摘 要 采用AccQ·Tag柱前衍生反相高效液相色譜法測(cè)定荔枝果肉游離氨基酸，同時(shí)采用頂空固相微萃取技術(shù)提取果肉香氣成分，再經(jīng)氣質(zhì)聯(lián)用儀進(jìn)行分析鑒定。結(jié)果表明：γ-氨基丁酸、蘇氨酸和丙氨酸是淮枝、雙肩玉荷包、白糖罌和白蠟果肉的主要氨基酸組份；白蠟、淮枝和雙肩玉荷包果肉主要含有以烯類、醇類、酯類、醛類、萜類和烷類化合物為母體的香味物質(zhì)，但香味成分種類及含量有較大差別，形成各自獨(dú)特的香氣風(fēng)味。

關(guān)鍵詞 荔枝；氨基酸；γ-氨基丁酸；香氣成分

中圖分類號(hào) S667.1 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A

Analysis of Amino Acids and Aromatic Components

of Pulps for Different Litchi Variety

YANG Baomei1， YAO Lixian2， LI Guoliang1， ZHOU Changmin1， HE Zhaohuan1， TU Shihua3

1 Key Laboratory of Plant Nutrition and Fertilizer in South Region， Ministry of Agriculture / Institute of Agricultural Resources

and Environment， Guangdong Academy of Agricultural Sciences / Guangdong Key Laboratory of Nutrient Cycling and

Farmland Conservation， Guangzhou， Guangdong 510640， China

2 College of resourc and Environmental science south china agricultural Chirersity， Guangzhou， Guangdong 510640， China

3 Chengdu Office， International Plant Nutrition Institute， Chengdu， Sichuan 610066， China

Abstract AccQ·Tag pre-column derivatization and reversed-phase high performance liquid chromatography method were used to test the free amino acid components and the content of fresh litchi pulp during the maturation stage， and head space solid phase micro extraction method and GC-MS were used to extract and analyze the fragrance composition of the fresh pulp. The results showed that γ-propalanine， threonine and alanine were the main amino acid components of the fresh pulp of‘Huaizhi，‘Shuangjianyuhebao，‘Baitangyingand‘Baila； Fresh pulp of‘Baila，‘Huaizhiand‘Shuangjianyuhebaoduring the maturation stage mainly contained alkene， alcohol， ester， aldehyde， terpene and alkane compound as the resources for the fragrance composition. But the composition and amount of free amino acid or fragrance were different within the varieties， which resulting in different special flavors.

Key words Litchi； Amino acids； γ-amino-n-butyric acid； Aromatic components

doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2014.06.032

荔枝（Litchi Chinese Sonn）屬無患子科（Sapindaceae），全世界有20多個(gè)國(guó)家和地區(qū)栽培，中國(guó)栽培面積和產(chǎn)量約占全世界的80%以上[1]，主要產(chǎn)地在中國(guó)廣東、廣西、福建等省[2]，其中廣東省栽培面積最大，總產(chǎn)量最多[3]。荔枝果實(shí)營(yíng)養(yǎng)豐富，風(fēng)味獨(dú)特，深受人們喜愛。而風(fēng)味是果實(shí)的重要品質(zhì)之一，其優(yōu)劣直接影響鮮果及果實(shí)加工品的品質(zhì)。果實(shí)的風(fēng)味是由呈現(xiàn)香氣的揮發(fā)性物質(zhì)和呈現(xiàn)滋味的非揮發(fā)性物質(zhì)組成[4]。氨基酸參與果實(shí)其他品質(zhì)特征成分和風(fēng)味物質(zhì)的合成[5]，已有研究報(bào)道了不同產(chǎn)地妃子笑荔枝果汁的氨基酸含量[6]。香氣成分也是果實(shí)品質(zhì)重要組成成分之一，并對(duì)其品質(zhì)有重要影響[7]。Toulemonde等[8]和Froehlich等[9]曾先后發(fā)現(xiàn)荔枝果肉中的檸檬烯、壬醛、正癸醛、香茅醇、香葉醇具有典型花香和柑橘樣的香氣。Ong等[10]發(fā)現(xiàn)香葉醇、乙酸異丁酯、愈創(chuàng)木酚、B-大馬酮、芳樟醇、異戊酸、（E）-2-壬烯醛等是荔枝的主要賦香物質(zhì)。荔枝不同品種風(fēng)味特點(diǎn)差異較大，但目前研究主要以單一的氨基酸或香氣組成分析為主。本研究采用AccQ·Tag柱前衍生反相高效液相色譜法分析測(cè)定荔枝主栽品種果肉的游離氨基酸組成及含量，并采用頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析測(cè)定荔枝的香氣成份及含量，旨為荔枝的風(fēng)味研究提供參考依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

供試?yán)笾橹袊?guó)荔枝主產(chǎn)區(qū)的主栽品種-白蠟、白糖罌、淮枝、雙肩玉荷包，其樹齡[（16±1）a]、樹體長(zhǎng)勢(shì)[投影直徑（5.77±0.34）m]，冠幅[（9.18±0.23）m]、果實(shí)產(chǎn)量[（71.8±7.7）kg/株]基本一致，施肥習(xí)慣相近，種植戶管理水平相當(dāng)。在荔枝果實(shí)八成熟時(shí)采果，每株樹所有果實(shí)充分混勻后分別采集3個(gè)樣本，帶回實(shí)驗(yàn)室即時(shí)分析果肉游離氨基酸和香氣。

1.2 方法

1.2.1 游離氨基酸的測(cè)定分析 游離氨基酸的測(cè)定參照楊苞梅等[11]的方法并略加改進(jìn)。

（1）18種氨基酸混合標(biāo)準(zhǔn)溶液的配置。分別移取17種氨基酸混合標(biāo)準(zhǔn)溶液（2.5 mmol/L）、自行配置濃度為2.5 mmol/L的γ-氨基丁酸（GABA）（國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)中心購(gòu)買）單標(biāo)各100 μL，加入800 μL超純水，渦旋混勻，得到18種氨基酸的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，每種氨基酸的最終濃度均為0.25 mmol/L。

（2）色譜條件、標(biāo)準(zhǔn)圖譜。色譜柱：Phenomenex ODS3 C18分離柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流速：1.0 mL/min；柱溫：37 ℃；熒光檢測(cè)：激發(fā)波長(zhǎng) 250 nm，發(fā)射波長(zhǎng)395 nm。流動(dòng)相A為AccQ·Tag A溶液（Waters公司），流動(dòng)相B為乙腈，流動(dòng)相C為MilliQ高純水。梯度洗脫程序見表1。標(biāo)準(zhǔn)氨基酸衍生物的色譜分離譜圖見圖1。

（3）柱前衍生。移取10 μL已稀釋的樣品注入6 mm×50 mm衍生管底部，加入70 μL硼酸鹽緩沖液，渦旋混合。另移取20 μL現(xiàn)配AccQ·Fluor衍生劑，在渦旋狀態(tài)下加入衍生管中，并保持渦旋混合10 s。

1.2.2 香氣的測(cè)定分析 選用Supelco公司生產(chǎn)的100 μm PDMS型萃取頭進(jìn)行試驗(yàn)。使用前，將固相微萃取頭在GC6890氣相色譜進(jìn)樣口老化，進(jìn)樣口采用不分流模式，老化溫度250 ℃，老化時(shí)間2 h，載氣He（99.999%），流量1.0 mL/min。

取500 g荔枝果肉在高速組織搗碎機(jī)中搗碎，取8 g果漿置于20 mL樣品瓶中，加入2.2 g氯化鈉，密封，將萃取頭插入瓶中頂空部分，推出纖維頭，保持離樣品表面1.5 cm，50 ℃水浴恒溫萃取40 min，縮回纖維頭，從樣品瓶中拔出萃取頭，再將萃取頭直接插入氣相色譜儀，推出纖維頭，于250 ℃脫附3 min。

采用Agilent公司6890-5973 GC-MS質(zhì)譜聯(lián)用儀分析樣品。氣相色譜條件：HP-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）。毛細(xì)管柱程序升溫：起始溫度40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升至110 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升至130 ℃，保持5 min，以5 ℃/min升至160 ℃，最后停留2 min。質(zhì)譜條件：傳輸線溫度為250 ℃，電離方式EI，離子源溫度230 ℃，電子能量69.9 eV，光電倍增管電壓1 671 V，掃描質(zhì)量范圍為50～550 amu。

對(duì)采集到的質(zhì)譜圖用NIST譜庫搜索，與有關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行核對(duì)，確定其香氣成分的化學(xué)組成，同時(shí)峰面積進(jìn)一步歸一化定量，得到各組分的相對(duì)含量。

1.3 數(shù)據(jù)處理與分析

試驗(yàn)所得數(shù)據(jù)采用Excel處理，SAS 9.0國(guó)際通用統(tǒng)計(jì)軟件進(jìn)行單因素方差分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 荔枝果肉游離氨基酸

由表2可知，不同品種荔枝果肉的各氨基酸組份及氨基酸總量差異達(dá)到顯著水準(zhǔn)，氨基酸總量大小為淮枝>白蠟>雙肩玉荷包>白糖罌。淮枝果肉中丙氨酸含量最高，蘇氨酸次之，再次是γ-氨基丁酸，3種氨基酸總和占氨基酸總量的63.5%。白糖罌和白蠟果肉中γ-氨基丁酸含量最高，比例分別高達(dá)38.2%和34.6%，丙氨酸次之，再次是蘇氨酸，3種氨基酸總和占氨基酸總量的百分比例分別高達(dá)73.5%和80.8%。雙肩玉荷包果肉中γ-氨基丁酸含量最高，占氨基酸總量的28.2%，蘇氨酸次之，再次是丙氨酸，3種氨基酸總和占氨基酸總量的60.7%。可見，γ-氨基丁酸、蘇氨酸和丙氨酸是淮枝、雙肩玉荷包、白糖罌和白蠟4個(gè)不同品種荔枝果肉的主要氨基酸組份。4個(gè)不同品種荔枝果肉含有豐富的甜味氨基酸，少量的鮮味氨基酸，極少量的芳香族氨基酸，且不同品種間含量差異顯著。鮮味氨基酸含量為淮枝>雙肩玉荷包>白糖罌>白蠟。甜味氨基酸含量為淮枝>白蠟>白糖罌>雙肩玉荷包。芳香族氨基酸含量為淮枝>雙肩玉荷包>白蠟>白糖罌。表明，淮枝果肉味覺氨基酸含量顯著高于其它3個(gè)品種，口感風(fēng)味明顯優(yōu)于其它3個(gè)品種。

2.2 荔枝果肉香氣

頂空-固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用得到的結(jié)果中，對(duì)質(zhì)譜匹配度在80%以上的揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行質(zhì)譜檢索定性，并參照已發(fā)表的質(zhì)譜資料進(jìn)行確認(rèn)，分析結(jié)果見表3。由表3可知，3個(gè)不同品種荔枝成熟期果肉主要含有以烯類、醇類、酯類、醛類、萜類和烷類化合物為母體的香味物質(zhì)。

白蠟共鑒定出43種主要揮發(fā)性香氣成分，其中烯類21種、醇類5種、酯類5種、醛類2種、萜類2種、烷類8種，分別占揮發(fā)性香氣物質(zhì)的53.41%、6.00%、27.04%、1.39%、2.74%和5.00%。烯類化合物主要以異松油烯、檸檬烯、姜烯、γ-杜松萜烯和β-蒎烯為主，醇類化合物分別為香茅醇、橙花醇、L-香芹醇、異蒲勒醇和a-松油醇，酯類化合物主要以香葉醇乙酸酯、香芳醇乙酸酯和3，7-二甲基-6-辛烯醇丁酸酯為主，醛類化合物為檸檬醛和香葉醛，萜類化合物為a-蓽澄茄油萜和白菖油萜，烷類化合物主要以1，1-雙環(huán)幾基-庚烷、正十四烷和正十三烷為主。香葉醇乙酸酯、異松油烯、檸檬烯、香芳醇乙酸酯、姜烯、γ-杜松萜烯、β-蒎烯、香茅醇和3，7-二甲基-6-辛烯醇丁酸酯等共同構(gòu)成了白蠟主要的呈香化合物。

淮枝共鑒定出49種主要揮發(fā)性香氣成分，其中烯類27種、醇類5種、酯類5種、醛類2種、萜類4種、烷類6種，分別占揮發(fā)性香氣物質(zhì)的59.73%、14.08%、2.56%、1.10%、8.57%、11.32%。烯類化合物主要以大根香葉烯、a-衣蘭油烯、g-欖香烯、香葉烯、d-杜松萜烯和α-可巴烯為主，醇類化合物分別為丙烯醇、1-（2-呋喃基）-1，2-丁二醇、香茅醇、橙花醇和2-乙基己醇，酯類化合物分別為鄰苯二甲酸二異丁酯、丁酸丁酯、丙烯酸丁酯、丙酸香茅酯和丁酸香葉酯，醛類化合物為檸檬醛和香葉醛，萜類化合物主要以a-蓽澄茄油萜和蓽澄茄油萜為主，烷類化合物主要以十二甲基五硅氧烷和十二甲基環(huán)六硅氧烷為主。大根香葉烯、a-衣蘭油烯、丙烯醇、十二甲基五硅氧烷、g-欖香烯、香葉烯、d-杜松萜烯、a-蓽澄茄油萜、α-可巴烯、蓽澄茄油萜、十二甲基環(huán)六硅氧烷、α-長(zhǎng)葉蒎烯和g-杜松萜烯等共同構(gòu)成了淮枝主要的呈香化合物。

雙肩玉荷包共鑒定出43種主要揮發(fā)性香氣成分，其中烯類15種、醇類9種、酯類3種、醛類2種、萜類2種、烷類12種，分別占揮發(fā)性香氣物質(zhì)的21.02%、11.33%、21.39%、2.14%、36.68%。烯類化合物主要以石竹烯、香葉烯、α-石竹烯和異松油烯為主，醇類化合物主要以1-（2-呋喃基）-1，2-丁二醇和橙花醇為主，酯類化合物主要以丙烯酸丁酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、丁酸香葉酯和丁酸丁酯為主，醛類化合物為檸檬醛和香葉醛，萜類化合物主要以a-蓽澄茄油萜和樟腦萜為主，烷類化合物主要以十四甲基環(huán)七硅氧烷、十二甲基環(huán)五硅氧烷和十二甲基環(huán)六硅氧烷為主。十四甲基環(huán)七硅氧烷、丙烯酸丁酯、十二甲基五硅氧烷、鄰苯二甲酸二異丁酯、石竹烯、2，5，6-三氯嘧啶、丁酸香葉酯、十二甲基環(huán)六硅氧烷、1-（2-呋喃基）-1，2-丁二醇、丁酸丁酯和橙花醇等共同構(gòu)成了雙肩玉荷包主要的呈香化合物。

3種荔枝果肉共有的揮發(fā)性香氣物質(zhì)有β-蒎烯、異松油烯、檸檬烯、3-蒈烯、香葉烯、α-萜品烯、橙花醇、香葉醛、檸檬醛、a-蓽澄茄油萜、正十三烷、十二甲基環(huán)六硅氧烷、正十四烷和正十六烷，共14種，但含量因品種而差異很大。

以上結(jié)果表明，白蠟、淮枝和雙肩玉荷包成熟期果肉香氣成分均以烯類化合物最多，烷類次之。其中白蠟以烯類化合物總含量最大，酯類次之?；粗σ韵╊惢衔锟偤孔畲?，醇類則次之。而雙肩玉荷包以烷類化合物總含量最大，酯類次之，再次是烯類。由于白蠟、淮枝和雙肩玉荷包果肉香氣成分和含量的不同，形成了各自獨(dú)特的香氣風(fēng)味。

3 討論

GABA具有降低血壓、抗除抑郁、改善腦功能、增強(qiáng)長(zhǎng)期記憶及利尿、強(qiáng)肝、健腎等生理活性[12-13]。現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)富含GABA的食物，包括米胚芽[14]、發(fā)芽蠶豆[15]、糙米[16]、黑樹莓果汁[17]、牛奶[18]或經(jīng)乳酸菌發(fā)酵的豆奶[19]和普洱茶[20]等。丙氨酸是草莓果汁（13.5 mg/100 mL）和藏紅花香料（0.13～0.17 mg/100 mg）中含量最豐富的游離氨基酸[21]，也發(fā)現(xiàn)某些野生食用蘑菇的主要氨基酸為丙氨酸[22]。本研究結(jié)果表明，淮枝、雙肩玉荷包、白糖罌和白蠟果肉的主要氨基酸組分為γ-氨基丁酸、蘇氨酸和丙氨酸，具有獨(dú)特的營(yíng)養(yǎng)保健價(jià)值，是富含GABA功能性食品開發(fā)的潛力原料。

芳香物質(zhì)中不少成分有芬芳的氣味，其中β-蒎烯具有干的木香或樹脂芳香[23]，異松油烯具有芳香的松木氣味[23]，檸檬烯具有愉快的甜香[24]、柑橘香[24]、檸檬香氣[23]，橙花醇具有新鮮的、甜香的玫瑰香氣[25]，香葉醛、檸檬醛及α-萜品烯具有檸檬香氣[25-26]，酯類物質(zhì)具有水果的香氣[3]。本實(shí)驗(yàn)在石蠟、淮枝和雙肩玉荷包中均檢出這些香氣成分，但品種間含量差異較大，因此3種荔枝果肉產(chǎn)生不同程度清涼氣息的清甜果香。香茅醇具有玫瑰香氣[26]，本實(shí)驗(yàn)僅在白蠟和淮枝中檢測(cè)到。α-萜品烯、石竹烯、大根香葉烯、b-桉葉烯等化合物及它們的同分異構(gòu)體，具有止咳、鎮(zhèn)靜、平喘和抑菌作用[26]。本實(shí)驗(yàn)在白蠟和雙肩玉荷包中檢測(cè)到石竹烯，僅在淮枝中檢出大根香葉烯和b-桉葉烯，3種果實(shí)均檢出α-萜品烯?？梢姡笾饩哂歇?dú)特的藥理作用。

國(guó)內(nèi)外在荔枝香氣研究中已發(fā)現(xiàn)的乙偶姻、苯甲醇、芳樟醇、香葉醇、丙酸芳樟酯、乙酸乙酯等典型香氣成分在本實(shí)驗(yàn)中均未檢出[27-28]。這可能與栽培條件、品種、成熟度、測(cè)定方法等諸多因素有關(guān)。本實(shí)驗(yàn)荔枝果肉中檢測(cè)到的α-姜黃烯、姜烯、a-紫羅烯、長(zhǎng)葉烯、α-長(zhǎng)葉蒎烯、a-柏木烯、丁香三環(huán)烯、β-花柏烯、別香橙烯、香附烯、香橙烯、茴香醇、異植物醇、異蒲勒醇、香芳醇乙酸酯、香葉醇乙酸酯、乙酸異胡薄荷酯、正丁酸桂酯、樟腦萜等揮發(fā)性香氣化合物，目前尚缺乏文獻(xiàn)報(bào)道。

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責(zé)任編輯：趙軍明