劉督蓮

摘 要： 新課程下的同分異構(gòu)體判斷及書寫是高考化學的難點，也是一個必考點。本文歸納了同分異構(gòu)體的書寫原則及書寫技巧，對有機化合物同分異構(gòu)體的復習有一定的指導意義。

關(guān)鍵詞： 有機同分異構(gòu)體數(shù) 判斷 書寫 復習策略

一、高考考情分析

有機同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學部分必考熱點之一。不但可以考查學生對同分異構(gòu)體概念的理解，還可以考查學生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團的特點等知識的掌握程度。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強，涉及面廣，現(xiàn)我通過幾種高考題型探究該知識點主要命題形式，總結(jié)同分異構(gòu)體的相關(guān)知識點。

1.最新考綱展示

了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）。

2.高考常見題型

（1）選擇題（必考題）：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷是否互為同分異構(gòu)體；判斷某有機物的同分異構(gòu)體的個數(shù)等。

（2）填空題（選做題）：給出一種“新物質(zhì)”，要求考生分析這種物質(zhì)的性質(zhì)、類別、同分異構(gòu)體等。這里主要考查觀察有機物結(jié)構(gòu)簡式、根據(jù)官能團分析判斷有機物性質(zhì)的能力，根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體。

二、知識體系建立

1.以同分異構(gòu)為中心構(gòu)建有機物結(jié)構(gòu)方面的結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)。

2.總結(jié)歸類有關(guān)有機物官能團、類別、常見同分異構(gòu)體的類型等。

三、重難點復習策略

1.有機物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

命題方向：（1）一鹵、二鹵、多鹵代物的產(chǎn)物的判斷；（2）考查碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)。

策略：熟練掌握丁烷、戊烷、己烷的同分異構(gòu)體的書寫方法，在此基礎(chǔ)上運用“去氫法”或“取代法”寫出烯烴、炔烴、飽和一元鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)。按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫。

復習：一元取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體判斷方法——等效氫法

注：芳香烴苯環(huán)上一元取代物種類判斷

①苯環(huán)上連一個取代基

②苯環(huán)上連兩個相同取代基（兩個相同取代基分別位于鄰位、間位、對位）

（2009寧夏理綜）3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（B）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

2.二元取代物種類的判斷——定位法

（2010新課標全國理綜8）分子式為C■H■Cl■的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（B）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

3.多元取代物的種類——換元法

（例）若二氯丙烷的同分異構(gòu)體有4種，則六氯丙烷有（D）同分異構(gòu)體

A.1種 B.2種 C.3種 D.4種

4.依據(jù)烴基的種類快速判斷

CH■ -1種 C■H■-1種 C■H■-2種 C■H■-4種 C■H■-5種

（2012新課標全國理綜10）分子式為C■H■O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構(gòu)）（D）

A.5種 B.6種 C.7種 D.8種

二、有條件限制的同分異構(gòu)體的書寫

命題方向（一般都含苯環(huán)）：

（1）官能團互變（①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化；②芳香醇與酚、醚；③醛與酮、烯醇等）

（2）位置異構(gòu)（苯環(huán)上位置異構(gòu)；碳鏈異構(gòu)等）

策略：先解讀限制條件下的官能團類別，再分析可能的位置異構(gòu)。把握有序性，抓住對稱性，掌握技巧性。

（2009年全國1卷第30題部分）

（1）寫出與G具有相同官能團的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式？搖 ？搖。

G的結(jié)構(gòu)簡式為：

答案：

（2011海南高考第18題部分）

已知D為：

（1）D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有？搖 ？搖（寫結(jié)構(gòu)簡式）

答案：

參考文獻：

[1]梁立新.淺談化學“同分異構(gòu)體”考題的快捷解答方法.教師，2011（08）.

[2]劉啟成.限制條件下同分異構(gòu)體的書寫策略.新高考（高三理化生），2011（12）.