楊德蘭等

摘 要 采用乙醚浸提法提取了4種奇楠沉香樣品（海南產白奇楠、海南產紫奇楠、海南產綠奇楠和越南產綠奇楠），4個樣品的得率分別為：20.3%、27.6%、48.0%、40.2%。應用氣相色譜-質譜聯(lián)用（GC-MS）技術分析測定4個樣品乙醚提取物的化學成分及相對含量，從4種奇楠沉香中共鑒定了37個化合物，其中倍半萜類化合物共20個，據(jù)報道有香味描述的有7個；2-（2-苯乙基）色酮類化合物11個，在海南產白奇楠、海南產紫奇楠、海南產綠奇楠和越南產綠奇楠乙醚提取物中相對含量分別達到74.55%、95.59%、93.90%、89.57%，其中，化合物2-（2-苯乙基）色酮和化合物2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在這4種奇楠中相對含量之和分別達到了66.47%、82.09%、84.71%、71.98%。結果表明，奇楠沉香乙醚提取物中含少量的多種骨架類型的芳香倍半萜，富含2-（2-苯乙基）色酮類化合物，特別是化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮。

關鍵詞 奇楠；沉香；倍半萜；2-（2-苯乙基）色酮；2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮

中圖分類號 TQ041.7 文獻標識碼 A

GC-MS Analysis of the Fragrant Sesquiterpenes and

2-（2-Phenylethyl） Chromone Derivatives in

Four Types of Agarwood“Qi-Nan”

YANG Delan1，2， MEI Wenli1， YANG Jinling1，2， ZENG Yanbo1， DAI Haofu1 *

1 Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory

of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops， Ministry of Agriculture， Haikou， Hainan 571101， China

2 Horticultural and Garden College， Hainan University， Haikou， Hainan 570228， China

Abstract Four types of agarwood“Qi-Nan”（Bai Qi-Nan，Zi Qi-Nan，Lv Qi-Nan from Hainan，China，and Lv Qi-Nan from Vietnam）were extracted with ether and the yields of the four types of agarwood“Qi-Nan”were 20.3%，27.6%，48.0% and 40.2%，respectively. The chemical constituents and relative contents of the ether extracts of the four were analyzed by gas chromatography-mass（GC-MS）spectrometry and thirty-seven compounds including twenty sesquiterpenes and eleven 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives were identified finally. Seven of the sesquiterpenes were reported to be fragrant. The relative content of 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives in the ether extracts of Bai Qi-Nan，Zi Qi-Nan，Lv Qi-Nan from Hainan province and Lv Qi-Nan from Vietnam were 74.55%，95.59%，93.90% and 89.57%，respectively. The relative content of two compounds 2-（2-phenylethyl）chromone and 2-[2-（4-methoxyphenyl）ethyl]chromone accounted for 66.47%，82.09%，84.71%，71.98%，respectively，in the ether extracts of the four. The results indicated that in the ether extracts of agarwood“Qi-Nan”，there existed relative small amount of fragrant sesquiterpenes with different carbon skeletons and large amount of 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives，especially compounds 2-（2-phenylethyl）chromone and 2-[2-（4-methoxyphenyl）ethyl]chromone.

Key words Qi-Nan； Agarwood； Sesquiterpene； 2-（2-phenylethyl）chromone； 2-[2-（4-methoxyphenyl）eyhyl]chromone

doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2014.06.033

沉香為瑞香科沉香屬（Aquilaria）植物中含有樹脂的木材，由于其在醫(yī)藥、香薰、香水行業(yè)、宗教文化和其他領域中廣泛的應用價值，成為了中國、日本、印度以及其他東南亞國家的傳統(tǒng)名貴藥材和天然香料[1-3]。在傳統(tǒng)中藥中，沉香可作為鎮(zhèn)靜劑、鎮(zhèn)痛劑，用于減輕胃痛、止咳、風濕和高熱癥狀等[1，4]。此外，在佛教、伊斯蘭教和印度教的宗教儀式中，沉香更是一種不可缺少的材料[3]。由于沉香在多個領域廣泛的應用價值和珍貴稀有的特性，關于沉香化學成分的研究一直都是國內外學者關注的熱點[1，5-9]。目前已報道沉香中的揮發(fā)與半揮發(fā)性成分中主要含有多種骨架類型的倍半萜成分約70多個、2-（2-苯乙基）色酮類成分約80多個，此外還有簡單揮發(fā)性芳香族成分約30多個。日本學者早期的研究表明，在沉香被加熱時，2-（2-苯乙基）色酮類成分、其加熱時產生的大量的芳香性的裂解產物如苯甲醛和對甲氧基苯甲醛等，連同沉香中的其他揮發(fā)性成分如倍半萜等共同促成了沉香持久的令人愉悅的香味[10-11]。

奇楠又名伽南、伽羅、琪南、伽南沉等，英文名有Kanankoh、Kyara、Chi-Nan、Qi-Nan等，因其神秘優(yōu)雅的香味，被認為是沉香中最上等和最珍貴的品種，其在市場上價格最為昂貴，主要基于其芳香氣味和外觀特性而與普通沉香相區(qū)別[3，12-15]。據(jù)記載奇楠外表油潤光滑，油性重，以指甲刻之，如錐畫沙，油隨即溢出，用刀刮削，能捻捏成丸、成餅，能散發(fā)持久的幽香，味微苦麻辣，嚼之粘牙，燃之出油。而普通沉香質堅，雕剔之，如刀刮竹[16]。由于缺乏科學便捷的質量鑒別技術，市面上的沉香品質參差不齊，假冒偽劣、以次充好現(xiàn)象嚴重，而對于被認為是最為珍貴和上等品質的奇楠沉香，其品質如何鑒定，更是眾說紛紜。在日本傳統(tǒng)的香道儀式中，奇楠（Kyara）因其高雅香味被倍加贊賞和珍視[17-18]。日本學者對越南沉香屬樹種（Aquilaria agallocha Roxb.）所產的奇楠進行了化學成分研究，從中分離鑒定出的化合物類型有：沉香呋喃型倍半萜、愈創(chuàng)木烷型倍半萜、桉烷型倍半萜、孤木烷型倍半萜、沉香螺旋醇型倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮類化合物[10，13，15，19-21]。前期本研究組對白木香樹[Aquilaria sinensis（Lour.）Gilg]所結的一種奇楠沉香——綠奇楠進行了系統(tǒng)的化學成分研究，從中分離鑒定了一系列2-（2-苯乙基）色酮類化合物[14]，并以這些色酮類化合物為參考樣品，通過MS比對鑒定出該樣品中一些經GC-MS分析未能鑒定的色酮類化合物[22]，在此基礎上，對沉香中色酮類成分的質譜進行了分析，結合文獻，總結出這類化合物的質譜裂解特征和規(guī)律，并對一種人工結香法所得沉香中的色酮類化合物進行了鑒定[23]。鑒于本研究組已有的工作基礎和鑒定方法，對其他4個奇楠沉香樣品（產于中國海南的白奇楠、綠奇楠、紫奇楠和產于越南的綠奇楠）的乙醚提取物中的倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮類成分進行了GC-MS分析和鑒定，以期為沉香，特別是高品質的奇楠沉香的科學鑒定和質量標準的建立提供參考依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

1.1.1 儀器與試劑 美國安捷倫公司的HP6890/5975C GC/MS聯(lián)用儀；色譜柱為ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane（30 m×0.25 mm×0.25 μm）彈性石英毛細管柱；實驗中使用的試劑均為分析純。

1.1.2 樣品 4種奇楠沉香樣品于2012年11月由張曉武先生惠贈，經由中國熱帶農業(yè)科學院品種與資源研究所王祝年研究員與中國熱帶農業(yè)科學院熱帶生物技術研究所戴好富研究員共同鑒定可知，產于海南的3種奇楠沉香（白奇楠、綠奇楠、紫奇楠）的源植物為白木香（A. sinensis），產于越南的綠奇楠的源植物為A. agallocha。4種奇楠沉香的外觀、氣味、手感及刀切時成卷狀態(tài)見表1，其大小見圖1。

1.2 方法

1.2.1 樣品制備 將4種奇楠沉香樣品切碎后，分別以乙醚超聲提取3次（5 mL/次），每次超聲15 min，靜置5 min后過濾得到乙醚提取液，合并3次提取的濾液，揮干后得到4種奇楠沉香的油狀乙醚提取物。4種奇楠沉香樣品用量及得率見表2。

1.2.2 GC-MS分析條件

（1）色譜條件。①色譜柱：ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane（30 m×0.25 mm×0.25 μm）彈性石英毛細管柱；②升溫程序：柱溫50 ℃，保留2 min，以5 ℃/min升溫至310 ℃，保持10 min，汽化室溫度250 ℃；③載氣為高純He，載氣（He）流速1.0 mL/min，壓力5.1 kPa，進樣量1.0 μL；④分流比40 ∶ 1，溶劑延遲時間3.0 min。

（2）質譜條件。電子轟擊（EI）離子源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；接口溫度280 ℃；發(fā)射電流34.6 μA；倍增器電壓1 434 V；質量掃描范圍m/z 10～550。

2 結果與分析

4種奇楠沉香樣品乙醚提取物的總離子流圖見圖2，將總離子流圖中的各峰經質譜計算機數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對Nist2005和Wiley275標準質譜圖，借鑒前人和本研究組前期的鑒定方法[22-24]，人工解析鑒定，并參考相對保留時間，從4種奇楠沉香乙醚提取物中共鑒定了37種化學成分（表3），倍半萜類化合物20個，其中沉香呋喃型倍半萜3個，愈創(chuàng)木烷型倍半萜7個，桉烷型倍半萜3個，孤木烷型倍半萜5個，沉香螺旋醇型倍半萜2個；2-（2-苯乙基）色酮類化合物11個，簡單芳香族類化合物3個，脂肪酸類化合物3個。用峰面積歸一化法測定了這些化學成分在各自樣品中的相對含量。4種奇楠沉香的乙醚提取物中，海南白奇楠所含的倍半萜有3種類型：愈創(chuàng)木烷型、孤木烷型、桉烷型；海南紫奇楠乙醚提取物中倍半萜含量太少，相對含量均小于0.05%；海南綠奇楠中檢出的倍半萜有3種類型：愈創(chuàng)木烷型、沉香螺旋醇型和孤木烷型；越南綠奇楠中檢出的倍半萜有孤木烷型、沉香呋喃型、桉烷型和沉香螺旋醇型。

本研究中，檢出的倍半萜中有7個據(jù)報道有香味描述。海南產白奇楠中檢出的桉烷型倍半萜（-）-Selina-3，11-dien-14-al（含量0.58%）具有花香、杉木香，并帶有細微的檀香木燃燒時的香味[15]；愈創(chuàng)木烷型倍半萜（-）-Guaia-l（l0），11-dien-15-al （含量1.25%）最初由日本學者從越南奇楠中分離得到，其具有令人愉悅的類似大馬酮的杉木香和花香，并且?guī)в械恼聊X的清涼氣息，被認為是導致奇楠具有華貴高雅香味的重要成分[19，24]；愈創(chuàng)木烷型倍半萜（-）-Guaia-1（10），11-dien-15，2-olide （含量6.21%）具有強烈持久的杉木香和甜蜜的香味[1]。從海南產綠奇楠中檢出的沉香螺旋醇（Agarospirol）（含量0.08%）具有稍帶辛的杉木香味，孤木烷型倍半萜Dihydrokaranone（0.13%）具有強烈的熏人的杉木香味，稍帶樟腦氣息[1]；孤木烷型倍半萜Neopetasane（含量0.68%）具有非常甜蜜的氣味，還有與Dihydrokaranone相似的杉木香味，有熏香的特征[15]；沉香螺旋醇型倍半萜Oxo-agarospirol（含量2.22%）具有杉木香味和鳳仙花香味[1]。越南產綠奇楠中也檢出了Oxo-agarospirol（含量2.39%），可能是由于海南產綠奇楠和越南產綠奇楠均具有相似的濃郁醇厚的香味。

本研究中，2-（2-苯乙基）色酮類化合物在海南產白奇楠、海南產紫奇楠、海南產綠奇楠、越南產綠奇楠中含量分別達到74.77%、96.17%、94.18%、89.73%。其中，化合物2-（2-苯乙基）色酮（No.26）在這4種奇楠中的相對含量分別達到了30.70%、21.01%、28.60%、34.20%；化合物2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮（No.28）（圖3）在這4種奇楠中相對含量分別達到了35.77%、61.08%、56.11%、37.78%；兩者含量之和分別占了4種奇楠乙醚提取物的66.47%、82.09%、84.71%、71.98%，為這4種奇楠乙醚提取物中的主要成分。

3 討論與結論

本研究用乙醚浸提法提取4種奇楠的得率均在20.3%到48.0%之間，而普通沉香的得率僅在1.3%到9.7%之間[23，25-27]。日本學者對奇楠的研究中，3種奇楠的乙醚提取物得率在34%到45%之間[24]。這說明奇楠與普通沉香相比，其乙醚提取物的得率顯著提高。提取物得率提高，說明奇楠中的木材成分更少，而多為油脂成分，可用有機溶劑如乙醚等將其提取出來。所以奇楠乙醚提取物的含量比普通沉香顯著提高，這更驗證了奇楠油脂含量明顯比普通沉香高這一特征。

奇楠中的倍半萜類成分，在加熱時顯出了很好的穩(wěn)定性[11]，只有在極度高溫500 ℃以上時，才會降解。本研究從4種奇楠沉香（海南產的白奇楠、綠奇楠、紫奇楠和越南產的綠奇楠）中鑒定出了20個倍半萜類化合物，其中已有香味描述的為7個，其余的倍半萜前人可能尚未對其香味進行記載。雖然這些倍半萜類成分在常溫下呈油狀，但可慢慢揮發(fā)，是奇楠未加熱時有著沁人心脾的香味的重要貢獻者[15，19]，可以推測奇楠沉香未加熱時的香味主要由其中的倍半萜的香味混合而成。色酮類化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在150 ℃時即可裂解產生簡單芳香族化合物苯甲醛和對甲氧基苯甲醛，與沉香中其他揮發(fā)性成分如倍半萜等共同促成了沉香燃燒時持久怡人的香味[10]，本研究中，這2個化合物的含量分別占了4種奇楠乙醚提取物的66.47%、82.09%、84.71%、71.98%，說明這2個化合物對奇楠加熱時的香味有著極大的貢獻。

國內外很多運用GC-MS分析普通沉香成分的報道中，鑒定出的大多是倍半萜和簡單揮發(fā)性芳香族成分[26-30]，僅有少量2-（2-苯乙基）色酮類化合物被鑒定出來[25，31-33]。原因主要是采用GC-MS分析方法，結構鑒定主要通過NIST和Wiley質譜庫的數(shù)據(jù)進行檢索對比，而這些譜庫中2-（2-苯乙基）色酮類化合物的質譜數(shù)據(jù)非常有限，所以通過質譜庫數(shù)據(jù)檢索很難鑒定出此類化合物。近年來有學者通過人工檢索并參考文獻質譜數(shù)據(jù)，從沉香樣品的GC-MS分析結果中推斷出其含2-（2-苯乙基）色酮類化合物[31-32]。2013年，本研究組對2-（2-苯乙基）色酮類化合物的質譜進行了分析，同時結合文獻數(shù)據(jù)，總結出這類化合物的質譜特征和裂解規(guī)律，初步鑒定出了一系列2-（2-苯乙基）色酮類化合物[22-23]。而本研究中的色酮類成分正是基于前期的工作基礎而得以鑒定出來。雖然目前國內外已有報道的普通沉香和人工結香沉香中的2-（2-苯乙基）色酮類化合物相對含量在0.25%到53.11%之間[25，31-33]，但其中的化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相對含量之和僅為0.16%到13.30%不等。早期日本學者及最近本研究組在對奇楠沉香的分析中[22，24]，化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在奇楠乙醚萃取物中相對含量之和則達到了37.30%～58.48%。結合本次研究結果可知，奇楠沉香與普通沉香的差別主要在于化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相對含量之和明顯較高，高達37.30%～84.71%。而國內學者對產于海南尖峰嶺的奇楠沉香的揮發(fā)油的分析中并未鑒定出2-（2-苯乙基）色酮類化合物，鑒定出的多是倍半萜成分[34]，可能與其采用的提取方法為水蒸氣蒸餾法有關，采用水蒸氣蒸餾法提取的其他普通沉香樣品中，也未見鑒定出色酮類化合物[29，33，35]；但是否因為這種方法提取不出2-（2-苯乙基）色酮類化合物，還需要進一步的實驗來驗證。

總結本研究與國內外關于普通沉香和奇楠的研究，可以得出結論，奇楠與普通沉香相比，差別在于：（1）奇楠中油脂含量明顯較高（乙醚提取物得率高達34%～45%），而普通沉香油脂含量較低（乙醚提取物得率僅為1.3%～9.7%）；（2）奇楠中化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相對含量之和高達37.30%～84.71%，普通沉香中這2個化合物相對含量之和僅為0.16%～13.30%，而這2個化合物對于沉香加熱時的香味有極大貢獻。綜上所述，建議在沉香的品質評價中，除了外表、顏色、香味等感官因素外，還可選取其乙醚提取物的得率和化合物2-（2-苯乙基）色酮與2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在乙醚提取物中的相對含量之和為2項重要的參考指標。

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責任編輯：林海妹