高曉瑩 吳春峰

提升學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的有效平臺(tái)
——有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

高曉瑩 吳春峰

（江蘇省宿遷中學(xué)江蘇宿遷223800）

化學(xué)信息素養(yǎng)是學(xué)生化學(xué)科學(xué)素養(yǎng)的重要組成部分。本文以有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì)為載體，將引導(dǎo)學(xué)生搜集、整合、挖掘、篩選、應(yīng)用信息作為提升學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的重要途徑，結(jié)合案例教學(xué)，分層設(shè)置問題，激發(fā)學(xué)生興趣，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力。

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)；信息素養(yǎng)；培養(yǎng)途徑；建議

一、問題的提出

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)是一種考查學(xué)生獲取與加工信息能力的良好載體，傳統(tǒng)教學(xué)中的直接歸納零散的各種官能團(tuán)引入的各種反應(yīng)的模式［1］很難起到培養(yǎng)學(xué)生信息素養(yǎng)的功效。本文以有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)為載體，加強(qiáng)策略研究，將學(xué)生搜集、挖掘、篩選、應(yīng)用信息作為提升學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的重要途徑，結(jié)合案例教學(xué)，通過課內(nèi)外教學(xué)過程的整體設(shè)計(jì)，分層引導(dǎo)學(xué)生分析、篩選、整合和應(yīng)用相關(guān)信息，促進(jìn)學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的提高。

二、化學(xué)信息素養(yǎng)培養(yǎng)

1．以課本為中心，培養(yǎng)學(xué)生搜集、整合信息的意識(shí)

培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)需要引導(dǎo)學(xué)生閱讀并加工教材中的重要信息，結(jié)合已學(xué)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識(shí)稍加點(diǎn)撥［2］，提升學(xué)生整合信息的能力。若對(duì)教材中以拓展視野方式給出的“苯環(huán)的大π鍵”從結(jié)構(gòu)角度分析共軛體系形成的條件、共軛體系使分子更加穩(wěn)定的原因，這將有利于學(xué)生理解“烯烴等不飽和烴的不對(duì)稱加成的主要產(chǎn)物”、“鹵代烴或醇消去的主要方向”等一類信息；若對(duì)教材中提及的苯的同系物氧化與甲苯、苯酚取代規(guī)則加以引申，闡明基團(tuán)間的相互影響，提出氫活潑性的原因（特別是α－H的活潑性），這將有利于學(xué)生辨識(shí)、搜集一類相關(guān)信息；切斷價(jià)鍵實(shí)現(xiàn)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化時(shí)，若能結(jié)合電性分析（碳負(fù)離子、碳正離子），就能讓學(xué)生深刻理解各種親核、親電反應(yīng)的一般規(guī)律，譬如“鹵代烴與帶負(fù)電荷基團(tuán)的親核取代”、“格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用”等一類信息；這將有利于學(xué)生在后續(xù)學(xué)習(xí)中從系統(tǒng)的角度理解各類信息的本質(zhì)，形成潛意識(shí)整合信息的習(xí)慣。這些不僅不會(huì)增加學(xué)生的負(fù)擔(dān)，反而會(huì)促進(jìn)學(xué)生發(fā)展。

2．以案例為載體，提升學(xué)生挖掘、篩選信息的素養(yǎng)

化學(xué)信息素養(yǎng)的培養(yǎng)必須滲透到平時(shí)的教學(xué)過程中去，將化學(xué)學(xué)科內(nèi)容作為培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的載體，采取以實(shí)例引入以問題為中心的探究式課堂教學(xué)模式。在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的教學(xué)中，化學(xué)信息素養(yǎng)的培養(yǎng)需要教師設(shè)置漸進(jìn)式問題，讓學(xué)生拾級(jí)而上，使能力層次逐漸提升。層次一：學(xué)生能夠直接挖掘題干提供的基本信息，結(jié)合必要的切斷分析，得到合成有機(jī)產(chǎn)物所需信息；層次二：學(xué)生能夠閱讀、分析題干或文獻(xiàn)的已知合成路線，并從中篩選甄別出合成產(chǎn)物所需要的相關(guān)信息應(yīng)用到有機(jī)產(chǎn)物的合成。

例如，在“有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)”的教學(xué)中，筆者在查閱相關(guān)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，以合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體（5－氯－2，3－二氫－1－茚酮）為例來引導(dǎo)學(xué)生挖掘、篩選信息。

案例：化合物A（分子式為C7H7Cl）為原料合成5－氯－2，3－二氫－1－茚酮（合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體，化合物F）的工藝流程路線（見圖1）。已知信息1：

圖15 －氯－2，3－二氫－1－茚酮的工藝流程路線

設(shè)置問題1：閱讀題干提供的信息，分析圖1流程中字母代表的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

設(shè)計(jì)意圖：是讓學(xué)生能夠掌握有機(jī)化學(xué)分析的基本方法，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化前后結(jié)構(gòu)上的變化，結(jié)合信息（注意特征反應(yīng)條件），直接模仿，用基本的切斷法切割碳架，譬如優(yōu)先考慮從官能團(tuán)處、碳－雜原子處或碳鏈增長處切斷，若目標(biāo)分子具備對(duì)稱性時(shí)，可以切斷兩次以保留其對(duì)稱性，再進(jìn)行逆向分析推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。

學(xué)生分析：結(jié)合特征反應(yīng)條件易知流程路線B→C應(yīng)該模仿題給信息的第一步（碳鏈增長的反應(yīng)），故切斷之處應(yīng)該是有機(jī)物C中的—CH（COOC2H5）2基團(tuán)與亞甲基（—CH2—）間的碳－碳鍵，逆推得到B的結(jié)構(gòu)為1－氯－3－氯甲基苯，結(jié)合光照氯代應(yīng)該是非苯環(huán)上的氯代，切斷碳—雜原子（氯）鍵，逆推得A的結(jié)構(gòu)。由C直接模仿第二步信息，得D的結(jié)構(gòu)。應(yīng)用信息的思維過程如圖2。

圖2 應(yīng)用信息的思維過程

設(shè)置問題2：根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以化合物F和CH2（COOC2H5）2為基本有機(jī)原料制備的合成路線流程圖。

設(shè)計(jì)意圖：讓學(xué)生能夠鞏固直接模仿應(yīng)用信息，形成應(yīng)用信息的初步成果。

學(xué)生分析：在合理切斷的基礎(chǔ)上，進(jìn)行相應(yīng)逆推操作得到中間體，對(duì)比中間體與起始原料的碳架結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)起始原料只需利用官能團(tuán)轉(zhuǎn)化即可得到中間產(chǎn)物，分析過程見圖3。

圖3 分析過程

設(shè)置問題3：以甲醛、乙醇、苯為基本有機(jī)原料合成化合物F，最后一步已給出，請(qǐng)將

前面的合成步驟補(bǔ)齊，見圖4。信息2：

RCHO+R＇CH2CHO

圖4 合成步驟

設(shè)計(jì)意圖：要求學(xué)生在掌握切斷法的基礎(chǔ)上，能夠?qū)σ阎铣陕肪€中的信息進(jìn)行處理，

并對(duì)收集、儲(chǔ)存的信息進(jìn)行鑒別、篩選，甄別出需要的信息。

學(xué)生分析：由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，故切斷之處應(yīng)為與苯環(huán)直接相連的C—Cl鍵和C—C鍵，在苯環(huán)上引入氯原子容易，但在苯環(huán)上引入?；ㄌ兼溤鲩L）沒學(xué)過啊（此時(shí)教師應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生仔細(xì)研讀已有的合成路線是否有類似基團(tuán)的引入？）。接著學(xué)生發(fā)現(xiàn)E→F有相似官能團(tuán)引入時(shí)，通過對(duì)比有機(jī)物E、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合切斷分析，將其類比遷移至圖5中間體的切斷，得到前體氯苯和ClCH2CH2COCl。但ClCH2CH2COCl的合成有困難（此時(shí)教師應(yīng)該結(jié)合原料引導(dǎo)學(xué)生分析如何利用甲醛、乙醇進(jìn)行碳鏈增長的反應(yīng)得到ClCH2CH2COCl呢？）。接著學(xué)生發(fā)現(xiàn)應(yīng)該利用信息2（羥醛縮合反應(yīng)）構(gòu)建C—C鍵來合成ClCH2CH2COCl，對(duì)比結(jié)構(gòu)后發(fā)現(xiàn)將信息2中的R和R＇基團(tuán)替換為H原子即可（替換法是利用信息的一種方法）。

針對(duì)信息素養(yǎng)培養(yǎng)的第三層次：能夠創(chuàng)造性地使用文本或題干提供的信息，分析反應(yīng)的實(shí)質(zhì)（機(jī)理），在此基礎(chǔ)上做出合理的新預(yù)測，創(chuàng)造出合成產(chǎn)物需要的新信息。由于課堂時(shí)間有限，且問題難度較大，筆者通過課內(nèi)外教學(xué)過程的整體設(shè)計(jì)，將需討論的問題留到課后，讓學(xué)生交流、討論完成。

設(shè)置問題4：結(jié)合已知合成路線以及題給信息1和2，以甲醛、乙醇、丙二酸二乙酯為基本有機(jī)原料合成有機(jī)化合物HOOCCOOH。

設(shè)計(jì)意圖：使學(xué)生能夠創(chuàng)造性地使用文本提供的信息，能夠在理解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)（機(jī)理），大膽合理遷移，創(chuàng)造性使用信息。本例讓學(xué)生將信息1（親核取代反應(yīng)）、信息2（親核加成反應(yīng)）從一次取代或加成遷移到進(jìn)行多次取代或加成來合成產(chǎn)物。

學(xué)生分析：（教師引導(dǎo)結(jié)合產(chǎn)物的對(duì)稱性，如何切斷？）觀察產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)（引入2個(gè)羧基且分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱）并和信息1對(duì)比，需將環(huán)從α－C處切斷，且須切斷兩次保持分子對(duì)稱性，得到中間體C（CH2Cl）4和丙二酸二乙酯（每兩次取代形成一個(gè)環(huán)）。（教師引導(dǎo)如何利用原料來合成中間體C（CH2Cl）4？）學(xué)生討論后想到利用信息2羥醛縮合構(gòu)建C—C鍵來實(shí)現(xiàn)碳鏈增長，但隨即有同學(xué)提出碳原子數(shù)與C（CH2Cl）4的不符合，如何解決這一矛盾呢？教師引導(dǎo)學(xué)生辨認(rèn)羥醛縮合反應(yīng)的原理（斷鍵方式），一分子醛提供α－H與另一分子醛的醛基加成，產(chǎn)物為β－羥基醛。學(xué)生提出在中間體HOCH2CH2CHO中，醛基的α－C上還有2個(gè)α－H，還能與足量甲醛進(jìn)行2次親核加成，然后與H2加成得季戊四醇，季戊四醇與SOCl2取代得到C（CH2Cl）4。

3．以合成為目的，形成學(xué)生應(yīng)用信息的能力

由于學(xué)生獲取信息的能力存在差異，通過切斷法逆向分析可能會(huì)由于切斷的順序不同而得到不同的合成路線，教師要鼓勵(lì)不同水平的學(xué)生說出自己的合成路線設(shè)計(jì)，并讓學(xué)生在傾聽、交流與反思中對(duì)不同的路線進(jìn)行評(píng)價(jià)，最終對(duì)各步有機(jī)反應(yīng)的選擇和先后排列順序達(dá)到靈活運(yùn)用，優(yōu)化路線設(shè)計(jì)。思維模式見圖5。

圖5 思維模式

設(shè)置問題5：完成問題3（化合物F）的完整合成路線設(shè)計(jì)（無機(jī)試劑任選）。

學(xué)生分析：延續(xù)圖4切斷分析，將乙醇氧化為乙醛，再與甲醛進(jìn)行加成構(gòu)建C—C鍵，實(shí)現(xiàn)碳鏈增長得到HOCH2CH2CHO，然后進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化即可。有同學(xué)聯(lián)系課本基本信息，認(rèn)為用氧氣將醛基氧化為羧基，再用SOCl2與羧基作用生成酰氯，但其他同學(xué)立刻質(zhì)疑：醇羥基也能被氧氣氧化（此時(shí)教師適時(shí)提出能否將羥基先轉(zhuǎn)化？）。值得一提的是，有學(xué)生結(jié)合已知合成路線中D→E聯(lián)想到由原料先合成HOCH2CH2COOH，再使用氯代試劑SOCl2同時(shí)氯代醇羥基和羧羥基，體現(xiàn)創(chuàng)造性使用信息的能力。教師引導(dǎo)學(xué)生評(píng)價(jià)及優(yōu)化后得到的其中一種合成路線見圖6。

圖6 合成路線

有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)對(duì)學(xué)生的信息獲取、篩選、理解、加工創(chuàng)造的能力要求較高，分層次培養(yǎng)有助于各層次水平的學(xué)生均能學(xué)有所獲，在自身原有水平上得到新的發(fā)展，獲得積極的情感體驗(yàn)，激發(fā)學(xué)生對(duì)化學(xué)信息活動(dòng)的激情。學(xué)生化學(xué)信息素養(yǎng)的培養(yǎng)必須與平時(shí)的教學(xué)過程相結(jié)合，在引導(dǎo)、合作、探討中自然生成，邊實(shí)踐邊思考，加強(qiáng)策略研究。

三、建議

培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)離不開課堂教學(xué)實(shí)踐，教師需結(jié)合教學(xué)目標(biāo)精心設(shè)置真實(shí)的問題，按照學(xué)生獲取、應(yīng)用相關(guān)信息的難易程度，設(shè)置能力水平漸升的系列問題，在問題解決的過程中分層次培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)。提請(qǐng)注意，設(shè)置的問題不宜過易，否則學(xué)生不需對(duì)信息進(jìn)行加工就能回答，難以達(dá)到培養(yǎng)信息素養(yǎng)目的；設(shè)置的問題需引導(dǎo)學(xué)生使用陌生信息，學(xué)生能用已學(xué)的知識(shí)將陌生信息同化、順應(yīng)，納入已有的知識(shí)結(jié)構(gòu)中去；設(shè)置的問題要具有開放性，譬如對(duì)一個(gè)有機(jī)目標(biāo)分子來說，隨著新合成技術(shù)的出現(xiàn)、有機(jī)中間體的商業(yè)化等因素，必然導(dǎo)致有機(jī)合成路線的多樣性，不存在什么“完全正確”的合成方法，平時(shí)教學(xué)若只顧及“標(biāo)準(zhǔn)答案”式的合成路線（高考試題為了評(píng)分的便利，提供的合成路線往往是唯一的），無法向?qū)W生展現(xiàn)有機(jī)合成的真實(shí)面貌，不利于學(xué)生創(chuàng)造力培養(yǎng)。

培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)信息素養(yǎng)離不開豐富的信息化學(xué)習(xí)資源，教師可借助文獻(xiàn)查閱呈現(xiàn)給學(xué)生有機(jī)物的實(shí)際合成路線，讓學(xué)生閱讀最新成果，感受真實(shí)的化學(xué)，在一定程度上可以糾正以往教學(xué)中教給學(xué)生一些錯(cuò)誤的不科學(xué)的或不完整的化學(xué)知識(shí)［3］，培養(yǎng)學(xué)生獲取“原生態(tài)”化學(xué)信息的能力；也可以將難度較大的問題留置課后，讓學(xué)生充分討論、交流，自互動(dòng)中習(xí)得搜集、整合、挖掘、篩選、應(yīng)用信息的能力，學(xué)生也可以利用網(wǎng)絡(luò)、期刊、文獻(xiàn)檢索等各種信息化學(xué)習(xí)資源來拓寬化學(xué)視野，提升化學(xué)信息素養(yǎng)。

［1］李惠娟，鄒正．教育應(yīng)是既見樹木又見森林的過程——“有機(jī)合成”的教學(xué)設(shè)計(jì)與案例［J］．中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2010，（9）：31

［2］吳春峰，高曉瑩．淺析碳負(fù)離子在構(gòu)建有機(jī)分子碳－碳鍵中的應(yīng)用［J］．化學(xué)教學(xué)，2014，（9）：72

［3］倪娟，楊玉琴．論化學(xué)高考命題思想—真實(shí)性［J］．化學(xué)教育，2013，（3）：38

1008-0546（2015）09-0026-03

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10.3969/j．issn．1008－0546．2015．09．008