呂世懂，孟慶雄,*，徐詠全，劉順航

（1.昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，云南 昆明 650500；2.云南天士力帝泊洱生物茶集團(tuán)有限公司，云南 普 洱 665000）

普洱茶香氣分析方法及香氣活性物質(zhì)研究進(jìn)展

呂世懂1，孟慶雄1,*，徐詠全2，劉順航2

（1.昆明理工大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，云南 昆明 650500；2.云南天士力帝泊洱生物茶集團(tuán)有限公司，云南 普 洱 665000）

普洱茶的香氣是其品質(zhì)的重要體現(xiàn)，也 是捕獲和培養(yǎng)消費(fèi)者忠誠(chéng)度最重要的因素， 是目前市場(chǎng)上決定普洱茶價(jià)格 的重要因子。 普洱茶的香氣成分十分復(fù)雜，但是其中具有香氣活性的物質(zhì)并不多。本文對(duì)目前國(guó)內(nèi)外關(guān)于普洱茶香氣的研究報(bào)道、普洱茶香氣的分析方法、香氣成分中具有香氣活性的物質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，并指出了目前研究中存在的問(wèn)題及今后研究的重點(diǎn)。

普洱茶；香氣活性；分析方法

普洱茶是我國(guó)的特種茶，其生產(chǎn)歷史悠久，具有滋味醇厚回甘、香氣帶陳香的獨(dú)特品質(zhì)特點(diǎn)，同時(shí)還具有減肥、降血糖、降血脂、防癌、抗氧化等眾多保健功效[1-2]，近幾年隨著研究的不斷深入及人們對(duì)健康的追求，逐漸被海內(nèi)外消費(fèi)者所接受和喜愛(ài)。隨著普洱茶消費(fèi)人群的增多，它的市場(chǎng)需求也在不斷擴(kuò)大，根據(jù)云南省農(nóng)業(yè)廳及海關(guān)提供的數(shù)據(jù)[3]，2010年云南省茶葉的種植面積高達(dá)37.34萬(wàn)hm2，年產(chǎn)茶葉20.73萬(wàn) t，其中普洱茶的生產(chǎn)達(dá)到5.08萬(wàn) t，普洱茶共出口4 578 t，出口金額為2 621萬(wàn)美元。微生物參與的后發(fā)酵過(guò)程是形成普洱茶獨(dú)特品質(zhì)特征最為關(guān)鍵的一步，這可能與微生物所分泌的胞外酶的化學(xué)催化作用、微生物本身的次生代謝以及發(fā)酵過(guò)程中的濕熱作用有關(guān)[4]。

香氣是茶葉品質(zhì)的重要體現(xiàn)，也是捕獲和培養(yǎng)消費(fèi)者忠誠(chéng)度最重要的因素，它對(duì)茶葉品質(zhì)的貢獻(xiàn)率達(dá)25%～40%，陳香是消費(fèi)者追求普洱茶的主要品質(zhì)特征之一，也是決定普洱茶價(jià)格的重要因子[5-6]。國(guó)內(nèi)目前已有大量關(guān)于普洱茶香氣成分的研究報(bào)道，但因普洱茶產(chǎn)于我國(guó)，地方特色較強(qiáng)，國(guó)外的研究較少。由于茶葉香氣成分含量低微，組成十分復(fù)雜，在提取過(guò)程中容易發(fā)生氧化、聚合、縮合、基團(tuán)轉(zhuǎn)移、光化學(xué)反應(yīng)等復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)[7-8]，所以各種提取方法的定性和定量結(jié)果差別很大，僅靠一種提取方法無(wú)法完全體現(xiàn)茶葉香氣成分的真實(shí)信息，總結(jié)普洱茶香氣成分的提取方法及鑒定結(jié)果，全面了解普洱茶中的香氣成分就顯得十分有必要。因此，本文綜合目前國(guó)內(nèi)外對(duì)普洱茶香氣成分的研究報(bào)道，對(duì)普洱茶香氣的分析方法，香氣成分中具有香氣活性的物質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)，希望能較全面及準(zhǔn)確的提供普洱茶中的香氣成分信息，為普洱茶的生產(chǎn)、質(zhì)量控制及茶香濃郁的普洱茶新產(chǎn)品的研發(fā)提供理論基礎(chǔ)及實(shí)踐指導(dǎo)。

1 普洱茶香氣分析方法進(jìn)展

目前對(duì)普洱茶香氣的分析方法主要包括感官分析和儀器分析，隨著社會(huì)的發(fā)展和人們生活質(zhì)量的提高，對(duì)普洱茶的要求不僅僅是飲用上的需要，同時(shí)也需要它能提供感官上和心理上的愉快享受；而隨著現(xiàn)代儀器分析技術(shù)的發(fā)展，對(duì)普洱茶中特征香氣化合物的確認(rèn)也取得了突破性的進(jìn)步。香氣的感官分析是香氣研究的基礎(chǔ)，與近代先進(jìn)的儀器分析技術(shù)是互補(bǔ)互存、相互依賴的關(guān)系，應(yīng)把它們完美結(jié)合用于普洱茶香氣的研究工作中。

1.1 普洱茶香氣的感官分析

1.1.1 感官審評(píng)法

感官審評(píng)法對(duì)普洱茶香氣的描述主要是靠評(píng)審員的嗅覺(jué)來(lái)完成，通過(guò)泡茶使其內(nèi)含芳香物質(zhì)得到揮發(fā)，揮發(fā)性物質(zhì)的氣流刺激鼻腔內(nèi)嗅覺(jué)神經(jīng)，出現(xiàn)不同類型不同程度的茶香。通常用100 ℃的沸水沖泡茶葉，靜置5 min，重復(fù)3 次，密碼審評(píng)茶葉的香氣，通過(guò)評(píng)語(yǔ)與評(píng)分相結(jié)合的方法反映其香氣特征[9]。普洱茶香氣的審評(píng)主要評(píng)高長(zhǎng)、純度和持久性，在審評(píng)結(jié)果中，主要采用陳香顯露、純陳、甜香略帶酸、輕霉、醇和、陳香濃郁、略帶粗老氣等術(shù)語(yǔ)相互交叉來(lái)對(duì)其香氣進(jìn)行評(píng)價(jià)[10-15]。從評(píng)價(jià)術(shù)語(yǔ)可以看出，陳香是普洱茶最大的香氣特點(diǎn)，也是消費(fèi)者喜歡普洱茶的主要原因之一。

盡管感官審評(píng)法具有快速、簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)而被廣泛采用，但它畢竟是一項(xiàng)經(jīng)驗(yàn)活動(dòng)，評(píng)審結(jié)果很容易受到環(huán)境因素、評(píng)審人員的生理?xiàng)l件和閱歷的影響，而且感官審評(píng)法對(duì)茶葉香氣的評(píng)價(jià)還具有無(wú)量化的標(biāo)準(zhǔn)、無(wú)法進(jìn)行在線監(jiān)控、無(wú)法做到標(biāo)準(zhǔn)化和真正客觀化等缺點(diǎn)[16-18]。因此，針對(duì)以上不足，茶葉感官審評(píng)法還應(yīng)往以下幾個(gè)方面發(fā)展：1）結(jié)合近代先進(jìn)的儀器來(lái)更準(zhǔn)確的對(duì)普洱茶香氣特征及品質(zhì)進(jìn)行評(píng)估；2）開展茶葉感官評(píng)價(jià)的方法學(xué)研究，建立和完善各類茶葉的評(píng)價(jià)指標(biāo)體系；3）規(guī)范茶葉審評(píng)術(shù)語(yǔ)以及可操作的量化措施，控制茶葉感官審評(píng)的誤差；4）感官審評(píng)與市場(chǎng)調(diào)研相結(jié)合，了解不同消費(fèi)者對(duì)茶葉的不同品質(zhì)需求，及時(shí)調(diào)整茶葉審評(píng)對(duì)產(chǎn)品質(zhì)量控制的要求。

1.1.2 電子鼻

電子鼻（electronic nose）的工作原理與生物嗅覺(jué)相似，氣味分子被人工嗅覺(jué)中的傳感器陣列吸附，產(chǎn)生信號(hào)，信號(hào)經(jīng)處理加工與傳輸，再經(jīng)模式識(shí)別系統(tǒng)做出判斷。數(shù)據(jù)的預(yù)處理及模式識(shí)別是研究電子鼻系統(tǒng)的重要內(nèi)容，通過(guò)它們可以對(duì)茶葉進(jìn)行識(shí)別與分類、建立茶葉等級(jí)模型、區(qū)分不同制作工藝的茶葉等，但它無(wú)法給出具體茶葉的香型信息，無(wú)法得到多組分混合香氣的綜合感覺(jué)[19]。目前，電子鼻已被廣泛應(yīng)用在綠茶[20-21]、烏龍茶[22]及紅茶[23-24]的香氣成分研究中，但在普洱茶香氣成分的研究中還未見(jiàn)報(bào)道。普洱茶的香氣成分與茶山、茶樹類型及發(fā)酵工藝等都有較大關(guān)系，因此利用電子鼻系統(tǒng)中的傳感器陣列對(duì)不同來(lái)源的普洱茶的香氣物質(zhì)進(jìn)行識(shí)別與吸附，然后產(chǎn)生信號(hào)，并將信號(hào)傳送至數(shù)據(jù)處理分析系統(tǒng)進(jìn)行預(yù)處理（濾波、變換、放大和特征提取等），再結(jié)合主成份分析 （principal component analysis，PCA）、K近鄰算法（K-nearest neighbor，KNN） 和人工神 經(jīng)網(wǎng)絡(luò) （artificial neural network，ANN） 等模式識(shí)別方法，建立不同茶山、茶樹來(lái)源和發(fā)酵工藝的普洱茶質(zhì)量評(píng)價(jià)模型，從而為普洱茶的健康發(fā)展提供理論基礎(chǔ)和實(shí)踐依據(jù)。但總的來(lái)說(shuō)，與國(guó)外相比，國(guó)內(nèi)對(duì)電子鼻的研究還停留在實(shí)驗(yàn)室階段，離商品化還有一定 距離[19]。

1.2 普洱茶香氣的儀器分析

1.2.1 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）主要是利用現(xiàn)代微量分析技術(shù)和儀器提取來(lái)分析普洱茶的特征香氣成分，以客觀反映普洱茶的品質(zhì)。目前利用GC-MS技術(shù)已經(jīng)從普洱茶中分離和鑒定了上百種化合物，對(duì)普洱茶顯獨(dú)特陳香的關(guān)鍵香氣化合物的分離鑒定以及這些關(guān)鍵香氣化合物的來(lái)源及產(chǎn)生機(jī)理進(jìn)行了一些初步的探索，并認(rèn)為普洱茶的獨(dú)特陳香與其揮發(fā)性成分中所含的甲氧基苯類化合物有關(guān)，這類物質(zhì)的產(chǎn)生與普洱茶后發(fā)酵過(guò)程中微生物的參與有較大的關(guān)系[25-27]。利用GC-MS分析鑒定普洱茶的香氣組分時(shí)，主要是樣品前處理方法的不同，通常采用的提取方法有同時(shí)蒸餾萃取法（simultaneous distillation extraction，SDE）、減壓蒸餾萃取法（vacuum distillation extraction，VDE）、頂空固相微萃取法（head space solid-phase microextractions，HS-SPME）、超聲及微波萃取和樹脂吸附法等，而GC-MS分析條件相差不大，定性主要采用標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)中質(zhì)譜匹配度和化合物的保留指數(shù)等，定量主要采用內(nèi)標(biāo)法和峰面積歸一化法[28-29]。但對(duì)于普洱茶中一些極性的、熱穩(wěn)定性差的和不易揮發(fā)的化學(xué)物質(zhì)，應(yīng)結(jié)合液相色譜-質(zhì)譜（liquid chromatograph-mass spectrometer，LC-MS）技術(shù)進(jìn)行分析，將GC-MS和LC-MS獲取的數(shù)據(jù)組成一個(gè)二維矩陣表，結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)方法，找出對(duì)普洱茶香氣和滋味有特殊貢獻(xiàn)的化合物，從而對(duì)普洱茶的品質(zhì)進(jìn)行較準(zhǔn)確的評(píng)價(jià)。另外，高分辨率和高靈敏度的全二維氣相色譜（gas chromatography-mass × gas chromatography-mass，GC×GC）等多維色譜結(jié)合質(zhì)譜也應(yīng)進(jìn)一步用來(lái)對(duì)普洱茶香氣成分進(jìn)行研究。但GC-MS等色譜法得到的結(jié)果與人的感官感受之間還存在很大距離，其試樣前處理、實(shí)驗(yàn)本身的耗時(shí)性又是 許多場(chǎng)合所不允許的，必要時(shí)還需結(jié)合電子鼻及人類感官審評(píng)進(jìn)行分析。

1.2.2 氣相色譜-嗅覺(jué)測(cè)量技術(shù)

近幾年來(lái)，已經(jīng)從食品中檢測(cè)出了相當(dāng)多的揮發(fā)性成分，但大多數(shù)揮發(fā)性物質(zhì)并不是香氣呈現(xiàn)中有效貢獻(xiàn)的成分，在眾多的揮發(fā)性組分中，僅很少一部分化合物賦予食品特殊的香氣屬性，并在特殊香氣的呈現(xiàn)中起主要貢獻(xiàn)作用，這樣的物質(zhì)即被稱為香氣活性物質(zhì)[30-32]。因此，在普洱茶香氣成分的分析中，如何在眾多揮發(fā)性物質(zhì)中區(qū)分出少數(shù)香氣活性物質(zhì)是研究的關(guān)鍵所在。對(duì)于香氣化合物來(lái)說(shuō)，大多數(shù)化學(xué)檢測(cè)器都沒(méi)有人鼻靈敏，所以就產(chǎn)生了通過(guò)鼻子聞氣相色譜流出物中揮發(fā)性物質(zhì)來(lái)區(qū)分樣品中真正的致香活性物質(zhì)，即氣相色譜-嗅覺(jué)測(cè)量技術(shù)（gas chromatography-olfactometry，GC-O）。GC-O的檢測(cè)器為鼻子，氣相色譜系統(tǒng)將其柱流出物分為兩個(gè)部分，一部分流向嗅聞口，另一部分流向檢測(cè)器，利用氫火焰離子化檢測(cè)器和質(zhì)譜技術(shù)對(duì)揮發(fā)性化合物的檢測(cè)和鑒別與評(píng)審員感知到氣味的反應(yīng)在同一時(shí)間結(jié)合起來(lái)[33-34]，主要采用芳香萃取物稀釋分析（aroma extraction dilution analysis，AEDA）來(lái)對(duì)香氣活性物質(zhì)進(jìn)行評(píng)價(jià)，結(jié)果用香氣稀釋因子值（flavour dilution factor，F(xiàn)D）來(lái)表示，它是氣味化合物在最初提取物中的濃度與GC-O仍然能檢測(cè)到的最大稀釋度中濃度的比例[35-36]。Lü Haipeng等[25]利用頂空固相微萃取法提取普洱茶揮發(fā)性成分，然后利用GC-MS和GC-O進(jìn)行分析，結(jié)果在普洱茶中鑒定出了66種揮發(fā)性成分，其中29 種物質(zhì)具有香氣活性，但目前GC-O技術(shù)用于普洱茶香氣成分的研究還較少，后期還應(yīng)利用該技術(shù)在普洱茶致香化合物的尋找、氣味活性物質(zhì)閾值大小的判定等方面加大研究力度。GC-O技術(shù)也同時(shí)被用于分析綠茶[37]、烏龍茶[38]和紅茶[39-40]的特征香氣成分，但這些研究基本上都是靠聞香人員對(duì)分離出來(lái)的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行氣味上的識(shí)別與判定，相關(guān)的定量理論基礎(chǔ)研究還不夠深入。此外，該方法還需結(jié)合MS及保留指數(shù)等信息，對(duì)香氣成分進(jìn)行良好的定性和定量，從而在量化結(jié)果的重現(xiàn)性、穩(wěn)定性和靈敏度等方面取得較好的突破。

2 普洱茶香氣組分的研究進(jìn)展

普洱茶的香型可能是由一種或幾種香氣成分起主導(dǎo)作用，其余起協(xié)調(diào)作用，是內(nèi)含各種香氣成分比例恰當(dāng)?shù)木C合反映。在普洱茶中存在的眾多揮發(fā)性物質(zhì)中，有的物質(zhì)是無(wú)氣味的，但有的物質(zhì)對(duì)普洱茶的整體香型有重要的貢獻(xiàn)作用，也被廣泛應(yīng)用于香料與香精工業(yè)中。通常都認(rèn)為普洱茶具有典型的陳香，但是在其檢測(cè)出的眾多具有香氣活性的物質(zhì)中，也不乏具有花果香、木香等香氣組分，這些物質(zhì)估計(jì)對(duì)普洱茶的陳香具有較好的協(xié)調(diào)作用，也是構(gòu)成普洱茶香型不可或缺的因素。因此，總結(jié)了近幾年文獻(xiàn)中鑒定出來(lái)的普洱茶的香氣成分[25-27,41-61]，并結(jié)合香精香料辭典及相關(guān)資料[62-64]，把這些鑒定出來(lái)的揮發(fā)性化合物中具有香氣活性的物質(zhì)進(jìn)行了總結(jié)與分類（表1），以便對(duì)普洱茶中的特征香氣成分有一個(gè)更清楚的了解，為普洱茶的生產(chǎn)、新品研發(fā)及質(zhì)量控制提供理論基礎(chǔ)和指導(dǎo)。

表1 普洱茶香氣成分中具有香氣活性的化合物Table1 Aroma active compounds of Pu-er tea

續(xù)表1

續(xù)表1

2.1 醇類

醇類化合物通常帶有特殊的花香和果香，但是普洱茶經(jīng)歷了一個(gè)渥堆發(fā)酵的過(guò)程，在這個(gè)過(guò)程中醇類化合物的含量和種類明顯減少[44]，這也是普洱茶香氣特征有別于其他茶類（紅茶、烏龍茶等）的原因之一。在綠茶[65]、烏龍茶[66]及紅茶[67]中，芳樟醇、香葉醇等萜烯醇類物質(zhì)含量較高，但它們?cè)谄斩柚泻坎⒉桓?，而普洱茶中芳樟醇氧化物的含量提高了，這類物質(zhì)有的是由糖苷水解生成，有的是在渥堆的高濕熱環(huán)境下，芳樟醇自身的氧化還原反應(yīng)以及生物轉(zhuǎn)化形成[48]；Liang Yuerong等[52]認(rèn)為芳樟醇氧化物Ⅱ在普洱茶中含量較高，并認(rèn)為它與普洱茶的品質(zhì)之間有較顯著的相關(guān)關(guān)系。α-松油醇在普洱茶中含量較普洱生茶中高，這類物質(zhì)的形成可能與普洱茶后發(fā)酵過(guò)程有很大的關(guān)系[25]。另外，除了有花果香外，大多數(shù)醇類化合物（比如芳樟醇及其氧化物、松油醇和雪松醇等）還伴有木香味，它們可能對(duì)普洱茶的香型有一個(gè)較好的協(xié)調(diào)作用，能使普洱茶香味更加陳醇。

2.2 醛類

醛類化合物在普洱茶中檢出含量普遍較低，種類也較少，主要是檸檬醛、β-環(huán)檸檬醛、壬醛和癸醛等，呂海鵬等[26]發(fā)現(xiàn)壬醛和癸醛在陳香普洱茶中含量分別比其他普通普洱茶中提高了44.13%和19.06%，癸醛由于香氣強(qiáng)度較高，可能對(duì)普洱茶香氣貢獻(xiàn)較大。另外，3,4,5-三甲氧基苯甲醛和1-乙基-1H-吡咯-2-甲醛也在大多數(shù)普洱茶香氣成分研究中被檢出，但它們的香氣特征尚且未知，因此，它們對(duì)普洱茶香氣的貢獻(xiàn)還有待結(jié)合較先進(jìn)的儀器進(jìn)一步判定。醛類化合物整體上含量低，種類少，猜測(cè)對(duì)普洱茶香氣貢獻(xiàn)不大，但王華夫等[68]認(rèn)為醛類物質(zhì)在安化黑茶中占有一定比例，并認(rèn)為它們對(duì)安化黑茶的菌花香具有重要貢獻(xiàn)。

2.3 酮類

酮類化合物在普洱茶中檢出含量也不高，α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮和香葉基丙酮是其中含量較豐富的成分，它們是類胡蘿卜素的降解產(chǎn)物，可能在發(fā)酵過(guò)程中形成并積累[45]，其中尤以β-紫羅蘭酮含量最高，Kanani等[69]發(fā)現(xiàn)其感官閾值較低（0.007 μg/L），這種物質(zhì)可能對(duì)普洱茶香氣貢獻(xiàn)很大。呂才有等[49]通過(guò)分析普洱茶加工過(guò)程中從原料到成品的香氣成分變化情況，發(fā)現(xiàn)3-辛桐、α-尾酮、2-壬酮僅在渥堆發(fā)酵的普洱茶中檢出，β-紫羅蘭酮在曬青毛茶中的含量很低（0.03%），而出堆樣中含量為1.6%。另外，在綠茶[70]及烏龍茶[71]中普遍檢出的呈優(yōu)雅茉莉花香和芹菜籽香氣的茉莉酮沒(méi)有在普洱茶中發(fā)現(xiàn)，大多數(shù)研究者還在普洱茶中檢出了一定含量的6,10,14-三甲基-2-十五烷酮，劉勤晉等[72]認(rèn)為其具有陳香味，但這種物質(zhì)在其他茶類中也有檢出，相關(guān)資料中也沒(méi)有發(fā)現(xiàn)這種物質(zhì)具體的香氣特征及描述，因此暫不能推斷其對(duì)普洱茶香型的貢獻(xiàn)。

2.4 酯類

在普洱茶檢出的酯類化合物中，對(duì)于一些酯類成分如：十六烷酸甲酯、亞油酸甲酯、亞麻酸甲酯等，它們是由一些高級(jí)脂肪酸和低級(jí)醇脫水縮合而成，這些化合物揮發(fā)性差且無(wú)氣味，對(duì)茶葉香氣貢獻(xiàn)不大[73]。普洱茶中檢出的酯類物質(zhì)和其他茶中差別較大，比如廣泛存在烏龍茶中的茉莉酮酸甲酯、己酸己酯、反式己酸-2-己烯酯和己酸-3-己烯酯等[74]具有典型花香味的物質(zhì)沒(méi)有在普洱茶中檢出，而具有冬青油草藥香味的水楊酸甲酯含量在普洱茶中檢出含量相對(duì)較高，特別是年份較久的普洱茶中，呂海鵬等[26]認(rèn)為陳香普洱茶中水楊酸甲酯的含量比普通普洱茶樣品中提高了103.85%，猜測(cè)酯類化合物的形成與茶葉的制作工藝關(guān)系較大，這些差別構(gòu)成了不同茶各具特色的香氣特征。

2.5 甲氧基苯類

很多研究都發(fā)現(xiàn)，甲氧基苯類化合物是普洱茶中含量最豐富的成分，也是普洱茶具有典型陳香味最主要的原因，其中尤以1,2,3-三甲氧基苯含量最高。劉通訊等[58]認(rèn)為，甲氧基苯類及其衍生物能夠有效改善茶葉的粗老味，使普洱茶香味陳醇，是普洱茶陳香的重要特征香氣之一；Lü Haipeng等[25]利用GC-O和質(zhì)譜技術(shù)分析普洱茶中特征香氣成分時(shí)，檢出了較高含量的甲氧基苯類化合物，其 中1,2,3-三甲氧基苯含量高達(dá)17.16%，并認(rèn)為這類物質(zhì)具有陳香味，估計(jì)對(duì)普洱茶典型陳香具有重要貢獻(xiàn)；川上美智子等[75]認(rèn)為它們的生成是由于普洱茶中表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）在氧化過(guò)程中脫沒(méi)食子?；纬蓻](méi)食子酸，而沒(méi)食子酸的羥基（OH－）的氫被甲基（CH3－）取代實(shí)現(xiàn)甲基化而形成的；普遍認(rèn)為，甲氧基苯類化合物的形成與普洱茶渥堆發(fā)酵中微生物的次生代謝及濕熱作用關(guān)系極大，且含量隨著年份的增加而增加[44]；但曹艷妮等[51]在普洱生茶中也鑒定出7.35%～30.39%的甲氧基苯類化合物，并認(rèn)為甲氧基苯類化合物的生成并不局限于渥堆后發(fā)酵階段。因此，甲氧基苯類化合物的形成機(jī)理，在普洱茶各加工階段的生成情況還有待進(jìn)一步研究。

2.6 碳?xì)浠衔?/p>

碳?xì)浠衔镌谄斩柚械臋z出數(shù)量是最多的，但其中大多數(shù)是飽和烴，飽和烴對(duì)茶香無(wú)多大貢獻(xiàn)，不飽和烴則起著重要作用。和醇類化合物一樣，普洱茶在渥堆過(guò)程中碳?xì)浠衔锖恳裁黠@減少[42]，這可能是普洱茶香氣由清香過(guò)渡為陳香的原因之一。張靈芝等[44]認(rèn)為β-愈創(chuàng)木烯是當(dāng)年生產(chǎn)的普洱茶中的特征性香氣物質(zhì)，賦予了普洱茶特有的木香，而反式石竹烯在貯藏年份較久的普洱茶中含量較高，并且認(rèn)為反式石竹烯和羅漢柏烯與普洱茶類似松木香的獨(dú)特陳香有關(guān)。另外，長(zhǎng)葉烯、刺柏烯、葎草烯、欖香烯和環(huán)蒜頭烯等香氣尚未確定的烯類化合物也在普洱茶中有檢出，這些倍半萜烯的形成機(jī)理及對(duì)普洱茶香氣的貢獻(xiàn)尚有待進(jìn)一步的研究。

2.7 酚類、酸類、內(nèi)酯和其他化合物

酚類化合物在普洱茶中檢出種類和含量均較低，其中主要檢出的是2,6-二甲氧基苯酚，這種甲氧基苯酚類化合物的產(chǎn)生是否和微生物的濕熱作用有關(guān)仍需進(jìn)一步判定。酸類組分，尤其是脂肪族羧酸，它們是植物的花、葉、果實(shí)里的酯類和脂肪的組成成分，但是大多數(shù)羧酸一般沒(méi)有愉快的香氣，估計(jì)對(duì)茶葉香氣貢獻(xiàn)不大，但它們對(duì)茶葉的滋味是否有貢獻(xiàn)還需進(jìn)一步研究。內(nèi)酯化合物大都具有花香、果香、奶香，且留香時(shí)間長(zhǎng)并有圓和增香作用，但在普洱茶中檢出不多，其中二氫獼猴桃內(nèi)酯含量較豐富，而在烏龍茶中含量較豐富的具有茉莉花香韻的茉莉內(nèi)酯[76]沒(méi)有在普洱茶中檢出。普洱茶中檢出的含氮化合物主要有吲哚和咖啡因，但咖啡因和茶葉的滋味有關(guān)，對(duì)茶葉香氣貢獻(xiàn)不大[77]，吲哚含量檢出也很低，這些物質(zhì)估計(jì)對(duì)構(gòu)成普洱茶典型香型也無(wú)多大貢獻(xiàn)。

3 結(jié) 語(yǔ)

目前，國(guó)內(nèi)外對(duì)普洱茶香氣的分析方法主要包括感官審評(píng)法、電子鼻、GC-MS及GC-O等，各種方法都有其優(yōu)缺點(diǎn)，側(cè)重點(diǎn)也不一樣，其中電子鼻及GC-O技術(shù)對(duì)普洱茶香氣的研究較少，因此，應(yīng)該同時(shí)結(jié)合這幾種方法對(duì)普洱茶的香氣成分進(jìn)行研究。

通過(guò)對(duì)近幾年來(lái)普洱茶香氣研究的文獻(xiàn)及結(jié)合相關(guān)香精香料辭典對(duì)檢出的普洱茶香氣化合物進(jìn)行總結(jié)，在普洱茶香氣成分中共總結(jié)出具有香氣活性的化合物110 種，其中醇類化合物30 種，醛類化合物20 種，酮類化合物18 種，酯類化合物11 種，甲氧基苯類化合物8 種，碳?xì)浠衔?0 種，酚類化合物2 種，酸類化合物4 種，內(nèi)酯類化合物3 種，含氮化合物1 種，其他化合物3 種，涵蓋了有機(jī)化學(xué)分類中的十余大類化合物。其中普遍認(rèn)為從曬青毛茶到普洱茶出堆過(guò)程中，醇類和碳?xì)浠衔锏南鄬?duì)含量急劇減少而甲氧基苯類化合物含量持續(xù)增加，甲氧基苯類是普洱茶中含量最豐富的香氣成分，也是構(gòu)成普洱茶典型陳香最重要的香氣成分，而其余成分起到協(xié)調(diào)支配作用，各種香氣成分不同比例恰當(dāng)?shù)木C合構(gòu)成了普洱茶陳香濃郁的香氣特征。當(dāng)然，茶葉香氣成分十分復(fù)雜，還有一些至今尚未分離鑒定的、一些本來(lái)具有香氣活性但未被識(shí)別的、一些沒(méi)有氣味的揮發(fā)性成分或多或少對(duì)普洱茶的香型都具有一定的貢獻(xiàn)，另外，文獻(xiàn)報(bào)道中有一些揮發(fā)性成分可能也不是茶葉中真實(shí)存在的，這些因素在一定程度上都會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)的結(jié)果造成一定的影響，因此，更好的茶葉香氣成分的提取方法及香氣活性檢測(cè)設(shè)備以及高靈敏度及高分辨率的分離檢測(cè)儀器還有待進(jìn)一步開發(fā)來(lái)較全面和真實(shí)的反映普洱茶中的香氣成分信息。

未來(lái)對(duì)普洱茶香氣的研究還應(yīng)往以下幾個(gè)方面展開：1）茶葉香氣是衡量茶葉品質(zhì)的一個(gè)重要因素，但是茶葉香氣成分容易受很多因素的影響，比如：產(chǎn)地、茶樹品種、栽培條件、采摘季節(jié)及質(zhì)量、制茶工藝及貯藏等的影響，采用傳統(tǒng)感官審評(píng)法仍難以全面評(píng)價(jià)，急需建立一種客觀的量化分析方法來(lái)對(duì)其進(jìn)行評(píng)價(jià)；2）目前，對(duì)茶葉揮發(fā)性成分的代謝機(jī)制大多是參考其他植物中揮發(fā)性成分的代謝途徑來(lái)進(jìn)行推斷，盡管它們有一些共同之處，但茶葉揮發(fā)性成分比較復(fù)雜，其合成途徑可能會(huì)發(fā)生變化，后期應(yīng)進(jìn)一步研究普洱茶中相關(guān)酶類與香氣形成及變化的關(guān)聯(lián)性、香氣關(guān)鍵影響因子的調(diào)控機(jī)制等；3）普洱茶的香氣是其所內(nèi)含香氣組分含量及其配比不同的綜合反映，并非所有揮發(fā)性物質(zhì)對(duì)茶香都有貢獻(xiàn)，是否會(huì)影響茶葉的滋味等還需進(jìn)一步研究；而對(duì)于具有香氣活性的揮發(fā)性物質(zhì)而言，它們香氣閾值的大小及茶葉整體香型與這些香氣成分之間的數(shù)學(xué)關(guān)系仍有待結(jié)合較先進(jìn)的儀器進(jìn)一步研究；4）借鑒中藥指紋圖譜研究的經(jīng)驗(yàn)，建立普洱茶生產(chǎn)中各環(huán)節(jié)香氣成分的在線指紋圖譜，模擬普洱茶生產(chǎn)過(guò)程中香氣成分的變化情況，并用指紋圖譜對(duì)普洱茶的品質(zhì)進(jìn)行評(píng)價(jià)；5）普洱茶香氣的研究應(yīng)從簡(jiǎn)單的致香物質(zhì)的羅列轉(zhuǎn)移到特征香氣物質(zhì)的尋找、香氣物質(zhì)的相互作用以及香氣物質(zhì)釋放過(guò)程的研究；6）普洱茶的價(jià)格由于和儲(chǔ)藏年份及茶樹類型等都有密切的關(guān)系，因此，從感官審評(píng)和儀器分析入手，結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)方法，對(duì)普洱茶的年限、茶樹類型、原料來(lái)源等進(jìn)行預(yù)測(cè)，為普洱茶的品質(zhì)保真和地域判別確立一系列準(zhǔn)確而實(shí)用的分析方法；7）普洱茶屬于黑茶類，但和其他黑茶（比如安化黑茶、六堡茶等）在加工工藝上具有不同之處，經(jīng)歷典型后發(fā)酵的普洱茶是否和其他黑茶在香氣成分上具有較大差異及發(fā)酵過(guò)程中微生物對(duì)各種黑茶內(nèi)含成分的影響仍有待在后續(xù)工作中進(jìn)一步研究；8）普洱生茶在加工過(guò)程中沒(méi)有經(jīng)過(guò)渥堆發(fā)酵這一工藝，但是貯藏時(shí)間較長(zhǎng)的普洱生茶在長(zhǎng)時(shí)間的陳化過(guò)程中其品質(zhì)也會(huì)慢慢向普洱茶靠近。因此，隨著時(shí)間的推移，這兩種茶在香氣成分和感官品質(zhì)上的變化仍有待進(jìn)一步研究；9）進(jìn)一步探索春茶、夏茶及秋茶制成的普洱茶在香氣成分及品質(zhì)方面的變化情況，為普洱茶的生產(chǎn)提供一些參考意見(jiàn)。

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Recent Progress in Aroma Analysis Methods and Aroma Active Compounds in Pu-erh Tea

Lü Shi-dong1, MENG Qing-xiong1,*, XU Yong-quan2, LIU Shun-hang2
(1.Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500, China; 2.Yunnan Tasly Deepure B iology Tea Technology Limited Incorporation, Puer 665000, China)

Aroma is one of the most important parameters to indicate the character and quality of Pu-erh tea, and one of the most important factors in capturing and developing consumer loyalty and determining its price. Pu-erh tea aroma is very complex, but as far as we know, very few aroma active compounds have been identified from it. This paper reviews the aroma analysis methods and aroma active compounds in Pu-erh tea. Some problems existing in the current research and f uture research focuses are discussed.

Pu-erh tea; aroma active compounds; analysis methods

TS272

A

1002-6630（2014）11-0292-07

10.7506/spkx1002-6630-201411058

2013-07-04

國(guó)家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目（3100960）；云南省自然科學(xué)基金青年基金項(xiàng)目（2010ZC054）

呂世懂（1989—），男，碩士研究生，研究方向?yàn)椴枞~化學(xué)組學(xué)。E-mail：shidonglv@163.com

*通信作者：孟慶雄（1972—），男，副教授，博士，研究方向?yàn)樯锛夹g(shù)制藥、茶葉化學(xué)組學(xué)及功效機(jī)制。E-mail：qxmeng@sina.com