楊 君，郜海燕，儲(chǔ)國(guó)海，李澤樺，牛云蔚，蔡 銘，胡安福，蔣 健,*

（1.浙江中煙工業(yè)有限責(zé)任公司，浙江 杭州 310009；2.浙江省農(nóng)業(yè)科學(xué)院食品科學(xué)研究所，浙江 杭州 310021；3.浙江工業(yè)大學(xué)海洋學(xué)院，浙江 杭州 310014；4.上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院香料香精技術(shù)與工程學(xué)院，上海 201418）

基于GC-MS和GC-O聯(lián)用法分析佛手精油關(guān)鍵香氣成分

楊 君1，郜海燕2，儲(chǔ)國(guó)海1，李澤樺3，牛云蔚4，蔡 銘3，胡安福1，蔣 健1,*

（1.浙江中煙工業(yè)有限責(zé)任公司，浙江 杭州 310009；2.浙江省農(nóng)業(yè)科學(xué)院食品科學(xué)研究所，浙江 杭州 310021；3.浙江工業(yè)大學(xué)海洋學(xué)院，浙江 杭州 310014；4.上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院香料香精技術(shù)與工程學(xué)院，上海 201418）

研究佛手精油的揮發(fā)性物質(zhì)和關(guān)鍵香氣成分。佛手經(jīng)水蒸氣蒸餾法提取精油，利用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）結(jié)合氣相色譜-嗅聞（gas chromatography-olfactometry，GC-O）技術(shù)對(duì)揮發(fā)性物質(zhì)和香氣成分進(jìn)行分析。GC-MS-O檢測(cè)出36 種揮發(fā)性物質(zhì)，主要成分為D-檸檬烯（34.69%）、γ-松油烯（20.42%）、β-甜沒(méi)藥烯（4.59%）。采用稀釋法和強(qiáng)度法分析發(fā)現(xiàn)D-α-蒎烯、D-檸檬烯、β-芳樟醇、別羅勒烯、4-松油醇、α-佛手柑烯具有較大的香氣強(qiáng)度；D-α-蒎烯、β-蒎烯、β-羅勒烯、橙花乙酸酯、α-佛手柑烯具有較大風(fēng)味稀釋因子。綜合分析認(rèn)為D-α-蒎烯和α-佛手柑烯是佛手精油的關(guān)鍵特征香味成分。

佛手精油；香氣成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀；氣相色譜-嗅聞技術(shù)

佛手（Citrus medica L. var. sarcodactylis Swingle）是蕓香科柑橘屬植物香櫞的變種，為常綠小喬木，由于果實(shí)頂部張開(kāi)呈指狀，因此得名[1]。佛手精油含量較高，主要存在于佛手果實(shí)的外果皮、中果皮中，色澤透明或淡黃色，具有清新怡人的特征香味，常作為高檔香料而廣泛應(yīng)用于食品、化妝品領(lǐng)域[2]。佛手精油具有較多生理活性功能，如治療胃痛、脅漲、嘔吐、痰飲咳嗽、解酒等[3]。佛手精油主要物質(zhì)是檸檬烯，此外還含有一定量γ-松油烯、β-蒎烯、β-月桂烯等物質(zhì)[4-5]。研究[6-8]表明，檸檬烯對(duì)大腸桿菌O157∶H7和腸炎沙門(mén)氏菌具有很強(qiáng)抑制作用，γ-松油烯對(duì)沙門(mén)氏菌具有較好抑菌活性。Peng等[4]發(fā)現(xiàn)佛手精油能促進(jìn)胰島素分泌，可用于治療Ⅱ型糖尿病。Somrudee等[9]報(bào)道佛手精油具有抗焦慮效果。實(shí)驗(yàn)證明，佛手揮發(fā)油對(duì)支氣管哮喘動(dòng)物具有止咳、平喘、祛痰等治療作用[10]。此外，佛手精油還可改善情緒、應(yīng)激障礙等輕度癥狀[11]。目前，對(duì)佛手精油揮發(fā)性成分的研究已取得了眾多進(jìn)展，但對(duì)其關(guān)鍵香氣成分的研究還尚屬空白。

氣相色譜-嗅聞（gas chromatography-olfactometry，GC-O）法是目前香氣成分分析的重要手段之一。GC-O是一種直觀的感官檢測(cè)方法，即通過(guò)人的鼻子直接嗅聞復(fù)雜的混合氣味從而篩選出具有氣味的化合物，并對(duì)氣味特征進(jìn)行評(píng)價(jià)。GC-O可以發(fā)現(xiàn)食品中大量揮發(fā)性成分中真正具有氣味活性的成分和各氣味成分在不同濃度條件下對(duì)整體氣味的貢獻(xiàn)，在鑒別特征香味化合物、香味活性化合物等方面具有明顯的優(yōu)勢(shì)，廣泛應(yīng)用于食品、環(huán)境監(jiān)測(cè)等領(lǐng)域[12-16]。常用的GC-O檢測(cè)方法有稀釋法、強(qiáng)度法、檢測(cè)頻率法等[17]。稀釋法是將被分析物稀釋一定倍數(shù)，嗅辨師鑒定在哪個(gè)稀釋度條件下仍然能聞到，并描述該氣味。風(fēng)味稀釋因子（flavor dilution factor，F(xiàn)D）是氣味化合物能被感知的最大稀釋度，F(xiàn)D值高的物質(zhì)即被認(rèn)為是重要的致香物質(zhì)。強(qiáng)度法是根據(jù)實(shí)際嗅聞到的氣味強(qiáng)度評(píng)價(jià)各化合物對(duì)整體香氣貢獻(xiàn)程度，化合物氣味強(qiáng)度越大，其對(duì)香氣整體貢獻(xiàn)就越大。

本實(shí)驗(yàn)采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatographymass spectrometer，GC-MS）技術(shù)鑒定佛手精油中揮發(fā)性物質(zhì)，利用GC-O稀釋法和強(qiáng)度法評(píng)價(jià)各香氣成分對(duì)整體香味的貢獻(xiàn)，對(duì)佛手精油在食品藥品、香精香料領(lǐng)域中的應(yīng)用具有一定的指導(dǎo)意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

金華佛手柑（2014年） 浙江金手寶生物科技有限公司；無(wú)水乙醇為色譜純，乙醚、無(wú)水硫酸鈉均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

TRACE1300GC儀配有ISQ LT MS儀 美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司；Sniffer 9000嗅味檢測(cè)儀 瑞士Brechbühler公司。

1.3 方法

1.3.1 佛手精油的分離提取

取金華佛手柑果實(shí)切成1 cm×1 cm×1 mm片狀。按料液比1∶10（g/mL）加入蒸餾水，加熱至微沸，自沸騰起計(jì)時(shí)保持3 h，收集精油，加入一定量的Na2SO4至精油中，靜置過(guò)夜，過(guò)濾，用乙醚洗滌Na2SO4，并將洗滌液與濾液合并，用0.45 μm有機(jī)膜過(guò)濾精油，揮發(fā)除盡乙醚，得佛手脫水精油。

1.3.2 GC-MS分析條件

GC條件：DB-5 MS色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；分流比10∶1；進(jìn)樣量1.0 μL；進(jìn)樣溫度250 ℃；載氣為高純氦氣，純度大于99.999%；流量1.0 mL/min；程序升溫：50 ℃保持1 min，5 ℃/min升到130 ℃，保持0.5 min，15 ℃/min升到250 ℃，保持10 min。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度280 ℃；質(zhì)量掃描范圍50～500 u；用Mainlab譜庫(kù)檢索加以確認(rèn)。各物質(zhì)相對(duì)含量采用峰面積歸一化法確定。

1.3.3 GC-O分析條件

GC-O系統(tǒng)由GC（配氫火焰離子檢測(cè)器（flame ionization detector，F(xiàn)ID））和Sniffer嗅辨儀組成。

GC條件：DB-5 MS色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；分流比10∶1；進(jìn)樣量1.0 μL；進(jìn)樣溫度250 ℃；FID檢測(cè)器溫度為280 ℃；載氣為高純氦氣，純度大于99.999%，流量1.0 mL/min。程序升溫條件同GC-MS。氣相毛細(xì)管柱末端以分流比為1∶1分別連接FID檢測(cè)器和Sniffer嗅辨儀。GC柱箱與嗅辨儀傳輸線溫度220 ℃，在嗅覺(jué)端口處對(duì)氣體進(jìn)行加濕，防止因氣體干燥引起嗅辨師不適。

嗅辨師經(jīng)專(zhuān)業(yè)訓(xùn)練，熟悉各種香味并掌握一定量術(shù)語(yǔ)描述香味與香氣特征。為避免嗅覺(jué)疲勞，每次嗅聞時(shí)間不超過(guò)40 min，且2 次嗅聞之間至少間隔30 min。實(shí)驗(yàn)采用稀釋法和強(qiáng)度法，即嗅辨師在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中需描述聞到的氣味和強(qiáng)度。樣品逐級(jí)稀釋?zhuān)ǚ謩e稀釋50、100、200、400 倍等），直到嗅辨師聞不到氣味為止。每種香味化合物最高稀釋倍數(shù)即為FD值，氣味強(qiáng)度級(jí)別表示見(jiàn)表1。

表1 5 級(jí)氣味強(qiáng)度表示法[18]Table1 Descriptions of odor intensities[18]

2 結(jié)果與分析

樣品經(jīng)GC-MS分析，結(jié)果如表2所示，總離子流圖如圖1所示。共發(fā)現(xiàn)33 種物質(zhì)，其中烯烴類(lèi)物質(zhì)16 種，相對(duì)峰面積占83.53%；醇類(lèi)物質(zhì)6 種，相對(duì)峰面積占7.40%；酸類(lèi)物質(zhì)3 種，相對(duì)峰面積占7.48%；酯類(lèi)物質(zhì)3 種，相對(duì)峰面積占0.85%；酚類(lèi)物質(zhì)2 種，相對(duì)峰面積占0.23%；醛類(lèi)物質(zhì)2 種，相對(duì)峰面積占0.18%和烷烴物質(zhì)1 種，相對(duì)峰面積占0.31%。相對(duì)含量超過(guò)1%的物質(zhì)有D-檸檬烯（34.69%）、γ-松油烯（20.42%）、β-甜沒(méi)藥烯（4.59%）、月桂酸（2.98%）、α-松油醇（2.63%）、石竹烯（2.53%）、肉豆蔻酸（1.98%）、4-萜品醇（1.91%）、2-蒈烯（1.73%）、棕櫚酸（1.53%）、β-蒎烯（1.48%）、β-羅勒烯（1.26%）、大牻牛兒烯（1.23%）、D-α-蒎烯（1.20%）。結(jié)果與其他學(xué)者研究基本相符。陳麗君等[19]從橙油中檢測(cè)到35 種揮發(fā)性物質(zhì)，其中相對(duì)含量較高的化合物為檸檬烯（80.79%）、芳樟醇（3.85%）、癸醛（2.90%）、β-月桂烯（1.94%）、β-蒎烯（0.82%）等。金宏等[20]報(bào)道佛手揮發(fā)油中95%以上物質(zhì)是檸檬烯、1-甲基-（1-甲乙基）-苯、β-蒎烯和α-蒎烯。趙磊等[21]定性定量分析了12 種金華佛手的揮發(fā)油，鑒定出27 種化學(xué)成分，主要成分均是檸檬烯和γ-松油烯。檸檬烯通常是柑橘類(lèi)精油中含量最高的物質(zhì)，相對(duì)含量可達(dá)60%～90%，相對(duì)含量與種植環(huán)境、成熟程度有關(guān)[22-25]。檸檬烯可作為用于掩蓋某些生物堿苦味的風(fēng)味改良劑或作為合成香芹酮的前體物質(zhì)。通過(guò)GC-O分析，共發(fā)現(xiàn)26 種物質(zhì)，其中有3 種風(fēng)味物質(zhì)（保留時(shí)間在3.35、3.90、27.70 min）并未在MS分析中檢測(cè)出，可能是相對(duì)含量低于MS的檢測(cè)限而沒(méi)有被檢測(cè)到。

表2 佛手精油GC-MS和GC-O分析結(jié)果Table2 Analytical results of fi nger citron essential oil by GC-MS-O

續(xù)表2

圖1 佛手精油GC-MS總離子流圖Fig.1 GC-MS TIC chromatogram for fi nger citruon essential oil

圖2 佛手精油的強(qiáng)度法（A）和稀釋法（B）圖譜Fig.2 GC-MS-O analysis of fi nger citron essential oil

由圖2A可知，香氣強(qiáng)度值最大的物質(zhì)為D-α-蒎烯（強(qiáng)度值為4），其他較大的物質(zhì)有D-檸檬烯（強(qiáng)度值為3）、β-芳樟醇（強(qiáng)度值為3）、別羅勒烯（強(qiáng)度值為3）、4-萜品醇（強(qiáng)度值為3）、α-佛手柑烯（強(qiáng)度值為3），說(shuō)明它們是佛手精油香味的重要成分。由圖2B可知，在稀釋法中，D-α-蒎烯、β-蒎烯、β-羅勒烯、橙花乙酸酯、α-佛手柑烯FD值都達(dá)到400，說(shuō)明它們?cè)跐舛葮O低的情況下仍可提供強(qiáng)烈的香氣，被認(rèn)為對(duì)佛手精油香味的影響非常大。物質(zhì)氣味強(qiáng)度和濃度之間存在一定關(guān)系，Kamadia等[26]采用稀釋法證實(shí)了物質(zhì)氣味強(qiáng)度和濃度之間滿(mǎn)足Steven’s Law定律。因此，稀釋法可以彌補(bǔ)強(qiáng)度法的缺陷，二者優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)，更有利于把握佛手精油中的關(guān)鍵致香物質(zhì)。佛手精油整體嗅香主要表現(xiàn)為清香、甜香、果香為主體的香韻，經(jīng)過(guò)嗅辯師反復(fù)聞香鑒定，強(qiáng)度和稀釋度均為最大的D-α-蒎烯表現(xiàn)出強(qiáng)烈的清甜果香，與精油的頭香果香味很相似，確定為佛手精油的主體香韻，α-佛手柑烯表現(xiàn)為清甜香、柑橘香，也與佛手的香韻非常相似。而其他物質(zhì)的香氣強(qiáng)度或濃度未達(dá)到主體香的要求，故確定D-α-蒎烯和α-佛手柑烯是佛手精油的特征香味，即佛手精油的關(guān)鍵致香物質(zhì)。以上分析也說(shuō)明，各化合物是否是關(guān)鍵致香物質(zhì)，不能僅靠單一的方法來(lái)進(jìn)行判斷，稀釋法和強(qiáng)度法結(jié)合可以更有效的鑒別精油的關(guān)鍵致香物質(zhì)。

對(duì)比GC-MS和GC-O分析，D-檸檬烯和γ-松油烯相對(duì)含量雖然較高，但FD值較小，說(shuō)明其對(duì)佛手精油的整體香氣影響較小，從結(jié)果可以看出，對(duì)佛手精油香味貢獻(xiàn)大的物質(zhì)相對(duì)含量并不一定大，僅從相對(duì)含量來(lái)比較不同成分對(duì)香味的貢獻(xiàn)是不準(zhǔn)確的，需要結(jié)合閾值才能得出更真實(shí)的結(jié)果。

3 結(jié) 論

利用GC-MS和GC-O鑒定出佛手精油中揮發(fā)性成分和香氣物質(zhì)36 種。佛手精油主要成分是D-檸檬烯（34.69%）、γ-松油烯（20.42%）、β-甜沒(méi)藥烯（4.59%）等。佛手精油中烯烴相對(duì)含量占到大部分，達(dá)83.53%，酸類(lèi)、醇類(lèi)、酯類(lèi)、酚類(lèi)、醛類(lèi)和烷烴分別占到總相對(duì)含量的7.48%、7.40%、0.85%、0.23%、0.18%和0.31%。嗅聞實(shí)驗(yàn)中采用強(qiáng)度法和稀釋法結(jié)合的方法，發(fā)現(xiàn)D-α-蒎烯、D-檸檬烯、β-芳樟醇、4-松油醇、α-佛手柑烯具有較大的強(qiáng)度，D-α-蒎烯、β-蒎烯、β-羅勒烯、橙花乙酸酯、α-佛手柑烯具有較大FD值。綜合分析后確定D-α-蒎烯和α-佛手柑烯是佛手精油的特征香味。

近年來(lái)，食品風(fēng)味方面的研究越來(lái)越受到人們的重視，GC-O作為分析風(fēng)味物質(zhì)的有力工具，應(yīng)用越來(lái)越多，尤其是食品和飲料領(lǐng)域。本實(shí)驗(yàn)利用GC-MS-O聯(lián)用方法，快速準(zhǔn)確地篩選出香氣中關(guān)鍵致香物質(zhì)，為佛手精油在食品藥品、添香領(lǐng)域的應(yīng)用提供理論參考，并為香精香料進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)提供新的思路。

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Characterization of Volatile Constitutes and Odorous Compounds in Essential Oil of Finger Citron(Citrus medica L. var. sarcodactylis Swingle) by GC-MS and GC-O

YANG Jun1, GAO Haiyan2, CHU Guohai1, LI Zehua3, NIU Yunwei4, CAI Ming3, HU Anfu1, JIANG Jian1,*
(1. China Tobacco Zhejiang Industrial Co. Ltd., Hangzhou 310009, China; 2. Institute of Food Science, Zhejiang Acadmy of Agricultural Sciences, Hangzhou 310021, China; 3. College of Ocean, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China; 4. Shanghai Institute of Technology, School of Perfume and Aroma Technology, Shanghai 201418, China)

The volatile constitutes and odorous compounds in essential oil of finger citron (Citrus medica L. var. sarcodactylis Swingle) were evaluated. The oil was extracted by hydrodistillation and analyzed by gas chromatographymass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography-olfactometry (GC-O). A total of 36 compounds in the oil were identifi ed, among which, D-limonene (34.69%), γ-terpinene (20.42%), and β-bisabolene (4.59%) were the main compounds. D-α-pinene, D-limonene, β-linalool, allo-ocimene, terpin-4-ol and α-bergamotene displayed strong aromatic intensity, while D-α-pinene, β-pinene, β-ocimene, neryl acetate and α-bergamotene showed relatively higher fl avor dilution (FD) factor. The results demonstrated that D-α-pinene and α-bergamotene were the key contributors to the characteristic aroma of fi nger citron oil.

finger citron essential oil; odorous compounds; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); gas chromatography-olfactometry (GC-O)

TS255.1

A

1002-6630（2015）20-0194-04

10.7506/spkx1002-6630-201520037

2015-02-15

楊君（1972—），男，高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)樘烊恢参锾崛?、感官組學(xué)。E-mail：yangjun@zjtobacco.com

*通信作者：蔣?。?978—），男，高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)橄憔懔匣瘜W(xué)分析。E-mail：jiangj@zjtobacco.com