丁祥菊

活用官能團(tuán)學(xué)好有機(jī)化學(xué)

丁祥菊

（贛榆縣厲莊高級(jí)中學(xué)江蘇贛榆222121）

有機(jī)化學(xué)是中學(xué)化學(xué)的重要組成部分，很多學(xué)生感到有機(jī)化學(xué)很難學(xué)。如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)？光靠死記硬背是不行的，關(guān)鍵是抓住官能團(tuán)的相關(guān)特性；其實(shí)官能團(tuán)就是決定有機(jī)物特殊化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

官能團(tuán)類別；結(jié)構(gòu)；性質(zhì)

在中學(xué)階段化學(xué)可分為無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)兩大塊。有機(jī)化學(xué)中主要包括有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化和聯(lián)系。有機(jī)化合物簡(jiǎn)稱有機(jī)物，它主要由碳元素、氫元素、氧元素組成。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。大多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來(lái)自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過(guò)人工合成的方法制得。同無(wú)機(jī)物相比，構(gòu)成有機(jī)物的元素不多，但有機(jī)物的種類繁多、數(shù)目龐大。要想學(xué)好這些有機(jī)物光靠死記硬背是不行的，需要從官能團(tuán)的有關(guān)性質(zhì)入手，主要從以下五個(gè)方面入手：

一、借助官能團(tuán)類別，認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、組成及分類

官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。中學(xué)階段常見(jiàn)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羧基、醛基、酯基、羰基、醚鍵等等；確定了官能團(tuán)的類別，就可以認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；而結(jié)構(gòu)就決定其性質(zhì)及組成。例如乙醇的分子式為C2H6O，如何確定乙醇官能團(tuán)的位置與結(jié)構(gòu)，很多學(xué)生只是死記硬背其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其實(shí)在教學(xué)過(guò)程中，可以先讓學(xué)生寫出其可能有的結(jié)構(gòu)，再讓學(xué)生動(dòng)手操作其球棍模型觀察其不同的結(jié)構(gòu)模型。讓大家先形成一種感性的認(rèn)識(shí)，對(duì)于分子式C2H6O有兩種不同的結(jié)構(gòu)，一種是CH3CH2OH，另一種是CH3OCH3，到底是哪種結(jié)構(gòu)？可以讓學(xué)生討論和交流，學(xué)生各抒己見(jiàn)。實(shí)驗(yàn)是檢驗(yàn)其結(jié)構(gòu)的標(biāo)準(zhǔn)。大家動(dòng)手做金屬鈉與無(wú)水乙醇的實(shí)驗(yàn)，觀察到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉沉在無(wú)水乙醇的底部，在金屬鈉的表面有氣泡均勻冒出；說(shuō)明金屬鈉能與無(wú)水乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。據(jù)此實(shí)驗(yàn)可以確定乙醇的結(jié)構(gòu)。對(duì)于乙醇的結(jié)構(gòu)可以有兩種解釋；第一種是根據(jù)少量的金屬鈉保存在煤油中，而煤油是烴類的混合物，只含有C和H兩種元素，由此說(shuō)明金屬鈉與碳元素上連接的氫元素不反應(yīng)，無(wú)水乙醇與金屬鈉反應(yīng)只能與羥基上的氫原子反應(yīng)。從而證明乙醇分子中含有醇羥基；另一種方法是通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證進(jìn)行定量計(jì)算得出結(jié)論，取一定量的金屬鈉與一定體積的無(wú)水乙醇反應(yīng)。這樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證定量計(jì)算發(fā)現(xiàn)2mol乙醇和2mol金屬鈉反應(yīng)生成1mol氫氣。由此確定出乙醇分子的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)醇羥基。

二、根據(jù)官能團(tuán)的特點(diǎn)，確定物質(zhì)的性質(zhì)

有機(jī)物的種類和數(shù)目非常繁多，原因之一就是存在許多的同分異構(gòu)體，它們屬于分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。例如分子式為C5H12O，它的同分異構(gòu)體的數(shù)目就很多。如果根據(jù)官能團(tuán)的種類進(jìn)行分類，以含有相同的醇羥基的同分異構(gòu)體有六種，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。只要具有相同的官能團(tuán)，不論醇羥基在任何位置其化學(xué)性質(zhì)相似。例如：凡是醇都可以發(fā)生燃燒反應(yīng)生成二氧化碳和水；凡是有機(jī)物中含有醇羥基就能跟金屬鈉、鉀等活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣，不能跟氫氧化鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)；凡是有機(jī)物中含有醇羥基就能跟氫酸（HX）發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹵代烴；凡是有機(jī)物中含有醇羥基就能羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯等等；凡是有機(jī)物中含有醇羥基就可以發(fā)生分子間脫水（取代反應(yīng)）生成相應(yīng)的醚。一般醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成相應(yīng)的醛或酮，只有少數(shù)醇不能被氧化生成相應(yīng)的醛或酮。這是由于官能團(tuán)的位置不同，當(dāng)醇羥基的位置連接在末端碳原子上，就都能被氧化成醛；當(dāng)醇羥基的位置連接在中間碳原子上，并且此碳原子上還必須連接氫原子，就都能被氧化成酮，反之此碳原子上沒(méi)有連接氫原子就不能被氧化生成相應(yīng)的醛或酮；同樣大多數(shù)醇在濃硫酸作催化劑條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴。凡是連有醇羥基的鄰位碳原子連有氫原子，就可以發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，反之連有醇羥基的鄰位碳原子沒(méi)有連有氫原子，就不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴。掌握好官能團(tuán)的特點(diǎn)，就可以確定有機(jī)物的性質(zhì)，這對(duì)學(xué)好有機(jī)化學(xué)非常重要。

三、明確反應(yīng)條件對(duì)官能團(tuán)的影響，做到舉一反三，靈活應(yīng)用

由于官能團(tuán)相同而反應(yīng)條件不同時(shí)，造成產(chǎn)物不同。因此要記清條件，靈活應(yīng)用做到舉一反三。例如乙醇與氧氣反應(yīng)，在點(diǎn)燃的條件下生成二氧化碳和水；而在銅絲做催化劑加熱條件下生成乙醛和水。有時(shí)反應(yīng)溫度不同，產(chǎn)物也不同。還是以乙醇為例，乙醇在濃硫酸做催化劑條件下，溫度在140℃度時(shí)進(jìn)行分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物是乙醚和水；而在170℃時(shí)進(jìn)行分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物是乙烯和水。因此做乙醇生成乙烯的實(shí)驗(yàn)中溫度要快速升至170℃，否則就會(huì)有副產(chǎn)物生成。同樣酯類的水解，在酸性條件下水解不完全，生成相應(yīng)的酸和醇；而在堿性條件下水解完全，生成相應(yīng)的鹽和醇；因此油脂在堿性條件下水解完全，被稱為皂化反應(yīng)。反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的一個(gè)重點(diǎn)。

四、注重官能團(tuán)之間聯(lián)系，研究物質(zhì)的合成

有機(jī)物之間能夠相互轉(zhuǎn)化，都是利用官能團(tuán)的之間聯(lián)系。目前中學(xué)階段常見(jiàn)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羰基、羧基、醛基、酯基等。以乙醇為例合成乙酸乙酯，其合成路線是乙醇中的醇羥基經(jīng)催化氧化為乙醛，乙醛進(jìn)一步氧化為乙酸，乙酸中的羧基與乙醇中的羥基在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，而乙酸乙酯中的酯基又可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的醇和羧酸。因此凡有關(guān)物質(zhì)的合成的問(wèn)題，要學(xué)會(huì)分析合成的有機(jī)物屬于何種類型，帶有什么官能團(tuán)，與哪些信息有關(guān)；還要綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法，綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線，這是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的有一個(gè)訣竅。

五、辨別官能團(tuán)的特性，準(zhǔn)確理解反應(yīng)機(jī)理

有機(jī)物中不同的物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)不同，造成它們不同的原因在官能團(tuán)上。官能團(tuán)不同，在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)的反應(yīng)機(jī)理不同。例如，乙醇與乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，它們的反應(yīng)過(guò)程是乙醇中的官能團(tuán)—羥基去氫，乙酸中的官能團(tuán)—羧基去羥基；醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)機(jī)理是：酸去羥基，醇去羥基氫。

官能團(tuán)的知識(shí)至關(guān)重要，只有掌握官能團(tuán)這一知識(shí)點(diǎn)，在學(xué)中必須加以靈活運(yùn)用，才能把知識(shí)轉(zhuǎn)化為自己的能力，才能學(xué)好有機(jī)化學(xué)。

有機(jī)化學(xué)是中學(xué)化學(xué)的重要組成部分。要想學(xué)好有機(jī)化學(xué)，必須要掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，深刻領(lǐng)會(huì)官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中的重要地位是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的金鑰匙。

總之通過(guò)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)發(fā)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的規(guī)律性比無(wú)機(jī)化學(xué)更強(qiáng)，一旦掌握規(guī)律，就會(huì)使很多題目迎刃而解。這就需要同學(xué)們?cè)谝院蟮膶W(xué)習(xí)中用心去記識(shí)、去理解、去掌握。

［1］王祖浩，吳星主編.高中化學(xué)教學(xué)參考書［M］.南京：江蘇教育出版社，2007

［2］人民教育出版社課程教材研究所化學(xué)課程教材研究開(kāi)發(fā)中心.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教師教學(xué)用書［M］.北京：人民教育出版社，2007

1008-0546（2013）07-0086-02

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10.3969/j.issn.1008-0546.2013.07.034