馮紀(jì)南，馮斯宇，鄧斌

(湘南學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)系，湖南 郴州 423000)

離子液體微波輔助提取臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物的研究

馮紀(jì)南，馮斯宇，鄧斌*

(湘南學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)系，湖南 郴州 423000)

采用微波輔助提取技術(shù)，以臭牡丹黃酮類(lèi)化合物的提取率為考察目標(biāo)，利用溴化1-丁基-3-甲基咪唑溴([bmim]Br)離子液體水溶液為提取劑，提取臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物.分別考察了離子液體濃度、料液比、微波功率、pH值、提取溫度和時(shí)間對(duì)臭牡丹黃酮類(lèi)化合物提取率的影響.結(jié)果顯示，臭牡丹黃酮類(lèi)化合物的最佳提取工藝條件為：離子液體濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，微波功率為500 W，pH值為8.0，提取溫度為70 ℃，提取時(shí)間為6.0 min，在此條件下提取率可達(dá)4.318%.與傳統(tǒng)乙醇提取法相比，該方法具有快速高效、溶劑使用量少、綠色環(huán)保、提取率高等優(yōu)點(diǎn).

離子液體[bmim]Br；臭牡丹；黃酮類(lèi)化合物；微波輔助提取

0 引 言

離子液體，又稱(chēng)室溫離子液體或室溫熔融鹽，是由有機(jī)陽(yáng)離子和無(wú)機(jī)或有機(jī)陰離子構(gòu)成，在室溫或接近室溫下，通常低于100 ℃呈液體狀態(tài)的鹽類(lèi)[1,2].此類(lèi)液體具有很高的極化率，對(duì)微波具有強(qiáng)的吸收和熱轉(zhuǎn)換能力，綠色環(huán)保，非常適合做微波輔助提取的溶劑[3-5].此外，它們還具有液態(tài)范圍寬、揮發(fā)性小、蒸汽壓低、溶解能力強(qiáng)等特性[6].而微波輔助提取技術(shù)又具有快速、高效的優(yōu)勢(shì).近年來(lái)人們結(jié)合兩者的優(yōu)點(diǎn)，將其應(yīng)用在天然產(chǎn)物有效成分分離提取當(dāng)中的報(bào)道已逐漸增多[7,8].如李攻科等[9]以離子液體的水溶液為提取劑，通過(guò)微波輔助法對(duì)石蒜中的石蒜堿、力克拉敏和加蘭他敏生物堿等物質(zhì)的提取進(jìn)行了研究；Lu等[10]采用微波輔助提取法，以1-烷基-3-甲基咪唑?yàn)殛?yáng)離子的離子液體水溶液為提取劑，對(duì)蓮子心中酚醛堿的提取進(jìn)行了研究.與傳統(tǒng)的微波有機(jī)溶劑提取法相比，如乙醇、甲醇、乙醚、丙酮、甲苯、二氯甲烷等，該方法快速、高效且綠色環(huán)保，是一種極具研發(fā)價(jià)值的提取工藝技術(shù).

臭牡丹，異名大紅袍，臭八寶(《植物名實(shí)圖考》)，矮童子(《分類(lèi)草藥性》)，大紅花(《貴州民藥集》)，臭風(fēng)草等，為馬鞭草科植物臭牡丹(ClerodendrumbungeiSteud)的全株，為常用的民族藥材，具有活血化瘀、消腫止痛、清熱利濕等功效[11]，民間將其用于治療糖尿病，臨床上已廣泛用于治療癰疽、疔瘡、乳腺炎、關(guān)節(jié)炎、濕疹、崩漏等疾病[12].其醫(yī)藥作用源于臭牡丹中含有豐富的黃酮類(lèi)化合物，此類(lèi)物質(zhì)具有抗炎、抗腫瘤、抗病毒、抗輻射、氧化、抗菌活性、抗骨質(zhì)疏松、預(yù)防心血管疾病、免疫調(diào)節(jié)等生物活性[13,14].為充分挖掘出臭牡丹這一寶貴野生植物資源的藥物治療和保健作用，本實(shí)驗(yàn)用溴化1-丁基-3-甲基咪唑溴([bmim]Br)離子液體水溶液為提取劑，以提取率為考察指標(biāo)，研究在微波輔助下提取臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物的最佳工藝條件，以期為臭牡丹黃酮類(lèi)化合物的高效提取提供參考.

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

1.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器

G80023CSL-Q6型微波催化合成萃取儀(北京祥鵠科技發(fā)展有限公司生產(chǎn))；722型紫外-可見(jiàn)分光光度計(jì)(天津普瑞斯公司生產(chǎn))；FA2104N型電子分析天平(梅特勒-托利多上海儀器有限公司生產(chǎn))；SHZ-DⅢ型循環(huán)水式多用真空泵(鞏義英峪予華儀器廠(chǎng)生產(chǎn))；DZF-6020型真空干燥箱(鞏義予華儀器有限公司生產(chǎn))；FZl02型微型植物粉碎機(jī)(天津斯特儀表有限公司)等.

1.1.2 實(shí)驗(yàn)試劑

牡丹，購(gòu)于郴州市老百姓大藥房，置于烘箱中80 ℃ 烘干，粉碎、過(guò)60目篩后置于干燥器中備用；蘆丁對(duì)照品(中國(guó)藥品生生物制品檢定所提供，批號(hào)100080-200707)；N-甲基咪唑(分析純，臨海凱合化工廠(chǎng)生產(chǎn))；溴代正丁烷、乙酸乙酯、無(wú)水乙醇、氫氧化鈉、硝酸鋁、亞硝酸鈉(以上試劑均為分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn))；實(shí)驗(yàn)過(guò)程均采用二次蒸餾水.

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 溴化-1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]Br)的合成[15,16]

在100 mL的圓底燒瓶中，加入13.12 g(約0.16 mol)的N-甲基咪唑，然后在超聲環(huán)境下用滴管將24.08 g (約0.176 mol)溴代正丁烷緩慢加入甲基咪唑中，加畢，將燒瓶放入微波爐反應(yīng)器中，接好冷凝回流裝置，微波功率選擇500 W，溫度80 ℃，間歇式加熱，加熱時(shí)間為每次30 s共 7次，每次停止加熱后，振蕩搖勻，使反應(yīng)物均勻分散在體系中.反應(yīng)結(jié)束后冷卻到室溫，得到淡黃色黏稠液體，得到的初產(chǎn)品用20 mL去離子水稀釋?zhuān)瑢⑺芤旱谷?0 mL分液漏斗中，用5 mL乙酸乙酯洗滌5次.放出下層水，70 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去水，剩余物質(zhì)在70 ℃下真空干燥8.0 h，得到淡黃色黏稠液體，密封放入冰箱中冷凍，即可得到溴化-1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]Br)離子液體純品.

1.2.2 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的繪制

準(zhǔn)確稱(chēng)取0.0150 g蘆丁，用30%乙醇溶解，并定容至100 mL的容量瓶中，得到質(zhì)量濃度為150 μg/mL的蘆丁標(biāo)準(zhǔn)液.分別吸取標(biāo)準(zhǔn)溶液0.00 mL、0.50 mL、1.00 mL、2.00 mL、3.00 mL、4.00 mL分別置于10 mL容量瓶中，各加30%乙醇溶液至5.0 mL，再加入0.05 g/mL NaNO2溶液0.3 mL搖勻，放置6 min后，加入0.1 g/mL Al(NO3)3溶液0.3 mL，搖勻，放置6 min，加1.0 mol/L NaOH溶液2.0 mL，再用30%的乙醇定容至刻度，搖勻，靜置10 min.在510 nm波長(zhǎng)下測(cè)定溶液的吸光度.以無(wú)水乙醇為空白對(duì)比，以蘆丁溶液質(zhì)量濃度C(μg/mL)為縱坐標(biāo)，以吸光度A為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)，得到的回歸方程為C=117.69A-0.82，R2= 0.9972，蘆丁標(biāo)準(zhǔn)溶液在0-60 μg/mL范圍內(nèi)呈良好線(xiàn)性關(guān)系.

1.2.3 臭牡丹黃酮類(lèi)化合物的提取方法以及提取率的測(cè)定

準(zhǔn)確稱(chēng)取0.5 g過(guò)篩后的臭牡丹樣品置于100 mL圓底燒瓶中，加入10 mL一定濃度的離子液體水溶液，調(diào)整好溶液的pH值，在不同條件下進(jìn)行微波輔助提取，提取液經(jīng)抽濾后用體積分?jǐn)?shù)為30%的乙醇溶液定容至一定體積，準(zhǔn)確吸取一定體積的提取液，加0.05 g/mL NaNO2溶液0.2 mL，搖勻后放置6 min，加0.1 g/mL Al(NO3)3溶液0.2 mL，搖勻后放置6 min，加1.0 mol/L NaOH溶液2.0 mL，再用30%的乙醇定容至10 mL，搖勻，放置15 min，510 nm波長(zhǎng)處測(cè)定其吸光度，根據(jù)回歸方程由吸光度求出各處理液中黃酮類(lèi)化合物的含量，并按照公式(1)計(jì)算出黃酮類(lèi)化合物提取率.

提取率/(%)=[臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物的質(zhì)量/臭牡丹樣品的質(zhì)量] × 100

(1)

2 結(jié)果與討論

2.1 離子液體的濃度對(duì)提取率的影響

純的[bmim]Br離子液體為淡黃色粘稠液體，其水溶液的粘度會(huì)隨著濃度的減少而減少.離子液體的濃度過(guò)大，不但會(huì)增加成本，而且還會(huì)增加后續(xù)固液分離的難度，因此需要對(duì)離子液體的濃度進(jìn)行控制.實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，固定料液比為1∶20，微波功率為500 W，pH值為7.0，提取溫度為70 ℃，提取時(shí)間為5.0 min，只改變離子液體水溶液的濃度，研究不同濃度對(duì)臭牡丹黃酮類(lèi)化合物提取率的影響，結(jié)果如表1所示.

表1 離子液體濃度對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 1 Effect of ionic liquid concentration on the extraction rate of flavonoid compound

由表1可見(jiàn)，當(dāng)離子液體濃度從0.2 mol/L逐漸增加到1.0 mol/L時(shí)，提取率明顯增加，當(dāng)離子液體濃度大于1.0 mol/L時(shí)，提取率基本保持不變，這說(shuō)明繼續(xù)增大離子液體濃度，臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物的溶出量不再有較大提高，并且繼續(xù)增大提取液的濃度，溶液的粘度會(huì)明顯增大，后續(xù)分離困難.因此，從降低成本和便于操作出發(fā)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中控制離子液體水溶液濃度為1.0 mol/L是合適的.

2.2 料液比對(duì)提取率的影響

固體溶質(zhì)的擴(kuò)散系數(shù)不僅與溶質(zhì)和溶劑的種類(lèi)、物質(zhì)狀態(tài)有關(guān)，還會(huì)受固體原料與提取液比例的影響，因此合適的料液比不僅能促進(jìn)固體溶質(zhì)的溶出，還能提高提取效率.實(shí)驗(yàn)采用濃度為1.0 mol/L的[bmim]Br水溶液為提取劑，微波功率為500 W，pH值為7.0，提取溫度為70 ℃，提取時(shí)間為5.0 min，只改變體系的料液比，研究料液比對(duì)臭牡丹黃酮類(lèi)化合物提取率的影響，結(jié)果如表2所示.

表2 料液比對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 2 Effect of ratios of material to solvent on the extraction rate of flavonoid compound

由表2可見(jiàn)，當(dāng)料液比從1∶10到1∶30時(shí)，提取液中提取率明顯增加.但當(dāng)料液比大于1∶30后，提取率變化不再明顯，甚至出現(xiàn)提取率下降明顯的現(xiàn)象，也即繼續(xù)增大提取液的用量，已無(wú)法提高提取率，同時(shí)還加大了提取液的消耗量，不利于后續(xù)溶液的回收，更不符合經(jīng)濟(jì)高效的要求，因此選擇料液比為1∶30是適宜的.

2.3 微波功率對(duì)提取效率的影響

微波加熱功率過(guò)低，溶液升溫緩慢，而功率過(guò)大溫度又難以控制，因此需控制好微波加熱功率.實(shí)驗(yàn)時(shí)固定離子液體水溶液的濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，pH值為7.0，提取溫度為70 ℃，提取時(shí)間為5.0 min，只改變微波功率，研究不同微波功率對(duì)提取率的影響，結(jié)果如表3所示.

表3 微波功率對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 3 Effect of microwave power on the extraction rate of flavonoid compound

由表3可見(jiàn)，當(dāng)微波功率較低時(shí)，如采用400 W以下的功率進(jìn)行加熱，提取液的溫度升高緩慢，加熱5 min后，提取液的溫度還很難以達(dá)到70 ℃，因此提取率不高；而當(dāng)微波功率較高時(shí)，如600 W和700 W，溫度又升高過(guò)快，以至于提取液的溫度難以控制，極短時(shí)間內(nèi)就會(huì)超過(guò)設(shè)定的70 ℃，另一方面，溫度過(guò)高也容易導(dǎo)致部分黃酮類(lèi)化合物的水解，不利于提取率的提高，因此微波提取功率設(shè)置為500 W是科學(xué)合理的.

2.4 pH值對(duì)提取效果的影響

控制離子液體水溶液的濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，微波功率500 W，提取溫度為70 ℃，提取時(shí)間為5.0 min，只改變提取溶液的pH值，研究不同pH值對(duì)提取率的影響，結(jié)果如表4所示.

表4 pH值對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 4 Effect of pH on the extraction rate of flavonoid compound

由表4可知，隨著pH值的逐漸升高，提取率也逐漸增加，當(dāng)pH為8.0左右時(shí)提取效果最好.這可能是黃酮類(lèi)化合物一般為酸性物質(zhì)，易溶于弱堿性溶液.但堿性過(guò)強(qiáng)，黃酮類(lèi)化合物又會(huì)水解，因此，微波輔助提取過(guò)程中控制離子液體水溶液的pH為8.0左右是適宜的.

2.5 提取溫度對(duì)提取效果的影響

一般地，提取溫度高，分子運(yùn)動(dòng)劇烈，有利于溶質(zhì)的擴(kuò)散，但溫度過(guò)高不但消耗能源，而且對(duì)天然活性物質(zhì)的穩(wěn)定性也不利.因此需對(duì)提取溫度進(jìn)行篩選.實(shí)驗(yàn)時(shí)，選擇離子液體的濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，微波功率500 W，pH值為8.0，提取時(shí)間為5 min，只改變微波提取的溫度，探索不同溫度下臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物提取率的變化，結(jié)果如表5所示.

表5 提取溫度對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 5 Effect of microwave temperature on the extraction rate of flavonoid compound

由表5可見(jiàn)，當(dāng)溫度從室溫到70 ℃變化時(shí)，隨著提取溫度的升高，提取率明顯增大，而當(dāng)溫度達(dá)到70 ℃時(shí)，提取率達(dá)到最大，之后進(jìn)一步提高溫度，提取率反而開(kāi)始下降.究其原因，可能是由于溫度過(guò)高時(shí)，部分黃酮類(lèi)化合物分解，因此，最佳提取溫度可選擇為70 ℃.

2.6 提取時(shí)間對(duì)提取效果的影響

實(shí)驗(yàn)時(shí)，固定離子液體水溶液的濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，微波功率為500 W，pH值為8.0，提取溫度為70 ℃，只改變提取時(shí)間，探索不同時(shí)間對(duì)臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物提取率的影響，結(jié)果如表6所示.

表6 提取時(shí)間對(duì)黃酮類(lèi)化合物提取率的影響Table 6 Effect of microwave time on the extraction rate of flavonoid compound

由表6可見(jiàn)，在一定時(shí)間范圍內(nèi)，隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，提取率會(huì)逐漸提高；但當(dāng)提取時(shí)間超過(guò)8 min后，提取率下降十分明顯.這可能是因?yàn)槲⒉訜釙r(shí)有段升溫過(guò)程，在 1～6 min以?xún)?nèi)，黃酮類(lèi)化合物的溶出速度主要是受熱的控制，因此溫度升高時(shí)，黃酮類(lèi)化合物的溶出速度也加快，但當(dāng)時(shí)間達(dá)到 6 min后，大部分細(xì)胞膜已被破壞，黃酮類(lèi)化合物的溶出速度主要受擴(kuò)散影響，因此，進(jìn)一步延長(zhǎng)提取時(shí)間，對(duì)提高提取率貢獻(xiàn)不大，而且微波照射時(shí)間太長(zhǎng)，由于微波的強(qiáng)熱效應(yīng)，對(duì)黃酮類(lèi)化合物有分解作用，也會(huì)導(dǎo)致了提取率下降.因此，提取時(shí)間最控制為6.0 min為佳.

2.7 離子液體與傳統(tǒng)溶劑乙醇對(duì)臭牡丹黃酮類(lèi)化合物提取率的比較

根據(jù)本課題組前期的研究工作，采用70%乙醇水溶液為提取劑提取臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物也取得了較好的提取效果[16]，為與本實(shí)驗(yàn)進(jìn)行比較，在各自最優(yōu)條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：采用離子液體[bmim]Br水溶液為提取劑，借助微波加熱手段提取臭牡丹中的黃酮類(lèi)化合物，所得提取率比用70%乙醇溶液為提取劑要高，前者為4.318%，后者為3.353%，說(shuō)明本實(shí)驗(yàn)采用的離子液體微波輔助提取臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物，其提取效率要優(yōu)于70%的乙醇水溶液，而且該方法環(huán)保、省時(shí)、高效，具有良好的工業(yè)化應(yīng)用前景.

3 結(jié) 語(yǔ)

以離子液體[bmim]Br水溶液為提取劑，微波輔助加熱條件下提取臭牡丹中的黃酮類(lèi)化合物，得到的最佳工藝提取提條件為：離子液體[bmim]Br水溶液的濃度為1.0 mol/L，料液比為1∶30，微波功率為500 W，pH值為8.0，微波提取溫度為70 ℃，微波提取時(shí)間為6.0 min，在此條件下，臭牡丹中黃酮類(lèi)化合物的提取率為4.318%.該方法具有綠色環(huán)保、節(jié)能省時(shí)、提取效率高等優(yōu)點(diǎn)，顯示出一定的工業(yè)化應(yīng)用前景和推廣價(jià)值.

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【責(zé)任編輯：徐明忠】

Study on ionic liquid-microwave assisted extraction for flavonoid compound inClerodendrumbungei

FENG Jinan,FENG Siyu, DENG Bin*

(Department of Chemistry and Life Science, Xiangnan University, Chenzhou 423000, China)

A microwave-assisted extraction method for flavonoid compound inClerodendrumbungei. with [bmim]Br solution as extracting agent were investigated. The solution concentration, solid-liquid ratio, microwave power, pH, extraction temperature and time were researched, respectively. The results showed that the optimal extraction conditions for flavonoid compound inClerodendrumbungei. were that the concentration of [bmim]Br solution was 1.0 mol/L, the solid-liquid ratio(g:mL) was 1∶30, pH was 8.0, the microwave power was 500 W, the extraction temperature was 70℃，and microwave extraction time was 6.0 min. Under these optimum conditions, the extraction efficiency of flavonoid compound inClerodendrumbungei. reached as high as 4.318%. Compared with traditional ethanol extraction method, the advantages of this proposed method were rapid, efficient, low-solvent consumption, environmentally-friendly, high-yield, and so on.

ionic liquid;Clerodendrumbungei.; flavonoid compound; microwave-assisted extraction.

2014-09-19

湖南省自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(12JJ3019); 湖南省科技廳計(jì)劃項(xiàng)目(2010GK3123); 湖南省教育廳重點(diǎn)科研基金資助項(xiàng)目(10All3);湘南學(xué)院2012年度大學(xué)生研究性學(xué)習(xí)和創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)計(jì)劃項(xiàng)目

馮紀(jì)南(1958-), 男, 湖南湘潭人, 湘南學(xué)院副教授, 主要從事天然產(chǎn)物有效成分分離、提取及應(yīng)用的研究.

鄧斌(1972-), 男, 湖南永州人, 湘南學(xué)院教授，理學(xué)博士,博士后, 主要從事納米催化、有機(jī)合成、天然產(chǎn)物有效成分分離提取的研究.

R284.255

A

1672-3600(2015)03-0051-05