李治華，黃 馳，王自鵬，姚英政，董 玲，李 浦，謝 江，陳福生*

不同后熟發(fā)酵時(shí)間郫縣豆瓣醬揮發(fā)性成分分析

李治華1,2，黃 馳2，王自鵬2，姚英政2，董 玲2，李 浦2，謝 江2，陳福生1,*

（1.華中農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院，湖北 武漢 430070；2.四川省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，四川 成都 610066）

分析后熟發(fā)酵過程中郫縣豆瓣醬揮發(fā)性成分的差異，采用電子鼻和頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，對(duì)不同后熟發(fā)酵時(shí)間的郫縣豆瓣醬電子鼻數(shù)據(jù)進(jìn)行主成分分析并結(jié)合感官評(píng)價(jià)。結(jié)果表明，電子鼻能很好的將不同后熟發(fā)酵時(shí)間豆瓣醬樣品區(qū)分開，根據(jù)傳感器對(duì)樣品的敏感度和區(qū)分度進(jìn)行優(yōu)化，最佳傳感器組合為S1S4S7S10；3 種不同后熟發(fā)酵時(shí)間的郫縣豆瓣醬共分離鑒定出44 種揮發(fā)性化合物，后熟發(fā)酵1 a共鑒定出36 種化合物，占總檢出化合物的81.8%；后熟發(fā)酵2 a共鑒定出30 種化合物，占總檢出化合物的68.2%；后熟發(fā)酵3 a共鑒定出28 種化合物，占總檢出化合物的63.6%；3 種不同后熟發(fā)酵醬中含有19 種相同的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，主要是4-乙基-2-甲氧基苯酚、苯乙醇、2-乙基苯酚、苯甲醛、苯乙醛、水楊酸甲酯、1-庚醇，它們相對(duì)含量有明顯差別；感官分析顯示后熟發(fā)酵1 a的樣品在色澤、醬香等方面與后熟發(fā)酵2、3 a存在較大差異，而后熟發(fā)酵2、3 a的樣品整體上差別不大。

郫縣豆瓣醬；后熟發(fā)酵；電子鼻；頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；風(fēng)味成分

郫縣豆瓣醬產(chǎn)于四川省成都市的郫縣而得名，起源于四川民間，其傳統(tǒng)加工工藝已有近300 a的歷史，主要包括：制椒、制瓣、后熟釀制等工序[1]。郫縣豆瓣醬因味辣香醇、紅棕油亮、瓣粒酥脆、黏稠絨實(shí)、醬香濃郁等優(yōu)點(diǎn)受到消費(fèi)者青睞，是烹飪川菜必不可少的調(diào)味品，在世界發(fā)酵辣椒醬中獨(dú)樹一幟，堪稱“川菜之魂”[1]。

電子鼻是仿照生物嗅覺系統(tǒng)，利用氣體傳感器陣列的響應(yīng)曲線來識(shí)別氣味的一種電子系統(tǒng)[2]，對(duì)樣品中揮發(fā)成分的整體信息進(jìn)行綜合分析[3]，可以避免人為的主觀影響，在食品等領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用[4-5]。賈洪鋒等[6]利用電子鼻成功區(qū)分了郫縣豆瓣和非郫縣豆瓣樣品，并認(rèn)為電子鼻用于不同豆瓣樣品的品質(zhì)識(shí)別是可行的。

頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜（headspacesolid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）通過吸附-脫附技術(shù)，富集樣品中揮發(fā)性成分，具有靈敏度高、可重現(xiàn)性及操作簡單等特點(diǎn)[7-8]，廣范應(yīng)用于各種食品香成分的分析鑒定[9-11]，黃明泉等[12]利用該技術(shù)分析了不同品牌、不同工藝的郫縣豆瓣醬揮發(fā)性成分，為改進(jìn)郫縣豆瓣的生產(chǎn)工藝、豆瓣醬類的香精調(diào)配提供了參考。前人研究表明豆瓣醬的獨(dú)特風(fēng)味是在其后熟過程中逐漸形成的[9,13]，但是后熟發(fā)酵不同時(shí)間對(duì)風(fēng)味的影響程度，以及采用不同技術(shù)檢測出的揮發(fā)性物質(zhì)與實(shí)際感官均存在較大爭議[14-15,16-18]。

本實(shí)驗(yàn)擬利用電子鼻和HS-SPME-GC-MS技術(shù)，并結(jié)合感官評(píng)價(jià)對(duì)不同后熟發(fā)酵時(shí)間的郫縣豆瓣醬進(jìn)行主成分分析（principal component analysis，PCA），探討后熟發(fā)酵時(shí)間對(duì)郫縣豆瓣醬風(fēng)味的影響，分析電子鼻指紋圖譜與揮發(fā)性物質(zhì)及人們感官評(píng)價(jià)的對(duì)應(yīng)關(guān)系，為電子鼻及HS-SPME-GC-MS在郫縣豆瓣醬生產(chǎn)工藝中評(píng)價(jià)豆瓣醬品質(zhì)提供實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

傳統(tǒng)工藝生產(chǎn)的郫縣豆瓣醬，后熟發(fā)酵時(shí)間分別為1、2、3 a，2013年4月由成都川菜博物館提供，同一年份的樣品至少采集3 缸混勻，采集后放在冰上立即運(yùn)回實(shí)驗(yàn)室-20 ℃保存。

1.2 儀器與設(shè)備

I-Nose型電子鼻（10 個(gè)以上不同性質(zhì)的金屬氧化物半導(dǎo)體傳感器）、數(shù)據(jù)采集和分析軟件Smartnose 上海瑞玢國際貿(mào)易有限公司感官分析應(yīng)用實(shí)驗(yàn)室；6890/5973GC-MS聯(lián)用儀 美國HP公司；手動(dòng)SPME進(jìn)樣器及75 μm Carboxen/PDMS固相微萃取頭 美國Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 色譜條件

HP-5MS毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 mm）；載氣（He）；恒流0.8 mL/min（線速率33 cm/s）；分流比5∶1；進(jìn)樣口溫度270 ℃；升溫程序：起始溫度40 ℃保持3 min，以5 ℃/min升至60 ℃，隨后以2 ℃/min升至120 ℃，最后以10 ℃/min升至280 ℃。

1.3.2 質(zhì)譜條件

電子能量70 eV；傳輸線溫度270 ℃；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；質(zhì)量掃描范圍20～450 u。

1.3.3 揮發(fā)性化合物的鑒定

定性檢測結(jié)果保留NIST 05譜庫檢索（只保留匹配度不小于80的成分）和Wiley譜庫檢索（只有當(dāng)正反匹配度均大于800（最大值為1 000））的鑒定結(jié)果，并結(jié)合長期從事譜圖解析的專業(yè)人員分析才予以確定?；衔锵鄬?duì)含量確定采用面積歸一化法。

1.3.4 電子鼻實(shí)驗(yàn)步驟

3 個(gè)豆瓣醬樣品每個(gè)樣品取出4 份，每份10 g。先用空氣清洗傳感器，清洗時(shí)間120 s，然后通過真空泵將樣品中的氣體吸入到電子鼻中，進(jìn)氣速率0.8 L/min，檢測時(shí)間60 s。每份豆瓣醬樣品測定1 次。

1.3.5 HS-SPME取樣條件

郫縣豆瓣醬10 g放入20 mL棕色的頂空瓶中，以封口膜密封。置于70 ℃恒溫水浴鍋中保溫1 h，加熱到一定溫度。將SPME插入頂空取樣一段時(shí)間，取出，迅速插入到GC-MS聯(lián)用儀的進(jìn)樣口，解吸4～5 min后，取出SPME針管。

1.3.6 感官評(píng)價(jià)

感官評(píng)價(jià)實(shí)驗(yàn)在四川省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所進(jìn)行，參照GB/T 16861—1997《感官分析 通過多元分析方法鑒定和選擇用于建立感官剖面的描述詞》、GB/T 10221—2012《感官分析術(shù)語》、GB/T 5009.40—2003《醬衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》執(zhí)行，由10 名20～35 歲的感官評(píng)價(jià)人員組成評(píng)價(jià)小組，其中男性成員5 名，女性成員5 名；針對(duì)感官評(píng)價(jià)實(shí)驗(yàn)的目的、感官評(píng)價(jià)的標(biāo)準(zhǔn)和要求對(duì)評(píng)價(jià)小組進(jìn)行適當(dāng)?shù)呐嘤?xùn)。對(duì)樣品進(jìn)行隨機(jī)編號(hào)，感官評(píng)價(jià)小組人員客觀、獨(dú)立的進(jìn)行評(píng)分，每個(gè)樣品的評(píng)價(jià)之間間隔一定時(shí)間，使用清水漱口，相互之間不交流討論。感官評(píng)價(jià)采用5 分制：各項(xiàng)目依次按沒感覺（0 分）、弱（1 分）、稍弱（2 分）、平均（3 分）、較強(qiáng)（4 分）、強(qiáng)（5 分）。

2 結(jié)果與分析

2.1 揮發(fā)性成分分析

采用 HS-SPME-GC-MS技術(shù)，對(duì)采自成都川菜博物館按照傳統(tǒng)工藝生產(chǎn)的后熟發(fā)酵1、2、3 a郫縣豆瓣醬揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行分析，結(jié)果見表1。

表1 HS-SPME-GC-MS分析不同后熟時(shí)間豆瓣醬揮發(fā)性成分結(jié)果Table 1 HS-SPME-GC-MS analysis of volatile composition of three Pixian broad-bean sauces with different ripening fermentation times

續(xù)表1

由表1可知，后熟發(fā)酵1 a郫縣豆瓣醬中檢測到36 種揮發(fā)性物質(zhì)，占總檢出化合物的81.8%，總離子圖見圖1A，醇9 種（25.0%）、酯9 種（25.0%）、醛3 種（8.3%）、烴4 種（11.1%）、酚2 種（5.6%）、酮4 種（11.1%），其他5 種（13.9%）。其主要成分是4-乙基-2-甲氧基苯酚（17.0%）、苯乙醇（15.11%）、2-乙基苯酚（11.96%）、苯甲醛（6.67%）、乙酸乙酯（2.81%）、苯乙醛（2.76%）、乙醇（2.71%）、十六烷酸乙基酯（2.48%）、水楊酸甲酯（2.22%）、1-庚醇（2.11%）、α-衣蘭油烯（1.57%）、γ-雪松烯（1.45%）、十四烷酸乙基酯（1.44%）、9-甲基-1-癸烯（1.31%）、芳樟醇（1.26%）、3-辛酮（1.04%）。

圖1 不同后熟時(shí)間郫縣豆瓣醬揮發(fā)性成分的GC-MS總離子流圖Fig.1 Total ion current chromatograms of volatile compositions of Pixian broad-bean sauces with different ripening fermentation times analyzed by GC-MS

后熟發(fā)酵2a郫縣豆瓣醬中檢測到30種揮發(fā)性物質(zhì)，占總檢出化合物的68.2%，總離子圖見圖1B，其中醇6 種（20.0%）、酯3 種（10.0%）、醛6 種（20.0%）、酸1 種（3.3%）、烴6 種（20.0%）、酚3 種（10.0%）、酮3 種（10.0%），其他2 種（6.6%）。其主要成分是苯乙醇（16.77%）、苯甲醛（9.68%）、苯乙醛（9.64%）、1-庚醇（4.01%）、糠醛（3.77%）、己二酸二辛酯（3.31%）、1-辛烯-3-醇（3.13%）、4-乙基-2-甲氧基苯酚（2.05%）、壬醛（1.91%）、辛酸（1.43%）、糠醇（1.30%）、4-乙基苯酚（1.21%）、2-乙基苯酚（1.18%）、γ-雪松烯（1.17%）、水楊酸甲酯（1.12%）、芳樟醇（1.07%）。

后熟發(fā)酵3 a郫縣豆瓣醬中檢測到28 種揮發(fā)性物質(zhì)，占總檢出化合物的63.6%，總離子圖見圖1C，其中醇6 種（21.4%）、酯5 種（17.9%）、醛4 種（14.3%）、烴5 種（18.4%）、酚2 種（ 7.1%）、酮3 種（10.7%），其他2 種（7.1%）。其主要成分是苯乙醇（22.86%）、苯乙醛（5.22%）、苯甲醛（4.13%）、1-庚醇（3.00%）、4-乙基-2-甲氧基苯酚（2.42%）、乙醇（2.35%）、4-乙基苯酚（2.23%）、糠醛（1.62%）、苯乙酸乙酯（1.53%）、十六烷酸乙基酯（1.32%）、1-辛烯-3-醇（1.29%）、十四烷酸乙基酯（1.26%）、糠醇（1.18%）、亞油酸乙酯（1.04%）、1-辛醇（1.01%）。

從3 種不同后熟發(fā)酵的郫縣豆瓣醬中共分離鑒定出44 種揮發(fā)性化合物，包括醇10 種、酯10 種、酸1 種、醛6 種、酮4 種、酚3 種，其他10 種。由圖2和表1可知，3 種樣品共有的揮發(fā)性成分19 種，占總檢出化合物的43.18%，其中主要是4-乙基-2-甲氧基苯酚、苯乙醇、2-乙基苯酚、苯甲醛、苯乙醛、水楊酸甲酯、1-庚醇，但是其相對(duì)含量隨發(fā)酵時(shí)間的不同而有差異。發(fā)酵1 a（C1）獨(dú)有的揮發(fā)性成分有9 種，發(fā)酵2 a（C2）獨(dú)有的揮發(fā)性成分有4 種，發(fā)酵3 a（C3）沒有獨(dú)有的揮發(fā)性成分（圖2）。

圖2 3 種不同后熟發(fā)酵時(shí)間郫縣豆瓣醬揮發(fā)性物質(zhì)整體比較Fig.2 Comparison of volatile composition of three different ripening fermentation times of Pixian broad-bean sauces with Venn Diagram

C1獨(dú)有的9 種揮發(fā)性物質(zhì)里乙酸乙酯相對(duì)含量大于1%，達(dá)到2.81%，其余包含醇類3 種（3-甲基-1-丁醇（0.09%）、松油醇（0.93%）、芐醇（0.51%）），酯類2 種（十六烷酸乙基酯（0.24%）、9-十八烯酸乙酯（0.54%）），酮類1 種（1-（1H-吡咯-2-基）-乙酮（0.77%）），檸檬烯（0.63%）、正二十烷（0.48%）。

乙酸乙酯具有水果香[19]，3-甲基-1-丁醇具有特殊有辛辣不愉快氣味，嗅覺閾質(zhì)量濃度7.3 μg/L[20]，松油醇具有紫丁香味去臭作用[21]，芐醇（苯甲醇）是一種定香劑，暫時(shí)允許使用的食用香料[22]，檸檬烯有類似檸檬的香味，廣泛存在于天然的植物精油中[23]，正二十烷等烴類成分由于大多數(shù)不具有香味，所以它們對(duì)產(chǎn)品的香氣貢獻(xiàn)也是很少的[24]。C2獨(dú)有的4 種揮發(fā)性物質(zhì)里辛酸相對(duì)含量大于1%，達(dá)到1.43%，其余3-甲基丁醛（0.25%）、己二酸雙（2-甲基丙基）酯（0.36%）、正二十五烷（0.89%）。酸類成分大部分應(yīng)該是在實(shí)驗(yàn)過程中由酯類水解產(chǎn)生的[12]，3-甲基丁醛具有蘋果香味，用作食品原料、香精等[25]。因此，推測在C1和C2獨(dú)有的揮發(fā)性成分里對(duì)郫縣豆瓣醬香氣有較大貢獻(xiàn)的是低級(jí)的脂肪酸酯（如乙酸乙酯），以及醇、醛等。

2.2 電子鼻分析

利用I-Nose型電子鼻系統(tǒng)，對(duì)后熟發(fā)酵1 a（C1）、2 a（C2）、3 a（C3）的郫縣豆瓣醬風(fēng)味成分進(jìn)行檢測分析，測量豆瓣醬揮發(fā)性成分特征時(shí)，獲得電子鼻10 個(gè)傳感器的響應(yīng)值，得到特征值、及對(duì)應(yīng)的主成分信息占有率和主成分得分圖（圖3A）獲得最佳傳感器組合為S1S4S7S10，區(qū)分指數(shù)（discrimination index，DI）為96.3%，區(qū)分指數(shù)最大值為100，其值越大表明不同組數(shù)據(jù)之間區(qū)分度越好，一般≥80表示能夠有效區(qū)分。主成分分析結(jié)果見圖3B，第一主成分貢獻(xiàn)度PC1占99.9%，PC2占0.1%。C1、C2、C3之間無重疊，區(qū)分度很好，表明C1、C2、C3之間存在明顯差異。

圖3 主成分信息占有率和推薦傳感器列表Fig.3 Information about the main components and recommended sensor

2.3 感官分析

圖4 郫縣豆瓣醬不同后熟發(fā)酵時(shí)間感官剖面圖Fig.4 Sensory profiles of different post-ripening fermented Pixian broad-bean sauces

通過刪減描述詞，選擇13 個(gè)有差異的描述詞對(duì)C1、C2、C3進(jìn)行感官分析，結(jié)果如圖4所示，C1紅色的程度要大于C2、C3；黏稠度、咸味、辣度、酯香3 個(gè)樣品基本一致，其中咸味主要由所加食鹽引起，據(jù)測定3 個(gè)樣品食鹽含量（以NaCl計(jì)在18%～20%）；醬香、褐色、光澤程度C1要低于C2、C3；而C2、C3整體上差別不大。

3 結(jié) 論

電子鼻法能很好的區(qū)分不同后熟發(fā)酵時(shí)間的郫縣豆瓣醬，HS-SPME-GC-MS共分離鑒定出44 種揮發(fā)性化合物，共有的揮發(fā)性成分19 種，主要是4-乙基-2-甲氧基苯酚、苯乙醇、2-乙基苯酚、苯甲醛、苯乙醛、水楊酸甲酯、1-庚醇，這些成分可能是郫縣豆瓣醬發(fā)酵的主體揮發(fā)性物質(zhì)，3 個(gè)樣品間相對(duì)含量有較大差異。后熟發(fā)酵1 a有9 種特有的揮發(fā)性物質(zhì)，發(fā)酵2 a有4 種特有的揮發(fā)性物質(zhì)，而發(fā)酵3 a沒有產(chǎn)生特有的揮發(fā)性物質(zhì)，區(qū)別主要在低級(jí)的脂肪酸酯（如乙酸乙酯），以及醇、醛等的不同。感官分析結(jié)果表明后熟發(fā)酵2 a與3 a的樣品在整體上并無多大差異，暗示郫縣豆瓣醬后熟發(fā)酵可能主要導(dǎo)致各揮發(fā)性成分相對(duì)含量細(xì)微的差異，尤其是酚、醇、醛和低級(jí)脂肪酸相對(duì)含量和種類的細(xì)微差異，而這些差異可以被電子鼻傳感器檢測到，因此，可以將電子鼻應(yīng)用于郫縣豆瓣醬企業(yè)生產(chǎn)中在線檢測和質(zhì)量控制。

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Analysis of Volatile Components of Pixian Broad-Bean Sauce with Different Post-Ripening Fermentation Times

LI Zhi-hua1,2, HUANG Chi2, WANG Zi-peng2, YAO Ying-zheng2, DONG Ling2, LI Pu2, XIE Jiang2, CHEN Fu-sheng1,*
(1. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China; 2. Agro-Food Science and Technology Research Institute, Sichuan Academy of Agriculture Sciences, Chengdu 610066, China)

In this study, the volatile compounds in three different post-ripening fermented Pixian broad-bean sauces were analyzed with an electronic nose and headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) coupled to gas chromatographymass spectrometry (GC-MS). Differences were observed by applying principal component analysis (PCA) to electronic nose data sets. The three samples showed apparent groupings and the best combination of sensors was S1S4S7S10. A total of 44 volatile components were identified by HS-SPME-GC-MS. Nineteen volatile compounds were common to the three samples mainly including 4-ethyl-2-methoxy-phenol, phenylethyl alcohol, 2-ethyl-phenol, benzaldehyde, benzeneacetaldehyde, 2-hydroxy-methyl benzoic acid ester, 1-heptanol, and the one, two, three-year post-ripening fermented samples were identified to contain 36, 30, and 28 volatile compounds which accounted for 81.8%, 68.2%, and 63.6% of the total volatile compounds, respectively. Sensory analysis showed that the 1-year post-ripening fermented sample was different in color, aroma, and other aspects from the 2 and 3-year fermented samples, which, however, were not obviously different as a whole.

Pixian broad-bean sauce; post-ripening fermentation; electronic nose; headspace solid-phase microextractiongas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS); volatile compounds

TS214.9

A

1002-6630（2014）16-0180-05

10.7506/spkx1002-6630-201416035

2013-10-29

四川省農(nóng)業(yè)科學(xué)院“青年科研骨干培養(yǎng)”項(xiàng)目；四川省農(nóng)業(yè)科學(xué)院青年基金項(xiàng)目（2012QNJJ-024）；

四川省財(cái)政創(chuàng)新能力提升工程-自然科學(xué)基金補(bǔ)助專項(xiàng)（2013KXJJ-026）；四川省財(cái)政基因工程專項(xiàng)資金項(xiàng)目（2011JYGC12-037）

李治華（1982—），男，副研究員，博士研究生，研究方向?yàn)槭称钒l(fā)酵與分子生物學(xué)。E-mail：lzh82@hotmail.com

*通信作者：陳福生（1965—），男，教授，博士，研究方向?yàn)槭称肺⑸?。E-mail：chenfs@mail.hzau.edu.cn