柴洪偉+毛尚東+呂秀亭

異丙吡草酯是孟山都研發(fā)、孟山都和拜耳聯(lián)合投資公司—Twinagro公司開發(fā)的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗(yàn)代號(hào)：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學(xué)名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學(xué)名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號(hào)：[174514-07-9]

化學(xué)結(jié)構(gòu)式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質(zhì)：

純品為絨毛狀的白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數(shù)KowLogP=5.44。Henry常數(shù)7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時(shí)穩(wěn)定，pH7時(shí)半衰期為4201天, pH9時(shí)半衰期為48.8天。

2 毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。本品對(duì)兔眼睛有輕微刺激，對(duì)兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經(jīng)口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤L(zhǎng)C50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗(yàn)呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。

3 作用機(jī)理及特點(diǎn)：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細(xì)胞中原卟啉原氧化酶積累而發(fā)揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號(hào)：WO 9602515

申請(qǐng)日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國(guó)家申請(qǐng)的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀(jì)九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實(shí)驗(yàn)，由于該藥的兩個(gè)代謝產(chǎn)物對(duì)環(huán)境存在著潛在風(fēng)險(xiǎn)，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國(guó)目前也沒有企業(yè)對(duì)異丙吡草酯原藥及制劑進(jìn)行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對(duì)氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應(yīng)用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對(duì)小麥具有很好的選擇性，其殘效期長(zhǎng)，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個(gè)生長(zhǎng)期的雜草得到控制，但對(duì)后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對(duì)象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風(fēng)剪股穎、黑麥草、不實(shí)雀麥等以及莎草科雜草。對(duì)豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨(dú)特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復(fù)配劑才能達(dá)到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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異丙吡草酯是孟山都研發(fā)、孟山都和拜耳聯(lián)合投資公司—Twinagro公司開發(fā)的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗(yàn)代號(hào)：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學(xué)名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學(xué)名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號(hào)：[174514-07-9]

化學(xué)結(jié)構(gòu)式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質(zhì)：

純品為絨毛狀的白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數(shù)KowLogP=5.44。Henry常數(shù)7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時(shí)穩(wěn)定，pH7時(shí)半衰期為4201天, pH9時(shí)半衰期為48.8天。

2 毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。本品對(duì)兔眼睛有輕微刺激，對(duì)兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經(jīng)口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤L(zhǎng)C50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗(yàn)呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。

3 作用機(jī)理及特點(diǎn)：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細(xì)胞中原卟啉原氧化酶積累而發(fā)揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號(hào)：WO 9602515

申請(qǐng)日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國(guó)家申請(qǐng)的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀(jì)九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實(shí)驗(yàn)，由于該藥的兩個(gè)代謝產(chǎn)物對(duì)環(huán)境存在著潛在風(fēng)險(xiǎn)，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國(guó)目前也沒有企業(yè)對(duì)異丙吡草酯原藥及制劑進(jìn)行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對(duì)氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應(yīng)用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對(duì)小麥具有很好的選擇性，其殘效期長(zhǎng)，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個(gè)生長(zhǎng)期的雜草得到控制，但對(duì)后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對(duì)象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風(fēng)剪股穎、黑麥草、不實(shí)雀麥等以及莎草科雜草。對(duì)豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨(dú)特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復(fù)配劑才能達(dá)到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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異丙吡草酯是孟山都研發(fā)、孟山都和拜耳聯(lián)合投資公司—Twinagro公司開發(fā)的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗(yàn)代號(hào)：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學(xué)名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學(xué)名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號(hào)：[174514-07-9]

化學(xué)結(jié)構(gòu)式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質(zhì)：

純品為絨毛狀的白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數(shù)KowLogP=5.44。Henry常數(shù)7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時(shí)穩(wěn)定，pH7時(shí)半衰期為4201天, pH9時(shí)半衰期為48.8天。

2 毒性及環(huán)境生物安全評(píng)價(jià)：

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。本品對(duì)兔眼睛有輕微刺激，對(duì)兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經(jīng)口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤L(zhǎng)C50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗(yàn)呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。

3 作用機(jī)理及特點(diǎn)：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細(xì)胞中原卟啉原氧化酶積累而發(fā)揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號(hào)：WO 9602515

申請(qǐng)日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國(guó)家申請(qǐng)的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀(jì)九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實(shí)驗(yàn)，由于該藥的兩個(gè)代謝產(chǎn)物對(duì)環(huán)境存在著潛在風(fēng)險(xiǎn)，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國(guó)目前也沒有企業(yè)對(duì)異丙吡草酯原藥及制劑進(jìn)行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對(duì)氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應(yīng)用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對(duì)小麥具有很好的選擇性，其殘效期長(zhǎng)，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個(gè)生長(zhǎng)期的雜草得到控制，但對(duì)后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對(duì)象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風(fēng)剪股穎、黑麥草、不實(shí)雀麥等以及莎草科雜草。對(duì)豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨(dú)特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復(fù)配劑才能達(dá)到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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