(shí)施開(kāi)展。只有以相關(guān)知識(shí)為基礎(chǔ)，才有進(jìn)行類(lèi)比探究的可能，也才能讓關(guān)鍵詞在學(xué)習(xí)中起到提綱挈領(lǐng)的作用。

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，學(xué)生往往由于對(duì)知識(shí)點(diǎn)理解不到位，因此容易將各個(gè)相似的概念弄混淆。筆者將高中有機(jī)化學(xué)中經(jīng)常遇到的一些關(guān)鍵詞進(jìn)行了整理，運(yùn)用分類(lèi)對(duì)比，以便學(xué)生更準(zhǔn)確快速地掌握知識(shí)要點(diǎn)。

1.與Br■有關(guān)的反應(yīng)。學(xué)生在學(xué)習(xí)中應(yīng)該區(qū)分所用試劑為液溴還是溴水。高中階段，只有苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。其他反應(yīng)一般可以直接與溴水進(jìn)行。含有碳碳雙鍵與碳碳三鍵的物質(zhì)與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有醛基的物質(zhì)能被溴水氧化；而含酚羥基的物質(zhì)，鄰、對(duì)位上有氫原子，可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)（請(qǐng)見(jiàn)表1）。通過(guò)類(lèi)比，分析各個(gè)反應(yīng)的異同，由關(guān)鍵詞“Br■”，提取到下表信息，對(duì)反應(yīng)類(lèi)型進(jìn)行準(zhǔn)確定位，從而實(shí)現(xiàn)知識(shí)儲(chǔ)備的有效運(yùn)用。

2.與H■相關(guān)的加成反應(yīng)。能與氫氣發(fā)生加成的基團(tuán)包括碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基及酮羰基，羧基與酯基常常作為干擾條件。將各個(gè)能與氫氣加成的基團(tuán)及所耗氫氣的最大量進(jìn)行類(lèi)比，學(xué)生才能進(jìn)行準(zhǔn)確計(jì)算。

3.與氫氧化鈉水溶液的反應(yīng)。對(duì)于氫氧化鈉水溶液這個(gè)常遇到的情景，學(xué)生需要從以下兩個(gè)維度進(jìn)行考慮：（1）顯酸性的基團(tuán)：羧基與酚羥基，這兩類(lèi)官能團(tuán)與氫氧化鈉溶液直接發(fā)生中和反應(yīng)；（2）能在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解的基團(tuán)：酯基、鹵原子、肽鍵。它們都遵循先水解的原則，然后考慮水解得到的產(chǎn)物是否含有顯酸性的羧基、酚羥基及鹵化氫，這三類(lèi)物質(zhì)再與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)。

4.關(guān)于鹵代烴的反應(yīng)。鹵代烴的兩個(gè)反應(yīng)條件很相似。由“鹵代烴”這一關(guān)鍵詞，聯(lián)想到它的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)。通過(guò)類(lèi)比，準(zhǔn)確地把握水溶液與醇溶液的不同，從而將兩類(lèi)反應(yīng)相區(qū)分。

5.關(guān)于與濃硫酸有關(guān)的反應(yīng)。以濃硫酸作為關(guān)鍵詞，識(shí)記各個(gè)溫度的特征，從而將這部分易混淆的反應(yīng)相區(qū)分，實(shí)現(xiàn)知識(shí)的有效提取。

6.與無(wú)機(jī)試劑相關(guān)的幾個(gè)反應(yīng)。高中對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)考查，常常會(huì)出現(xiàn)鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉這三種試劑，主要集中在幾個(gè)“相似”的官能團(tuán)上。與鈉的反應(yīng)，學(xué)生需要注意把握斷裂氧氫單鍵；碳酸鈉與碳酸氫鈉的考查則重在酸性大小的比較，羧基>碳酸>苯酚>碳酸氫根。

7.關(guān)于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，高中教材對(duì)苯、甲苯及苯酚這三種物質(zhì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)做出了重點(diǎn)要求。苯環(huán)上通常為一定溫度下的一取代反應(yīng)。而甲苯與苯酚的苯環(huán)上通常發(fā)生三取代。通過(guò)三者在反應(yīng)條件與產(chǎn)物的類(lèi)比，學(xué)生能夠準(zhǔn)確地把握反應(yīng)的本質(zhì)，從而實(shí)現(xiàn)有效記憶。

8.關(guān)于醇、酚、醛與酸性高錳酸鉀、溴水的反應(yīng)。醇、酚、醛在遇到具有強(qiáng)氧化性的酸性高錳酸鉀溶液時(shí)，三者通常被氧化，溶液紫紅色褪去；而遇到溴水時(shí)，則可以記為“醇互溶，酚取代，醛氧化”。

9.與酯相關(guān)的反應(yīng)。學(xué)生在酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的學(xué)習(xí)中，很容易將方程式的條件及所用的連接符號(hào)弄混淆。通過(guò)類(lèi)比，學(xué)生能夠明確濃硫酸是酯化反應(yīng)的條件，且該反應(yīng)是可逆的；而稀硫酸是酯水解反應(yīng)的條件，該反應(yīng)亦不徹底；氫氧化鈉溶液作為酯水解的另一特征條件，由于堿與水解生成的酸中和而不可逆轉(zhuǎn)，因此酯的堿性水解較徹底。

類(lèi)比思維，能將學(xué)生在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中遇到的各個(gè)“外觀”相近，而本質(zhì)不同的反應(yīng)相區(qū)分，從而牢記有機(jī)物的性質(zhì)。掌握好關(guān)鍵詞這把記憶之門(mén)的鑰匙，由點(diǎn)及面，有利于學(xué)生在自主學(xué)習(xí)活動(dòng)中感悟到類(lèi)比思維帶來(lái)的水到渠成。通過(guò)對(duì)關(guān)鍵詞的記憶，類(lèi)比思維的鞏固，面對(duì)表面上錯(cuò)綜復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)，學(xué)生將會(huì)領(lǐng)悟追根溯源、舉一反三的學(xué)習(xí)功效，實(shí)現(xiàn)知識(shí)的有效記憶。