徐衛(wèi)東

[摘要]新課標(biāo)實(shí)施以來(lái)，高考對(duì)于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的要求提高了。近三年江蘇高考選修實(shí)驗(yàn)中就有兩年涉及有機(jī)實(shí)驗(yàn)或有機(jī)實(shí)驗(yàn)的思想。對(duì)有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的學(xué)情分析能夠很好地指導(dǎo)教師調(diào)整教學(xué)策略，更有效地提高學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?/p>

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本思想學(xué)情分析

[中圖分類號(hào)]G633.8[文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼]A[文章編號(hào)]1674-6058（2015）02-0106

一、有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)

有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)是指通過(guò)一些特定的有機(jī)反應(yīng)來(lái)制備我們需要的有機(jī)物。有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一類重要實(shí)驗(yàn)，如選修中的溴苯的制備實(shí)驗(yàn)、硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)以及酚醛樹脂的制備實(shí)驗(yàn)等。

1.有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的基本思想

有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)的特殊條件，利用一定的實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)制備有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)。如2013年江蘇高考21題B3，5-二甲氧酚的制備，就是根據(jù)以下反應(yīng)來(lái)制備的。

有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)還需要應(yīng)用到一些不同于無(wú)機(jī)實(shí)驗(yàn)的儀器，而儀器的使用也是高考的熱點(diǎn)之一。如2014年江蘇高考中19題就應(yīng)用了有機(jī)反應(yīng)的特殊裝置——三頸燒瓶和冷凝管（如右圖所示），特別需要提醒學(xué)生這個(gè)冷凝管和蒸餾裝置中的冷凝管的區(qū)別。而類似的儀器也出現(xiàn)在教材中的溴苯的制備實(shí)驗(yàn)中。

在新舊教材中對(duì)有機(jī)實(shí)驗(yàn)儀器的運(yùn)用也有較大的區(qū)別。還以溴苯為例，在老教材中以一個(gè)錐形瓶或大試管來(lái)作為反應(yīng)容器，再后來(lái)上海的高考中采用了燒瓶，而在新教材中則以三頸燒瓶作為容器。這樣反應(yīng)容器變大了，可制備的有機(jī)物多了，更便于進(jìn)行觀察。而且還可以將很多后面的實(shí)驗(yàn)放在一起進(jìn)行，節(jié)省了實(shí)驗(yàn)時(shí)間。另外，老教材中僅以一根長(zhǎng)導(dǎo)管來(lái)起到導(dǎo)氣和冷凝作用，而新教材中采用了冷凝管，這樣冷凝效果更好，更符合有機(jī)實(shí)驗(yàn)的要求。

2.有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的拓展

有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)完成后，該實(shí)驗(yàn)并沒(méi)有結(jié)束，其過(guò)程還有檢驗(yàn)、除雜、提純。如教材中的制溴苯的實(shí)驗(yàn)、制硝基苯的實(shí)驗(yàn)，除雜、提純也是它們的關(guān)鍵點(diǎn)。在2003年左右的江蘇高考中就對(duì)溴苯的提純實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了考查。而現(xiàn)在的高考有關(guān)有機(jī)實(shí)驗(yàn)除雜、提純，不會(huì)再考教材中的知識(shí)點(diǎn)了，而是根據(jù)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的思想來(lái)考查，即根據(jù)題目所給信息，應(yīng)用學(xué)生所學(xué)知識(shí)來(lái)解決。如2013年江蘇高考21題的B：

表1甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)

（1） 反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。

①分離出甲醇的操作是。

②萃取用到的分液漏斗使用前需并洗凈，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的（填“上”或“下”）層。

（2）分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3 溶液洗滌的目的是；用飽和食鹽水洗滌的目的是。

（3）洗滌完成后，通過(guò)以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是（填字母）。

a.蒸餾除去乙醚； b.重結(jié)晶；c.過(guò)濾除去干燥劑；d.加入無(wú)水CaCl2干燥。

（4）固液分離常采用減壓過(guò)濾。為了防止倒吸，減壓過(guò)濾完成后應(yīng)先，再 。

可以看出，以上四個(gè)小題都是考查制備以后的問(wèn)題，它能考查學(xué)生真實(shí)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)的能力。

3.有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的學(xué)情分析

本人所在的學(xué)校是江蘇省四星級(jí)普通高中，以高二年級(jí)中的四個(gè)同一層次的理化班為樣本進(jìn)行分析，時(shí)間為2013年9月至2014年6月，第一次統(tǒng)計(jì)時(shí)間為2014年元月（上學(xué)期期末）。

表2學(xué)生對(duì)不同實(shí)驗(yàn)難度的感受的自我調(diào)查

說(shuō)明：由于部分學(xué)生對(duì)這些實(shí)驗(yàn)的難度感受不能準(zhǔn)確作出判斷，所以就沒(méi)有作出評(píng)價(jià)，因此表中各項(xiàng)相加不等于100%。

表2中的“難”是指能理解，但實(shí)際應(yīng)用比較困難，或能解決問(wèn)題，但耗時(shí)較多。而“很難”是指基本上無(wú)法理解，根本看不懂，沒(méi)有自己的想法。從表中可以看出，對(duì)于儀器復(fù)雜、除雜要求較高的實(shí)驗(yàn)，學(xué)生感覺(jué)難度較大，而對(duì)于只用到高中階段常見(jiàn)的儀器，并對(duì)除雜不作要求的實(shí)驗(yàn)，學(xué)生明顯感覺(jué)簡(jiǎn)單。

表3不同實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)難度（失分環(huán)節(jié)）的自我調(diào)查

表3為第一次統(tǒng)計(jì)的四個(gè)班在有機(jī)實(shí)驗(yàn)題中不同部分的失分環(huán)節(jié)的調(diào)查。從表中可以看出，原理應(yīng)用上學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)沒(méi)有問(wèn)題，但是應(yīng)用有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)來(lái)分析反應(yīng)，學(xué)生感覺(jué)難度較大，失分較多。而對(duì)于儀器選擇，給定儀器讓學(xué)生分析比讓學(xué)生來(lái)選擇儀器要簡(jiǎn)單，還是由于對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的應(yīng)用分析不熟悉造成的。而對(duì)于除雜，好多學(xué)生不知道產(chǎn)物中混有什么雜質(zhì)，或者知道雜質(zhì)，但不知道用什么方法來(lái)除雜，這也是與物質(zhì)的性質(zhì)分析有關(guān)。

表4不同班型的難度（失分環(huán)節(jié)）調(diào)查

雖然現(xiàn)在的化學(xué)實(shí)驗(yàn)考查還只是從紙上來(lái)考，但如果在平時(shí)的教學(xué)和學(xué)習(xí)中也采用紙上實(shí)驗(yàn)或板書實(shí)驗(yàn)，則學(xué)生的學(xué)習(xí)效果將會(huì)大打折扣。有很多教師為了所謂的時(shí)間和分?jǐn)?shù)，對(duì)紙上實(shí)驗(yàn)還樂(lè)此不疲。為了對(duì)比教學(xué)效果，本人在所教班級(jí)中選擇一個(gè)班采用演示實(shí)驗(yàn)，一個(gè)班采用學(xué)生實(shí)驗(yàn)，一個(gè)班不做實(shí)驗(yàn)但引導(dǎo)學(xué)生思考，還有一個(gè)班沒(méi)有做實(shí)驗(yàn)也不引導(dǎo)學(xué)生思考。從表中不難發(fā)現(xiàn)，做學(xué)生實(shí)驗(yàn)的班級(jí)學(xué)生整體表現(xiàn)都很好，但不做實(shí)驗(yàn)的班級(jí)則表現(xiàn)不好，而采用演示實(shí)驗(yàn)方式的學(xué)生則在自選儀器和除雜上表現(xiàn)不好。（對(duì)于沒(méi)做學(xué)生實(shí)驗(yàn)的班級(jí)，在期末考試前，教師利用中午時(shí)間，讓學(xué)生認(rèn)真地做了幾個(gè)關(guān)鍵實(shí)驗(yàn)，所以在期末考試中，成績(jī)的差距縮小了。）

二、有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)

有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教材的重要組成部分，大部分官能團(tuán)的性質(zhì)要通過(guò)實(shí)驗(yàn)才能展示在學(xué)生面前。可以說(shuō)，沒(méi)有有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)就無(wú)法組成有機(jī)化學(xué)的教材。

1.有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)

（1）實(shí)驗(yàn)儀器簡(jiǎn)單

對(duì)于有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，由于要求現(xiàn)象明顯，所以教材中的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)大多采用大試管來(lái)進(jìn)行。這樣不僅可以節(jié)約藥品，而且現(xiàn)象變化明顯。如果一次實(shí)驗(yàn)失敗，還可以快速進(jìn)行補(bǔ)救，從而節(jié)約課堂時(shí)間。

（2）注重實(shí)驗(yàn)中的干擾因素

有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)使用的藥品較廣泛，而大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)又存在副反應(yīng)，所以在實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)時(shí)要排除已有藥品或副產(chǎn)物的干擾。

（3）藥品和實(shí)驗(yàn)條件的選擇具有較強(qiáng)的針對(duì)性

對(duì)于有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)所需的藥品，要根據(jù)實(shí)際情況來(lái)取用。如酸性高錳酸鉀溶液，檢驗(yàn)氣體時(shí)可將氣體直接通入溶液，而液體與它反應(yīng)時(shí)，像苯的同系物與它的反應(yīng)，則是在甲苯中滴加幾滴溶液，以便觀察現(xiàn)象；有些實(shí)驗(yàn)采用溴的CCl4溶液，而有的又采用液溴，還有的則用溴水。

而對(duì)于實(shí)驗(yàn)條件，如加熱法，對(duì)于對(duì)溫度沒(méi)有特殊要求的，則直接用酒精燈加熱；要求受熱均勻又要低于100℃的則采用水浴加熱法；對(duì)于要嚴(yán)格控制溫度的，則需要使用溫度計(jì)來(lái)控制溫度。

2.有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的學(xué)情分析

表5有機(jī)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中不同內(nèi)容的認(rèn)知障礙調(diào)查

從表中可以看出，儀器的選擇問(wèn)題不多，后三項(xiàng)差異不大，說(shuō)明對(duì)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題的能力不強(qiáng)；最后一項(xiàng)是指讓學(xué)生從現(xiàn)象來(lái)分析問(wèn)題并得出結(jié)論，學(xué)生主要是分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力嚴(yán)重不足。

三、教學(xué)建議

1.教學(xué)過(guò)程中不能用板書實(shí)驗(yàn)代替學(xué)生實(shí)驗(yàn)和演示實(shí)驗(yàn)。不要以為只要講了，學(xué)生就能理解，必須通過(guò)學(xué)生親身體驗(yàn)來(lái)獲取知識(shí)，也就是能學(xué)生實(shí)驗(yàn)的盡量不演示，能演示的盡量實(shí)驗(yàn)。

2.用問(wèn)題驅(qū)動(dòng)來(lái)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)教學(xué)。不能只是簡(jiǎn)單操作，而應(yīng)讓學(xué)生理解為什么這么選擇，為什么這么做。所以教師要提出問(wèn)題讓學(xué)生分析，通過(guò)學(xué)生自身的思考得出答案。

3.不要局限于課堂，要盡量地開放實(shí)驗(yàn)室。讓學(xué)生成立興趣小組，在課上解決不了的問(wèn)題，可以讓他們?cè)谡n后查資料，再進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室來(lái)證明、解決。不要怕麻煩，怕承擔(dān)安全問(wèn)題，以此限制學(xué)生動(dòng)手。教師只要在平時(shí)培養(yǎng)好學(xué)生良好的科學(xué)素養(yǎng)和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，引?dǎo)學(xué)生嚴(yán)格按要求去做，就不會(huì)有太大的問(wèn)題。

（責(zé)任編輯羅艷）