柴鳳蘭，徐海云

（河南化工職業(yè)學(xué)院，河南 鄭州 450042）

茚酮化合物合成方法研究進(jìn)展

柴鳳蘭，徐海云

（河南化工職業(yè)學(xué)院，河南 鄭州 450042）

茚酮化合物廣泛存在于許多天然產(chǎn)物中，這類化合物具有多種生理活性，是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料的合成等。本文重點(diǎn)介紹了環(huán)化法合成茚酮化合物，其中分子內(nèi)傅雷德爾-克瑞福斯（Friedel-Crafts）環(huán)化法是茚酮化合物的經(jīng)典合成法，該法優(yōu)點(diǎn)是技術(shù)成熟，后處理較簡單，易于工業(yè)化，但該方法產(chǎn)生大量的含鋁廢液，對環(huán)境造成污染。同時(shí)，文章對近年來出現(xiàn)的新的茚酮化合物合成方法，如重排法、光化法等進(jìn)行了對比討論，新方法與經(jīng)典合成法相比，具有條件溫和、步驟少、產(chǎn)物純度高等優(yōu)點(diǎn)，但受到所用原材料等條件的限制，其工業(yè)化進(jìn)程不易實(shí)現(xiàn)。通過對近十幾年來茚酮化合物合成方法的系統(tǒng)化討論，指出開發(fā)綠色環(huán)保、原子經(jīng)濟(jì)、易于工業(yè)化的新的茚酮化合物合成方法是今后研究的重點(diǎn)。

茚酮；合成；環(huán)化法；還原；光化學(xué)

茚酮化合物是一類很重要的有機(jī)化合物，其基本結(jié)構(gòu)包括1-茚酮、2-茚酮、1,2-茚二酮、1,3-茚二酮和茚三酮，如圖1所示。

茚酮化合物廣泛存在于醫(yī)藥的活性分子和某些天然產(chǎn)物如海藻中，茚酮特別是取代茚酮類化合物是許多重要藥物的合成前體，廣泛應(yīng)用于新藥、特效藥的研發(fā)[1-2]，如以5,6-二甲氧基-1-茚酮為原料合成的茚酮類似物donepezil （如圖2所示）可以用于治療老年癡呆癥[3]，已獲FDA批準(zhǔn)上市；Leoni等合成的茚酮類似物indanocine （如圖3所示），發(fā)現(xiàn)該物質(zhì)具有細(xì)胞毒性和細(xì)胞生長抑制活性，在對正常的非增殖細(xì)胞不產(chǎn)生損害的情況下，能夠誘導(dǎo)多藥耐藥癌變細(xì)胞在穩(wěn)定期發(fā)生凋亡，這在腫瘤治療方面具有很重要應(yīng)用前景[4]。

2008年，Saxena等[5]合成了一系列的茚酮類似物（如圖4所示）。這些化合物都展現(xiàn)了比較好的抗腫瘤活性，特別是化合物2在很高的濃度對人類正常紅細(xì)胞也沒有毒性，因此這些化合物可以作為抗癌先導(dǎo)物。

從植物（如藤春、苔蘚、海藻）或微生物（如海綿、鏈霉菌）等分離得到的天然茚酮類化合物[6-10]，能很好地抑制人血管內(nèi)皮因子生長的生物活性，在調(diào)節(jié)腫瘤血管生成方面有良好的應(yīng)用前景[11]。

同時(shí)，茚酮類化合物是非常重要的有機(jī)合成中間體，其具有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值廣泛用于精細(xì)有機(jī)化工生產(chǎn)中，如染料、光致變色、有機(jī)發(fā)光等材料的制備[12-13]。因此，茚酮類化合物在生物醫(yī)學(xué)及工業(yè)上有非常重要的用途。

鑒于茚酮類化合物在藥物化學(xué)和有機(jī)精細(xì)化工生產(chǎn)方面的重要應(yīng)用，探索茚酮類化合物的合成方法研究成為有機(jī)化學(xué)等學(xué)科工作者研究的熱門領(lǐng)域之一，受到了廣泛的關(guān)注。下面就近十幾年來關(guān)于茚酮類化合物的合成方法研究進(jìn)行總結(jié)對比討論，以促進(jìn)茚酮化合物合成研究。

圖 1 茚酮化合物的基本結(jié)構(gòu)

圖 2 donepezil

圖 3 indanocine

圖4 一些茚酮衍生物

1 分子內(nèi)傅雷德爾-克瑞福斯（Friedel-Crafts）環(huán)化法

傅雷德爾-克瑞福斯（Friedel-Crafts）?；磻?yīng)（簡稱傅-克?；磻?yīng)）是指芳香烴在無水AlCl3、ZnCl2或FeCl3等路易斯酸催化下，芳環(huán)上的氫原子被烷基或?；〈孽；磻?yīng)，被廣泛應(yīng)用于芳香酮等有機(jī)中間體的制備[14-15]。芳環(huán)上取代基對傅克?；磻?yīng)影響很大，當(dāng)芳環(huán)上有強(qiáng)吸電子基（如—NO2、—SO3H、—COR）時(shí)，不發(fā)生傅-克酰化反應(yīng)。

2008年，戴立言等[16]報(bào)道了傅-克環(huán)化法合成非甾體抗炎藥舒林酸的中間體6-氟-2-甲基茚酮。該中間體以對氟氯芐與甲基丙二酸二乙酯為原料，通過縮合，再經(jīng)堿性水解、脫羧、SOCl2酰氯化，最后進(jìn)行分子內(nèi)Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)得到，反應(yīng)的總收率57.0%。如圖5所示。

該方法合成路線簡單，原料便宜易得，操作簡便，產(chǎn)品純度較好，收率較高。

圖5 6-氟-2-甲基-1-茚酮合成路線

2010年，張桂玲等[17]報(bào)道了6-氯-1-茚酮的合成。該合成方法基本同6-氟-2-甲基茚酮的合成。先由對氯氯芐和丙二酸二乙酯縮合，然后依次進(jìn)行水解、脫羧，最后通過Friedel-Crafts?；磻?yīng)得到產(chǎn)物6-氯-1-茚酮，純度99%，總收率62%。如圖6所示。

同時(shí)，該報(bào)道又對合成條件進(jìn)行了優(yōu)化。在縮合時(shí)，分別對對氯氯芐的滴加速度和混合液的溫度進(jìn)行了優(yōu)化，實(shí)驗(yàn)表明：在充分?jǐn)嚢钘l件下，溫度為0～5℃，對氯氯芐的滴加速度為1.0mL/min時(shí)，收率最高。在進(jìn)行堿性水解時(shí)，溫度為50～60℃時(shí)反應(yīng)最好，溫度過低，堿性水解不完全；溫度過高，水解產(chǎn)物不易純化。在脫羧反應(yīng)時(shí)，回流加熱要比直接加熱得到的脫羧產(chǎn)物收率高、純度高，這是因?yàn)橥ㄟ^溶劑回流方法進(jìn)行加熱脫羧，化合物受熱均勻，不易損失產(chǎn)品，但這種方式加熱時(shí)間較長；而采用直接加熱化合物脫羧，由于化合物受熱不均勻，導(dǎo)致化合物局部過熱，易于產(chǎn)生副產(chǎn)物，產(chǎn)物的純度和收率都會(huì)較回流加熱有所降低。特別是在最后一步?；瘯r(shí)，在無水A1C13的催化下要比多聚磷酸（PPA）環(huán)化時(shí)產(chǎn)生的廢液要少得多，大大減少了后處理過程，使?；磻?yīng)的收率高達(dá)85.2%。

該合成路線原料廉價(jià)易得，反應(yīng)條件簡單，后處理方便，純度高，收率高，可以考慮工業(yè)化。

2012年，潘成學(xué)等[18]也報(bào)道了由傅-克環(huán)化法來合成5,6-二取代-1-茚酮酯化合物。該報(bào)道從芳基酮出發(fā)，首先與丙二酸縮合，再還原得到芳基丙酸，后者與(COCl)2反應(yīng)制成酰氯后，在無水A1C13的催化下發(fā)生Friedel-Crafts?；磻?yīng)得到產(chǎn)物5,6-二取代-1-茚酮酯化合物，如圖7所示。

該方法操作簡單，后處理比較方便，產(chǎn)率比較高，且可進(jìn)一步合成多取代茚酮類化合物。

圖6 6-氯-1-茚酮合成路線

圖 7 5,6-二取代-1-茚酮酯合成路線

2012年，Ki-Jun Hwang等[19]分別以無水AlCl3、ZnCl2和FeCl3為催化劑催化合成5,7-二甲氧基-1-茚酮化合物，如圖8所示。實(shí)驗(yàn)表明，無水AlCl3的催化效果最好，產(chǎn)率可達(dá)95%；ZnCl2次之； FeCl3沒有催化效果。

分子內(nèi)傅雷德爾-克瑞福斯（Friedel-Crafts）環(huán)化法是合成茚酮的一個(gè)相對成熟的傳統(tǒng)的方法，但是該方法由于使用無水氯化鋁，在生產(chǎn)過程中會(huì)產(chǎn)生大量的廢鋁鹽，適用于小批量的實(shí)驗(yàn)室操作，不適合于大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。

2 Nazarov環(huán)化法

Nazarov環(huán)化反應(yīng)，即納扎羅夫環(huán)化反應(yīng)，是指二乙烯基酮類化合物在質(zhì)子酸（如磷酸、硫酸）或路易斯酸（如氯化鋁）作用下重排為環(huán)戊烯酮衍生物的一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

2003—2004年間，F(xiàn)rontier及其合作者[20-21]利用三氟乙酸銅或銥配合物為催化劑催化的Nazarov環(huán)化反應(yīng)，高產(chǎn)率合成手性茚酮類化合物，如圖9所示。

2007年，朱宏偉[22]利用三氟乙酸銅為催化劑催化串聯(lián)Nazarov環(huán)化親電氟化反應(yīng)，立體選擇性合成含氟的1-茚酮衍生物，并對合成含氟茚酮類衍生物的方法進(jìn)行了研究，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，催化劑以三氟乙酸銅為最佳，氟化劑以NFSI最好，合成反應(yīng)如圖10所示。

2012年，潘成學(xué)等[18]以三氟化硼乙醚為催化劑催化的Nazarov環(huán)化法合成多取代茚酮類化合物，突破了傳統(tǒng)方法采用的三氯化鋁等路易斯酸和甲磺酸、三氟甲磺酸等強(qiáng)質(zhì)子酸為催化劑的限制，合成方法簡單，產(chǎn)率較高，可以達(dá)到80%，如圖11

所示。

3 多聚磷酸（PPA）環(huán)化法

圖 8 5,7-二甲氧基-1-茚酮的合成

圖 9 手性多取代1-茚酮合成路線

圖 10 含氟的1-茚酮衍生物合成路線

2010—2011年，王曉琴、張宜凡等[23-24]以藜蘆醛與丙二酸為原料，經(jīng)Knoevenagel反應(yīng)、選擇性還原，最后通過PPA環(huán)化法得到5,6-二甲氧基-1-茚酮，收率達(dá)75%左右，反應(yīng)如圖12所示。

2013年周德軍等[25]以2-(3,5-二甲氧基芐基)丙二酸二乙酯為原料采用PPA環(huán)化法一步合成了5,7-二甲氧基-1-茚酮，產(chǎn)物收率可達(dá)85%，該合成方法原料易得，對設(shè)備要求不高，后處理相對簡單，易于工業(yè)化生產(chǎn)；該作者比較了各種酸對反應(yīng)的催化效果，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，以濃硫酸和濃鹽酸為催化劑反應(yīng)幾乎不進(jìn)行，而以磷酸為催化劑，反應(yīng)收率僅有65%。該作者同時(shí)提出了該反應(yīng)的機(jī)理，如圖13所示。

以上兩種方法所用原料來源廣泛，廉價(jià)易得，且反應(yīng)條件比較溫和，避免了高溫高壓等危險(xiǎn)操作，降低了合成的危險(xiǎn)性，具備規(guī)?；a(chǎn)的潛力。但這種方法后處理相對較麻煩，產(chǎn)生較多的廢酸，對環(huán)境影響較大，產(chǎn)率較低，一般在80%以下。

圖11 多取代1-茚酮合成路線

4 Pinacol重排法

Pinacol重排是指取代的鄰二醇在酸（Lewis酸或稀硫酸等）的催化下發(fā)生特殊的分子內(nèi)部重排，加熱失去一分子水，生成醛和酮的反應(yīng)，羥基位于脂環(huán)上的鄰二醇化合物重排則生成擴(kuò)環(huán)脂肪酮、螺環(huán)酮。取代的鄰二醇為片吶醇，重排生成的酮稱為片吶酮。

2012年，潘成學(xué)等[18]以1-芳基-5,6-二甲氧基茚為原料，先經(jīng)四氧化鋨氧化成鄰二醇，再通過Pinacol重排法得到2-茚酮產(chǎn)物，反應(yīng)如圖14所示，其中產(chǎn)物a的產(chǎn)率為70%，產(chǎn)物b的產(chǎn)率高達(dá)86%。

該合成方法可以以比較大的投料量投入反應(yīng)，且具有原料價(jià)廉易得、操作簡單、反應(yīng)步驟少、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)，但是所用的氧化劑四氧化鋨對皮膚和呼吸道有強(qiáng)烈的刺激作用。

圖13 5,7-二甲氧基-1-茚酮合成機(jī)理

5 酯縮合法

圖14 取代2-茚酮合成路線

(s)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羥基-1-茚酮是合成手性殺蟲劑茚蟲威的重要中間體。手性殺蟲劑茚蟲威只有s-異構(gòu)體時(shí)才具有生物活性[26-27]。因而，(s)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羥基-1-茚酮的合成則是茚蟲威全合成的關(guān)鍵步驟。2001年Annis G D等利用酯縮合反應(yīng)合成5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮，然后以辛克寧為手性催化劑、叔丁基過氧化氫（TBHP）為氧化劑進(jìn)行不對稱羥基化反應(yīng)合成了(s)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羥基-1-茚酮[28]。合成反應(yīng)如圖15所示。

圖15 (s)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羥基-1-茚酮合成路線

6 光化學(xué)方法

利用光化學(xué)方法合成茚酮環(huán)是最近幾年出現(xiàn)的新方法。該方法特點(diǎn)是條件溫和、反應(yīng)快、產(chǎn)率較高。2009—2012年，張俊杰等[29-30]報(bào)道了通過一種光化學(xué)方法來合成取代茚酮。該合成是通過光誘導(dǎo)，光解產(chǎn)物吸收光子后，形成單線激發(fā)態(tài)，經(jīng)過系間串越生成三線態(tài)，然后發(fā)生分子內(nèi)1,5-氫轉(zhuǎn)移，進(jìn)而形成Z/E兩種構(gòu)型的烯醇式激發(fā)態(tài)，其中E構(gòu)型的烯醇式經(jīng)過重排，發(fā)生分子內(nèi)重排反應(yīng)，得到取代茚酮化合物。該作者根據(jù)反應(yīng)結(jié)果對光化學(xué)法合成茚酮環(huán)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測，如圖16所示。

2011年，Stacko Peter等[31]利用光化學(xué)方法合成了抗惡性細(xì)胞增生的藥物indanorine，該化合物是 indanocine的類似物，具有很好的臨床應(yīng)用前景。合成路線如圖17所示。

光化學(xué)方法合成取代茚酮，具有條件溫和、方法簡單、反應(yīng)迅速、光反應(yīng)的產(chǎn)率比較高、產(chǎn)物比較容易分離純化、綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，避免了傳統(tǒng)方法需要高溫條件的缺點(diǎn)，克服了烷基的遷移現(xiàn)象。但是，在反應(yīng)中需要保證單色光源，妨礙了該方法的工業(yè)化應(yīng)用。

圖16 光化學(xué)法合成1-茚酮衍生物機(jī)理

7 結(jié) 語

茚酮類化合物存在于天然產(chǎn)物、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、氨基顯色劑及其他多種精細(xì)化學(xué)品中間體的分子結(jié)構(gòu)中，特別是近年來，具有抗惡性腫瘤等生理活性的茚酮類化合物的合成研究成為了熱點(diǎn)，這更加促進(jìn)了茚酮類化學(xué)的發(fā)展。目前，茚酮類化合物的合成方法主要是利用傅-克?；磻?yīng)，該方法工藝成熟，產(chǎn)率較高，但是由于使用無機(jī)鋁鹽作為催化劑，大量生產(chǎn)會(huì)帶來較大的環(huán)境污染，因此，進(jìn)一步探索高效、無污染的綠色合成方法合成具有生理活性的茚酮類藥物分子是茚酮類化合物研究發(fā)展的趨勢?？傊?，茚酮類化合物的研究不僅具有學(xué)術(shù)意義，也具有很高的實(shí)用價(jià)值。

圖17 藥物indanorine合成路線

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Progress of synthesis of indanones

CHAI Fenglan，XU Haiyun
（Henan Vocational College of Chemical Technology，Zhengzhou 450042，Henan，China）

:Indanones are found in a large number of natural products. Indanones possess a variety of physiological activity and are utilized as important intermediates in organic synthesis of medicines，pesticides and dyes. The cyclization method for the synthesis of indanone is discussed，and intramolecular Friedel-Crafts cyclization is the classical process of indanone synthesis. The advantages of this method are mature technology，simple post-processing and easy industrialization; its disadvantages are a large number of scrap liquid including aluminium，which pollute the environment. Meanwhile，the recent methods （e.g. rearrangement and photochemical method） for the synthesis of indanones are reviewed. Compared with the classical synthesis methods，the recent methods have advantages of mild conditions，fewer steps，and high purity of indanones. But the new methods are not easy to achieve industrialization due to limitation of raw materials and other conditions. The focus of indanone synthesis in the future is to develop green processes of atom economy and easy industrialization.

indanone；synthesis；cyclization method；reduction；photochemistry

O 625.42

A

1000-6613（2014）11-3045-08

10.3969/j.issn.1000-6613.2014.11.035

2014-02-25；修改稿日期：2014-04-09。

河南省高等院校自然科學(xué)研究計(jì)劃項(xiàng)目（2011A150009）。

及聯(lián)系人：柴鳳蘭（1968—），女，博士，教授，主要從事有機(jī)合成和有機(jī)催化研究。E-mail flc0603@sohu.com。