李耀光 秦海霞 丁會納 馬冬云，2 孫德祥 王晨陽，2 郭天財，2

收獲時期及儲藏溫度對黑小麥籽粒酚酸及組分的影響

李耀光1秦海霞1丁會納1馬冬云1，2孫德祥1王晨陽1，2郭天財1，2

（河南農(nóng)業(yè)大學農(nóng)學院1，鄭州 450002）
（河南糧食作物協(xié)同創(chuàng)新中心2，鄭州 450002）

為了闡明收獲時期和儲藏溫度對黑小麥籽粒酚酸含量及抗氧化活性的影響，為提高小麥營養(yǎng)品質提供參考依據(jù)。對不同收獲時期（蠟熟末期和完熟期）及儲藏溫度（4、25和45℃）下黑小麥籽粒中總酚、總類黃酮含量、酚酸組分及抗氧化活性進行了分析。結果表明，蠟熟末期收獲籽粒中總類黃酮含量、抗氧化活性（FRAP值）顯著高于完熟期樣品。對于酚酸組分而言，不管是不溶性束縛型還是可溶性共價態(tài)，阿魏酸和對香豆酸均表現(xiàn)為蠟熟期收獲籽粒顯著高于完熟期籽粒。在45℃條件下儲藏小麥籽粒中總酚、總類黃酮含量及抗氧化活性（FRAP值、TEAC值）較高；不溶性束縛型丁香酸、阿魏酸及酚酸總和也表現(xiàn)在45℃儲藏時顯著高于其他溫度。總體而言，小麥在蠟熟末期收獲可以最大程度保持籽粒中酚酸含量；而在收獲后45℃儲藏則有助于提高籽粒中酚酸含量，有利于小麥營養(yǎng)品質的改善。

黑小麥 收獲時期 儲藏溫度 抗氧化 酚酸

研究表明人體的衰老，慢性病的發(fā)生多半與自由基相關，而食物中的酚酸、黃酮、VC、VE等抗氧化物質能夠有效清除自由基，保衛(wèi)人體健康［1］。已有研究發(fā)現(xiàn)相比果蔬中的抗氧化物質，谷物中的抗氧化物質具有貨架期長，容易保存，具有特殊活性成分等特點，且作為日常食用的主食更容易為人們長期大量食用［2］。小麥作為人類的主糧之一，不僅能提供淀粉、蛋白質等能量物質，而且還含有多種生物活性成分，例如酚酸、黃酮等。小麥中酚酸含量豐富，約為0.5 mg／g小麥［3］。酚酸約占植物源食品中酚類化合物的1／3，植物源酚酸主要以游離型和束縛型的形式存在，束縛型酚酸通常以酯鍵、醚鍵與果皮、糊粉層中的阿拉伯木聚糖和阿拉伯半乳糖結合［4］。小麥中常見酚酸主要有羥化肉桂酸和羥化苯甲酸兩種，其中羥化肉桂酸衍生物有阿魏酸、對香豆酸、咖啡酸等；而羥化的苯甲酸衍生物常見的有對羥基苯甲酸、香草酸、丁香酸和原兒茶酸［5］。

黑小麥作為一類重要的黑色食品資源，以其較高營養(yǎng)價值和特殊加工用途而備受人們青睞，成為食品工業(yè)研究的新熱點，目前已有黑小麥饅頭、黑麥面包等黑小麥食品得以研究與開發(fā)［6］。黑小麥不僅具有普通小麥的一般特征，還具有獨特的營養(yǎng)和保健功能，黑小麥品種含有較普通白粒小麥高的酚酸、類黃酮和花青素等抗氧化物質［7］。因此，開展黑小麥抗氧化能力的研究有助于黑小麥品質的進一步開發(fā)利用。

收獲是小麥種植的最后一道工序，不同收獲時期對小麥千粒重及品質均有影響［8］。一般在蠟熟末期收獲的小麥籽粒千粒重較高，而在完熟期收獲的小麥籽粒千粒重會有所下降。小麥收獲后的不同儲藏時間及溫度也會對小麥品質產(chǎn)生影響，研究表明不同儲藏時間影響小麥水分、蛋白質含量、淀粉糊化特性及脂肪酸值等［9-10］。但關于黑小麥籽粒在不同儲藏條件下籽?？寡趸镔|含量及活性的研究鮮有報道。因此，研究不同收獲時期及不同儲藏溫度下黑小麥籽?？寡趸镔|含量及抗氧化活性的變化，以期探明黑小麥最佳收獲時期和最適儲藏溫度，以便最大限度地保留黑小麥的抗氧化活性，為生產(chǎn)和儲藏優(yōu)質營養(yǎng)抗氧化性高的小麥產(chǎn)品提供依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 主要試劑與儀器設備

濃鹽酸、氫氧化鈉、碳酸鈉。

DHG-9030A型電熱恒溫鼓風干燥箱：上海精宏實驗設備有限公司；T6新世紀紫外可見分光光度計：北京普析通用儀器有限公司；BCD-241TMBA冰箱：海爾集團；TTL-DC II型氮吹儀：北京同泰聯(lián)科技發(fā)展有限公司；Waters 515型高效液相色譜：Waters公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 材料與方法

小麥品種采用新周黑1號，于2013年10月種植于河南農(nóng)業(yè)大學試驗農(nóng)場，2014年6月收獲。不同收獲時期分為2個處理：蠟熟末期收獲；完熟期收獲。

采用完熟期收獲的小麥籽粒進行儲藏溫度試驗。儲藏溫度處理分為3個溫度：4、25、45℃，籽粒從完熟期收獲后即開始不同溫度儲藏，儲藏時間為60 d，然后對小麥籽粒進行磨粉。

1.2.2 全麥粉制備

采用旋風磨（CyclotecTM1093 FOSS，瑞士）研磨粉碎小麥籽粒，獲得的全麥粉過80目篩網(wǎng)后用于后續(xù)分析。

1.2.3 總酚含量的測定

母液的制備：準確稱取1 g樣品，加入10 mL含1%鹽酸的甲醇，24℃提取24 h，離心4 000 g，10 min，取上清液，重復2次，合并上清液，避光冷藏。

采用Folin-Ciocalteau法［11］有所修改。準確稱取0.500 g全麥粉，加入8 mL甲醇（含1% 鹽酸），

24℃下振蕩提取24 h；3 500 g離心10 min，取上清液，重復2次，合并上清液，避光冷藏。取1 mL上述提取液，置10 mL容量瓶中，加1 mol／L福林酚試劑（Folin-Ciocalteau）2.5 mL，用10%碳酸鈉溶液定容，35℃溫育2 h，測定765 nm處吸光值，以沒食子酸為標品做繪制標準曲線。

1.2.4 總類黃酮含量的測定

參照Benzie等［12］描述的方法加以修改，取提取液0.5 mL于試管中，加入2 mL雙蒸水5%亞硝酸鈉溶液0.15 mL，混勻靜置5 min；加10%六水氯化鋁溶液0.15 mL，混勻靜置5 min；再加1 mol／L氫氧化鈉溶液1 mL，靜置15 min；測定415 nm處的吸光值，試劑空白為對照，以蘆丁為標品繪制標準曲線。

1.2.5 抗氧化活性的測定

TEAC法：首先配制ABTS＋試劑。取140 mmol／L過硫酸鉀88μL與7 mmol／L ABTS溶液5 mL混合，避光反應16 h，然后用乙醇稀釋該溶液至吸光度為0.700±0.002。按照Miller等［11］的方法，將提取液適當稀釋后取0.1 mL，加ABTS＋試劑3.9 mL，混合均勻，室溫放置6 min，立即測定734 nm下的吸光值。以Trolox（維生素E水溶性類似物）為標品繪制標準曲線。

FRAP法：首先配制TPTZ工作液。取0.3 mol／L醋酸鹽緩沖溶液25 mL，10 mmol／L TPTZ溶液2.5 mL，20 mmol／L FeCl3溶液2.5 mL 混合均勻，避光放置。參考Benzie等［12］的方法修改，量取0.1 mL的全麥粉提取液，加入3 mL FRAP工作液，再加入0.3 mL超純水，混勻后反應5 min，于593 nm處測定吸光度。以FeSO4為標品繪制標準曲線。

1.2.6 酚酸組分的測定

可溶性共價態(tài)酚酸的提取：全麥粉經(jīng)丙酮／甲醇／水（7∶7∶6）混合液提取后得到上清液，取1.5 mL 2 mol／L NaOH溶液，置于50℃水浴鍋中水解4 h，冷卻后滴入1.65 mL 6 mol／L HCl，以5 mL 乙醚／乙酸乙酯混合液（1∶1，V／V）萃取，重復3 次，將分液得到的有機相合并，以氮氣吹干有機相，得到的殘留物為結合態(tài)酚酸，將其溶于1 mL甲醇中待測。

不溶性束縛型酚酸的提?。喝湻劢?jīng)丙酮／甲醇／水（7∶7∶6）混合液提取后得到殘渣，加入10 mL 2 mol／L NaOH溶液水解12 h，離心后取上清液。準確移取1 mL 上清液，加入300 μL 6 mol／L HCl，以5 mL乙醚／乙酸乙酯混合液（1∶1，V／V）萃取，重復3次，將分液得到的有機相合并，以氮氣吹干有機相，得到的殘留物為結合態(tài)酚酸，將其溶于1 mL甲醇中待測。

參考呂俊麗［13］的方法，提取分離得到可溶性共價態(tài)酚酸和不溶性束縛型酚酸的樣品溶于甲醇后，用0.2μm的微孔濾膜過濾后，用waters 515液相色譜儀進行分析。

2 結果分析

2.1 不同收獲時期對黑小麥籽粒總酚、總類黃酮含量及酚酸組分的影響

從圖1可以看出，蠟熟末期收獲的黑小麥籽粒和完熟期收獲籽粒中總酚含量沒有顯著差異，分別為1 283.41 μg／g和為1 245.15 μg／g。而蠟熟末期收獲的籽粒中的總類黃酮含量（684.44μg／g）顯著高于完熟期收獲籽粒的總類黃酮含量（524.01 μg／g）。

表1 不同收獲時期黑小麥籽?？扇苄怨矁r結合酚與不溶性束縛酚含量／μg／g

圖1 不同收獲時期黑小麥籽?？偡优c總黃酮含量圖

由表1可見，不同酚酸種類中各酚酸組分的含量并不相同，同一收獲時期籽粒中不溶性束縛型酚酸含量約為可溶性共價結合態(tài)酚酸含量的4～5倍。在可溶性共價態(tài)酚酸中，阿魏酸和丁香酸為主要酚酸，其中阿魏酸占32.64%～39.86%，丁香酸占25.90%～32.72%；而不溶性束縛型酚酸中，阿魏酸占89.77%～90.54%。對于不同種類的酚酸組分而言，2個收獲時期間的表現(xiàn)也并不完全相同。可溶性共價態(tài)酚酸總和在2種收獲時期之間沒有顯著差異，但不溶性束縛型酚酸總和則表現(xiàn)為蠟熟期收獲的籽粒顯著高于晚熟期收獲的籽粒。對于酚酸組分而言，不同收獲時期的影響也存在差異。對于不溶性束縛型酚酸中的香草酸、咖啡酸、丁香酸、對香豆酸和阿魏酸而言，均表現(xiàn)為蠟熟期收獲籽粒顯著高于完熟期收獲籽粒。但可溶性共價態(tài)酚酸中的香草酸和丁香酸則表現(xiàn)為完熟期收獲籽粒顯著高于蠟熟期收獲籽粒；阿魏酸和對香豆酸則為蠟熟期籽粒顯著高于完熟期收獲的籽粒。

2.2 不同收獲時期對黑小麥籽?？寡趸钚缘挠绊?/h3>

分別采用2種不同抗氧化活性測定方法測定小麥籽粒中抗氧化活性（圖2、圖3）。由圖2可見，蠟熟期收獲小麥籽粒中抗氧化活性（FRAP值）顯著高于完熟期收獲的小麥籽粒，F(xiàn)RAP值分別為15.48 μmol FeSO4／g和14.27 μmol FeSO4／g。而采用TEAC法測定，則2種收獲方式下小麥籽粒的抗氧化活性沒有顯著差異。

圖2 不同收獲時期黑小麥籽?？寡趸钚裕‵RAP值）

圖3 不同收獲時期黑小麥籽?？寡趸钚裕═EAC值）

2.3 不同儲藏溫度對黑小麥籽?？偡?、總類黃酮含量及酚酸組分的影響

從圖4可見，不同儲藏溫度對籽?？偡雍涂傤慄S酮的影響不完全相同。總酚含量表現(xiàn)為45℃下顯著高于4℃儲藏條件下的含量；而儲藏溫度對黑小麥總類黃酮含量的影響表現(xiàn)為4℃（623.73μg／g）和45℃（630.24μg／g）儲存條件下顯著高于常溫儲藏籽粒中的含量。

圖4 不同儲藏溫度下黑小麥籽?？偡雍涂傤慄S酮含量

表2 不同儲藏溫度下黑小麥籽?？扇苄怨矁r結合酚與不溶性束縛酚含量

表2中數(shù)據(jù)表明，不同酚酸種類、酚酸組分在不同儲藏溫度下的變化不完全相同，其中可溶性共價態(tài)酚酸總和表現(xiàn)為25℃和45℃條件下較高，而4℃下較低，差異達顯著水平；而不溶性束縛型酚酸總和表現(xiàn)為45℃條件下顯著高于25℃和4℃條件下儲藏的籽粒，表明較高的儲藏溫度可能有利于總酚酸的積累。對于酚酸組分而言，2種類型的對香豆酸均在45℃條件下最高，而不溶性束縛型阿魏酸、咖啡酸、丁香酸也表現(xiàn)為45℃條件下含量最高。對于可溶性共價態(tài)咖啡酸、丁香酸、阿魏酸則表現(xiàn)為25℃條件下含量顯著高于其他儲藏溫度下的籽粒。表明適宜增加溫度有利于咖啡酸、丁香酸、阿魏酸的積累，尤其是不溶性束縛型酚酸類型。

2.4 同儲藏溫度對黑小麥籽?？寡趸钚缘挠绊?/h3>

圖5和圖6分別是FRAP法和TEAC法測定籽粒中抗氧化活性的變化。從圖5、圖6可見，2種測定方法下，抗氧化活性在不同儲藏溫度下的變化并不完全相同，但均表現(xiàn)為45℃儲藏條件下籽粒抗氧化性顯著高于其他2個溫度條件下的值。

圖5 不同儲藏溫度黑小麥籽粒FRAP值

圖6 不同儲藏溫度黑小麥籽粒TEAC值

3 討論

不同儲藏溫度對谷物的脂肪酸含量、蛋白質含量、氨基酸含量、發(fā)芽率等品質的變化均有比較大影響。不同加熱程度，對不同植物的抗氧化物含量及抗氧化活性也有較大影響［14-16］。有研究表明較高溫度處理可能加速氧化反應，或者其他降解反應從而使食品的抗氧化活性下降，但是適度的熱處理和儲藏則有可能使植物中的抗氧化物質得到釋放，從而增加其抗氧化活性［17］。本研究表明45℃儲藏溫度條件下小麥籽粒中的抗氧化活性最高，這與Cheng等［18］的研究結果一致，這可能是由于在較溫和的加熱條件下，小麥麩皮中的抗氧化物質比較容易從戊聚糖中釋放出來，從而增加其抗氧化活性。同時，本研究發(fā)現(xiàn)可溶性共價態(tài)酚酸總和及其多種酚酸組分在25℃儲藏時含量最高，表明可溶性共價態(tài)酚酸與不溶性束縛型酚酸對儲藏溫度的反應存在差異，這可能是由于較高溫度儲藏時，小麥籽粒中的一些氧化反應、品質劣變反應加劇，利用可溶性酚酸進行抗氧化反應，從而降低了其含量。

小麥籽粒收獲一般在蠟熟末期進行人工收獲，而完熟期由于籽粒水分含量低，莖稈干枯適宜機械收獲。研究表明蠟熟期收獲小麥籽粒較乳熟期小麥籽粒具有高的蛋白質含量和面筋含量［8］；而完熟期收獲的小麥籽粒千粒重較蠟熟期籽粒有所降低。本研究結果表明蠟熟期小麥籽粒總類黃酮含量、總酚酸含量以及抗氧化活性（FRAP值）顯著高于完熟期收獲小麥籽粒。這可能是由于籽粒在蠟熟末期已達到生理成熟期，籽粒中的營養(yǎng)物質積累到最高峰，品質最好。到了完熟期后，小麥的根、莖、葉先后干枯，不能再制造養(yǎng)分，但它仍然進行呼吸，需要消耗養(yǎng)分，籽粒中部分養(yǎng)分會水解倒流，影響籽粒粒重及品質。籽粒中抗氧化物質也極有可能參與籽粒本身的抗衰老過程，含量減少。這與冬小麥不同收獲期間千粒重的差異表現(xiàn)一致，蠟熟末期到完熟期小麥籽粒千粒重下降，籽粒品質降低，因此蠟熟末期收獲能夠得到較高產(chǎn)量與品質的小麥［19］。同時，本研究發(fā)現(xiàn)蠟熟期收獲籽粒中抗氧化活性（FRAP值）顯著高于完熟期籽粒，但TEAC值在2種收獲方式之間沒有顯著差異，這可能與2種測試方法有關；FRAP值主要與電荷有關的抗氧化物相關，而TEAC值主要與樣品中抗氧化成分相關，但一些對抗氧化不起作用的羥基會干擾試驗結果。

無論是不同的儲藏溫度，還是收獲時期，黑小麥籽粒中酚酸均表現(xiàn)為不溶性束縛型酚酸含量較可溶性共價態(tài)酚酸高。這主要是由于不溶型束縛型酚酸是小麥中酚酸的主要存在形式，結合于小麥麩皮中。但是不同種類的酚酸含量差異顯著，這與呂俊麗的研究結果一致［13］。本試驗中黑小麥籽粒中的含量最高的酚酸是不溶性束縛型阿魏酸，含量在620～466 μg／g 之間，高于Okarter等［20］的研究結果，這可能是由于本試驗采取的提取方法與之不同。研究表明采用不同的溶劑進行萃取，所得酚類化合物的含量會明顯不同［21］。且本試驗中采取的小麥品種為新周黑1號，為黑色小麥，而Okarter等試驗中所用6種小麥為白粒小麥或紅粒小麥，因此品種間的差異也可能是造成阿魏酸含量差異的另一個原因。

4 結論

黑小麥在蠟熟末期收獲較完熟期收獲可以最大程度保持籽粒中酚酸含量，提高抗氧化性；黑小麥籽粒收獲后45℃儲藏（60 d）有助于提高籽粒中酚酸含量，有利于小麥營養(yǎng)品質的改善。

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Effect of Harvest Time and Storage Temperature on Phenolics Acid Content and Its Components of Black Grain Wheat

Li Yaoguang1Qin Haixia1Ding Huina1Ma Dongyun1，2Sun Dexiang1Wang Chenyang1，3Guo Tiancai1，2
（Agronomy College of Henan Agricultural University1，Zhengzhou 450002）
（Crop Coordination Innovation Center in Henan Province2，Zhengzhou 450002）

In order to provide useful information for wheat nutrient quality improvement，the effects of harvest time （dough stage and ripe stage）and storage temperature （4，25，45 ℃）on the content of total flavonoids，total phenolics，antioxidant activity and phenolic acid component of black grain wheat were studied in order to investigate the influence of harvest time and storage temperature on the phenolics acid content and antioxidant activity.The results showed that total flavonoids content and antioxidant activity（FRAP）in wheat grain harvested at dough stage were significantly higher than that of harvested at ripen stage.Ferulic acid and p-coumaric acid both in insoluble bound type and soluble covalent type all showed high value in wheat grain ripened at dough stage.Total phenols，total flavonoids content and antioxidant activity in grains under the temperature of 45℃storage conditions showed the highest value.Correspondingly，the same trend was also showed in insoluble bound phenolic acids，such as syringic acid，ferulic acid.Totally，ripening wheat grains at dough stage would maintain the maximum phenolic acid content，and the grains were stored under 45℃condition would benefit its phenolic acid component and antioxidant activity.

black grain wheat，harvest time，storage temperature，antioxidant activity，phenolic acid

S-3

A

1003-0174（2016）09-0013-06

“十二五”國家科技支撐計劃（2012BAD04B07），現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)體系項目（CARS-03）

2015-01-06

李耀光，女，1990年出生，碩士，小麥品質生理

馬冬云，女，1972年出生，副研究員，小麥品質生理

郭天財，男，1953年出生，教授，小麥栽培