于 薈，馬文平，劉延平，李建新，劉俊民

（1.菏澤市產(chǎn)品檢驗檢測研究院，山東 菏澤 274000；2.菏澤堯舜牡丹生物科技有限公司，山東 菏澤 274000）

頂空-氣相色譜-質(zhì)譜法分析牡丹鮮花精油中的揮發(fā)性成分

于 薈1，馬文平1，劉延平1，李建新1，劉俊民2

（1.菏澤市產(chǎn)品檢驗檢測研究院，山東 菏澤 274000；2.菏澤堯舜牡丹生物科技有限公司，山東 菏澤 274000）

選用TG-5MS毛細(xì)管柱作為色譜分離柱，并采用頂空-氣相色譜-質(zhì)譜法分析由超臨界CO2流體萃取、亞臨界流體萃取、水蒸氣蒸餾、有機(jī)溶劑萃取4 種方法制得的6 種鳳丹牡丹精油中的揮發(fā)性成分，共鑒定出32 種揮發(fā)物，包括芳香烴類、醇類、酯類、烷烴類、醚類、酮類、醛類7 類物質(zhì)，不同精油揮發(fā)物組成及相對含量均有明顯差異，共有成分為1，3，5-三甲氧基苯、γ-壬內(nèi)酯和十六烷，且1，3，5-三甲氧基苯在6 種牡丹精油中的相對含量均最高。超臨界CO2流體萃取的牡丹精油花香濃郁，得率最高，適宜制備牡丹精油；水蒸氣蒸餾提取的牡丹精油得率最低，但其天然香味物質(zhì)最豐富，適宜制備牡丹花水。

油用牡丹；牡丹鮮花精油；頂空-氣相色譜-質(zhì)譜法；揮發(fā)性成分

牡丹是我國的特色花卉，花大、色艷極具觀賞性，且牡丹根皮（俗稱丹皮）具有清熱涼血、活血化淤、退虛熱的功效，因此在我國民間，牡丹一直被用作觀賞花卉和藥用植物。近些年，專家從1 500多個牡丹品種中篩選出鳳丹與紫斑2 種單瓣牡丹原種，用作木本油料作物，并在山東菏澤、安徽等地廣泛種植［1-2］。油用牡丹籽油營養(yǎng)豐富，不飽和脂肪酸含量高達(dá)90%，其中α-亞麻酸占40%以上，多項指標(biāo)都超過了橄欖油，2011年被國家衛(wèi)生部批準(zhǔn)為新資源食品［3-6］。油用牡丹目前絕大多數(shù)為鳳丹牡丹，其大規(guī)模種植伴隨產(chǎn)生大量牡丹副產(chǎn)物—鳳丹牡丹鮮花，如不能加以利用將造成資源大量浪費。

牡丹鮮花香味濃郁，且具有較高開發(fā)利用價值，李瑩瑩［7-8］、劉建華［9］、程明［10］、Kumar［11］等分別采用水蒸氣蒸餾-氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用、固相微萃取-GC-MS（solid phase microextraction-GC-MS，SPME-GC-MS）、頂空-GC-MS（headspace-GC-MS，HS-GC-MS）聯(lián)用等技術(shù)鑒定分析觀賞及藥用牡丹鮮花瓣揮發(fā)性成分，發(fā)現(xiàn)牡丹花瓣中含有豐富的天然香味物質(zhì)，包括醇類、萜烯類、芳香烴類、烷烴類等多種化合物，可用作食品、化工中的天然香料；牡丹鮮花具有可食性，加入牡丹鮮花瓣制作生產(chǎn)的牡丹糕、牡丹茶香甜可口、營養(yǎng)豐富；此外研究者還發(fā)現(xiàn)牡丹鮮花提取物具有抗氧化性并對羥自由基引起的DNA損傷具有保護(hù)作用［12-14］。鳳丹牡丹為白色或淺粉色單瓣牡丹［15-16］，現(xiàn)多為油用，相對于觀賞與藥用牡丹，其花瓣的采摘并不影響其主要產(chǎn)籽功用，而且種植面積大并不斷擴(kuò)增［1］，經(jīng)HS-SPME-GC-MS法分析發(fā)現(xiàn)［15-18］，鳳丹花瓣中含有羅勒烯、香茅醇、壬醛、1，3，5-三甲氧基苯、十五烷等多種揮發(fā)性成分，可用于制備天然香料，但目前尚未見相關(guān)文獻(xiàn)報道，本實驗采用水蒸氣蒸餾、超臨界CO2流體萃取、亞臨界流體萃取、有機(jī)溶劑提取4 種方法制得6 種鳳丹牡丹鮮花精油，并采用HSGC-MS法鑒定分析不同鳳丹牡丹精油制品揮發(fā)物成分組成，旨在為牡丹鮮花的深加工、牡丹鮮花精油國家標(biāo)準(zhǔn)的制定提供科學(xué)依據(jù)，鳳丹牡丹鮮花的深加工，有利于拉長油用牡丹產(chǎn)業(yè)鏈條、提高資源利用率。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

鳳丹牡丹鮮花：2014年采摘于山東省菏澤市牡丹園；甲醇、乙醇、正己烷（均為色譜純） 美國Fisher公司。

Trace ISQ GC-MS聯(lián)用儀（配有電子電離源、Xcalibur數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)及Trice plus RSH頂空自動進(jìn)樣器）美國熱電公司；TH32-500LX3超臨界CO2流體萃取設(shè)備溫州市成東藥機(jī)有限公司；NCF-6短程分子蒸餾設(shè)備西安紐塞特設(shè)備有限公司。

1.2方法

1.2.1HS條件

樣品振蕩溫度50 ℃；振蕩時間20 min；進(jìn)樣量1 000 μL。

1.2.2GC條件

色譜柱：TG-5MS石英毛細(xì)柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：40 ℃保持1 min，以5 ℃/min升至260 ℃，保持10 min；載氣：高純氦氣；分流比10∶1。

1.2.3MS條件

傳輸線溫度200 ℃；電子電離源；電離電壓70 eV；離子源溫度250 ℃；質(zhì)量掃描范圍35～450 u。

1.2.4牡丹精油的制備

1.2.4.1超臨界CO2流體萃取

將牡丹花瓣裝超臨界流體萃取設(shè)備萃取釜中，萃取溫度45 ℃，萃取壓力28 MPa，萃取時間3 h，CO2流量30 kg/h，分離釜一壓力9 MPa，溫度50℃，分離釜二壓力6 MPa，溫度30 ℃，從分離釜一中獲得牡丹鮮花精油浸膏。牡丹鮮花精油浸膏經(jīng)除水后置于分子蒸餾設(shè)備中精制，溫度120 ℃，真空度不大于10 Pa，收集得到1號牡丹精油。

1.2.4.2亞臨界流體萃取

將牡丹花瓣放入萃取罐，選擇丁烷作為亞臨界萃取劑，萃取壓力1.0 MPa，萃取溫度45 ℃，萃取時間4 h，隨后，溶劑攜帶萃取出的精油組分進(jìn)入蒸發(fā)罐，經(jīng)溶劑蒸發(fā)、7～8 次循環(huán)浸提、收料等過程得到2號牡丹精油。

1.2.4.3水蒸氣蒸餾提取

將牡丹花瓣置于水面以上，料液比為1∶2.5（g/mL），裝料體積為萃取罐容積的一半，初始餾出液溫度控制在25～30 ℃，30 min后，餾出液溫度為45～50 ℃，共蒸餾2.5 h。冷凝收集得到的冷卻液，經(jīng)石油醚萃取，即得到的石油醚液，減壓回收石油醚得到3號牡丹精油。

1.2.4.4有機(jī)溶劑提取

使用乙酸乙酯、正己烷、石油醚3 種有機(jī)溶劑連續(xù)回流提取牡丹花瓣油脂成分，料液比為1∶3（g/mL），提取液經(jīng)減壓蒸餾除去溶劑，得精油浸膏，然后用乙醇去除浸膏中的蠟質(zhì)及高沸點油脂等，回收溶劑后分別得到4、5、6號3 種牡丹精油。

1.2.5成分測定方法

取6 種牡丹鮮花精油各800 μL置于25 mL頂空進(jìn)樣瓶中，密封后放入自動頂空進(jìn)樣器振蕩提取。經(jīng)GC分離、檢測得GC-MS總離子流圖，將圖中各色譜峰的MS圖與NIST 2011譜庫標(biāo)準(zhǔn)譜圖比對，選擇擬合度大于80%的峰，參考相關(guān)文獻(xiàn)確定精油揮發(fā)性組分；采用面積歸一法確定各成分相對含量，并對6 種方法制取的牡丹精油揮發(fā)性成分差異進(jìn)行比較。

2　結(jié)果與分析

2.1牡丹精油得率及感官評定

1～6號牡丹精油的得率（相對于牡丹鮮花）及感官評價結(jié)果見表1。牡丹花瓣的含油量極低，超臨界CO2流體萃取牡丹精油得油率最高，工業(yè)得油率可達(dá)0.60‰，低于相類似方法條件下玫瑰精油的得率1.0‰［19］；水蒸氣蒸餾法制取牡丹精油的得率最低，工業(yè)得油率僅為0.1‰，相類似方法條件下玫瑰精油的得率可達(dá)0.27‰～0.46‰［20-21］，這可能是由于鳳丹為單瓣牡丹，雖具牡丹特殊香氣但香味較玫瑰淡。3號牡丹精油為無色且香味濃郁；其他5 種精油均有顏色，香味較淡，5 種精油之間香味、顏色均有明顯差別。

表1　6 種牡丹精油得率及感官評價Table 1 Yields and sensory evaluation of six peony essential oils

2.2牡丹精油GC-MS總離子流圖

TG-5MS毛細(xì)管柱屬于弱極性柱，揮發(fā)物按照沸點增高的順序出峰，其效果與DB-5、HP-5MS、Ultra-2類似，6 種牡丹精油經(jīng)TG-5MS毛細(xì)管柱分離，MS檢測得到總離子流圖如圖1、2所示。6 種牡丹精油組分得到很好的分離，不同精油揮發(fā)物組成存在一定的差異，經(jīng)有機(jī)溶劑提取的3 種牡丹精油組分少于1～3號牡丹精油，且峰面積較低；與超臨界相比，亞臨界流體萃取的牡丹精油組分較少，峰面積較低；經(jīng)水蒸氣蒸餾提取的牡丹精油分離得到的組分最多。

圖1　超臨界CO2萃取（A）、亞臨界流體萃?。˙）、水蒸氣蒸餾（C）提取牡丹精油的總離子流圖Fig.1 TIC of peony essential oils extracted by supercritical CO2extraction （A）， subcritical fl uid extraction （B） and steam distillation extraction （C）

圖2　有機(jī)溶劑提取牡丹精油的總離子流圖Fig.2 TIC of peony essential oil extracted with three different organic solvents

2.3牡丹精油揮發(fā)性成分組成

表2顯示了6 種牡丹精油的揮發(fā)性成分組成及相對含量。6 種精油經(jīng)HS-GC-MS檢測分析，共鑒定出32 種揮發(fā)性物質(zhì)，包括芳香烴類、醇類、酯類、烷烴類、醚類、酮類、醛類共7 類物質(zhì)，不同精油揮發(fā)物組成及同一組分在不同精油中的相對含量均有所差異。

1號精油分離出1 8種成分，包括芳香烴類（53.15%）、烷烴類（22.66%）、醇類（19.09%）、醛類（6.62%）、酯類（1.52%）和醚類（0.88%），主體呈香物質(zhì)為1，3，5-三甲氧基苯、辛烷、天然壬醛、芳樟醇及其氧化物、α-萜品醇和十六烷；2號精油15 種成分，包括芳香烴類（63.66%）、醇類（18.97%）、烷烴類（9.22%）、酯類（4.96%）和醛類（3.19%），主體成香物質(zhì)為1，3，5-三甲氧基苯、芳樟醇及其氧化物、十六烷、α-萜品醇、γ-壬內(nèi)酯和桉樹醇；3號精油22 種成分，揮發(fā)性物質(zhì)種類最多，包括醇類（48.09%）、芳香烴類（44.86%）、醛類（4.39%）、酮類（1.41%）、醚類（0.48%）、烷烴類（0.21%）和酯類（0.14%），主體成香物質(zhì)為1，3，5三甲氧基苯、芳樟醇及其氧化物、α-萜品醇、3-苯丙醇、橙花醇和肉桂醛；4號精油分離出11 種組分，包括芳香烴類（54.12%）、酯類（28.27%）、烷烴類（13.26%）、醇類（4.35%）；5號精油分離出13 種組分，包括芳香烴類（60.95%）、酯類（21.53%）、醇類（10.48%）、烷烴類（7.04%）；6號精油僅分離出7 種組分，包括芳香烴類（61.01%）、酯類（23.77%）、烷烴類（15.22%）。經(jīng)有機(jī)溶劑萃取得到的3 種精油主體成香物質(zhì)相似，主要為1，3，5-三甲氧基苯、肉豆蔻酸異丙酯、十六烷、鄰苯二甲酸二甲氧基乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯，經(jīng)4、5號牡丹精油中均鑒定出α-萜品醇，6號牡丹精油中未檢出。

表2　6 種牡丹精油揮發(fā)性成分HS-GC-MS分析Table 2 Volatile components of peony essential oils analyzed by HS-GC-MSGC-MS

李瑩瑩［7］、Li Shanshan［17］、周海梅［18］、張靜［22］等均采用SPME-GC-MS聯(lián)用法分析了不同品種牡丹鮮花中的揮發(fā)性成分，所檢出牡丹鮮花揮發(fā)性成分較牡丹精油數(shù)量多，種類有顯著差異，如從牡丹鮮花瓣中檢出大量牡丹精油中不含的萜烯類化合物，這主要是因為工業(yè)化生產(chǎn)牡丹精油程序復(fù)雜，在加熱提取、溶劑濃縮過程中損失部分揮發(fā)性成分。與其他3 種方法相比，采用有機(jī)溶劑加熱萃取的精油，各組分信號值均較低，且多為高沸點的酯類化合物和烷烴類，幾乎不含低沸點的小分子揮發(fā)物，說明有機(jī)溶劑萃取對牡丹精油組分破壞最大。水蒸氣蒸餾提取和超臨界CO2流體萃取方法制得的牡丹精油成香物質(zhì)種類最多，能最大程度保留牡丹花香，1號精油較3號精油低沸點揮發(fā)物少，這可能是因為超臨界CO2流體萃取得到的浸膏在分子蒸餾精致過程中損失部分低沸點呈香物質(zhì)；3號精油品質(zhì)最好但得率最低，進(jìn)一步改變其制備工藝，采用干燥后蒸餾、過熱水蒸氣蒸餾［23］等其他蒸餾方法對其得率可能會有影響。6 種牡丹精油的共有成分為1，3，5-三甲氧基苯、γ-壬內(nèi)酯和十六烷，且1，3，5-三甲氧基苯在6 種牡丹精油中的相對含量均最高，是鳳丹牡丹精油呈現(xiàn)酚香氣味的主要來源物質(zhì)［17］。

與玫瑰精油相反［24-25］，超臨界牡丹精油含有大量以C20～C30為主的蠟質(zhì)成分，且呈香物質(zhì)含量較低，感官表現(xiàn)為牡丹精油香味較玫瑰精油淡，采用GC-MS方法得到的牡丹精油總離子流圖譜復(fù)雜，這為低沸點揮發(fā)性成分的鑒定增加難度。

3　結(jié) 論

鳳丹牡丹精油成分復(fù)雜，呈香物質(zhì)相對含量低，且含有大量的蠟質(zhì)成分，與GC-MS相比，HS-GC-MS方法在分析牡丹精油揮發(fā)物方面具有較強(qiáng)優(yōu)勢，且弱極性柱TG-5MS適用于牡丹精油揮發(fā)性成分的分離。

采用水蒸氣蒸餾提取的牡丹精油得率較低為0.1‰，且水蒸氣蒸餾得到餾出液（牡丹花水）后需要使用有機(jī)溶劑進(jìn)一步萃取精油，這不僅不適用于工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn)牡丹精油，而且存在溶劑殘留。但該方法得到的牡丹精油揮發(fā)物種類最多，精油品質(zhì)最好，其主體成香物質(zhì)為1，3，5-三甲氧基苯、芳樟醇及其氧化物、α-萜品醇、3-苯丙醇、橙花醇和肉桂醛，因此，如何改進(jìn)常規(guī)水蒸氣蒸餾工藝以提高牡丹精油得率成為今后的研究重點。此外，水蒸氣蒸餾法適宜制備具有特征牡丹花香的牡丹花水，以對牡丹進(jìn)行深加工利用。

采用超臨界CO2流體萃取的到的牡丹精油，得率最高為0.6‰，且揮發(fā)性物質(zhì)種類較多，主體呈香物質(zhì)為1，3，5-三甲氧基苯、辛烷、天然壬醛、芳樟醇及其氧化物、α-萜品醇和十六烷，適用于工業(yè)化生產(chǎn)，但采用超臨界方法制得的牡丹鮮花精油常溫為半固態(tài)，影響使用性，需進(jìn)一步摸索產(chǎn)品工藝。

2015年國務(wù)院辦公廳發(fā)布《關(guān)于加快木本油料產(chǎn)業(yè)發(fā)展的意見》，指出要大力發(fā)展油用牡丹等木本油料作物，同年山東省政府發(fā)布《山東省牡丹產(chǎn)業(yè)發(fā)展規(guī)劃（2015—2020年）》，提出到2020年，全省油用牡丹種植面積達(dá)到370萬 hm2。伴隨油用牡丹的大規(guī)模種植和發(fā)展，屆時將產(chǎn)生大量的牡丹鮮花副產(chǎn)物，鳳丹牡丹作為油用牡丹的主要品種，含有豐富的天然香味物質(zhì)，但尚未被深加工利用，本實驗通過比較6 種牡丹精油得率及香氣成分，認(rèn)為水蒸氣蒸餾法和超臨界CO2流體萃取法適宜制備鳳丹牡丹花水與牡丹精油；蒸餾法制備的鳳丹精油品質(zhì)雖好，但得率極低，不適用大規(guī)模生產(chǎn)，其工藝尚需進(jìn)一步改進(jìn)。鳳丹精油成分分析方法的選擇及組分的鑒定為進(jìn)一步制備相應(yīng)國家標(biāo)準(zhǔn)提供參考依據(jù)。

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Analysis of Volatile Components in Peony Essence Oil by Headspace Gas Chromatography-Mass Spectrometry

YU Hui1， MA Wenping1， LIU Yanping1， LI Jianxin1， LIU Junmin2
（1. Heze Institute of Product Inspection and Testing， Heze 274000， China；2. Heze Yao and Shun Peony Biotechnology Co. Ltd.， Heze 274000， China）

The volatile components of 6 essetial oils from peony flowers extracted by 4 different methods， namely supercritical CO2extraction， subcritical fl uid extraction， steam distillation extraction and organic solvent extraction （with three different solvents， respectively）， were analyzed by headspace gas chromatography-mass spectrometry （HS-GCMS） with a TG-5MS capillary column. A total of 32 volatile components were detected， including arenes， aleohols， esters，alkanes， ethers， ketones and aldehydes. The composition and relative contents of volatile components were signifi cantly different among six peony essential oils. 1，3，5-Trimethoxybenzene， γ-nonanolactone and cetane were common to these 6 samples. 1，3，5-Trimethoxybenzene was the most abundant volatile component for all these oils. The peony essential oil extracted by supercritical CO2extraction emitted a heavy fl owery scent and showed the highest yield among the four extraction methods suggesting supercritical CO2extraction is suitable for industrial production of peony essential oil. Although steam distillation extraction provided the lowest yield of peony essential oil， the oil extracted by this method contained the most abundant natural fl avor components and thus it is suitable for the production of peony fl ower water.

oil-producing peony； peony essential oil； headspace gas chromatography-mass spectrometry （HS-GC-MS）；volatile component

TQ654.2

A

1002-6630（2015）18-0167-05

10.7506/spkx1002-6630-201518030

2015-01-07

于薈（1988—），女，工程師，碩士，研究方向為功能性食品。E-mail：c_yuhui@163.com