錢　驊，趙伯濤，*，陳　斌，黃曉德，朱羽堯，呂　娟

（1.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇南京210042；2.南京中醫(yī)藥大學(xué)，江蘇南京210023）

桑黃子實體多糖、黃酮和多酚含量與抗氧化活性相關(guān)性

錢驊1，趙伯濤1，*，陳斌1，黃曉德1，朱羽堯1，呂娟2

（1.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇南京210042；2.南京中醫(yī)藥大學(xué)，江蘇南京210023）

探討子實體抗氧化的物質(zhì)基礎(chǔ)。通過提取和萃取得到7種組分：水提物（WE）、醇提物（AE）、粗多糖（CP）、醇沉上清干物（RL）和二氯甲烷（MCE）、乙酸乙酯（EAE）、正丁醇（nBE）萃取物，采用FRAP值法測定體外抗氧化能力，分光光度法測定多糖、黃酮和多酚含量。結(jié)果表明：抗氧化活性物存在于醇提物中，抗氧化活性和多酚、黃酮含量有關(guān)，并呈線性正相關(guān)（R2為0.9977和0.9950），多糖在抗氧化中所起作用小，酚類、黃酮類為其主要抗氧化活性物質(zhì)。

桑黃，抗氧化，多糖，多酚，黃酮，含量

桑黃（Phellinus linteus）功能性成分研究中，多糖抗腫瘤活性最受關(guān)注，其次為桑黃的抗氧化作用。體外實驗桑黃多糖有自由基清除作用［1］，粗多糖和純化多糖有相似還原力［2-3］，可增強體內(nèi)抗氧化酶SOD活性［4］，體內(nèi)抗氧化活性增強與其免疫增強作用有關(guān)［5-6］；桑黃黃酮、酚類物有自由基清除作用［7-8］，子實體的黃酮含量及體外自由基清除活性均高于菌絲體［3，9］，兩菌株間抗氧化活性差異與菌株的酚類、黃酮類和多糖含量有關(guān)，酚類物質(zhì)對抗氧化能力可能起著主要的貢獻，其次黃酮類，多糖對抗氧化作用的影響最低［10］，固體培養(yǎng)菌絲體的醇提物的清除自由基活性最好［11］。目前，桑黃的抗氧化活性成分研究主要集中在水溶性物質(zhì)（如多糖類［1-2，12-13］和菌絲發(fā)酵上清液［7］）和醇溶性組分［9-11，14-15］（如黃酮類［8］）及其他如桑黃色素［16］中，但桑黃多糖、黃酮和多酚含量與還原能力相關(guān)性研究報道尚少。

鐵離子還原法（FRAP值法）測定還原力，實質(zhì)上是間接反映活性物質(zhì)的抗氧化性質(zhì)，還原力越強其提供電子的能力越強，其供應(yīng)的電子除了可使Fe3+還原為Fe2+外，也可與自由基反應(yīng)，使自由基成為更穩(wěn)定的物質(zhì)，達到抗氧化目的，而且FRAP值法并非針對某一種自由基清除活性的體外抗氧化活性測定法［17］。

本文以還原力來評價活性物的抗氧化活性，探討抗氧化活性與各活性成分含量的關(guān)系，以期為桑黃的功能性成分提取和桑黃保健產(chǎn)品的開發(fā)應(yīng)用提供依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

桑黃子實體PL1、桑黃子實體PL2購自亳州藥材市場；三吡啶三吖嗪（tripyridyltripyridyl-triazine，即TPTZ） 純度98%，購自Sigma公司；蘆丁中國生物檢驗所；醋酸鈉、冰醋酸、三氯化鐵、七水硫酸亞鐵、酒石酸鉀鈉、一水沒食子酸、亞硝酸鈉、硝酸鋁均為分析純。

752紫外可見分光光度計上海菁華科技儀器有限公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)RE-52A上海亞榮生化儀器廠。

1.2實驗方法

1.2.1樣品制備桑黃子實體粉以80%乙醇（料∶液＝1∶12.5，1∶10和1∶8）提取3次，2h/次，濾液減壓濃縮（60℃/0.09MPa）、真空干燥（60℃/0.09MPa），得醇提物；殘渣揮盡乙醇后，95℃水浸提2次（料∶液＝1∶15和1∶10），3h/次，濾液減壓濃縮至固含物為20%，得濃縮液。濃縮液真空干燥，得水提物。濃縮液70%乙醇沉淀，過濾，沉淀經(jīng)真空干燥，得粗多糖；濾過液減壓濃縮，真空干燥，得醇沉上清干物。

1.2.2萃取分別對醇沉上清干物和醇提物以料∶水=1g∶50mL溶解后，離心（4000r/min，15min）去沉淀，取上清液，依次分級萃?。合冗M行二氯甲烷等體積萃取，萃取3次后的萃余液進行乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃余液進行正丁醇萃取，均等體積萃取3次，室溫萃取，合并相同萃取液，分別進行常壓（40℃，二氯甲烷）和減壓（45℃/0.09MPa，乙酸乙酯和70℃/0.09MPa，正丁醇）濃縮，真空干燥，得干物質(zhì)。

1.2.3測定方法

1.2.3.1抗氧化活性測定采用FRAP值法［17］：即利用Fe3+吡啶三吖嗪可被樣品中還原物質(zhì)還原為Fe2+形式，呈現(xiàn)出藍色，并于593nm處有最大光吸收，根據(jù)吸光度大小計算樣品抗氧化活性的強弱。

FeSO4標準曲線：在系列試管中，分別加入FRAP試劑3mL、系列濃度（50～1600μmol/L）的FeSO4標準溶液100μL（參比管以H2O代替FeSO4溶液）、300μL H2O，37℃保溫10 min，測定OD593nm，以FeSO4（μmol/L）為橫坐標，以O(shè)D593nm為縱坐標作標準曲線。以每100g提取物相當于FeSO4的微摩爾數(shù)為該提取物的FRAP值（μmol FeSO4/100g），F(xiàn)RAP值越大，由抗氧化物質(zhì)還原的Fe2+越多，即該物質(zhì)的抗氧化活性越強。陽性對照為抗壞血酸（VC）。

FRAP值計算：測定樣液中OD593nm，由FeSO4標準曲線的回歸方程求出反應(yīng)體系中的FeSO4濃度（μmol/L）。FRAP值（FeSO4mmol/100g）=［反應(yīng)體系FeSO4濃度（μmol/L）×樣液稀釋倍數(shù)/1000］/［樣液濃度（g/L）/100］

1.2.3.2多酚含量測定采用酒石酸亞鐵法［18］：分別取213.2μg/mL一水沒食子酸溶液0、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5mL于6支試管中，加水4mL，酒石酸亞鐵液5mL， pH7.5緩沖液定容至25mL，搖勻，于540nm測定OD，以一水沒食子酸濃度（μg/mL）為橫坐標，OD540nm為縱坐標，作標準曲線。

多酚含量計算：測定樣液中OD540nm，由一水沒食子酸標準曲線的回歸方程求出反應(yīng)體系中的一水沒食子酸濃度（μg/mL）。多酚含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中一水沒食子酸濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.3黃酮含量測定采用亞硝酸鈉-硝酸鋁法［19］：分別取0.332mg/mL蘆丁標準液0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mL于6支試管中，加入5%NaNO20.3mL搖勻，靜置6min；5%Al（NO3）30.3mL搖勻，靜置6min；4%NaOH 4mL，H2O定容至15mL搖勻，靜置12min，于504nm測定OD值，作標準曲線。

黃酮含量計算：測定樣液中OD504nm，由蘆丁標準曲線的回歸方程求出反應(yīng)體系中的蘆丁濃度（μg/mL）。黃酮含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中蘆丁濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.4總糖含量測定采用硫酸-苯酚法［20］：分別取0.1065mg/mL葡萄糖標準液0、0.2、0.4、0.6、0.8和1.0mL于6支試管中，分別加入1.0、0.0.8、0.6、0.4、0.2和0mL H2O，加5%苯酚1mL，濃H2SO45mL，搖勻，室溫放置30min，于490nm處測OD，作標準曲線。

總糖含量計算：測定樣液中OD490nm，由葡萄糖標準曲線的回歸方程求出反應(yīng)體系中的葡萄糖濃度（μg/mL）?？偺呛浚?）=｛〔反應(yīng)體系中葡萄糖濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

1.2.3.5還原糖含量測定采用3，5-二硝基水楊酸法［21］：分別取0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0mL的1%葡萄糖溶液于6支試管中，補蒸餾水至2mL，分別依次加1.5mL DNS試劑，沸水浴5min后立即用冷水冷卻，加蒸餾水補至10mL，在540nm處測吸光值，作標準曲線。

還原糖含量計算：測定樣液中OD540nm，由葡萄糖標準曲線的回歸方程求出反應(yīng)體系中的葡萄糖濃度（μg/mL）。還原糖含量（%）=｛〔反應(yīng)體系中葡萄糖濃度（μg/mL）×稀釋倍數(shù)/1000〕/樣液濃度（mg/mL）｝×100

多糖含量計算：水提干物中多糖含量（%）=［（樣品中總糖質(zhì)量－樣品中還原糖質(zhì)量）/樣品總質(zhì)量］× 100=［（樣品總質(zhì)量×總糖含量（%）－樣品總質(zhì)量×還原糖含量（%））］/樣品總質(zhì)量×100；粗多糖樣品的總糖含量（%）即為多糖含量（%）。

2　結(jié)果與分析

2.1標準曲線制作

根據(jù)1.2.2所作FeSO4、蘆丁、一水沒食子酸、總糖和還原糖標準曲線如圖1所示。

2.2抗氧化活性的測定

各提取物抗氧化活性如表1所示，水提物、粗多糖、醇提物和醇沉上清干物均具有抗氧化活性，但與陽性對照VC相比，各提取物的抗氧化活性均較弱。提取物中抗氧化活性最強的是醇提物，如PL2和PL1醇提物分別為355.63和245.23mmol FeSO4/100g，相當于VC的35.6%和24.5%；在水提物、粗多糖、醇提物和醇沉上清干物中，PL2的抗氧化活性均高于PL1；在相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序為：醇提物＞醇沉上清干物＞水提?。敬侄嗵?，即抗氧化活性物存在于醇溶性物中。

圖1 標準曲線Fig.1　Standard curve

2.3提取物的黃酮、多酚和多糖含量測定

樣品黃酮、多酚和多糖含量測定結(jié)果如表2所示，醇提物的黃酮、多酚含量均比醇沉上清干物中的高；PL2的醇提物和醇沉上清干物中黃酮、多酚含量比PL1高；品種間多糖含量差別較小，為5.5%～8.1%；提取物間多糖含量差異較大，如粗多糖中多糖含量比水提物的多糖含量高27.3%～30.5%。

2.4提取物的抗氧化活性與活性物質(zhì)含量

圖3　水提物中多糖含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.3　Polysaccharides content and their relationship with antioxidant activity in water extract

圖2和圖3可見，粗多糖和水提物中多糖濃度與抗氧化活性不呈正線性相關(guān)，其抗氧化活性并未隨著多糖濃度的增加而增大；也不呈對數(shù)、指數(shù)和乘冪相關(guān)性（相關(guān)系數(shù)依次分別為0.1170、－0.0911、－0.1013和0.0013、－0.0713、－0.0752）。在相同質(zhì)量下，水提物的抗氧化活性高于粗多糖（表1），但粗多糖樣品中的多糖含量比水提物樣品中的多糖含量高（見表2）。上述結(jié)果表明水提物和粗多糖中多糖含量與抗氧化活性無相關(guān)性。

圖4和圖5可見，多酚和黃酮含量與抗氧化活性均具有線性正相關(guān)性，抗氧化活性均隨著濃度的增加而增加；但比較相同的抗氧化活性時，多酚作用濃度低于黃酮作用濃度，如抗氧化值均為58μmol FeSO4/L時，多酚含量為1.49μg/mL，而黃酮含量為3.34μg/mL。這一相關(guān)性在品種間也存在，PL2的多酚和黃酮含量均比PL1高，其抗氧化活性PL2也比PL1高（表1和表2）。

2.5萃取物的抗氧化活性及活性成分含量

利用溶劑的極性梯度進行液-液萃取，以使桑黃子實體提取物中的抗氧化成分按極性分布。表3為各萃取物的抗氧化活性測定結(jié)果，抗氧化成分主要集中在乙酸乙酯萃取物中，如醇提物中乙酸乙酯萃取物抗氧化活性比萃取前增加了3倍，而黃酮和多酚比萃取前分別增加了22.15%和11.71%。醇提物的乙酸乙酯萃取物中黃酮和多酚總含量為69.95%。

圖6為醇提物中各萃取物配成相同質(zhì)量濃度梯度下所測得的抗氧化活性，各萃取物均隨濃度的增加，其抗氧化活性增加，且均呈線性正相關(guān)；在相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序為：乙酸乙酯萃取物＞萃取前樣品＞二氯甲烷萃取物＞正丁醇萃取物。

結(jié)合圖6和表3可知，在同一提取物如醇提物和醇沉上清干物中，各萃取物的黃酮和多酚含量分布與抗氧化活性趨勢一致，即黃酮和多酚含量由大到小順序為：乙酸乙酯萃取物＞萃取前樣品＞二氯甲烷萃取物＞正丁醇萃取物。

綜上所述，多酚類和黃酮類是桑黃子實體抗氧化的主要功效成分。

圖4　醇提物中多酚含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.4　Polyphenols content and their relationship with antioxidant activity in alcohol extract

圖5　醇提物中黃酮含量與抗氧化活性關(guān)系Fig.5　Flavonoids content and their relationship with antioxidant activity in alcohol extract

圖6　萃取物抗氧化活性的濃度梯度曲線Fig.6　The curve of concentration gradient of antioxidant components in extracts

表1　提取物的抗氧化活性（±sD，n=3）Table 1　The antioxidative activity of extracts（±sD，n=3）

表1　提取物的抗氧化活性（±sD，n=3）Table 1　The antioxidative activity of extracts（±sD，n=3）

樣品　　水提物　　粗多糖　　醇提物　　醇沉上清干物　VCPL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2FRAP（mmol FeSO4/100g） 120.71±1.63　124.12±2.45　43.45±2.75 61.64±3.01　245.23±5.96　355.63±7.61 226.43±4.89 242.61±7.63 1000.0±10.59

表2　提取物黃酮、多酚和多糖含量（%±SD，n=3）Table 2　The content of flavonoids，polyphenols and polysaccharides in extracts（x%±SD，n=3）

表2　提取物黃酮、多酚和多糖含量（%±SD，n=3）Table 2　The content of flavonoids，polyphenols and polysaccharides in extracts（x%±SD，n=3）

樣品　　水提物　　粗多糖　　醇提物　　醇沉上清干物PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2　PL1　PL2黃酮含量　34.41±1.74　39.55±2.56　16.61±1.46　22.36±2.10多酚含量　17.35±2.26　19.37±1.87　9.02±3.02　12.64±2.64多糖含量　15.36±2.42　16.61±1.63　20.04±2.75　21.15±3.12

表3　萃取物的抗氧化活性和黃酮、多酚含量（±sD，n=3）Table 3　The antioxidant activity and the content of flavonoids and polyphenols in extracts（±sD，n=3）

表3　萃取物的抗氧化活性和黃酮、多酚含量（±sD，n=3）Table 3　The antioxidant activity and the content of flavonoids and polyphenols in extracts（±sD，n=3）

指標　　醇提物　　醇沉上清物　VC萃取前　　二氯甲烷　　乙酸乙酯　　正丁醇　　萃取前　　二氯甲烷　　乙酸乙酯　　正丁醇FRAP值（mmol FeSO4/100g）355.63±7.61 183.45±3.24 1442.96±2.45 69.43±3.56　242.61±7.63 117.43±3.47 850.02±4.63 56.60±6.24 1000.0±10.59黃酮含量（%）　39.55±2.61　9.66±1.52　48.31±3.23　3.6±1.20　22.36±2.56　5.2±1.06　42.28±3.58　5.1±1.15多酚含量（%）　19.37±2.15　5.3±1.29　21.64±2.08　1.5±1.17　12.64±1.35　2.42±1.12　21.36±2.87　2.3±1.46

3　結(jié)論與討論

桑黃子實體的水提物、粗多糖具有一定的抗氧化活性，但與醇提物和醇沉上清干物相比，它們的抗氧化活性低，相同質(zhì)量濃度下，抗氧化活性由大到小順序為：醇提物＞醇沉上清干物＞水提?。敬侄嗵牵纯寡趸钚晕锎嬖谟诖继嵛镏?；多糖濃度與抗氧化活性不呈正線性相關(guān)。

植物的抗氧化活性與黃酮、多酚含量相關(guān)性報道的文獻有［10，22-24］，本實驗得到結(jié)果與文獻［10］有相似之處，即多酚、黃酮類物質(zhì)在抗氧化中起主導(dǎo)作用，多糖在抗氧化中所起作用小。多酚和黃酮含量與抗氧化活性均呈線性正相關(guān)，R2分別為0.9977和0.9950，這點與文獻［22，24］抗氧化能力與總酚含量正相關(guān)，與黃酮含量相關(guān)性不明顯有別。多酚抗氧化活性與酚羥基數(shù)目和酚羥基的位置有關(guān)［25］，不同黃酮類物質(zhì)抗氧化活性是否也有差異有待探討。桑黃多酚、黃酮含量與抗氧化活性曲線中，比較相同的抗氧化活性時，黃酮含量高于多酚含量，這是否意味著等質(zhì)量的多酚比黃酮對抗氧化活性貢獻大有待進一步探討。

在相同質(zhì)量濃度下，各萃取物的抗氧化活性由強至弱依次為：乙酸乙酯＞萃取前＞二氯甲烷＞正丁醇；各萃取物抗氧化活性均隨濃度的增加而增加，均呈線性正相關(guān)；各萃取物的黃酮和多酚含量分布與各萃取物的抗氧化活性趨勢一致，乙酸乙酯萃取物中黃酮和多酚總含量最高達69.95%。

綜上所述，多酚類物質(zhì)和黃酮類化合物是桑黃子實體抗氧化性的主要功效成分。

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Relationship between the content of polysaccharides，flavonoids and polyphenols from the sporocarp of Phellinus linteus and the antioxidant activity

QIAN Hua1，ZHAO Bo-tao1，*，CHAN Bin1，HUANG Xiao-de1，ZHU Yu-yao1，LV Juan2
（1.Nanjing Institute for Comprehensive Utilization of Wild Plants，Nanjing 210042，China；2.Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China）

To evaluate the antioxidant activity of active compounds in phellinus linteus，ferric reducing ability of plasma（FRAP）was used to evaluate the antioxidant activity，spectrophotography was used to determine the content of polysaccharides，flavonoids and polyphenols in seven extracts（water extract，alcohol extract，crude polysaccharide，residual liquid after alcohol sink and methylene chloride，ethyl acetate，n-butanol extracts respectively）.The results showed that，the antioxidant components were found in alcohol-soluble part，the antioxidant activity appeared positive correlation with the content of polyphenols and flavonoids（R2=0.9977 and 0.9950 respectively），polysaccharides played a less significant role than that of polyphenols and flavonoids，polyphenols and flavonoids were the main antioxidant components.

Phellinus linteus；antioxidant；polysaccharide；polyphenol；flavonoid；content

TS255.1

A

1002-0306（2015）12-0104-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.12.014

2014－10－13

錢驊（1966-），女，碩士研究生，研究員，主要從事植物資源、植物生理等方向的研究與開發(fā)工作。

趙伯濤（1962-），男，本科，研究員，主要從事植物資源評價與植物化學(xué)方面的研究。

國家高技術(shù)研究發(fā)展計劃（863計劃）（2012AA021701）。