姜偉 曹強(qiáng)
(會寧縣第五中學(xué) 甘肅 白銀 730700)
酯的重要化學(xué)性質(zhì)是在一定條件下能夠跟水發(fā)生水解反應(yīng)。為了說明酯在不同介質(zhì)中的水解速率,高中化學(xué)人教版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教師教學(xué)用書第66頁安排了乙酸乙酯水解反應(yīng)的演示實(shí)驗(yàn)。要求通過酯層消失、酯香味消失的時間判斷水解速率的快慢。[1]但在實(shí)驗(yàn)操作中效果不理想,原因有四點(diǎn):
(1)實(shí)驗(yàn)可信度太差。乙酸乙酯與水層界面不明顯,只有前排幾個學(xué)生看到酯層消失的現(xiàn)象;用聞酯香味消失的時間來判斷水解速率是不恰當(dāng)?shù)?,因?yàn)楹笈艑W(xué)生可能聞不到,不僅分辨率低,不具說服力,而且也不能使全班學(xué)生獲得明顯的體驗(yàn);
(2)加熱溫度偏高(70~80℃),沒有冷凝裝置,會使乙酸乙酯以及水解生成的乙酸、乙醇揮發(fā),造成一定的誤差;
(3)水解產(chǎn)物無法判斷,不能很好的探究乙酸乙酯的水解產(chǎn)物,實(shí)驗(yàn)說服力不強(qiáng);
(4)乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下的水解很難在短時間內(nèi)觀察出酯層的變化,影響課堂教學(xué)的完成情況。針對以上問題,本文對此實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn),改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯,達(dá)到了很好的教學(xué)效果。
加大乙酸乙酯用量,改變酯層與溶液層顏色的差別,有利于酯層高度的比較,有利于判斷乙酸乙酯水解的速率,增強(qiáng)了演示實(shí)驗(yàn)的直觀性;增添冷凝裝置,提高水浴溫度,加速酯的水解,減少演示時間,有利于課堂教學(xué);通過石蕊試液顏色的變化說明產(chǎn)物中有乙酸生成;最后再加入1mL酸性重鉻酸鉀溶液通過溶液顏色的變化,說明產(chǎn)物中有乙醇生成,通過溶液顏色的不同,還可進(jìn)一步說明在不同介質(zhì)中的水解速率,更適合于新課程之下的課堂探究教學(xué)。
500mL 燒杯一只、試管 4支(20×150mm)、5mL 注射器3支、帶有單孔橡皮塞的玻璃導(dǎo)管(25cm)3支、紅藍(lán)鉛筆一支;乙酸乙酯、3mol/L的稀硫酸、30%的氫氧化鈉溶液、石蕊試液、酸性重鉻酸鉀溶液、蒸餾水、開水。
圖1 乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)新裝置
(1)給酯染色
取20mL乙酸乙酯倒入試劑瓶中,加入幾段紅藍(lán)鉛筆中的紅筆芯,浸泡2小時,給酯染上紅色,備用[2]。
(2)酯的水解
①取4支20×150mm的試管,分別標(biāo)為①、②、③、④,在①、②號試管中各加入蒸餾水5mL、在③號試管中加入3mol/L的稀硫酸5mL、在④號試管中加入30%的氫氧化鈉溶液5mL;然后向4支試管中各滴入5滴石蕊試液振蕩、靜置。四支試管里的溶液分別呈紫色、紫色、紅色和藍(lán)色;
②在上述4支試管中各加入2mL乙酸乙酯,振蕩、靜置。液面均有分層現(xiàn)象,上層酯層厚度一樣,四支試管里的溶液分別呈紫色、紫色、紅色和藍(lán)色;
③把上述(2)中的①號試管置于試管架上,然后同時將②、③、④號試管放入73~76℃的水浴中加熱3min,取出,振蕩10s后,靜置。在②號試管里,酯層厚度基本上沒有變化,溶液變?yōu)闇\紅色;在③號試管里,酯層厚度變薄,溶液紅色加深;在④號試管里,酯層幾乎消失,溶液藍(lán)色逐漸變淺。通過酯層厚度的變化,說明乙酸乙酯在堿性介質(zhì)中水解速率最快,酸性次之,中性也能水解,不過速率很慢;通過①、②號試管溶液顏色的對比,說明水解產(chǎn)物中有乙酸生成;
(4)最后用注射器分別向上述(3)中的②、③、④號試管中同時注入1mL酸性重鉻酸鉀溶液 (橙紅色),振蕩、靜置。在②號試管里,溶液變?yōu)槌燃t色;在③號試管里,溶液變?yōu)槟G色;在④號試管里,溶液變?yōu)榫G色。說明乙酸乙酯水解會產(chǎn)生乙醇,根據(jù)溶液顏色的變化,進(jìn)一步說明在堿性介質(zhì)中水解速率最快。
(1)實(shí)驗(yàn)裝置簡單、操作方便,現(xiàn)象明顯,直觀性強(qiáng),容易比較,可信度大,需時短(僅需3min),有利于啟發(fā)講解,拓寬學(xué)生思維,充分體現(xiàn)了新課程下的課堂探究教學(xué)。
(2)在水層中滴加石蕊試液能夠指示水層的成分,并且通過①、②號試管的對照,可判斷水解產(chǎn)物乙酸的生成。
(3)通過與②號試管的對照,不僅說明無機(jī)酸和堿促進(jìn)乙酸乙酯水解的情況,而且還能說明在沒有催化劑存在的條件下乙酸乙酯也能發(fā)生微弱的水解。
(4)加入酸性重鉻酸鉀溶液不僅可以檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中有乙醇生成,同時可通過溶液顏色的變化進(jìn)一步判斷酯的水解速率(綠色越深,說明生成的乙醇越多,從而說明水解速率越快)。
(5)本實(shí)驗(yàn)增添了冷凝裝置,這樣就不需要控制熱水溫度,也不用擔(dān)心水浴溫度超過乙酸乙酯的沸點(diǎn),可用熱水瓶中的開水直接水浴加熱,使實(shí)驗(yàn)操作簡單化。
[1] 人民教育出版社化學(xué)室編著.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)選修5·《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教師教學(xué)用書[M].北京:人民教育出版社,2007:66
[2] 相虎.酯的水解實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[J].化學(xué)教育,2003,24(4):45