胡亞云，李瑩，*，任亞梅，趙耀，李體雪

（1.西北農(nóng)林科技大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，陜西楊凌712100；2.陜西省榆林市橫山縣動(dòng)物衛(wèi)生監(jiān)督所，陜西榆林719000）

地椒精油中主要成分及其作用分析

胡亞云1，李瑩1，*，任亞梅1，趙耀2，李體雪2

（1.西北農(nóng)林科技大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，陜西楊凌712100；2.陜西省榆林市橫山縣動(dòng)物衛(wèi)生監(jiān)督所，陜西榆林719000）

地椒為唇形科百里香屬植物，其所含的精油屬于天然香料，具有較高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值，但很少有文獻(xiàn)對(duì)百里香屬植物精油中各種成分的作用進(jìn)行詳細(xì)分析。本文分析了不同地區(qū)百里香屬植物精油成分的差異及其在食品中的應(yīng)用，同時(shí)以陜西榆林地區(qū)的地椒為試材，利用GC-MS對(duì)各種揮發(fā)性成分的含量進(jìn)行測(cè)定，得出其所含的苯、烯、酚、烷和醇類物質(zhì)分別為48.54%、23.69%、13.13%、1.76%和0.5%，這些成分的存在使百里香屬植物具有特殊的香氣，并且在抑菌、抗氧化方面都發(fā)揮了重要作用。通過對(duì)地椒精油中各個(gè)組分作用的分析，有助于加強(qiáng)對(duì)地椒葉中各個(gè)揮發(fā)性成分的綜合利用。

地椒；百里香屬植物；精油成分；作用分析

地椒（Thymus monglicus Roon.）為唇形科百里香屬植物百里香的全草，又名百里香、地嬌、山椒等，在我國(guó)分布廣泛，生長(zhǎng)于海拔1 000 m～2 500 m左右的山地、流水兩岸草叢、河岸或沙灘，可藥用及提取芳香油，民間常用作香料，具有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值［1］。全草入藥，有小毒、能祛風(fēng)解表，行氣止痛；外用可防腐殺蟲。它是較好的芳香油植物，莖葉含量5%左右，可供食品工業(yè)用。

百里香屬植物全世界約有300種～400種，分布在非洲北部、歐洲及亞洲溫帶地區(qū)，中國(guó)有11種和2個(gè)變種，多分布于黃河以北地區(qū)［2］。中國(guó)百里香屬植物活性成分和藥理作用研究較多的主要有地椒（Thymus quinquecostatusCelak.）和百里香（T.mongolicusRonn.）［3］。1970年，國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)化組織（International Standard Orga-nization）公布百里香可以用作食物香辛料［4］。歐洲學(xué)者對(duì)百里香已展開了廣泛的研究［5］。1991年，我國(guó)張宏力等采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)產(chǎn)自秦嶺太白縣的地椒精油成分進(jìn)行了分析鑒定［6］。目前對(duì)地椒精油中主要活性成分的作用沒有人研究，有待進(jìn)一步探究。

本文以陜西榆林地區(qū)的地椒為試材，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法（GC-MS），詳細(xì)分析了其精油中主要存在的揮發(fā)性物質(zhì)及其主要成分的作用，總結(jié)了不同地區(qū)百里香屬植物所含精油成份的差異及其在食品工業(yè)中的利用價(jià)值，為陜西百里香屬植物在食品工業(yè)中進(jìn)一步的研究和利用、芳香類物質(zhì)的回收和加工提供有價(jià)值的參考；同時(shí)百里香用作調(diào)味品，可使烹調(diào)后的牛、羊肉肉味更加鮮美，本文也為此進(jìn)一步的深入研究提供參考。

1材料與方法

1.1材料

2010年陜西省榆林市橫山縣首次對(duì)地椒進(jìn)行人工栽培試驗(yàn)研究。2011年6月10日，采集橫山縣雙城鄉(xiāng)地椒地上部分（包括莖、葉和花，見下圖1）作為試材。

所用儀器：TRACEGCULTRA氣相色譜儀、120150-T230L氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀，美國(guó)。

1.2方法

在植株離地面10 cm處截取植物莖、葉和花，隨機(jī)采樣后立即稱重并用水蒸氣蒸餾法提取精油。新鮮植物材料與水的比例為1∶10（m/V），提取后的精油用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥備用。采用GC-MS對(duì)精油成分進(jìn)行分析［7］。

色譜條件：進(jìn)樣口溫度250℃；氮?dú)鉃檩d氣；FID檢測(cè)器，檢測(cè)器溫度300℃；采用程序升溫，初始溫度為60℃，然后以2℃/min的速率升到180℃，再以15℃/min的速率升到290℃（保持15 min）。

質(zhì)譜條件：電離電壓70 eV；離子源溫度200℃；質(zhì)量掃描范圍35 amu～500 amu。

2結(jié)果與分析

2.1地椒精油中主要成分

采集橫山縣雙城鄉(xiāng)地椒的精油成份結(jié)果見表1。

表1　地椒精油的成分及相對(duì)含量Table 1Chemical components and their contents in the essential oil of Thymus monglicus Roon

續(xù)表1地椒精油的成分及相對(duì)含量Continue table 1Chemical components and their contents in the essential oil of Thymus monglicus Roon

可見地椒精油的成分含有44種化合物，主要包括苯、烯、酚、烷和醇等，其中苯占48.54%，烯占23.69%，酚占13.13%，烷占1.76%，醇占0.5%。其中主要的苯類化合物為對(duì)異丙基甲苯（43.27%），所含的烯類化合物多為萜烯類化合物，主要的酚類物質(zhì)為3-甲基-4-異丙基苯酚（7.05%）和香芹酚（4.87%）以及少量的百里酚（0.12%），主要的烷類化合物為己烷（1.76%），少量的醇類化合物中主要是杜松醇（0.12%），此外還含有桉葉油素（1.48%）和壬醛（0.18%）等物質(zhì)。

2.2地椒精油中主要成分的作用分析

2.2.1主要苯類化合物的作用

對(duì)異丙基甲苯（43.27%）是地椒精油中存在的主要揮發(fā)性物質(zhì)，也稱傘花烴、對(duì)甲基異丙苯，是一種具有芳香性的單環(huán)單萜類物質(zhì)，存在于自然界中。對(duì)異丙基甲苯存在于多種精油中，是一種祛痰、止咳的藥物，也是一種十分重要的化工產(chǎn)品和用途廣泛的有機(jī)合成中間體。它可用于軟飲料、冰制食品、糖果、口香糖或調(diào)味料中，也可用來合成多種多環(huán)麝香型香料（如傘花麝香、粉檀麝香、吐納麝香等）、藥物、除草劑或殺菌劑等［8］。

2.2.2烯類化合物的作用

在地椒精油中的烯類化合物中，萜烯類化合物占主要部分，其中以松油烯（14.68%）、石竹烯（8.32%）和側(cè)柏烯（3.04%）含量較高，此外還含有少量莰烯（0.81%）、水芹烯（0.54%）、蒎烯（0.45%）、檸檬烯（0.24%）和蒈烯（0.25%）。萜烴類化合物在植物精油成分中占有重要地位，但香氣一般比較弱，化學(xué)性質(zhì)不夠穩(wěn)定，極個(gè)別作為香料使用。烴類化合物在香料工業(yè)中，主要是作為合成香料的原料和溶劑［9］。

松油烯、水芹烯屬于單環(huán)單萜類化合物。松油烯分子式C10H16，存在于小豆蔻油、牛至油和芫荽油中，作為添加劑主要用于食用香料，用于配制香精的各香料成分，但須按照《食品安全標(biāo)準(zhǔn)-食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》（GB 2760-2011）的規(guī)定，根據(jù)生產(chǎn)需要適量使用。水芹烯具有祛痰、抗菌和殺蟲的作用，常用于制備香料、香料中間體和天然殺蟲劑［10］。

石竹烯是雙環(huán)倍半萜類化合物的一種。有α-，β-，γ-三種異構(gòu)體，香料界所說的石竹烯主要指β-石竹烯，其具有局麻、抗炎、驅(qū)蚊蟲、抗焦慮和抗抑郁的作用［11］。GB 2760-1996《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》批準(zhǔn)石竹烯為允許使用的食品香料，其具有辛香、木香、柑橘香、樟腦香，溫和的丁香香氣。

蒈烯作為一種雙環(huán)單萜類化合物，具有抗炎活性。莰烯和蒎烯為三環(huán)單萜類化合物，莰烯對(duì)紅細(xì)胞膜Ca2+-轉(zhuǎn)運(yùn)-ATP酶有一定抑制作用，影響細(xì)胞功能，具有抗菌及抗真菌活性，常用于合成樟腦、龍腦代用品或殺蟲劑。蒎烯則具有明顯的鎮(zhèn)咳和祛痰作用，并有抗菌及抗真菌作用。

檸檬烯又稱苧烯，也是一種單萜類化合物，是橘皮油的主要成分，具有鎮(zhèn)咳和祛痰的功效，對(duì)酵母抑菌效果較好［12］。其檸檬香氣與橙汁有相似之處，因此可作為天然防腐劑用于橙汁的品質(zhì)控制［13］。欖香烯是姜科植物溫郁香中含有的一種抗癌有效成分，也是一種萜烯類化合物，主要成分為β-欖香烯。欖香烯是一種廣譜、高效、副作用少的抗腫瘤藥物，并且具有增強(qiáng)免疫、抗耐藥等特點(diǎn)，被廣泛用于肺癌、腦膠質(zhì)瘤和胃癌等惡性腫瘤的治療［14］。

2.2.3酚類化合物的作用

3-甲基-4-異丙基苯酚（7.05%）是地椒精油中主要酚類物質(zhì)，基本無臭、無味，對(duì)皮膚無刺激性，2%的濃度無皮膚過敏反應(yīng)，具有廣譜殺菌性。此外，其還具有紫外吸收及抗氧化性，穩(wěn)定性好，便于長(zhǎng)時(shí)間保存。由于3-甲基-4-異丙基苯酚安全性高，不含鹵素、重金屬和激素等有害物質(zhì)，適用于醫(yī)藥和化妝品等行業(yè)。

香芹酚（4.87%），是一種單環(huán)單萜類化合物，它是百里香酚的異構(gòu)體，對(duì)昆蟲和較高級(jí)動(dòng)物的作用與百里香酚相似，抗菌性較強(qiáng)，抗真菌能力尤為突出。百里香酚（0.12%），是一種單萜酚，屬傘花烴的衍生物，具有宜人香氣和很強(qiáng)的殺菌作用。百里香酚的殺菌作用比苯酚強(qiáng)，且毒性低，對(duì)齲齒腔有防腐、局麻作用，用于口腔、咽喉的消毒殺菌、皮膚癬菌病、放射菌病及耳炎。

王曉君等［15］研究了百里香酚及香芹酚的殺菌機(jī)制，在百里香酚和香芹酚的脅迫下金黃色葡萄球菌和枯草芽孢桿菌細(xì)胞的成分、性質(zhì)和生理性能發(fā)生改變，進(jìn)而產(chǎn)生殺菌的效果。用百里香酚和香芹酚分別喂食西班牙烏頰魚，18周后將其置于4℃保存，結(jié)果發(fā)現(xiàn)香芹酚能抑制魚肉的氧化，它還能抑制魚肉中微生物的生長(zhǎng)［16］。此外，百里香酚還可顯著抑制體外培養(yǎng)的Bel-7402肝癌細(xì)胞的生長(zhǎng)，經(jīng)百里香酚作用后，在顯微鏡下肝癌細(xì)胞的形態(tài)明顯改變［17］。

2.2.4少量烷類、醇類物質(zhì)的作用

在地椒精油中還存在少量烷類物質(zhì)，主要為己烷（1.76%）。己烷極度易燃，具有刺激性。它常用于有機(jī)合成，用作溶劑、化學(xué)試劑、涂料稀釋劑、聚合反應(yīng)的介質(zhì)等。地椒精油中含杜松醇（0.12%），是倍半萜的一種，具有平滑肌松弛作用，抗腹瀉作用，鈣拮抗作用，以及對(duì)植物種子生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)作用和殺螨蟲的作用。

2.2.5其它類物質(zhì)作用

地椒精油中除含上述物質(zhì)外，還存在一些其它物質(zhì)，如桉葉油素、壬醛、苷橘環(huán)烴、石竹烯抗氧化物等。其中桉葉油素（1.48%）主要存在于桉葉油中，具有抗菌、殺蟲、疏風(fēng)解熱、祛濕解毒等作用［18］。苷菊環(huán)烴（0.08%）可從菊科植物花中提取，它能抑制多種致炎物質(zhì)引起的炎癥。

綜上所述，地椒精油中含有較多的有益成份，可根據(jù)其含量和作用的不同加工成不同類型的保健產(chǎn)品，因此在食品工業(yè)中具有廣闊的應(yīng)用前景。

3討論

3.1不同地區(qū)百里香屬植物精油化學(xué)成分差異性分析

百里香屬植物主要化學(xué)成分包括揮發(fā)性和非揮發(fā)性物質(zhì)兩部分，已報(bào)道的百里香精油揮發(fā)性成分達(dá)47種之多，主要是一些醇、酚、烯類物質(zhì)。非揮發(fā)性物質(zhì)主要有黃酮類，有機(jī)酸和許多營(yíng)養(yǎng)元素等［19］。

精油揮發(fā)性成份是近幾年的研究熱點(diǎn)。張宏力等采用GC-MS對(duì)產(chǎn)于秦嶺太白縣的地椒精油成分進(jìn)行了分析研究，鑒定出32種成分［6］；閆子?jì)傻炔捎盟魵庹麴s法提取甘肅鎮(zhèn)原百里香揮發(fā)油，并研究了采用三種不同保藏方法保藏百里香全草，其中以冷凍保藏效果最好，并利用GC-MS確定了其精油中的52種成份［20］；高紅霞等對(duì)英國(guó)百里香精油成分進(jìn)行了GC-MS分析，鑒定出了34個(gè)組分［21］；郜瑞對(duì)陜西榆林地區(qū)百里香揮發(fā)性成分進(jìn)行了分析，鑒定出23種化合物；Abdullah I.Hussain等對(duì)巴基斯坦的兩種唇形科百里香屬植物Thymus linearis和Thymus serpyllum的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)其揮發(fā)性成分分別含有48和35種化合物［22］。

通過將本試驗(yàn)地椒精油中的揮發(fā)性成分與上述地區(qū)百里香屬植物中精油成份的差異（表2）進(jìn)行比較分析，發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地的百里香精油含量雖然不同，其中的某些成份也有所不同，但總體分類大致相同，主要成分相同。百里香提取物中富含百里香酚、香荊芥酚、黃酮及其甙類等抗氧化成分，將其添加于食品、飲料、保健品及化妝品中，可以起到防腐蝕、防酸敗、抗皮膚衰老、改善膚質(zhì)和發(fā)質(zhì)等作用［23］。有研究顯示，用海藻酸鈣水凝膠這類物質(zhì)封存百里香水提取物，可有效保護(hù)其功能性質(zhì)和加工產(chǎn)品的穩(wěn)定性［24］。這些研究成果都為百里香的進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考［25］。

表2　不同地區(qū)百里香屬植物精油中主要成份及含量的差異Table 2The diversity of main chemical components and their contents in the essential oil of Thymus Plants in different areas

3.2百里香屬植物在食品中的應(yīng)用

3.2.1用于添加劑或調(diào)味品

早在我國(guó)元朝，百里香就作為一種香料被人們食用。在國(guó)外，燒烤、煮湯、制作奶酪、釀酒、食用海鮮等時(shí)，添加百里香可去除腥味，使食物香味更加濃郁［26］。在中式香腸中添加適量的百里香粉對(duì)中式香腸冷藏過程中的抑菌、抗蛋白分解和抗脂肪氧化也均有顯著效果［27］。

此外，秋冬季節(jié)地椒為綿羊、山羊和馬所樂食，且羊食用后可使其肉味鮮美。盧媛［28］對(duì)此進(jìn)行了研究，地椒中的風(fēng)味活性成分對(duì)反芻動(dòng)物瘤胃內(nèi)發(fā)酵有一定影響，但其添加量有一個(gè)“度”的限制，且地椒對(duì)綿羊肉的總體營(yíng)養(yǎng)成分不會(huì)產(chǎn)生明顯的影響，僅使部分脂肪酸（特別是不飽和脂肪酸）含量有一定提高。由于脂肪酸的組成與肉的風(fēng)味有密切關(guān)系，因此地椒作為風(fēng)味劑具有巨大的開發(fā)潛力。

3.2.2用作抑菌劑和抗氧化劑

已有研究表明，百里香精油對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌具有較強(qiáng)的抗菌活性，可安全用于醫(yī)藥和食品行業(yè)中［29］，且百里香精油結(jié)合殼聚糖可有效延長(zhǎng)鮮切冬瓜的貨架期［30］。五脈地椒中的石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇粗提物對(duì)果蔬病原菌菌絲的生長(zhǎng)均有明顯抑制作用［31］。此外，香葉醛型、百里香酚型和芳樟醇型寬葉百里香精油也具有強(qiáng)烈的抑菌作用［32］，但其抑菌作用取決于其精油的化學(xué)組成。

百里香抗氧化性強(qiáng)于目前已知的抗氧化劑-VE和BHT［33］。張有林等［34］對(duì)百里香精油的抗氧化性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)其抗氧化能力高于VE，且對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、黑曲霉菌和啤酒酵母菌均有抑制作用，可安全用作食品添加劑和化工香料。對(duì)土耳其的虹鱒魚進(jìn)行切片熱熏后的真空包裝過程中，用百里香精油對(duì)其進(jìn)行處理，可有效延長(zhǎng)虹鱒魚在2℃下的貯藏期［35］。

4結(jié)論

作為一種香料，百里香屬植物的使用在我國(guó)已有悠久的歷史。由于不同地區(qū)的百里香屬植物在品種上存在差異，地椒作為唇形科百里香屬植物，是陜西地區(qū)主要的栽培品種，其所含精油的主要成分為對(duì)異丙基甲苯（43.27%）、δ-松油烯（13.33%）、石竹烯（8.32%）、3-甲基-4-異丙基苯酚（7.05%）和香芹酚（4.87%）。這些成分的存在，賦予了地椒特殊的香氣，進(jìn)而用作調(diào)味品，可使烹調(diào)后的牛、羊肉肉味更加鮮美；同時(shí)這些成分使地椒具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，并在抑菌、抗氧化和抗腫瘤等方面發(fā)揮重要作用。

近幾年來，我國(guó)對(duì)地椒及其它百里香屬植物的揮發(fā)性成分研究較多，但對(duì)其所含各種成分的作用分析和功能應(yīng)用研究較少，且不同成分的作用和功能應(yīng)用均有所不同。而當(dāng)前擺在人們面前的是，如何對(duì)地椒中的風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行有目的的工業(yè)提取，研究出可應(yīng)用于食品工業(yè)的風(fēng)味劑或添加劑，因此，本文對(duì)地椒精油中主要成分的作用進(jìn)行了詳細(xì)分析，以期為百里香屬植物揮發(fā)性成分的深入研究及其應(yīng)用提供參考。

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Function Analysis of Main Components in the Essential Oil in Thymus Monglicus Roon.

HU Ya-yun1，LI Ying1，*，REN Ya-mei1，ZHAO Yao2，LI Ti-xue2
（1.College of Food Science and Engineering，Northwest Agriculture and Forestry University，Yangling 712100，Shaanxi，China；2.The animal health supervision of Hengshan Country，Yulin 719000，Shaanxi，China）

Thymus monglicus Roon.was one of the Labiatae thyme herb，which contains the essential oil belonging to the natural spice with high economic value.But there was little literature to analyze the role of the various components in the essential oil in the thyme herb in detail.This paper summarizeed the diversity of volatile components in thyme herb in different areas and the applications of them in food industry.Taking the Thymus monglicus Roon.in Yulin of Shaanxi province for experimental material，this paper described various volatile components in it in detail which mainly contain benzene（48.54%），alkene（23.69%），phenol（13.13%），alkoxy（1.76%）and alcohol（0.5%）.Because of these components，the plant exudes a special aroma.These components also play an important role in anticandidal activities and antioxidant.The function analysis of various volatile components in essential oil in Thymus monglicus Roon.will help us to strengthen the comprehensive utilization of them.

Thymus monglicus Roon.；thyme herb；components in essential oil；function analysis

10.3969/j.issn.1005-6521.2015.14.028

2013-12-14

胡亞云（1974—），女（漢），實(shí)驗(yàn)師，碩士，研究方向：實(shí)驗(yàn)教學(xué)與儀器設(shè)備管理。

李瑩（1986—），女（回），碩士研究生，主要從事果蔬貯藏與加工的研究。