劉乃新，張文彬，吳則東*，吳玉梅

甜葉菊次生代謝產(chǎn)物及其生物功能研究進(jìn)展

劉乃新1，2，3，張文彬2，吳則東1，2，3*，吳玉梅1，2，3

（1.農(nóng)業(yè)部糖料產(chǎn)品質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評估實(shí)驗(yàn)室，哈爾濱150080；2.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院甜菜研究所/黑龍江大學(xué)農(nóng)作物研究院，哈爾濱150080；3.農(nóng)業(yè)部甜菜品質(zhì)監(jiān)督檢驗(yàn)測試中心，哈爾濱150080）

對甜葉菊次生代謝產(chǎn)物的成分及生物功能方面的研究進(jìn)行綜述，為甜葉菊資源的進(jìn)一步研究和開發(fā)提供參考。

甜葉菊；次生代謝產(chǎn)物；成分；生物功能；研究進(jìn)展

甜葉菊性味甘、平，不僅富含如蛋白質(zhì)、氨基酸、脂類、礦物質(zhì)元素等初生代謝產(chǎn)物，還含有萜類化合物、甾類、黃酮類、生物堿、酚類、皂苷類、鞣酸類等次生代謝產(chǎn)物，這些成分使甜葉菊葉片的提取物具有抗氧化、抗自由基、抗過敏、抗菌、抗炎、鎮(zhèn)痛和保肝等多種生物活性[1]。

1　植物次生代謝產(chǎn)物

1891年，Kossel明確提出了植物次生代謝（secondarymetabolism）的概念。植物次生代謝物是指植物體中一大類并非生長發(fā)育所必需的小分子有機(jī)化合物，其產(chǎn)生和分布通常有種屬、器官組織和生長發(fā)育期的特異性[2-3]。植物的次生代謝產(chǎn)物種類繁多、結(jié)構(gòu)迥異，根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同可以分為：黃酮類、甾類、香豆素、多炔類、木質(zhì)素、萜類、生物堿、單酚類、醌類、皂苷和有機(jī)酸等[4]。但是，有一些小分子有機(jī)物因其具有明顯的生理功能，雖然在代謝途徑上與次生產(chǎn)物比較相似，但仍不把它們視為次生代謝產(chǎn)物，如赤霉素、脫落酸均為植物激素，而胡蘿卜素則為光合作用所必需的色素類物質(zhì)。

2　甜葉菊主要次生代謝產(chǎn)物及其功能

2.1甜葉菊中主要萜類化合物及其功能

甜菊糖是典型的四環(huán)二萜類化合物，是具有貝殼杉烯骨架結(jié)構(gòu)的衍生物。甜菊糖具有降血壓、降血糖、抗腹瀉、抗炎及抗癌等功效[5]。到目前為止，甜葉菊中的ent-貝殼杉烯型二萜類是研究最為深入的一類成分。甜菊苷是最早被人們發(fā)現(xiàn)的在甜葉菊中含量最高的甜味成分。目前研究發(fā)現(xiàn)的甜菊糖苷類物質(zhì)有20幾種，被人們認(rèn)可并且做過醫(yī)學(xué)毒理實(shí)驗(yàn)的有9種，具體為：（1）甜菊糖苷（stevioside，St）；（2）甜菊雙糖苷（steviolbioside）；（3）萊鮑迪苷A（rebaudioside A）；（4）萊鮑迪苷B（rebaudioside B）；（5）萊鮑迪苷C（rebaudioside C）；（6）萊鮑迪苷D（rebaudioside D）；（7）萊鮑迪苷E（rebaudioside E）；（8）萊鮑迪苷F（rebaudioside F）；（9）杜爾可苷A（dulcoside A）。它們具有相同的苷元——甜菊醇（steviol）。

2.2甜葉菊中黃酮類化合物及其功能

黃酮類化合物（flavonoids）又名生物類黃酮化合物（bioflavonoids），是一類重要的天然有機(jī)化合物，是植物在長期自然選擇過程中產(chǎn)生的一類次生代謝產(chǎn)物[6]。黃酮類化合物是兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)（A和B）通過中央三碳鏈相互連結(jié)而成的一系列化合物[7]。包括以黃酮為母核的一類黃色色素和黃酮的同分異構(gòu)體及還原產(chǎn)物。植物黃酮具有抗自由基、抗氧化作用、抗腫瘤、抗癌、抗菌、抗病毒、抗衰老、抗疲勞、降壓、降血脂、鎮(zhèn)痛、抑制血小板聚集、抗骨質(zhì)舒松，抗心律失常、抗過敏及抗缺氧等多種藥理及保健作用。目前，對甜葉菊黃酮類化合物的研究較少。1983年，倫敦大學(xué)學(xué)者從甜葉菊葉子的甲醇提取物中分離得到了6個(gè)黃酮類化合物[8-9]；1997年，倫敦大學(xué)又有學(xué)者從其葉中分離得到了兩個(gè)黃酮類物質(zhì)[10]。2007年，北京中醫(yī)藥大學(xué)姜華等從甜葉菊中分離7個(gè)黃酮類物質(zhì)，包括木犀草素、槲皮素、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷、槲皮普、槲皮素-3-O-β-D-阿拉伯糖苷、槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡?；?α-L-鼠李糖-（1→6）-β-D-半乳糖苷][9]。2015年Silvia Tavarini等在甜菊中檢測出蕓香苷、楊梅酮、毛地黃黃酮等黃酮類物質(zhì)[11]。

2.3甜葉菊中其他次生代謝產(chǎn)物及其功能

除萜類、黃酮類化合物外，2015年，F(xiàn)atima Tuz Zohra用不同的提取方法在甜葉菊中提取出生物堿、鞣酸、皂苷等物質(zhì)[13]。生物堿一般指存在于生物體內(nèi)的堿性含氮化合物（氨基酸、肽類、氨基糖、蛋白質(zhì)、核苷酸、核酸及含氮維生素除外[14]），多數(shù)具有復(fù)雜的含氮雜環(huán)。生物堿類化合物多具有顯著而特殊的生物活性，是許多中草藥及藥用植物的有效成分[15]，如嗎啡、延胡索乙素具有鎮(zhèn)痛作用。此外一些生物堿還有抗菌消炎、降血壓、止咳平喘、抗瘧、抗心律失常以及不同程度的抗癌作用。

鞣酸的分子結(jié)構(gòu)中含有很多酚羥基。酚羥基是鞣酸主要的活性基團(tuán)，鞣酸化學(xué)性質(zhì)活潑，有多種化學(xué)活性及生物活性。鞣酸可以影響細(xì)胞膜的合成、脂代謝、糖酵解、轉(zhuǎn)錄水平的修飾、氨基酸代謝、線粒體內(nèi)的氧化還原鏈、胞內(nèi)蛋白以及一些酶的作用等[16-17]。鞣酸具有抑菌、抗炎、抗腫瘤、減緩衰老等功效。

皂苷是由皂苷元、糖和糖醛酸（或其他有機(jī)酸）組成，其水溶液在震蕩的過程中會(huì)產(chǎn)生大量持久的蜂窩狀泡沫，和肥皂類似，所以取名為皂苷[18]。組成皂苷常見的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖及其他戊糖類[19]，皂苷具有抑制腫瘤細(xì)胞的增殖與誘導(dǎo)凋亡、抑制腫瘤轉(zhuǎn)移、調(diào)節(jié)免疫力、保護(hù)心血管、降低脂及膽固醇、抗病毒、抗血栓及糖尿病等生物活性。

到目前為止，對甜葉菊中生物堿、鞣酸、皂苷、甾類等次生代謝產(chǎn)物的報(bào)道較少。2007年，國內(nèi)首次對甜葉菊有效部位的化學(xué)成分進(jìn)行了較為系統(tǒng)的研究，姜華等利用各種柱層析技術(shù)，結(jié)合現(xiàn)代波譜技術(shù)鑒定了甜葉菊中4類12個(gè)化合物，除7個(gè)黃酮類物質(zhì)外，還包括1個(gè)鞣酸：4，5-雙咖啡?？鼘幩?，兩個(gè)甾類物質(zhì)：β-谷甾醇和5，22豆甾二烯醇。2012年楊全花等[20]從甜葉菊中提取出一類甾烯類化合物：3β-甲氧基-3β-甲基-19-去甲基-9-甾烯。

3　結(jié)束語

甜葉菊體內(nèi)含有多種有效成分，甜菊糖在人體內(nèi)是不被消化吸收的非營養(yǎng)物質(zhì)，這為糖尿病人、肥胖人群提供了良好的甜味添加劑。此外，甜葉菊的次生代謝產(chǎn)物及其生物學(xué)功能亦在不斷地被人們深入地挖掘和利用中。甜葉菊作為新一代特色農(nóng)產(chǎn)品將有良好的發(fā)展前景。

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Advances on Secondary M etabolites and Biological Function of Stevia rebaudiana

LIU Nai-xin1，2，3,ZHANGWen-bin2,WU Ze-dong1，2，3*,WU Yu-mei1，2，3
（1.Laboratory of Quality＆Safety Risk Assessment for Sugar Crops Products(Harbin),Ministry of Agriculture,P.R China/Sugarbeet Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences,Harbin 150080;2.Sugarbeet Research Institute Chinese Academy of Agricultural Sciences/Crop Academy of Heilongjiang University,Harbin 150080,China;3.Center for the Control of SugarbeetQuality, Ministry of Agriculture,P,R.China,Harbin 150080,China)

This article reviews the composition and functiona of secondarymetabolites of Stevia rebaudian,which will provide reference for further research and development of stevia resources.

Stevia rebaudiana;secondarymetabolites;composition;biological function;research progress

S566.9

B

1007－2624（2016）03－0059－02

10.13570/j.cnki.scc.2016.03.020

2016-02-24

國家農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全風(fēng)險(xiǎn)評估專項(xiàng)經(jīng)費(fèi)（GJFP201611）資助。

劉乃新（1980-），女，哈爾濱人，在讀博士研究生，助理研究員，主要從事甜菜品質(zhì)檢測工作，E-mail：naixinliu@aliyun.com

吳則東（1972-），男，黑龍江依蘭人，副研究員，博士，主要從事作物遺傳及分子育種研究。E-mail：331056376@qq.com