胡適年輕時有一首《歲末雜感一律》詩，這樣寫道：

客里殘年盡，嚴(yán)寒透畫簾。

霜濃欺日淡，裘敝苦風(fēng)尖。

壯志隨年逝，鄉(xiāng)思逐歲添。

不堪頻看鏡，頷下已鬑鬑。

這首詩，真實地刻畫了一個上海灘十七八歲的浪蕩子，前途無望，頹廢落寞的窮酸樣兒。

這時的胡適，完全一副反面教材嘴臉，正如上個世紀(jì)七十年代，某些批判文字中所提到的那個十里洋場上海灘的“小混混”。

那時候的胡適具體表現(xiàn)，就像他自己在《藏暉室日記》中所寫：“我們打牌不賭錢，誰贏誰請吃雅敘園。我們這一班人都能喝酒，每人面前擺一大壺，自斟自飲。從打牌到喝酒，從喝酒又到叫局，從叫局到吃花酒，不到兩個月，我都學(xué)會了。幸而我們都沒有錢，所以都只能玩一點窮開心的玩意兒：賭博到吃館子為止，逛窯子到吃‘鑲邊’的花酒或打一場合股份的牌為止。有時候，我們也同去看戲……我那幾個月之中真是在昏天黑地里胡混。有時候，整夜地打牌；有時候，連日的大醉?！?/p>

胡適，在這段日子里，吃喝嫖賭，幾乎五毒俱全。有人根據(jù)胡適日記中統(tǒng)計：在59天內(nèi)，打牌16次，喝酒14次，進戲園、捧戲子19次，逛窯子嫖妓女10次。幾乎每天都是這一套。

直到有一天，喝得酩酊大醉后，被巡捕房關(guān)起來，罰了五元錢后，胡適才感到萬分懊悔。家中經(jīng)濟日漸困難，父親的生前產(chǎn)業(yè)，在上海開的茶葉店早就資不抵債，轉(zhuǎn)給了債權(quán)人。胡適的生活費、學(xué)費來源幾乎斷絕，家中的老母親還得靠他贍養(yǎng)。想到自己的墮落，想到含辛茹苦的老母親，胡適想起老師王云五勸他的話：離開他那幫狐朋狗友，痛改前非，重新做人。

命中幸運，正巧趕上庚子賠款公派留學(xué)，第一批已經(jīng)趕不上，胡適決心考第二批?？墒?，窮得連蚊帳都買不起，連學(xué)費都得自己兼職教課，都還欠下一屁股債，咋上京趕考？

幸好這時遇到了他的兩個同鄉(xiāng)：許怡蓀和程樂亭。好朋友許怡蓀，力勸胡適擺脫一切去北京報考，還答應(yīng)代他籌措經(jīng)費。程樂亭也來了，當(dāng)下慷慨解囊贈送胡適二百塊銀圓作路費，支持他北上應(yīng)考。他的同族叔父胡節(jié)甫更是愛才如命，也答應(yīng)為他籌款并照顧家里母親的生活。

從此以后，胡適一改此前那段花天酒地的放蕩生活，一門心思讀書，準(zhǔn)備應(yīng)考。這時他的老師王云五又來了，更是十分支持他去報名應(yīng)考，而且還十分熱情地幫助他復(fù)習(xí)代數(shù)、解析幾何題。正是在這些好友的規(guī)勸與資助之下，胡適才得以安心讀了兩個月的書，然后順利北上，參加留美考試。

還有資料說：當(dāng)胡適以第55名考取官費留美以后，在出國前夕于車站，不小心被扒賊盯上，身上路費被賊偷去，幾難成行。彷徨無計之時，又是績溪同族叔父胡節(jié)甫（那時胡節(jié)甫任職瑞生和茶腿莊），于是又慷慨解囊，拿出銀元三百塊，才使胡適留學(xué)美國。

而胡適，對恩師王云五、同鄉(xiāng)和族叔更是舊恩不忘。1912年，王云五由胡適推薦到商務(wù)編譯所工作，從此開創(chuàng)了商務(wù)社的出版新時代?？兿迨搴?jié)甫因生意失敗逝世后，胡適支款，悄悄地為胡節(jié)甫原配夫人開了一個折子，每月取息，以作她養(yǎng)老之用。后來，胡適還負(fù)擔(dān)了胡節(jié)甫孫子在吳淞中學(xué)求學(xué)的全部費用數(shù)年。

可惜他的同學(xué)同鄉(xiāng)摯友程樂亭，在他考取庚子賠款留學(xué)的第二年暑假，不幸英年早逝。程樂亭的去世，令胡適深感人生無常，無以回報，特意寫作了一首長詩《哭程君樂亭》。