鄒 舟，王 琦,2,3,*，于 剛，張維農(nóng),2,3，王海濱,3

（1.武漢輕工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，湖北 武漢 430023；2.武漢輕工大學(xué)油脂及植物蛋白工程技術(shù)研發(fā)中心，湖北 武漢 430023；3.農(nóng)產(chǎn)品加工湖北省協(xié)同創(chuàng)新中心，湖北 武漢 430023；4.中國水產(chǎn)科學(xué)研究院南海水產(chǎn)研究所，農(nóng)業(yè)部水產(chǎn)品加工重點實驗室，廣東 廣州 510300）

鰱魚各部位磷脂組分及脂肪酸組成分析

鄒 舟1，王 琦1,2,3,*，于 剛4，張維農(nóng)1,2,3，王海濱1,3

（1.武漢輕工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，湖北 武漢 430023；2.武漢輕工大學(xué)油脂及植物蛋白工程技術(shù)研發(fā)中心，湖北 武漢 430023；3.農(nóng)產(chǎn)品加工湖北省協(xié)同創(chuàng)新中心，湖北 武漢 430023；4.中國水產(chǎn)科學(xué)研究院南海水產(chǎn)研究所，農(nóng)業(yè)部水產(chǎn)品加工重點實驗室，廣東 廣州 510300）

應(yīng)用Bligh-Dyer法、硅膠柱層析和薄層層析（thin layer chromatography，TLC）分析比較鰱魚頭部、眼部、背肌、腹肌、內(nèi)臟、尾部的磷脂含量與組成,氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析鰱魚各部位磷脂的脂肪酸組成。結(jié)果表明：各部位磷脂種類有磷脂酰膽堿（phosphatidylcholine，PC）、磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine，PE）、磷脂酰絲氨酸（phosphatidyelserine，PS）及一未知組分，鰱魚各部位的PE、PC明顯高于其他磷脂組分。魚頭磷脂中飽和脂肪酸的總量最高，其次是內(nèi)臟中含量，魚眼中含量最低。單不飽和脂肪酸的含量也在魚頭中最豐富，明顯高于背肌、魚眼、腹肌、魚尾，后三者間差異性不顯著（P＞0.05），內(nèi)臟中含量最低。多不飽和脂肪酸的含量在魚眼中最多，與腹肌、魚尾中的含量差異不顯著，都在49%以上，但明顯高于魚頭、背肌內(nèi)臟中的含量。各部位間內(nèi)臟中二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的含量明顯高于其他部位，其次是魚眼。魚眼磷脂中C22∶6的含量最豐富，C20∶5在內(nèi)臟磷脂中含量最多。

鰱魚；磷脂；薄層層析；脂肪酸組成；氣相色譜-質(zhì)譜

磷脂是含磷的脂類物質(zhì)的統(tǒng)稱，具有通過磷酸根相連的取代基團(tuán)（氨、堿或醇等）構(gòu)成的親水頭部和脂肪酸鏈構(gòu)成的疏水尾部，因此具有親水和疏水雙重性，可以提高免疫功能，激活巨噬細(xì)胞活力，增強機體抵抗疾病能力，其生物活性功能引起了廣泛關(guān)注[1-5]。

中國是世界上淡水漁業(yè)最發(fā)達(dá)國家之一，淡水魚年產(chǎn)量達(dá)1 500萬 t以上；而鰱魚（Silver carp，Hypophthalmichthys molitrix）作為我國主要養(yǎng)殖淡水魚品種之一，適應(yīng)性強，生長快，年產(chǎn)量達(dá)到300萬 t左右，但由于受國際、國內(nèi)市場對淡水魚消費習(xí)慣的限制[6]及魚本身的加工特性、風(fēng)味口感等因素影響，其市場價值較低，有待進(jìn)一步開發(fā)利用。有研究[7]發(fā)現(xiàn)匈牙利地區(qū)的包括鰱魚在內(nèi)的5 種魚的腦部磷脂的二十碳五烯酸（eicosapntemacnioc acid，EPA）含量平均值為（1.8±0.4）%，二十二碳六烯酸（docosahexaenoic acid，DHA）為（21.1±2.5）%，其中主要DHA磷脂的分子類型為18∶1/22∶6、18∶0/22∶6及16∶0/22∶6型二?；字Ｄ憠A（phosphatidylcholine，PC）和磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine，PE）。本實驗探討鰱魚各部位磷脂的提取分離及其脂肪酸組成分析，對其功能成分進(jìn)行研究分析，為將來提取其有效成分，對水產(chǎn)副產(chǎn)物進(jìn)行精深加工和開發(fā)高附加值產(chǎn)品提供依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

鰱魚 市售；正己烷、甲醇（色譜純） 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；BF3-甲醇 上海Aladdin公司；GF254薄層色譜硅膠板、GF254柱層析硅膠（100～200 目） 青島海洋化工廠；所有分離用有機溶劑均為國產(chǎn)分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

RE-52CS旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、SHZ-Ⅲ型循環(huán)水真空泵 上海亞榮生化儀器廠；HH-2數(shù)顯恒溫水浴鍋 上海維誠儀器有限公司； GZX-9140MBE數(shù)顯鼓風(fēng)干燥箱 上海博迅實業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠；CP214電子分析天平 奧豪斯國際貿(mào)易（上海）有限公司；7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)Chemstatain，標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜譜庫NIST 11） 美國Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 鰱魚磷脂的提取分離

采用改進(jìn)的Bligh-Dyer法[8]進(jìn)行鰱魚總脂質(zhì)提取。鰱魚各部位組織，切碎后取100 g，加入100 mL氯仿和200 mL甲醇，勻漿攪拌20 min，抽濾再加100 mL氯仿洗殘渣，合并濾液，向濾液中加100 mL 0.88% KCl溶液，混勻后倒入分液漏斗，靜置分層3 h，取下層氯仿層，于55 ℃真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除氯仿得鰱魚總脂質(zhì)。

取0.2 g鰱魚總脂質(zhì)上硅膠層析柱，依次用200 mL氯仿、100 mL丙酮、200 mL甲醇先后洗脫，將甲醇洗脫液收集，于55 ℃真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除甲醇得鰱魚磷脂[9-10]。

1.3.2 薄層色譜分析磷脂

將上述所得的磷脂加入氯仿溶解，配制成100 mg/mL的溶液進(jìn)行薄層色譜分離，展開劑為氯仿、甲醇、水體積比65∶25∶4，顯色劑分別為3%醋酸銅-磷酸、Ditmmer-Leser試劑、Dragendorff試劑、茚三酮試劑，薄層掃描后，Scion Image軟件處理圖像并分析結(jié)果[11-15]。

1.3.3 脂肪酸甲酯化[16-20]

稱取鰱魚磷脂50 mg于10 mL試管中，加入2 mL 0.5 mol/L NaOH-甲醇溶液，在65 ℃皂化30 min后，加入2 mL的BF3-甲醇（1∶3，V/V）溶液，加熱反應(yīng)3 min，冷卻至室溫，加入2 mL正己烷進(jìn)行萃取，搖勻后靜置分層，取上層有機相，離心備用。

1.3.4 氣相色譜（gas chromatography，GC）條件

色譜柱：HP-FFAP石英毛細(xì)柱（30 m×0.25 mm，0.25 ?m）；升溫程序：140 ℃保持1 min，以5 ℃/min升至190 ℃，再以3 ℃/min升至220 ℃，保持10 min；載氣（He）流速1.0 mL/min，壓力88 kPa，進(jìn)樣量1 ?L，分流比10∶1。

1.3.5 質(zhì)譜（mass spectrometry，MS）條件

電子電離源；電子能量70 eV；傳輸線溫度250 ℃；離子源溫度230 ℃；掃描周期3.21 次/s；質(zhì)量掃描范圍m/z 10～460。

1.4 數(shù)據(jù)分析

實驗數(shù)據(jù)用SPSS 17.5統(tǒng)計軟件分析處理，利用單因素方差分析（One-Way ANOVA）檢驗不同部位間的差異顯著性，并用最小顯著差法（least-significant difference，LSD）進(jìn)行了多重比較，描述性統(tǒng)計值使用平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示，P＜0.05為具有顯著性差異。

2 結(jié)果與分析

2.1 柱層析分離鰱魚各部位磷脂

表1 鰱魚各部位磷脂的含量Table 1 phospholipid contents in different parts of silver carp %

從表1可知，內(nèi)臟中磷脂含量最高，其次是魚頭，都在0.9%以上，明顯高于腹肌、魚尾、背肌、魚眼中的含量，魚眼中磷脂含量最低僅為0.35%。這可能和磷脂作為細(xì)胞膜的主要組成成分有關(guān)，在內(nèi)臟器官中各種組織細(xì)胞分布較比較豐富，磷脂含量較高；而在肌肉中主要為肌細(xì)胞，磷脂含量相對低一些；魚眼中水分含量高，組織成分含量低，磷脂含量也偏低。

2.2 鰱魚各部位磷脂薄層色譜分析

圖1 不同顯色劑磷脂的薄層色譜圖Fig.1 Thin layer chromatography of phospholipids

使用Dittmer-Lester試劑時，磷脂能顯現(xiàn)出藍(lán)色斑點（圖中顏色未顯示），Dragendorff試劑可以含有膽堿的磷脂顯現(xiàn)出橙色斑點（圖中顏色未顯示），茚三酮試劑對含有氨基的脂質(zhì)顯現(xiàn)紅紫色斑點（圖中顏色未顯示），醋酸銅-磷酸試劑使脂質(zhì)顯現(xiàn)黑色，則由圖1可以看出，薄層圖從下往上依次是：磷脂酰絲氨酸（phosphatidyelserine，PS）、PC、PE、未知磷脂組分，從圖1大致可以看出磷脂組成分布，各部位磷脂中PC、PE的含量相對較高。

表2 磷脂各組分的比移值Table 2 Transfer values of phospholipid components

表3 磷脂各組分含量Table 3 Composition of phospholipids %

各部位磷脂組分的遷移值和相對含量，見表2、3。各部位間磷脂分子種類相同，都有4 種，但不同部位間各磷脂分子含量差異顯著，同一部位除魚尾外，各組分含量依次是PC＞ PE＞ PS＞未知磷脂組分，魚尾中含量最高的是PE達(dá)48.86%，其次是PC。不同部位間同一磷脂組分含量差異顯著（P＜0.05），PC在魚頭中最高，達(dá)68.38%，其次是內(nèi)臟，明顯高于腹肌、背肌和魚尾。魚頭和內(nèi)臟中的PE含量接近，達(dá)17%，明顯低于其他部位。腹肌和魚尾的PS含量接近大約在22.7%，明顯要高于背肌、內(nèi)臟，后兩者含量接近，而魚頭中PS含量最低，僅為11.15%。魚尾中未知磷脂組分含量最高為11.94%，其他部位的未知磷脂組分含量都較低。

2.3 鰱魚各部位磷脂脂肪酸組成分析

鰱魚各部位磷脂的脂肪酸組成，見表4。鰱魚不同部位的磷脂間分別檢測出17～24 種脂肪酸，其中飽和脂肪酸（saturated fatty acid，SFA）6～9 種，單不飽和脂肪酸（monounsaturated fatty acid,，MUFA）4～5 種，多不飽和脂肪酸（polyunsaturated fatty acid，PUFA）7～10 種，就PUFA而言，魚眼和內(nèi)臟中C22∶6（docosahexaenoic acid，DHA）的含量最高，達(dá)15%以上。魚頭、腹肌、魚尾中C20∶4（花生四烯酸）的含量最高，達(dá)8%以上。而背肌中含量最高的是C20∶5（eicosapntemacnioc acid，EPA），達(dá)15.52%。魚眼、腹肌、魚尾的PUFA接近達(dá)50%左右，明顯高于魚頭、背肌、內(nèi)臟，且后兩者PUFA含量接近。魚頭中MUFA含量最高，達(dá)27.05%，其次是背肌，明顯高于其他部位。在檢測到的MUFA中C18∶1（油酸）含量最高，在魚頭、魚眼、背肌、腹肌、內(nèi)臟、魚尾中分別為16.69%、13.47%、15.20%、13.71%、13.93%、13.03%。飽和脂肪酸中C16∶0的含量最為豐富，占總脂肪酸含量的10%～22%左右。各部位間EPA+DHA的總量，內(nèi)臟中明顯高于其他部位，其次是魚眼。比較各類脂肪酸總量可知，魚頭中SFA的總量最高，其次是內(nèi)臟中含量，魚眼中含量最低。MUFA的含量也是在魚頭中最豐富，明顯高于背肌、魚眼、腹肌、魚尾，后三者間差異不顯著（P＞0.05），內(nèi)臟中含量最低。PUFA的含量在魚眼中最多，達(dá)51.76%，與腹肌、魚尾中的含量差異不顯著，但明顯高于魚頭、背肌、內(nèi)臟中的含量。

表4 鰱魚各部位磷脂脂肪酸組成Table 4 Fatty acid composition of phospholipids in different parts %

3 討 論

磷脂在人體生命活動中發(fā)揮著非常重要的作用，經(jīng)常食用富含磷脂的物質(zhì)能夠促進(jìn)脂肪的新陳代謝，改善大腦的機能，對心腦血管疾病、肝病、糖尿病、神經(jīng)性疾病、阿爾茨海默癥（老年癡呆癥）等病的預(yù)防和治療都很有利。同時磷脂能顯著提高免疫功能，激活巨噬細(xì)胞的活力，增強機體抵抗疾病的能力[21-23]，鰱魚各部位的脂質(zhì)組成中，內(nèi)臟、魚頭中的磷脂比例明顯高于其他部位，因此在鰱魚的加工過程中，其魚頭和內(nèi)臟作為加工副產(chǎn)物，可以用來提取磷脂，再進(jìn)一步分離純化后，運用于醫(yī)藥保健等方面，生產(chǎn)高附加值產(chǎn)品。得到的鰱魚各部位磷脂均有4 個分子種，包括PC、PE、PS及一未知組分。陳文娟等[24]采用薄層層析法結(jié)合分光光度法分析測定大黃魚魚卵磷脂含PC、PE、磷脂酰肌醇（phosphatidylinositol，PI）、神經(jīng)鞘磷脂、溶血磷脂酰膽堿5 種組分，相對含量分別為69.38%、4.14%、8.52%、7.24%、10.72%。與本實驗結(jié)果有一定差異，可能由于淡水魚和海水魚魚種不同所致。Prabhakara等[19]研究了淡水魚卡特拉魚和麥瑞加拉鯪魚的磷脂組成，其中PC約占55%～60%，PE約37%～39%，PI約為3%～6%。上述研究中磷脂組分PC、PE含量與本實驗結(jié)果接近。通過對比相對含量，結(jié)合脂質(zhì)極性分析，推測本研究中未知磷脂組分可能為PI。

脂肪酸是魚類生長發(fā)育階段重要的代謝能源，也是魚類機體重要的內(nèi)源性營養(yǎng)物質(zhì)。在大多數(shù)魚類中，其單一脂肪酸含量最高的通常是C16∶0，也有研究證明C16∶0、C18∶1脂肪酸為魚類代謝的主要能量來源，這與本實驗結(jié)果一致，C16∶0、C18∶1在鰱魚各部位磷脂中含量都較高。不同部位間PUFA最豐富，占總脂肪酸含量的36.79%～51.76%。魚頭中SFA和MUFA的總量都是最高的，PUFA的含量在魚眼中最多，達(dá)51.76%。本實驗中測得的各部位間EPA+DHA的含量較豐富，占總脂肪酸的13.22%～27.12%，內(nèi)臟中明顯高于其他部位，其次是魚眼。楊文鴿等[25]測定了海水魚馬面魨卵巢中的總脂、磷脂及其脂肪酸組成，發(fā)現(xiàn)其磷脂的含量占總脂肪的23.01%～33.03%，EPA與DHA之和在總脂肪和磷脂脂肪酸中高達(dá)14.50%和20.48%，本實驗所測結(jié)果與之較相近。可以看出，與一般淡水魚的脂肪酸組成中極低的DHA和EPA含量相比[6]，鰱魚各部位，特別是內(nèi)臟和魚眼的磷脂中EPA、DHA含量相當(dāng)高，基本與海水魚原料相當(dāng)。DHA和EPA屬于n-3系列PUFA，能夠維護(hù)腦和視網(wǎng)膜功能并延緩腦的衰老，預(yù)防心血管疾病，抑制腫瘤生長，還具有抗炎、抑制過敏反應(yīng)等功能[26-28]。有研究發(fā)現(xiàn)，結(jié)合EPA、DHA等n-3 PUFA的磷脂（EPA磷脂、DHA磷脂），在擁有磷脂和n-3 PUFA各自功能特性的基礎(chǔ)上具有一些獨特的生物活性，如細(xì)胞膜透過性增強，具有較好的氧化穩(wěn)定性和增強紅細(xì)胞變形的功能等[4,29]。鰱魚各部位尤其是眼部和內(nèi)臟，有望作為EPA磷脂、DHA磷脂的原料來源，進(jìn)一步進(jìn)行開發(fā)利用。

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Lipid Classes and Fatty Acid Composition of Phospholipids from Different Parts of Silver Carp

ZOU Zhou1, WANG Qi1,2,3,*, YU Gang4, ZHANG Wei-nong1,2,3, WANG Hai-bin1,3
(1. College of Food Science and Engineering, Wuhan Polytechnic University, Wuhan 430023, China; 2. Research Center of Oils and Plant Proteins Technology, Wuhan Polytechnic University, Wuhan 430023, China; 3. Hubei Collaborative Innovation Center for Processing of Agricultural Products, Wuhan 430023, China; 4. Key Laboratory of Aquatic Product Processing, Ministry of Agriculture, South China Sea Fisheries Research Institute, Chinese Academy of Fishery Sciences, Guangzhou 510300, China)

The distribution and composition of phospholipids in the head, eyes, belly flap, dorsal muscle, viscera and tail of silver carp were analyzed and compared by using Folch method, silica-gel column chromatography and thin layer chromatography (TLC). It was shown that the phospholipids in different parts of silver carp included phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidyelserine and an unknown component. Phosphatidylethanolamine (PE) and phosphatidylcholine (PC) in each part of silver carp were significantly more abundant than other phospholipid components. Fatty acid composition of phospholipids from different parts of silver carp were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry, and the results indicated that the content of saturated fatty acids (SFA) in the head was the highest, followed by the viscera, and the lowest in the eyes of silver carp. Mono-unsaturated fatty acids (MUFAs) were significantly more abundant in the head than in the belly flap, eyes and dorsal muscle, without showing significant differences among the last three (P > 0.05), and the lowest levels of MUFAs were found in the viscera. The content of poly-unsaturated fatty acids (PUFAs) in fish eyes was the highest, and the difference between tail and dorsal muscle was not significant, which both accounted for over 49%, but higher than in head, belly flap and viscera. The total amount of eicosapntemacnioc acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) in visceral were significantly higher than in other parts, followed by fish eyes. The content of DHA in fish eyes was the highest, but EPA was the most abundant in viscera.

silver carp; phospholipids; thin layer chromatography (TLC); fatty acid composition; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

TS254.9

A

1002-6630（2014）24-0105-05

10.7506/spkx1002-6630-201424020

2014-06-28

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項目（31301446）；農(nóng)業(yè)部水產(chǎn)品加工重點實驗室開放基金項目（nybjg201209）；湖北省教育廳科學(xué)技術(shù)研究計劃優(yōu)秀中青年人才項目（Q20121803）；武漢輕工大學(xué)引進(jìn)人才科研啟動項目（090367）作者簡介：鄒舟（1991—），女，碩士研究生，研究方向為食品科學(xué)與工程。E-mail：zz19911203@163.com

*通信作者：王琦（1981—），男，講師，博士，研究方向為水產(chǎn)品加工與綜合利用。E-mail：wq311zb@hotmail.com