孫　　巖，郭慶興，童群義，*

（1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇無錫214122；2.百威英博（佛山）啤酒有限公司，廣東佛山528100）

油菜蜂花粉黃酮體外降糖活性研究

孫巖1，郭慶興2，童群義1，*

（1.江南大學(xué)食品學(xué)院，江蘇無錫214122；2.百威英博（佛山）啤酒有限公司，廣東佛山528100）

以總黃酮含量為考察指標(biāo)，利用溶劑萃取和大孔樹脂對(duì)油菜蜂花粉乙醇提取物進(jìn)行分離純化，富集黃酮，然后對(duì)不同極性組分進(jìn)行抑制α-葡萄糖苷酶實(shí)驗(yàn)，并利用紅外光譜（IR）和液-質(zhì)聯(lián)用（LC-MS）對(duì)體外降糖活性最高的組分進(jìn)行化學(xué)成分分析。結(jié)果表明，黃酮類物質(zhì)在抑制α-葡萄糖苷酶活性中起主要作用；AB-8大孔樹脂純化得到的PEFS-3組分總黃酮含量為68.77%，IC50為72.16μg/mL，遠(yuǎn)小于阿卡波糖的IC50（1124.86μg/mL），表明其抑制效果強(qiáng)于阿卡波糖；PEFS-3組分中共鑒定出5種主要物質(zhì)，其中4種為槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3，4’-雙-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、異鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷，第5種推斷為亥茅酚苷或黃烷醇，具體結(jié)果還需進(jìn)一步研究。

油菜蜂花粉，α-葡萄糖苷酶，黃酮，液-質(zhì)聯(lián)用

α-葡萄糖苷酶是影響飲食中碳水化合物消化和吸收的關(guān)鍵酶，抑制其活性可以延緩人體對(duì)碳水化合物的降解及葡萄糖的吸收，從而抑制餐后血糖的快速升高。因此，α-葡萄糖苷酶抑制劑常被用于治療Ⅱ型糖尿病，可有效降低餐后血糖水平和減少糖尿病并發(fā)癥的發(fā)生。糖尿病尚無理想的治療方法，傳統(tǒng)磺酰脲類和雙胍類降糖藥，長期食用會(huì)產(chǎn)生依賴性和毒副作用［1］。所以，從天然產(chǎn)物中尋找高效的α-葡萄糖苷酶抑制劑成為近年的研究熱點(diǎn)，且已報(bào)道天然產(chǎn)物如柑橘皮、甘草、桑葉、地榆、胡柚、降香、普洱茶、苦瓜、銀杏等大多富含黃酮、多酚、多糖等成分［2-9］。

油菜蜂花粉素有“完全營養(yǎng)庫”之稱，富含豐富的黃酮、多酚、多糖、多肽、核酸等活性成分，有多種藥用價(jià)值，能夠增強(qiáng)免疫力、抗氧化、抗輻射、降血糖等［10-11］。但鮮有關(guān)于油菜蜂花粉黃酮對(duì)α-葡萄糖苷酶抑制作用的報(bào)道。本文以油菜蜂花粉乙醇提取物不同極性組分進(jìn)行抑制α-葡萄糖苷酶實(shí)驗(yàn)，旨在研究其體外降糖作用，并應(yīng)用IR和LC-MS對(duì)體外降糖活性最高的組分進(jìn)行鑒定，明確油菜蜂花粉黃酮中體外降糖的主要化學(xué)成分，為尋找更好的α-葡萄糖苷酶抑制劑提供理論依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

油菜蜂花粉烘干粉碎，過100目篩，低溫保藏，江蘇省慶緣康生物科技有限公司提供；蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品，≥98%，阿拉丁試劑有限公司；無水乙醇、石油醚（30～60℃）、Al（NO3）3、NaNO2、NaOH、KH2PO4、K2HPO4·3H2O、Na2CO3分析純，國藥試劑有限公司；α-葡萄糖苷酶G-5003 100UN，4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷（PNPG） Sigma公司；阿卡波糖（“拜糖平”批號(hào)H19990205） 德國拜耳公司。

CW-2000型超聲-微波協(xié)同萃取儀超聲波固定頻率40kHz，功率50W，上海新拓分析儀器科技有限公司；UV-2100型紫外可見分光光度計(jì)尤尼柯（上海）儀器有限公司；AB104-N型電子天平Mettler-ToledoInstr（ShangHai）Ltd；FA1004型電子天平上海天平儀器廠；SHZ-D（Ⅲ）型循環(huán)水式真空泵鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司；FW-80-I型高速萬能粉碎機(jī)天津泰斯特儀器有限公司；101-2-BS型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱上海躍進(jìn)醫(yī)療器械廠；HHS型電熱恒溫水浴鍋上海博訊實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠；ES-2030型冷凍干燥儀日立公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制參照中國藥典［12］描述的方法并加以改進(jìn)測(cè)定總黃酮含量。準(zhǔn)確稱取蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品30.00mg，用無水乙醇溶解，50W條件下超聲10min使其完全溶解，然后轉(zhuǎn)移入100mL容量瓶，用無水乙醇定容至刻度線，配制成0.3000mg/mL的蘆丁標(biāo)準(zhǔn)溶液。分別取0、1、2、3、4、5mL蘆丁標(biāo)準(zhǔn)溶液，依次加入0～5號(hào)25mL容量瓶中，并用蒸餾水補(bǔ)足體積到6mL；加入1mL 5.0%NaNO2，搖勻，靜置6min；然后加入1mL 10%Al（NO3）3，搖勻，靜置6min；再加入10mL 4.0%NaOH，用50%乙醇定容至刻度，搖勻，靜置10min；于510nm下測(cè)定吸光值。

1.2.2黃酮的制備及純化稱取2kg過篩的油菜蜂花粉，用超聲-微波協(xié)同萃取法［13］提取黃酮類物質(zhì)，過濾提取液，減壓濃縮得浸膏，加適量蒸餾水混懸，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇溶液萃取，直至有機(jī)溶劑層無色，收集有機(jī)溶劑層溶液，分別減壓濃縮得浸膏，然后加適量水配制成適宜濃度，用AB-8大孔吸附樹脂進(jìn)行純化，先用去離子水洗脫至流出液無色，再依次用20%、35%、55%、75%、95%的乙醇進(jìn)行洗脫，分別收集每個(gè)梯度的洗脫液，減壓濃縮，然后再反復(fù)上樣，梯度洗脫，最終得20%、35%、55%、75%、95%乙醇洗脫層，減壓濃縮得浸膏，分別命名為PEFS-1組分、PEFS-2組分、PEFS-3組分、PEFS-4組分和PEFS-5組分，冷藏備用。

1.2.3黃酮含量的測(cè)定按1.2.1方法分別測(cè)定石油醚萃余層、乙酸乙酯層、正丁醇層、剩余水層、PEFS-1組分、PEFS-2組分、PEFS-3組分、PEFS-4和PEFS-5組分總黃酮濃度，并取適量溶液依照GB 5009.3-2010［14］測(cè)定固體物質(zhì)干重，并按下式計(jì)算提取得到的總黃酮含量。

式中：C—測(cè)得提取液濃度，mg/mL；V—干燥提取液體積，mL；M—干燥后樣品質(zhì)量，g。

1.2.4黃酮對(duì)α-葡萄糖苷酶活性的影響在蘇堯堯［15］的基礎(chǔ)上稍做修改，具體方法如下：在一定量0.1mol/L pH6.8的磷酸鉀緩沖液中，加入100μL待測(cè)樣品溶液和100μL的0.5U/mL的α-葡萄糖苷酶（溶解于0.1mol/L pH6.8的磷酸鉀緩沖液），混勻后在37℃預(yù)熱5min，然后加入100μL 4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷（20mmol/L，溶解于0.1mol/L pH6.8的磷酸鉀緩沖液），混勻后在37℃反應(yīng)10min，加入0.1mol/L Na2CO3溶液5mL終止反應(yīng)，用分光光度計(jì)測(cè)定反應(yīng)液在410nm處的吸光值。用等量的0.1mol/L pH6.8的磷酸鉀緩沖液代替α-葡萄糖苷酶溶液作為背景組。同時(shí)以阿卡波糖作陽性參照物。每個(gè)樣品做3個(gè)平行，取平均值，計(jì)算抑制率。

式中：A空白為不加待測(cè)樣品反應(yīng)后的吸收值；A樣品為加入待測(cè)樣品反應(yīng)后的吸收值；A背景為只加待測(cè)樣品的吸收值。

1.2.5黃酮類物質(zhì)的IR檢測(cè)將以上制備PEFS-3組分，經(jīng)冷凍干燥后取少量于瑪瑙研缽中，加入適量溴化鉀，研磨至細(xì)后壓片。把壓好的透明薄片放入紅外光譜儀中，在400～4000cm-1范圍內(nèi)掃描，記錄PEFS-3組分的紅外吸收光譜。

1.2.6黃酮類物質(zhì)的LC-MS檢測(cè)取適量經(jīng)冷凍干燥的PEFS-3組分，用色譜純甲醇溶解，再用0.45μm微孔濾膜過濾，制成澄清透明的液體，用于LC-MS分析。

色譜條件：流速0.3mL/min；進(jìn)樣體積：0.3μL；檢測(cè)波長：200～400nm；色譜柱：Waters Acquity UPLC BEH Shield RP C18柱（100mm×2.1mm，1.7μm）；柱溫：45℃；樣品溫度20℃；流動(dòng)相：乙腈/0.1%甲酸；梯度洗脫：0～8min，乙腈10%～60%；8～15min，60%～100%。

質(zhì)譜條件：離子源：ESI電離源；電噴霧離子化負(fù)離子采集模式（ESI-）；m/z范圍：50～1000；毛細(xì)管電壓：3.0kV；錐孔電壓：20.0V；碰撞能量：4.0eV，離子源溫度：100℃；脫溶劑溫度：400℃。

2　結(jié)果與討論

2.1蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

以蘆丁溶液濃度為橫坐標(biāo)x，吸光值為縱坐標(biāo)y，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。標(biāo)準(zhǔn)曲線為：y=11.4572x-0.0023，R2= 0.9995。

2.2黃酮對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用

通過實(shí)驗(yàn)結(jié)果表1可知，使用不同極性的溶劑分級(jí)萃取提取液，隨著萃取溶劑極性變大，黃酮類化合物的含量逐漸升高，但對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用無明顯規(guī)律，可能是因?yàn)闃悠分锌傸S酮含量較低，其中富含的多糖、皂苷等也起到了一定的作用。其中，正丁醇層的總黃酮含量最高，可知使用正丁醇能充分地富集油菜蜂花粉中的黃酮類化合物。

樣品經(jīng)AB-8大孔吸附樹脂進(jìn)行純化后，得到的PEFS-1組分、PEFS-2組分、PEFS-3組分總黃酮含量明顯提高，并且對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制程度與各組分總黃酮含量呈正相關(guān)，因此，可認(rèn)為當(dāng)油菜蜂花粉提取分離物中總黃酮含量達(dá)到一定程度后，對(duì)α-葡萄糖苷酶起到主要抑制作用的活性因子為黃酮類物質(zhì)。PEFS-3組分含量為68.77%，IC50為72.16μg/mL，遠(yuǎn)小于阿卡波糖的IC50（1124.84μg/mL），表明其抑制效果強(qiáng)于阿卡波糖。

表1　不同含量的黃酮對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用Table 1　The inhibitory effect of flavonoids in different purity on α-glucosidase

2.3黃酮類物質(zhì)的IR檢測(cè)

圖1　黃酮的紅外光譜圖Fig.1　IR Spectrum of flavonoids

由圖1可知，3422.83cm-1處寬而強(qiáng)的吸收峰是黃酮類物質(zhì)中酚羥基或者雜質(zhì)糖中的羥基的伸縮振動(dòng)峰，信號(hào)值較強(qiáng)說明羥基數(shù)目較多；2927.80cm-1處的弱吸收峰是芳環(huán)上碳?xì)滏I的伸縮振動(dòng)峰，信號(hào)值較弱表明飽和碳上的氫較少；1646.65cm-1處出現(xiàn)羰基的特征吸收峰，這是由于其伸縮振動(dòng)引起的，信號(hào)值強(qiáng)說明伸縮振動(dòng)較強(qiáng)；1384.36、1155.99、1080.68、1021.51cm-1是碳氧鍵的伸縮振動(dòng)峰，信號(hào)值較強(qiáng)；1000～600cm-1之間的峰是苯環(huán)上取代基位置引起的特征吸收峰［16-18］。

2.4黃酮類物質(zhì)的LC-MS檢測(cè)

黃酮類化合物是具有兩個(gè)苯環(huán)（A-環(huán)與B-環(huán)）通過中央三碳相互連接而成的C6-C3-C6基本結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物。由于它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使得多數(shù)黃酮類化合物在紫外區(qū)300～350nm和240～285nm有兩個(gè)特征吸收峰［17-18］。如圖2和圖3所示，經(jīng)AB-8純化的提取液主要含有5種化合物，前4種化合物在284nm和350nm處都有特征吸收峰，可能為黃酮類物質(zhì)，第5種化合物僅在284nm處有特征吸收峰，可能是異黃酮或二氫黃酮（醇）。

圖2　PEFS-3組分的液相圖Fig.2　HPLC diagram of PEFS-3

圖3　PEFS-3組分在284nm（a）和350nm（b）處的液相圖Fig.3　HPLC diagram PEFS-3 at 284nm（a）and 350nm（b）

實(shí)驗(yàn)利用飛行時(shí)間質(zhì)譜對(duì)液相色譜圖中出峰的5種主要物質(zhì)進(jìn)行了研究，分別得到其1、2級(jí)質(zhì)譜圖（圖4～圖8）。其化合物1～4的MS圖中分子離子峰及特征峰明顯，主要是分子離子丟失1個(gè)和2個(gè)葡萄糖的碎片離子峰，根據(jù)阿布拉江·克依木［19］、郭娟麗［20］及本課題組之前的研究報(bào)告［13］，分析結(jié)果如表2所示。

對(duì)于化合物5，1級(jí)質(zhì)譜給出準(zhǔn)分子離子峰［M-2H］－436.1814，可知該化合物的分子量為438；2級(jí)質(zhì)譜給出［M-2H］－丟失1個(gè)葡萄糖的碎片離子峰［（M-3H）-162］－273.1564，推斷可能為亥茅酚苷［21-23］或黃烷醇［17］。楊潔［24］、邢建軍等［25］也曾從油菜蜂花粉中提取得到該物質(zhì)，推斷為黃酮苷類，并未做出具體判斷。目前也鮮有關(guān)于從油菜蜂花粉中分離得到亥茅酚苷的報(bào)道，具體結(jié)果有待進(jìn)一步研究。

表2　樣品的質(zhì)譜分析結(jié)果Table 2　Analysis results of the sample obtained by MS

圖4　化合物1的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式Fig.4　The mass spectrum and structural formula of compound 1

圖5　化合物2的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式Fig.5　The mass spectrum and structural formula of compound 2

圖6　化合物3的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式Fig.6　The mass spectrum and structural formula of compound 3

圖7　化合物4的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式Fig.7　The mass spectrum and structural formula of compound 4

圖8　化合物5的質(zhì)譜圖及結(jié)構(gòu)式Fig.8　The mass spectrum and structural formula of compound 5

3　結(jié)論

結(jié)果表明，正丁醇對(duì)油菜蜂花粉黃酮有很好的富集作用；當(dāng)油菜蜂花粉總黃酮含量達(dá)到一定值后，黃酮類物質(zhì)在抑制α-葡萄糖苷酶活性中起主要作用；AB-8大孔樹脂純化得到的PEFS-3組分總黃酮含量為68.77%，IC50為72.16μg/mL，遠(yuǎn)小于阿卡波糖的IC50，表明其抑制效果強(qiáng)于阿卡波糖。

利用IR和LC-MS對(duì)PEFS-3組分的化學(xué)成分進(jìn)行分析，共推斷出5種主要物質(zhì)，其中4種為槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3，4’-雙-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、異鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷，第5種推斷為亥茅酚苷或黃烷醇，因目前還未見關(guān)于從油菜蜂花粉中分離得到亥茅酚苷或符合該質(zhì)譜裂解規(guī)律的黃烷醇的報(bào)道，具體結(jié)果還有待進(jìn)一步研究。

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Study on hypoglycemic activities of flavonoids of Brassica napus L.bee pollen in vitro

SUN Yan1，GUO Qing-xing2，TONG Qun-yi1，*
（1.College of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China；2.Anheuser-Busch InBev（Foshan）Brewery Co.，Ltd.，F(xiàn)oshan 528100，China）

The crude alcoholic extract of Brassica napus L.bee pollen was treated by solvent extraction and macroporous resin，and α-glucosidase inhibition test on the depurated flavonoids in vitro was carried out.The components which had the strongest inhibitory effect on α-glucosidase were analyzed by IR and LC-MS. Results showed that the flavonoids played a vital role in inhibiting α-glycosidase enzymes.The purity of PEFS-3 which was made by AB-8 macroporous resin was 68.77%，and its IC50was 72.16μg/mL，far less than the IC50of acarbose（1124.86μg/mL）.Based on IR and LC-MS，five main components were identified in PEFS-3，and four kinds among them were flavonoid aglycones：Quercetin-3-O-β-D-pyranoid glucose base-（1→2）-β-D-pyranoid glycosidase，Kaempferol-3，4’-double-O-β-D-pyranoid glycosidase，Isohtamnetin-3-O-β-D-pyranoid glucose base-（1→2）-β-D-pyranoid glycosidase，Kaempferol-3-O-β-D-pyranoid glucose base-（1→2）-β-D-pyranoid glycosidase，and the fifth one was inferred to be sec-O-glucosylhamaudol or flavanol，its specific structure still need further confirmation.

Brassica napus L.bee pollen；α-glucosidase；flavonoids；LC-MS

TS201.1

A

1002-0306（2015）12-0122-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.12.017

2014－09－15

孫巖（1989-），女，碩士研究生，研究方向：碳水化合物科學(xué)與工程。

童群義（1963-），男，博士，教授，研究方向：碳水化合物科學(xué)與工程。