呂佳煜，宋莎莎，馮敘橋,*，朱丹實(shí)，梁潔玉，侯 宇，楊文晶，杜玉慧

（1.渤海大學(xué)食品科學(xué)研究院，遼寧省食品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，遼寧 錦州 121013；2.沈陽(yáng)農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，遼寧 沈陽(yáng) 110866）

香蘭素在食品貯藏保鮮中的應(yīng)用研究進(jìn)展

呂佳煜1，宋莎莎1，馮敘橋1,*，朱丹實(shí)1，梁潔玉1，侯 宇1，楊文晶1，杜玉慧2

（1.渤海大學(xué)食品科學(xué)研究院，遼寧省食品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，遼寧 錦州 121013；2.沈陽(yáng)農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，遼寧 沈陽(yáng) 110866）

隨著人們對(duì)食品安全問(wèn)題認(rèn)識(shí)的提高，天然多功能食品添加劑正受到人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。香蘭素作為一種易提取的天然香味化合物，因其原料成本低、生產(chǎn)工藝成熟，被廣泛應(yīng)用于食品貯藏保鮮和加工尤其是乳制品的加工中。本文主要介紹香蘭素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，綜述香蘭素在食品貯藏保鮮中的應(yīng)用，包括抑菌作用、抗氧化作用、穩(wěn)定劑作用，并提出香蘭素在應(yīng)用上還值得研究的問(wèn)題，展望其應(yīng)用前景。

香蘭素；食品保鮮；貯藏

隨著人們對(duì)食品安全問(wèn)題認(rèn)識(shí)的提高，對(duì)健康飲食的追求以及對(duì)營(yíng)養(yǎng)搭配的重視，安全、健康、營(yíng)養(yǎng)、天然的食品受到越來(lái)越多的人的青睞，“回歸自然”成為現(xiàn)今人們飲食的流行趨勢(shì)。天然食品保鮮劑也隨之受到更多的重視，天然、多功能的食品保鮮劑更成為了國(guó)內(nèi)外研究人員關(guān)注的焦點(diǎn)。香蘭素（vanillin）又稱香草醛（vanillic aldehyde），是從大型蘭科植物香莢蘭（Vanilla fragrans）的種子中提取出來(lái)的醛類物質(zhì)。香蘭素是第一種人工合成的香精，而且合成工藝簡(jiǎn)單、原料成本低廉[1]，目前主要的合成方法有：微生物發(fā)酵法、酶合成法和植物細(xì)胞培養(yǎng)法[2]。本文主要介紹香蘭素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，綜述香蘭素在食品貯藏保鮮中的應(yīng)用，包括抑菌作用、抗氧化作用、穩(wěn)定劑作用，并提出香蘭素在應(yīng)用上還值得研究的問(wèn)題，對(duì)其應(yīng)用前景進(jìn)行展望。

1 香蘭素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

圖1 香蘭素同分異構(gòu)體的分子模型及原子數(shù)量[4]Fig.1 Molecular models and atom numbering for the possible conformers of vanillin[4]

香蘭素即4-羥基-3-甲氧基苯甲醛（4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde），呈白色針狀結(jié)晶，有芳香氣味[3]。通過(guò)MP2/6-31G**計(jì)算結(jié)合氣體電子衍射方法得出香蘭素有兩個(gè)穩(wěn)定的構(gòu)象（圖1）[4]。徐婷等[5]認(rèn)為香蘭素結(jié)構(gòu)中含有還原性的醛基，由于還原性與抗氧化性呈正相關(guān)，因此推斷香蘭素具有抗氧化性。香蘭素在低濃度條件下仍具有抑菌活性：將香蘭素濃度稀釋2 000倍時(shí)依然有抑菌作用[6]。

在食品的貯藏保鮮過(guò)程中，香蘭素的揮發(fā)性與溶解性對(duì)貯藏保鮮效果影響很大。香蘭素具有揮發(fā)性，在食品的加工過(guò)程中若經(jīng)高溫處理可能會(huì)失去其對(duì)產(chǎn)品的保鮮及加工作用。在解決香蘭素的易揮發(fā)及延長(zhǎng)其保質(zhì)期的問(wèn)題上已取得了良好成果。微膠囊技術(shù)及復(fù)合膜系統(tǒng)可以解決香蘭素易揮發(fā)的問(wèn)題，曾張福等[7]用β-環(huán)糊精作為包埋劑制成微膠囊，提高了香蘭素的熱穩(wěn)定性并賦予其緩釋特性。β-環(huán)糊精包埋香蘭素提高了其熱穩(wěn)定性的同時(shí)也提高了其抗氧化性：Karathanos等[8]證明β-環(huán)糊精包埋的香蘭素在游離香蘭素被氧化的溫度仍具有抗氧化活性。Kayaci等[9]將香蘭素環(huán)糊精包合物以靜電方式封于聚乙烯醇（polyvinyl alcohol，PVA）的微型網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)中，使香蘭素的貨架期得以延長(zhǎng)、穩(wěn)定性得以提高，并且證明環(huán)糊精的添加對(duì)香蘭素的熱穩(wěn)定性有著很重要的影響。Stroescu等[10]證實(shí)以細(xì)菌纖維素、PVA及香蘭素為主要成分的復(fù)合膜系統(tǒng)也可以控制對(duì)香蘭素的釋放。香蘭素具有溶解性，在溶液中的濃度越大其保鮮作用越強(qiáng)[11]。Karathanos等[8]證明，香蘭素和β-環(huán)糊精的包絡(luò)物在水中的溶解性優(yōu)于香蘭素。

香蘭素具有濃烈的奶香氣味，作為食品添加劑在食品工業(yè)中有廣泛用途，可以添加到需要增加奶香味的產(chǎn)品中，如蛋糕、冷飲、糖果、餅干、面包及炒貨產(chǎn)品等，有效地提高產(chǎn)品的感官品質(zhì)。由于乙基香蘭素的香味比同等質(zhì)量的香蘭素強(qiáng)并且能夠持久留香，香蘭素往往搭配乙基香蘭素使用，添加比例約為m（香蘭素）∶m（乙基香蘭素）＝3∶1[3]。

2 香蘭素在食品貯藏保鮮中的應(yīng)用

食品保鮮劑分為天然保鮮劑與化學(xué)保鮮劑兩類，被用于食品生產(chǎn)、流通、貯藏等過(guò)程中以起到保持食品感官性狀、提高食用價(jià)值、延長(zhǎng)貯藏時(shí)間等作用。與化學(xué)保鮮劑相比較，天然保鮮劑具有對(duì)環(huán)境無(wú)害、生產(chǎn)成本較低、生物相容性好、保鮮效果良好等優(yōu)勢(shì)[12]。食品中的香蘭素可通過(guò)紫外-可見(jiàn)分光光度法、色譜法、電泳法等常規(guī)方法準(zhǔn)確地檢出，是一種安全性較高的食品保鮮劑[13-15]。香蘭素在食品貯藏保鮮中的應(yīng)用可分為抑菌、抗氧化、穩(wěn)定食品中其他成分及抑制呼吸速率等方面。

2.1抑菌

香蘭素是一種天然的抑菌劑，在食品領(lǐng)域常結(jié)合其他抑菌方法共同作用，且香蘭素對(duì)不同菌種的抑菌效果不同（表1）。Moon等[11]證明香蘭素的抑菌效果與其濃度、pH值有關(guān)，較高的香蘭素濃度和較低的pH值均有利于提高香蘭素的抑菌作用，香蘭素對(duì)不同菌種的抑菌效果不同，對(duì)比其他菌種，香蘭素對(duì)大腸桿菌的抑菌效果更好。香蘭素對(duì)多種酵母菌有抑制作用，高濃度的香蘭素有利于提高其抑菌效果，但是高濃度的香蘭素不能即時(shí)殺滅酵母菌[16]。復(fù)合保鮮實(shí)現(xiàn)了保鮮劑（或保鮮方法）間的協(xié)同作用，是一種能夠被普遍接受的果蔬保鮮方法，香料之間的抗菌效果往往有協(xié)同作用且用量比單一使用小，例如：對(duì)防止黑曲霉污染來(lái)說(shuō)，單獨(dú)使用香蘭素的有效殺菌劑量是0.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同），而0.05%的香蘭素與0.0025%的桂醛混合物即可發(fā)揮殺菌作用[6]；王娟等[17]用復(fù)合涂膜結(jié)合紫外處理的方法對(duì)鮮切木瓜品質(zhì)進(jìn)行研究，香蘭素質(zhì)量分?jǐn)?shù)僅為0.3%便可起到保鮮作用。

表1 香蘭素的抑菌效果Table1 Antimicrobial effects of vanillin

香蘭素在輔助抑菌、殺菌方面也起到了重要的作用。在現(xiàn)階段的生產(chǎn)過(guò)程中，熱殺菌在果汁加工中仍然是最為普遍的殺菌方式，其處理方式一般為巴氏殺菌和高溫瞬時(shí)滅菌。傳統(tǒng)的殺菌方式常會(huì)導(dǎo)致果汁中營(yíng)養(yǎng)成分被破壞、產(chǎn)品褐變等問(wèn)題[25]。Gastélum等[26]以低頻超聲技術(shù)、溫度、香蘭素加入量作為主要研究因素，對(duì)菌種滅活情況進(jìn)行探究，結(jié)果表明：低頻超聲技術(shù)、溫度、香蘭素的組合有效提高了菌種失活速率，在45～55℃溫度范圍內(nèi)，出現(xiàn)了英諾克李斯特氏菌（Listeria innocua）明顯減少的結(jié)果，并且這種殺菌方式在工業(yè)上仍有很大的研究?jī)r(jià)值。Cava-Roda等[27]提出，食品中的成分可能會(huì)影響到香蘭素的抑菌作用，以香蘭素在全脂和脫脂牛乳中的作用為例，高脂肪含量明顯降低了香蘭素的抑菌活性，猜測(cè)是脂肪分子對(duì)于細(xì)菌的保護(hù)作用所致。

2.2抗氧化

結(jié)構(gòu)相似的抗氧化劑的作用機(jī)理有所差別（表2），香蘭素主要通過(guò)氧化產(chǎn)物香草酸來(lái)加速對(duì)自由基的清除[28]，香蘭素具有的抗氧化作用可顯著延長(zhǎng)含油食品的保質(zhì)期并且對(duì)其酸敗味具有掩蓋作用[29]。香蘭素的同分異構(gòu)體——鄰香草醛（2-羥基-3-甲氧基苯甲醛），被證實(shí)具有清除過(guò)氧亞硝基陰離子的作用，但并不是很好的自由基清除劑[30]。在鄭紅等[31]的研究中，香蘭素衍生物VND3207有清除活性氧自由基的能力，且清除能力強(qiáng)于香蘭素。VC是一種應(yīng)用廣泛、具有強(qiáng)抗氧化作用的自由基清除劑，而低濃度的香蘭素在脂質(zhì)抗氧化性方面表現(xiàn)出的作用明顯優(yōu)于VC[32]。香蘭素對(duì)蛋白質(zhì)的氧化降解具有保護(hù)作用，當(dāng)香蘭素的濃度為12.5μmol/L時(shí)已有微弱的保護(hù)作用，當(dāng)其濃度達(dá)到100μmol/L時(shí)，已完全保護(hù)了蛋白質(zhì)的氧化降解[28]。Tai等[33]用多種方法評(píng)價(jià)香蘭素的抗氧化性，結(jié)果表明香蘭素比VC和水溶性VE表現(xiàn)出更強(qiáng)的抗氧化活性。

表2 不同物質(zhì)抗氧化活性的對(duì)比Table2 Comparison of antioxidant activities of vanillin and other phytochemiiccaallss

2.3 穩(wěn)定食品中其他成分

原玲芳等[36]將香蘭素添加于天然香料中，證明了在不改變桂花精油化學(xué)成分的基礎(chǔ)上，香蘭素有效延緩了桂花精油的揮發(fā)，既提高了食品品質(zhì)，又推廣了桂花精油在食品領(lǐng)域的應(yīng)用。已有研究證明香蘭素的反應(yīng)產(chǎn)物有助于穩(wěn)定食品中其他成分：白藜蘆醇為天然功能性成分，為提高其穩(wěn)定性并充分發(fā)揮功能性作用，以香蘭素與殼聚糖反應(yīng)后形成的網(wǎng)狀殼聚糖微球包覆白藜蘆醇，有助于控制白藜蘆醇的釋放[37]；香蘭素與氨基的縮合產(chǎn)物具有與金屬離子絡(luò)合的良好能力，能夠有效提高其包合的物質(zhì)的穩(wěn)定性[38]。

3 香蘭素的安全性以及在應(yīng)用中值得研究的問(wèn)題

香蘭素是天然的植物成分，是公認(rèn)的較安全的食品添加劑。由于其在食品中的添加量較小，到目前為止還沒(méi)有發(fā)現(xiàn)香蘭素對(duì)人體有害的相關(guān)報(bào)道。在我國(guó)，除在0～6個(gè)月嬰幼兒食品中不得檢出香蘭素外，在其他產(chǎn)品中均沒(méi)有香蘭素添加的限制[3]。

香蘭素的安全性與其使用特性密切相關(guān)。香蘭素有增香、抑菌、抗氧化、穩(wěn)定食品成分等作用，是一種具有多重功能的天然食品添加劑，且低劑量即可發(fā)揮多重作用。Srinivasan等[39]證明香蘭素同時(shí)也是一種有益健康的活性物質(zhì)，香蘭素隨日常飲食攝入后，能夠有效降低實(shí)驗(yàn)小鼠血清甘油三酯及與多種脂蛋白結(jié)合的甘油三酯水平，且香蘭素的有效降血脂使用量與其作為食品添加劑少量添加于食品中的使用量是一致的。Tai等[33]也提出，小鼠口服香蘭素，血液中的抗氧化活性物質(zhì)水平隨著香蘭素濃度的增加而升高，表明香蘭素的抗氧化性在日常保健方面可能會(huì)發(fā)揮更大的作用。因此，香蘭素所具有的低劑量即可發(fā)揮多重作 用以及有益健康的特性，是其使用安全性的基礎(chǔ)。

然而，添加香蘭素也可能會(huì)對(duì)果蔬保鮮造成不好的效果，這是香蘭素應(yīng)用中存在的主要問(wèn)題，也是值得我們研究的問(wèn)題。據(jù)Sangsuwan等[40]報(bào)道，涂有香蘭素膜的菠蘿10℃條件下貯藏，VC含量快速減少且低于對(duì)照組，雖然香蘭素處理能增強(qiáng)菠蘿的黃色，但在增加果實(shí)外觀吸引力的同時(shí)導(dǎo)致了營(yíng)養(yǎng)成分的損失。另外，由于香蘭素自身具有濃郁的奶香味且遇熱不穩(wěn)定，加入食品中也會(huì)對(duì)食品原料的固有香氣造成影響。在生產(chǎn)中要根據(jù)實(shí)際情況嚴(yán)格控制香蘭素加入量、嚴(yán)格規(guī)范生產(chǎn)加工工藝和操作，以免對(duì)食品感官品質(zhì)產(chǎn)生不良影響。對(duì)于如何有效避免因香蘭素自身特點(diǎn)而帶來(lái)的問(wèn)題，還需要在其作用機(jī)理、加工工藝等各方面進(jìn)行深入研究。

4 結(jié) 語(yǔ)

將人工合成的化學(xué)制劑應(yīng)用于食品保鮮中，可以達(dá)到期望的保鮮作用，但有可能對(duì)人體健康產(chǎn)生負(fù)面影響，甚至有一定的毒副作用。香蘭素作為一種天然的香料，兼有抗氧化劑、抑菌劑、呼吸抑制劑、穩(wěn)定劑等作用，在食品貯藏保鮮、保健食品的開(kāi)發(fā)方面與其他食品添加劑相比表現(xiàn)出更多的優(yōu)越性，因而具有良好的發(fā)展前景。然而，近年來(lái)關(guān)于香蘭素的研究主要集中在生物合成、醫(yī)藥與檢測(cè)方面，香蘭素的保鮮機(jī)理目前并沒(méi)有文章明確闡述，對(duì)其保鮮作用的研究多處于實(shí)驗(yàn)室探索階段。同時(shí)，香蘭素在保鮮貯藏應(yīng)用上還存在一些問(wèn)題，如：采用何種添加方式使其在非奶香味食品中發(fā)揮保鮮作用？如何與其他保鮮劑復(fù)配實(shí)現(xiàn)最大保鮮效果？如何保持其在處理過(guò)程中的穩(wěn)定性？這些問(wèn)題都直接影響著香蘭素在食品貯藏領(lǐng)域的推廣。另外，必須有效解決香蘭素添加方式對(duì)食品原料加工品質(zhì)影響的問(wèn)題。隨著有關(guān)研究的發(fā)展和深化，香蘭素在食品領(lǐng)域?qū)?huì)擁有更廣闊的利用空間。

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Advances in Application and Research of Vanillin in Food Storage and Preservation

L? Jiayu1, SONG Shasha1, FENG Xuqiao1,*, ZHU Danshi1, LIANG Jieyu1, HOU Yu1, YANG Wenjing1, DU Yuhui2
(1. Food Safety Key Laboratory of Liaoning Province, Food Science Research Institute, Bohai University, Jinzhou 121013, China; 2. College of Food Science, Shenyang Agricultural University, Shenyang 110866, China)

With increasing awareness about food safety, natural food additives with multi-functions have drawn more and more attention. Vanillin, a readily extractable natural flavor compound, is widely used in food storage and processing, especially in the dairy industry because of the low cost of its sources and the mature production technology. This review presents the structure and properties of vanillin and summarizes its application in food preservation and its functions as antibacterial, antioxidant and stabilizer. In addition, problems that need to be further studied in the application of vanillin are proposed and its application prospects are discussed.

vanillin; food preservation; storage

TS255.3

1002-6630（2015）17-0305-05

10.7506/spkx1002-6630-201517056

2014-11-01

渤海大學(xué)人才引進(jìn)基金項(xiàng)目（BHU20120301）

呂佳煜（1990—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏工程。E-mail：863088802@qq.com

*通信作者：馮敘橋（1961—），男，教授，博士，研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品貯藏與加工工程。E-mail：feng_xq@hotmail.com