肖　陽，張玥琪，郭貝貝，陳海濤，孫寶國，張玉玉

（北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

兩種方式加工魚香肉絲的SDE-GC-MS揮發(fā)性風(fēng)味成分對(duì)比

肖陽，張玥琪，郭貝貝，陳海濤*，孫寶國，張玉玉

（北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

采用同時(shí)蒸餾萃取法結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分別對(duì)魚香肉絲市售菜肴和料理包中的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行提取與分離。結(jié)果共鑒定出136 種成分，市售菜肴鑒定出化合物79 種，料理包鑒定出化合物104 種，兩種樣品中均檢測(cè)到的化合物有47 種，兩者在酯類及含硫含氮及其他雜環(huán)化合物檢出上存在較大差異?？赡茉斐娠L(fēng)味差異影響的化合物有：β-水芹烯、石竹烯、倍半水芹烯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、桉樹腦、2，3，5，6-四甲基吡嗪、二烯丙基三硫醚。

魚香肉絲；揮發(fā)性成分；同時(shí)蒸餾萃??；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；香料與香精

魚香肉絲作為中國傳統(tǒng)名菜，聲譽(yù)馳名海內(nèi)外。其獨(dú)特之處除了咸鮮酸甜的口感之外，更在于菜品中沒有魚肉卻能品嘗到魚肉般的鮮香之味［1］。然而并不是世界各地都能品嘗到具有典型中國特色的菜肴，因此為了滿足市場(chǎng)需求，食品工業(yè)化料理包應(yīng)運(yùn)而生。由于食品工業(yè)化的標(biāo)準(zhǔn)尚未明確制定，菜肴的風(fēng)味參差不齊，因此當(dāng)務(wù)之急就是要找出市售菜肴與料理包之間的風(fēng)味差異，以指導(dǎo)食品工業(yè)化標(biāo)準(zhǔn)的制定。

本研究選取食品分析常用的手段同時(shí)蒸餾萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GCMS）聯(lián)用的方法［2］分別對(duì)市售菜肴和料理包的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行了分析，旨在尋找兩者風(fēng)味成分差異的揮發(fā)性化合物，為魚香肉絲的食品工業(yè)化標(biāo)準(zhǔn)生產(chǎn)和香精的調(diào)配提供理論依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

魚香肉絲 市售；魚香肉絲料理包 上海頂順食品有限公司；無水乙醚（分析純）、C6～C30正構(gòu)烷烴（色譜純） 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；氮?dú)猓兌?9.9%） 北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司。

1.2儀器與設(shè)備

SDE裝置（定制加工） 北京玻璃儀器廠；A-100S旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 日本EYELA公司；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司；7890B-5977A氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國Agilent公司。

1.3方法

1.3.1SDE法提取揮發(fā)性成分

稱取100 g魚香肉絲樣品，將其粉碎后置于1 000 mL圓底燒瓶中，加入300 mL蒸餾水，攪拌均勻，置于同時(shí)蒸餾萃取裝置的一端，油浴加熱，溫度為（130±1）℃，磁力攪拌；取50 mL無水乙醚于100 mL圓底燒瓶中，加入少量沸石，置于同時(shí)蒸餾萃取裝置的另一端，用恒溫水浴鍋加熱，溫度控制在（45±1）℃。待兩側(cè)都開始回流時(shí)計(jì)時(shí)，同時(shí)蒸餾萃取3 h。將所得萃取液加入適量無水硫酸鈉，密封置于－20 ℃的冰箱中冷凍脫水干燥，靜置。過濾，除去硫酸鈉。所得濾液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮至6～8 mL，然后用氮吹儀吹掃至0.5 mL，得到淡黃色、香氣濃郁的透明液體，待GC-MS聯(lián)用分析。

1.3.2GC-MS測(cè)定條件

色譜條件：HP-INNOWax毛細(xì)管色譜柱（30 m×250 μm，0.25 μm），進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始柱溫40 ℃，保持1 min，以15 ℃/min升溫到100 ℃，以5 ℃/min升至200 ℃，最后以15 ℃/min升至250 ℃，保持3 min；載氣為氦氣，流速1.0 mL/min，進(jìn)樣量1.0 μL，分流比10∶1。

質(zhì)譜條件：電子電離（electron impact，EI）源，電子能量70 eV，離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃，質(zhì)量掃描范圍m/z 20～350。掃描方式：全掃描；溶劑延遲3 min；調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧。

1.4數(shù)據(jù)處理

1.4.1定性分析

定性分析：對(duì)魚香肉絲中揮發(fā)性成分的定性分析主要以NIST 11譜庫檢索及保留指數(shù)為主，并結(jié)合參考文獻(xiàn)及相關(guān)網(wǎng)站（http：//www.odour.org.uk）等。保留指數(shù)是將C6～C30的正構(gòu)烷烴外標(biāo)進(jìn)樣后，根據(jù)公式（1）進(jìn)行計(jì)算［2］。

式中：t'（i）為待測(cè)組分的調(diào)整保留時(shí)間（t'（n）＜t'（i）＜t'（n+1））；n和n+1分別為未知物流出前、后正構(gòu)烷烴的碳原子數(shù)；t'（n）和t'（n+1）分別為具有n和n+1個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間。

1.4.2定量分析

采用峰面積歸一化法進(jìn)行定量分析，求得各揮發(fā)性成分的相對(duì)含量。

2　結(jié)果與分析

2.1兩個(gè)樣品在相同條件下的總離子流圖譜

采取同時(shí)蒸餾萃取法分別對(duì)魚香肉絲菜肴和料理包進(jìn)行分析，以無水乙醚為溶劑，萃取時(shí)間3 h，所得萃取液經(jīng)濃縮后進(jìn)行GC-MS分析，相應(yīng)的質(zhì)譜總離子流圖分別如圖1、2所示。

圖1　SDE法萃取魚香肉絲菜肴得到的總離子流色譜圖Fig.1　TIC of volatile compounds in Yu-Shiang shredded pork（fresh dish） by SDE

圖2　SDE法萃取魚香肉絲料理包得到的總離子流色譜圖Fig.2　TIC of volatile compounds in Yu-Shiang shredded pork（instant food） by SDE

2.2魚香肉絲菜肴與料理包提取風(fēng)味物質(zhì)的比較

魚香肉絲菜肴與料理包揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS鑒定結(jié)果如表1所示。

表1　魚香肉絲菜肴與料理包揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS鑒定結(jié)果Table1　GC-MS identification of volatile compounds in fresh dish and instant food of Yu-Shiang shredded pork

續(xù)表1

續(xù)表1

續(xù)表1

續(xù)表1

由表1可以看出，采用SDE法從魚香肉絲菜肴和料理包中提取揮發(fā)性風(fēng)味成分，經(jīng)過GC-MS分析，共鑒定出136 種揮發(fā)性成分，包括烴類31 種、醛類22 種、酮類11 種、酸類2 種、酯類26 種、醇類19 種、醚類3 種、酚類3 種、含硫含氮及其他雜環(huán)化合物19 種。兩種樣品中均檢測(cè)到的化合物有47 種。

表2　SDE法萃取魚香肉絲菜肴與料理包揮發(fā)性風(fēng)味成分種類的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)Table2　Different groups of volatile compounds and relative contents in fresh dish and instant food Yu-Shiang shredded pork

SDE法萃取魚香肉絲菜肴與料理包揮發(fā)性風(fēng)味成分種類的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)比較如表2所示?？梢钥闯?，SDE法萃取魚香肉絲市售菜肴鑒定出化合物79 種，SDE法萃取料理包鑒定出化合物104 種。采用SDE法提取魚香肉絲菜肴中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，包括烴類（24.45%）、醛類（30.43%）、酮類（3.43%）、酸類（2.41%）、酯類（4.15%）、醇類（7.00%）、醚類（0.00%）、酚類（1.15%）、含硫含氮及其他雜環(huán)化合物（26.98%）；采用SDE法提取魚香肉絲料理包中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，包括烴類（27.18%）、醛類（28.71%）、酮類（1.44%）、酸類（1.53%）、酯類（16.25%）、醇類（6.07%）、醚類（3.08%）、酚類（0.22%）、含硫含氮及其他雜環(huán)化合物（15.53%）。

3　討 論

本實(shí)驗(yàn)與文獻(xiàn)［3］相比，強(qiáng)調(diào)了市售菜肴與料理包中揮發(fā)性風(fēng)味成分的對(duì)比，有針對(duì)性地體現(xiàn)出了兩者的異同之處，對(duì)于食品菜肴工業(yè)化生產(chǎn)具有實(shí)際的參考價(jià)值。此外，通過數(shù)據(jù)對(duì)比可以明顯看出，魚香肉絲料理包的揮發(fā)性風(fēng)味成分中酯類含量明顯大于市售菜肴，而含硫含氮及其他雜環(huán)化合物含量較小，這可能是造成兩種樣品風(fēng)味差異的重要因素之一。

烴類化合物檢出較多，其閾值較高，對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)較?。?］。共同檢出8 種，其中莰烯、D-檸檬烯、β-甜沒藥烯、α-姜黃烯含量較高。兩樣品檢出的烴類相似度較高，這可能與主要辛香料基本一致有關(guān)，而其中差異化檢出的烴類中含量較高的有β-水芹烯、石竹烯、［S-（R*，S*）］-2-甲基-5-（1，5-二甲基-4-已烯基）-1，3-環(huán)己二烯、α-法尼烯、倍半水芹烯。料理包中石竹烯具有辛香、木香及溫和的丁香香氣［5］；β-水芹烯、倍半水芹烯等為姜油的成分［6］。料理包比菜肴烴類檢出略多，含量也略高，其可能的原因?yàn)槭称饭I(yè)加工料理包時(shí)刻意強(qiáng)化了蔥姜等辛香的用量，以掩蓋食材冷卻后可能產(chǎn)生的肉腥氣。

醛類化合物的檢出含量在眾多種類中最高，有脂肪香氣，是肉香味的重要組成［7］，且一般具有很低的閾值［8］。兩種樣品中鑒定出的相同醛類化合物共15 種，重合率高達(dá)68.2%，差異較小。飽和直鏈醛通常具有尖刺的、令人不快的氣味；不飽和烯醛通常具有青香、暗香或似亞麻油的香氣；支鏈的飽和醛有青香、果香、堅(jiān)果香和奶酪香；長鏈脂肪醛則具有明顯脂香特征［9］。而醛類化合物的肉類香氣對(duì)于魚香肉絲中豬肉和魚肉的風(fēng)味有著重要的貢獻(xiàn)，因此兩種菜肴的肉類主體風(fēng)味基本相同。

酮類化合物多數(shù)具有較高的閾值，酮類化合物可能是醇類的氧化物或酯類的分解產(chǎn)物［10］，對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)不顯著，但是有些酮類是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，對(duì)肉香味的形成起著不可忽視的作用［11］。本實(shí)驗(yàn)共鑒定出12 種酮類化合物，其中兩種樣品中共同檢出5 種，相似度較高；差異檢出部分含量較大的為2-十三酮，具有果香甜香及青香香氣［12］。從總體相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)來看，相同檢出部分含量明顯高于差異部分，但料理包中檢出的酮類化合物相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)僅為市售菜肴檢出含量的一半，這對(duì)于兩種樣品雜環(huán)類化合物檢出含量之間的差異有著一定程度的影響，同時(shí)酮類化合物這樣的差異可能與料理包與市售菜肴肉類原料的加入量有關(guān)。

酸類化合物中DL-3-苯基乳酸為兩種樣品中共同檢出，且含量很高，這可能與泡魚辣椒中的發(fā)酵物有關(guān)［13］。酸類化合物檢出明顯偏少，且無低碳數(shù)酸類檢出，這可能與SDE長時(shí)間加熱導(dǎo)致低沸點(diǎn)酸揮發(fā)有關(guān)［14］。酸類化合物閾值較高，對(duì)整體風(fēng)味影響較小，卻也不可忽視。

酯類化合物一般呈現(xiàn)香甜果味，對(duì)食品風(fēng)味的貢獻(xiàn)較大［15］。兩種樣品檢出區(qū)別明顯，共同檢出的僅有6 種；料理包酯類明顯多于市售菜肴，且含量也高近5 倍，這可能是造成料理包偏甜的重要原因。差異化檢出中含量較高的為苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯，具有較強(qiáng)冬青油和水果香氣［16］。在本實(shí)驗(yàn)中檢出乙酯類化合物較多，這些酯香物質(zhì)賦予了菜肴發(fā)酵辣椒的酸辣香氣［17］。

醇類物質(zhì)中不飽和醇類的閾值較低，對(duì)風(fēng)味有一定貢獻(xiàn)。兩種樣品的醇類化合物檢出相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)相近，得到相同物質(zhì)5 種；差異化醇類化合物中含量較高的為4-萜烯醇、冰片、香茅醇、橙花醇、反-長松香醇，這些化合物均來自于辛香料。

酚類檢出較少，對(duì)風(fēng)味有一定的調(diào)整作用［18］。其中2，4-二叔丁基苯酚為食品抗氧化劑。醚類僅在料理包中有檢出，可能的來源為辛香料［19］，其總體含量較小，但由于含苯環(huán)的醚大多具有強(qiáng)烈的愉快的香氣［20］，因此對(duì)于風(fēng)味也有一定的影響。

含硫含氮及其他雜環(huán)化合物閾值較低，具有硫樣香氣、洋蔥香氣，多具有肉香［21］，在痕量的條件下也會(huì)對(duì)菜肴的特征風(fēng)味產(chǎn)生重要影響［22］。鑒定出19 種，共同檢出5 種。硫醚類化合物可能是由硫醇類化合物反應(yīng)而來，檢出硫醇類化合物一般具有大蒜氣味，對(duì)魚香肉絲菜肴的風(fēng)味特征具有重要的影響。在相同檢出物質(zhì)中含量較高的為2-戊基呋喃、二烯丙基二硫醚、3-乙烯基-3，6-二氫-1，2-二噻因。2-戊基呋喃具有豆香、果香、蔬菜香、壤香、根香香氣；二烯丙基二硫醚與3-乙烯基-3，6-二氫-1，2-二噻因具有強(qiáng)烈蔥蒜氣味，在兩種樣品中含量最高，是大蒜的典型風(fēng)味物質(zhì)［23］，由此形成了魚香肉絲中典型的蒜香風(fēng)味。而在差異化檢出中含量較高的物質(zhì)為N-亞硝基甲乙胺、異丁基異硫氰酸酯、5-硫代環(huán)［4.1.0.0（2，4）］庚烷、2，3，5，6-四甲基吡嗪、3-呋喃甲醇、二烯丙基三硫醚等化合物，其中5-硫代環(huán)［4.1.0.0（2，4）］庚烷是蔥香味的來源［24］，3-呋喃甲醇可能的來源是調(diào)料中的發(fā)酵物［25］，異丁基異硫氰酸酯有強(qiáng)烈的辛辣氣味，二烯丙基三硫醚也是大蒜風(fēng)味的典型化合物［23］。料理包中檢出的雜環(huán)化合物種類雖多于市售菜肴，但總量卻低，原因可能是大規(guī)模工業(yè)加工的設(shè)備從加熱功率、傳熱速率和攪拌方式等都難以模擬傳統(tǒng)的烹飪條件，導(dǎo)致一些特定的風(fēng)味物質(zhì)難以形成，致使料理包中的肉香及發(fā)酵香氣低于市售菜肴。

兩種樣品中鑒定出的化合物中，酯類化合物的種類及含量的區(qū)別最大。不飽和酯類閾值低，這可能是兩種樣品風(fēng)味差異的主要原因。由于醚類化合物僅在料理包中有檢出，這也可能造成風(fēng)味的差異化。醛類化合物種類和含量都比較相近，且共同檢出15 種，因此其主體風(fēng)味基本相同。烴類化合物閾值較高，但對(duì)整體風(fēng)味有提升作用，料理包檢出種類、含量均大于市售菜肴，其原因可能為料理包在烹制過程中刻意強(qiáng)化了辛香料，以增強(qiáng)菜肴風(fēng)味，并掩蓋料理包可能因反復(fù)加熱而產(chǎn)生的不良風(fēng)味。酮類化合物是雜環(huán)類化合物的重要來源，而市售菜肴中酮類化合物含量2 倍于料理包，這可能是含硫含氮及其他雜環(huán)化合物在料理包中檢出種類較多但總體含量小于市售菜肴的原因之一。含硫含氮及其他雜環(huán)化合物具有較低的閾值，對(duì)特征的魚香肉絲中“魚香”和“肉”香氣具有重要貢獻(xiàn)，因此差異化的檢出可能是兩種樣品風(fēng)味差異的重要原因之一。

4　結(jié) 論

本實(shí)驗(yàn)采用SDE法從魚香肉絲菜肴和料理包中提取揮發(fā)性風(fēng)味成分，經(jīng)過GC-MS分析，共鑒定出136 種揮發(fā)性成分，魚香肉絲市售菜肴鑒定出化合物79 種，料理包鑒定出化合物104 種。兩種樣品中均檢測(cè)到的化合物有47 種。共同檢出化合物大多來源于辛香料與肉類，因此兩種樣品主體“魚香”風(fēng)味相似。

差異性檢出中，影響市售菜肴風(fēng)味的可能為糠醛、2，3，5，6-四甲基吡嗪、3-呋喃甲醇；影響料理包風(fēng)味的主要為β-水芹烯、石竹烯、壬醛、3-糠醛、苯甲酸乙酯、桉樹腦、N-亞硝基甲乙胺、二烯丙基三硫醚。

不同于飯店菜肴的即做即食，料理包具有工業(yè)化生產(chǎn)的規(guī)模效應(yīng)，保存期長，后期使用方便，風(fēng)味一致性更好等優(yōu)點(diǎn)，但加工方式的不同也造成風(fēng)味的一定差異。而調(diào)理香精的引入將是提升料理包風(fēng)味的重要途徑之一。

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Comparison of Volatile Flavor Compounds in Yu-Shiang Shredded Pork Processed by Two Different Methods by SDE-GC-MS

XIAO Yang， ZHANG Yueqi， GUO Beibei， CHEN Haitao*， SUN Baoguo， ZHANG Yuyu
（Beijing Laboratory for Food Quality and Safety， Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry，Beijing Technology and Business University， Beijing 100048， China）

The volatile flavor components in Yu-Shiang shredded pork between fresh dish and instant food were extracted by simultaneous distillation extraction （SDE） and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. A total of 136 volatile compounds were identified in Yu-Shiang shredded pork. A total of 79 volatile compounds were identified in fresh dish， and 104 volatile compounds were identified in instant food， while 47 compounds existed in both samples. The biggest differences between the two samples were esters and sulfur-containing compounds， nitrogen-containing compounds and heterocyclic compounds. The following compounds may lead to the different aromas between the two samples：β-phellandrene， caryophyllene， ［S-（R*，S*）］-3-（1，5-dimethyl-4-hexenyl）-6-methylene-cyclohexene， benzoic acid methyl ester，benzoic acid ethyl ester， eucalyptol， 2，3，5，6-tetramethyl-pyrazine， and di-2-propenyl-trisulfide.

Yu-Shiang shredded pork； volatile flavor compounds； simultaneous distillation extraction （SDE）；gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）； perfume and flavor

TS207.3

A

1002-6630（2015）14-0070-06

10.7506/spkx1002-6630-201514014

2014-11-13

“十二五”國家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2014BAD04B06；2011BAD23B01）

肖陽（1967—），男，高級(jí)實(shí)驗(yàn)師，碩士，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味。E-mail：xiaoy@th.btbu.edu.cn

陳海濤（1973—），男，高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)橄懔舷憔-mail：chenht@th.btbu.edu.cn