陶 冉，王成章，張宇思，葉建中，周 昊1,，陳虹霞

(1.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 100091； 2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所；生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實驗室；國家林業(yè)局 林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開放性實驗室；江蘇省 生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實驗室，江蘇 南京 210042)

·研究報告——生物質(zhì)活性成分·

銀杏葉聚戊烯醇納米乳液的制備研究

陶 冉1，2，王成章，張宇思2，葉建中2，周 昊1,2，陳虹霞2

(1.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 100091； 2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所；生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實驗室；國家林業(yè)局 林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開放性實驗室；江蘇省 生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實驗室，江蘇 南京 210042)

以銀杏葉聚戊烯醇為原料，Span-80與Tween-80為乳化劑，采用反相乳化(EIP)法，制備聚戊烯醇的水包油型納米乳液，分別對影響聚戊烯醇納米乳液性能的乳化劑的親水疏水平衡(HLB)值、乳化劑與聚戊烯醇的比例、攪拌時間、乳化溫度和攪拌速度等因素進(jìn)行單因素考察。并對攪拌時間、乳化溫度和攪拌速度進(jìn)行3因素3水平的Box-Behnken響應(yīng)面分析。結(jié)果顯示：當(dāng)乳化劑HLB值為9.5，乳化劑與聚戊烯醇質(zhì)量比為1.75 ∶1，攪拌時間為12 min，乳化溫度為60 ℃以及攪拌速度為17 000 r/min時，聚戊烯醇納米乳液平均粒徑最小，為97 nm，與模型模擬值(92 nm)的RSD為2.7%(<5%)，粒徑分布系數(shù)為0.383，說明該模型模擬得到的最佳工藝參數(shù)對實際操作的預(yù)測較為可靠，具有一定的指導(dǎo)意義。優(yōu)化后的聚戊烯醇納米乳液的離心穩(wěn)定性、貯藏穩(wěn)定性、分散性以及凍融后分散性均達(dá)到1級，乳液呈現(xiàn)出良好的均勻性；而凍融后離心乳液會初現(xiàn)稠度不均的情況，即2級水平，并保持該狀態(tài)。

銀杏；聚戊烯醇；納米乳液；響應(yīng)面法

銀杏GinkgobilobaL.葉含有多種生物活性成分，包括黃酮、萜內(nèi)酯、多糖、聚戊烯醇、揮發(fā)油及甾醇等成分[1]，銀杏葉是銀杏重要的藥用部位。銀杏葉聚戊烯醇(GBP)是繼銀杏黃酮和內(nèi)酯后發(fā)現(xiàn)的一類重要天然活性成分，它是由14～24個異戊烯基單元組成的長鏈狀類脂同系物。聚戊烯醇是生物體細(xì)胞膜中糖蛋白合成過程中的重要活性成分，參與生物體內(nèi)多種代謝，生物活性十分廣泛[2]。聚戊烯醇分子質(zhì)量大，具有強(qiáng)疏水性，導(dǎo)致聚戊烯醇在人體和動物體內(nèi)的生物利用度較低，更影響其生物活性研究以及相關(guān)制劑開發(fā)。因此，將聚戊烯醇通過化學(xué)或物理方法進(jìn)行親水改性，是解決聚戊烯醇制劑開發(fā)及其生物利用問題的關(guān)鍵。對聚戊烯醇化學(xué)改性通常是通過對聚戊烯醇末端羥基進(jìn)行取代，通過引入親水基團(tuán)達(dá)到改性目標(biāo)[3]；對聚戊烯醇物理改性可以采用制備聚戊烯醇納米乳液來達(dá)到目的[4]。本研究以銀杏葉聚戊烯醇為原料，以非離子表面活性劑Span-80和Tween-80作為混合乳化劑，采用反相乳化(EIP)法[5]，制備聚戊烯醇的水包油型納米乳液，并利用單因素考察和響應(yīng)面法對制備工藝條件進(jìn)行優(yōu)化。

1 實 驗

1.1 材料

銀杏葉聚戊烯醇同系物[6](聚戊烯醇含碳C70～C120，HPLC外標(biāo)法純度95%以上)。Span-80和Tween-80均為分析純。

1.2 儀器

ZLE-B300型均質(zhì)乳化劑； XD-202型光學(xué)顯微鏡； Mastersize2000型激光粒度儀； TG1650-WS型高速離心機(jī)。

1.3 實驗方法

稱取銀杏葉聚戊烯醇10 g(約8.3 mmol)于250 mL錐形瓶中，邊攪拌邊加入一定比例的乳化劑(Tween-80和Span-80)，充分?jǐn)嚢韬?，緩慢加入少量去離子水，充分混合后繼續(xù)加水轉(zhuǎn)相至100 mL，充分?jǐn)嚢韬?，升溫到預(yù)定溫度，用均質(zhì)乳化機(jī)攪拌一定時間，即可得到聚戊烯醇納米乳液。

1.3.1 單因素試驗 影響聚戊烯醇納米乳液形成主要有5個因素[4,7]：乳化劑的親水疏水平衡(HLB)值的選擇(8～12)、乳化劑與聚戊烯醇的比例m(乳化劑) ∶m(聚戊烯醇)=(1～2) ∶1(g ∶g)、攪拌速度(5 000～20 000 r/min)、乳化溫度(30～90 ℃)、攪拌時間(5～30 min)。分別對上述5個因素進(jìn)行單因素試驗比較，并通過對所得乳液的粒徑分布情況分別得出各自最優(yōu)條件。

1.3.2 納米乳液粒徑分布測定 取5 mL新配置的聚戊烯醇乳液，將乳液用去離子水稀釋，利用激光粒度儀對制得的乳液進(jìn)行粒徑分析，測定范圍在0.1～5 000 nm。

1.3.3 響應(yīng)面法組合設(shè)計 用響應(yīng)面法組合設(shè)計考察攪拌時間、乳化溫度和攪拌速度對聚戊烯醇納米乳液的影響，在此基礎(chǔ)上，研究各因素交互作用對聚戊烯醇納米乳液的影響，采用中心組合設(shè)計，以這3個獨(dú)立變量為考察因素，利用 Design-Expert 7.0 軟件進(jìn)行Box-Behnken 響應(yīng)面設(shè)計，建立響應(yīng)值與影響因素間的數(shù)學(xué)模型。

1.3.4 納米乳液穩(wěn)定性及分散性測定 離心穩(wěn)定性的測定：按GB 11543—1989[8]，取10 mL乳液置于離心管中，用高速離心機(jī)在4 000 r/m轉(zhuǎn)速下離心10 min，觀察其有無分層情況。離心穩(wěn)定性分為6個等級，1級最好，6級最差。

分散性的測定：按GB 11543—1989[8]，將乳液滴入水中，觀察分散后的溶液狀態(tài)來鑒定分散性的好壞。分散性分為5個等級，1級最好，5級最差。

貯藏穩(wěn)定性的測定：按GB 11543—1989[8]，將乳液放置于密封的容器中，室溫貯存15 d，觀察其有無分層情況。貯藏穩(wěn)定性分為5個等級，1級最好，5級最差。

凍融穩(wěn)定性的測定[9]：將乳液裝入100 mL塑料瓶中，在(-20±1) ℃ 條件下冷凍24 h，30 ℃的條件下解凍5 h后完成一次凍融循環(huán)，測定每次凍融后乳液的離心穩(wěn)定性以及分散性。

2 結(jié)果與分析

2.1 單因素試驗結(jié)果分析

乳液平均粒徑越小，乳液就越穩(wěn)定，越不容易出現(xiàn)分層、絮凝、聚結(jié)等現(xiàn)象，因此將聚戊烯醇納米乳液平均粒徑作為指標(biāo)對不同影響因素進(jìn)行考察[10]。選擇對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑具有影響的5個因素：乳化劑的HLB值、乳化劑與聚戊烯醇的比例m(乳化劑) ∶m(聚戊烯醇)、攪拌速度、乳化溫度和攪拌時間，并對復(fù)配得到的乳液進(jìn)行粒徑分析。

2.1.1 乳化劑HLB值的選擇 乳化劑HLB值定義式為：HLB混合=HLBa×Wa/(Wa+Wb)+HLBb×Wb/(Wa+Wb)，式中：Wa—Span-80的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，HLBa—Span-80的HLB值，Wb—Tween-80的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，HLBb—Tween-80的HLB值。

聚戊烯醇10 g，乳化劑20 g，攪拌速度10 000 r/min，乳化溫度60 ℃，攪拌時間10 min，考察復(fù)配型乳化劑的HLB值(8～12)對乳液粒徑大小的影響。乳化完畢后各自取出10 mL乳液，冷卻至室溫，放入離心機(jī)中以4 000 r/min離心分離10 min，觀察分層情況。

表1 乳化劑的HLB值對聚戊烯醇納米乳液離心穩(wěn)定性和平均粒徑的影響

如表1所示，當(dāng)乳化劑HLB值在8.5～11.5范圍時，所得聚戊烯醇納米乳液相對穩(wěn)定。將乳化劑HLB值在8.5～11.5范圍的乳液進(jìn)行粒徑分析，結(jié)果如表1。結(jié)果顯示，HLB值在9.5時乳液的平均粒徑最小，從而確定HLB值9.5為最佳值。此時Span-80占51.4%； Tween-80占48.6%。

2.1.2 乳化劑與聚戊烯醇比例的選擇 聚戊烯醇10 g，乳化劑HLB值9.5，攪拌速度10 000 r/min，乳化溫度60 ℃，攪拌時間10 min，考察復(fù)配型乳化劑與聚戊烯醇的比例m(乳化劑) ∶m(聚戊烯醇)=(1～2) ∶1對乳液粒徑大小的影響。將所得乳液進(jìn)行粒徑

表2 不同條件對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑的影響

分析，結(jié)果如表2。

結(jié)果顯示，乳化劑與聚戊烯醇比例在1.75 ∶1時乳液的平均粒徑最小，從而確定乳化劑與聚戊烯醇比例1.75∶1為最佳值。

2.1.3 攪拌速度的選擇 聚戊烯醇10 g，乳化劑HLB值9.5，乳化劑20 g，乳化溫度60 ℃，攪拌時間10 min，考察攪拌速度對乳液粒徑大小的影響。將所得乳液進(jìn)行粒徑分析，結(jié)果如表2。

結(jié)果顯示，攪拌速度在15 000 r/min和20 000 r/min時乳液的平均粒徑較為接近，考慮到實際操作的經(jīng)濟(jì)性，確定攪拌速度15 000 r/min時為最佳值。

2.1.4 乳化溫度的選擇 聚戊烯醇10 g，乳化劑HLB值9.5，乳化劑20 g，攪拌速度10 000 r/min，攪拌時間10 min，考察乳化溫度對乳液粒徑大小的影響。將所得乳液進(jìn)行粒徑分析，結(jié)果如表2。結(jié)果顯示，乳化溫度在60 ℃時乳液的平均粒徑最小，確定乳化溫度60 ℃時為最佳值。

2.1.5 攪拌時間的選擇 聚戊烯醇10 g，乳化劑20 g，乳化劑HLB值9.5，轉(zhuǎn)速10 000 r/min，乳化溫度60 ℃，考察攪拌時間對乳液粒徑大小的影響。將所得乳液進(jìn)行粒徑分析，結(jié)果如表2。結(jié)果顯示，攪拌時間在10 min時乳液的平均粒徑最小，確定攪拌時間10 min為最佳值。

2.2 響應(yīng)面分析優(yōu)化試驗及分析

2.2.1 響應(yīng)面試驗結(jié)果及分析 由于乳化劑的HLB值和乳化劑與聚戊烯醇的比例這兩個因素是與聚戊烯醇的物理性質(zhì)有關(guān)，即是由聚戊烯醇化合物自身的油水分配系數(shù)決定，故不作為響應(yīng)面的考察因素。因此，選取攪拌時間(X1)、乳化溫度(X2)和攪拌速度(X3)3個因素，以平均粒徑(Y)作為響應(yīng)值。運(yùn)用Design Expert 7.0 中Box-Behnken法進(jìn)行3因素3水平的響應(yīng)面分析，試驗設(shè)計及結(jié)果見表

表3 Box-Behnken法響應(yīng)面優(yōu)化方案及結(jié)果

3,方差分析結(jié)果見表4。

從表4可以看出，在一次項中，攪拌速度(X3)對聚戊烯醇納米乳液的平均粒徑影響達(dá)到極顯著水平(P<0.01)，在二次項中乳化時間(X1)和攪拌速度(X3)對乳液平均粒徑影響均為顯著(P<0.05)，其中攪拌速度(X3)的影響達(dá)到極顯著水平；交互項中，乳化溫度(X2)和攪拌速度(X3)對乳液平均粒徑的影響較為顯著(P<0.01)。綜上所述，各因素對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑的影響復(fù)雜，受多方面的影響，并非簡單的線性關(guān)系。各項因素對聚戊烯醇納米乳液的影響經(jīng)回歸擬合后得到二次多項回歸模型為：Y=118.6-28.12X1+4.88X2-82.25X3-0.50X1X2+16.25X1X3-24.25X2X3+16.20X12+8.20X22+72.95X32。該模型P<0.001，表明方程達(dá)到極顯著，模型能夠用于真實實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測；根據(jù)回歸模型方程3個因素前的擬合系數(shù)絕對值大小82.25>28.12>4.88可知，3個考察因素對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑的影響大小依次為攪拌速度(X3)>攪拌時間(X1)>乳化溫度(X2)。

表4 回歸模型的方差分析

由圖1可見，在3個交互項中，交互項X2X3存在較為顯著的交互作用，表現(xiàn)為響應(yīng)曲面的等高線圖呈橢圓狀，這說明乳化溫度(X2)與攪拌速度(X3)這兩個因素存在相互影響，即當(dāng)選用較高的乳化溫度時相應(yīng)的攪拌速度可以降低；反之，當(dāng)乳化溫度比較低時，乳液平均粒徑受到攪拌速度不足的制約，可以相應(yīng)提高攪拌速度以達(dá)到乳化目的。交互項X1X3的等高線形狀也趨向于橢圓狀，但交互作用較X2X3??；交互項X1X2的等高線形狀偏向于圓形，表明攪拌時間(X1)與乳化溫度(X2)這兩項的交互作用并不顯著，說明這兩者相互作用對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑的影響較小。上述分析與模型回歸的方差分析基本一致。

圖1 各因素交互作用對聚戊烯醇納米乳液平均粒徑的影響

2.2.2 優(yōu)化與驗證實驗 通過上述回歸模型分析并計算得到聚戊烯醇納米乳液制備的最佳工藝條件為：攪拌時間12.210 min，溫度59.910 ℃，轉(zhuǎn)速16 679.850 r/min?？紤]到實際實驗和生產(chǎn)的可操作性，將以上最優(yōu)參數(shù)分別調(diào)整為攪拌時間12 min，乳化溫度60℃，攪拌速度17 000 r/min。并在此條件下進(jìn)行結(jié)果驗證，平行測定3次所得聚戊烯醇納米乳液的平均粒徑為97 nm，與模型模擬值(92 nm)的RSD為2.7%(<5%)，此時的粒徑分布系數(shù)為0.383，說明該模型模擬得到的最佳工藝參數(shù)對實際操作的預(yù)測較為可靠，具有一定的指導(dǎo)意義。

2.3 納米乳液分散性及穩(wěn)定性測定

對優(yōu)化后制備的納米乳液進(jìn)行了離心穩(wěn)定性、貯藏穩(wěn)定性及分散性測定，結(jié)果均為1級，即乳液呈

表5 優(yōu)化后聚戊烯醇納米乳液的凍融穩(wěn)定性質(zhì)量檢驗1)

1)1級表示良好均勻性，2級表示初現(xiàn)稠度不均 1-level showed good

uniformity.2-level showed preliminary visible uniformity is not good.

現(xiàn)出良好的均勻性。凍融穩(wěn)定性測試結(jié)果見表5，結(jié)果顯示，聚戊烯醇納米乳液在經(jīng)過多次循環(huán)冷凍后分散仍能保持良好均勻性，達(dá)到1級；但是凍融后離心穩(wěn)定性測試結(jié)果顯示，在經(jīng)過1次循環(huán)冷凍后，乳液會初現(xiàn)稠度不均的情況，即2級水平，但循環(huán)冷凍2～5次均不見乳液穩(wěn)定性繼續(xù)變壞現(xiàn)象。聚戊烯醇乳液冷凍后離心出現(xiàn)輕微不均現(xiàn)象，可能與聚戊烯醇分子質(zhì)量較大，且分子質(zhì)量分布存在一定差異，以及聚戊烯醇的熔點(diǎn)等物理性質(zhì)有關(guān)[11-12]。

聚戊烯醇納米乳液的制備工藝及其性能研究，為更好的開展銀杏葉聚戊烯醇生物活性以及相關(guān)制劑研究工作奠定理論基礎(chǔ)，繼而全面促進(jìn)銀杏葉有效成分的綜合利用。

3 結(jié) 論

以銀杏葉聚戊烯醇為原料，以非離子表面活性劑Span-80和Tween-80作為混合乳化劑，采用反相乳化(EIP)法，制備聚戊烯醇的水包油型納米乳液，分別對影響聚戊烯醇納米乳液性能的乳化劑的HLB值、乳化劑與聚戊烯醇的比例、攪拌時間、乳化溫度和攪拌速度等因素進(jìn)行單因素考察，并對攪拌時間、乳化溫度和攪拌速度進(jìn)行3因素3水平的Box-Behnken響應(yīng)面分析，所得的結(jié)論如下：

3.1 單因素試驗結(jié)果顯示：乳化劑的HLB值為9.5，乳化劑與聚戊烯醇比例為1.75 ∶1，攪拌速度為15 000 r/min，乳化溫度為60 ℃以及攪拌時間為10 min。

3.2 建立了以聚戊烯醇納米乳液的平均粒徑為響應(yīng)值的數(shù)學(xué)模型：Y=118.6-28.12X1+4.88X2-82.25X3-0.50X1X2+16.25X1X3-24.25X2X3+16.20X12+8.20X22+72.95X32，模型回歸方程顯著，可用于實際預(yù)測。

3.3 通過響應(yīng)面法優(yōu)化聚戊烯醇納米乳液制備工藝參數(shù)，結(jié)果顯示：當(dāng)乳化劑HLB值為9.5，乳化劑與聚戊烯醇質(zhì)量比為1.75 ∶1，攪拌時間為12 min，乳化溫度為60 ℃以及攪拌速度為17 000 r/min時，聚戊烯醇納米乳液平均粒徑最小，平均粒徑為97 nm，與模型模擬值(92 nm)的RSD為2.7%(<5%)，粒徑分布系數(shù)為0.383，說明該模型模擬得到的最佳工藝參數(shù)對實際操作的指導(dǎo)較為可靠，具有一定的指導(dǎo)意義。優(yōu)化后的聚戊烯醇納米乳液的離心穩(wěn)定性、貯藏穩(wěn)定性、分散性以及凍融后分散性均達(dá)到1級，乳液呈現(xiàn)出良好的均勻性；而1次循環(huán)凍融后離心乳液會初現(xiàn)稠度不均的情況，即2級水平，并保持該狀態(tài)。

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Preparation of Polyprenols Nanoemulsion fromGinkgobilobaL.Leaves Polyprenols

TAO Ran1,2,WANG Cheng-zhang1,2,ZHANG Yu-si2,YE Jian-zhong2,ZHOU Hao1,2,CHEN Hong-xia2

(1.Research Institute of Forestry New Technology,CAF, Beijing 100091， China; 2.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF；National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization；Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering,SFA；Key Lab.of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province，Nanjing 210042， China； )

The preparation of oil-in-water type polyprenols nanoemulsion fromGinkgobilobaL.leaves polyprenols with inversed phase emulsification(EIP) method was studied.On the basis of single factor,the effects of factors,such as hydrophile-lipophile balance(HLB) number,proportion of emulsifier to polyprenol,mixing time,emulsionizing temperature,and mixing rate,on the preparation process and average diameter of polyprenols nanoemulsion were investigated.The preparation conditions,i.e.,mixing time,emulsionizing temperature,and mixing rate,were also optimized by using response surface method (RSM).Results showed that the optimum conditions were mixing time 12 min,emulsionizing temperature 60 ℃,and mixing rate 17 000 r/min.Under these conditions,the average diameter of polyprenols nanoemulsion was the minimum and the RSD of the actual value (97 nm) with the fitted value (92 nm) was 2.7%(<5%),and the distribution coefficient of particle diameters was 0.383.The optimal parameters obtained by simulating this model were reliable in predicting the actual operation,and had certain guiding significance.The centrifugal stability,storage stability,diepersity,and freezing-thawing dispersity of polyprenol nanoemulsion under the optimum conditions showed good uniformity and reached 1-level.The freezing-thawing centrifugation stability of polyprenol nanoemulsion showed preliminary visible uniformity,which was 2-level,and kept 2-level.

GinkgobilobaL.；polyprenols；nanoemulsion；response surface method

10.3969/j.issn.1673-5854.2015.01.002

2014- 08- 14

中國林科院林業(yè)新技術(shù)所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項資金(CAFINT2014C10)；國家國際科技合作專項項目(2014DFR31300)；江蘇省林業(yè)三新工程項目(LYSX[2014]09) 作者簡介：陶 冉(1982—)，男，江蘇連云港人，博士，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究；E-mail:trmoon1949@163.com

TQ35

A

1673-5854(2015)01- 0007- 06

*通訊作者：王成章(1966—)，男，湖北漢川人，研究員，博士，博士生導(dǎo)師，主要從事天然產(chǎn)物研究與利用；E-mail:wangczlhs@sina.com。