同分異構體知識在高中化學教材中所占的篇幅較少,但它卻貫穿于整個有機化學始末??v觀近幾年的高考題,基本上有同分異構體知識的考查,特別是烴的衍生物的同分異構體的書寫判斷已成為高考化學命題的熱點。它綜合性強,主要考察學生的思維能力及品質,特別是思維的嚴密性和有序性,此題學生得分率低,其中很大原因是學生平時學習中未能掌握好同分異構體的書寫方法。下面筆者就自己的教學經驗,談談烴的衍生物同分異構體的幾種書寫方法。
一、等效氫法(此法針對含有—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2等一價基的烴的衍生物同分異構體書寫)。
等效氫指在有機物結構中,位置等同的氫原子。書寫中我們可以通過確定烴的等效氫的數(shù)目來確定衍生物的同分異構體的總數(shù)。判斷等效氫的三條原則 (1)同一C原子上的氫原子是等效的。如甲烷中的四個氫原子是等效的。(2)同一C原子上所連甲基是等效的。如新戊烷中的四個甲基上的12個氫原子是等效的。
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的6各氫原子是等效的,苯環(huán)上的6各氫原子是等效的。
在確定烴的衍生物同分異構體之前,要先寫出衍生物對應烴的同分異構體(碳鏈異構),判斷同分異構體所有的等效氫,從而確定衍生物的同分異構體的數(shù)目
小結:CnH2nO2屬于酯類物質的同分異構體在采用插入法書寫時,關鍵是要寫出除開酯基對應烷烴的同分異構體,找準烷烴所有的不同C—C、C—H。有多少種不同C—H將形成多少種不同的甲酸酯,有多少種不同的C—C鍵形成的酯是C—C鍵數(shù)目的2倍,對無支鏈的烷烴當主鏈碳原子是偶數(shù)時,形成的酯的數(shù)目是C—C的2倍減1。
綜上可以看出,“等效氫法”和“插入法”很大程度上依賴烷烴的同分異構體的書寫及熟練掌握有機物的官能團異構現(xiàn)象。(如下表所示)