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        雙子表面活性劑的合成及其表面活性*

        2011-11-27 02:58:48呂崇福曲廣淼
        合成化學(xué) 2011年3期
        關(guān)鍵詞:雙子丙基表面活性

        丁 偉, 景 慧, 梁 寶, 呂崇福, 孫 穎, 于 濤, 曲廣淼

        (1.東北石油大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院 石油與天然氣化工黑龍江省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,黑龍江 大慶 163318;2.大慶鉆技一公司,黑龍江 大慶 163318)

        雙子表面活性劑是由兩個親水基團(tuán)和兩個疏水基團(tuán)通過聯(lián)接基團(tuán)聯(lián)接而成的一類新型的表面活性劑[1]。與傳統(tǒng)的表面活性劑相比,雙子表面活性劑能夠更有效地降低水的表面張力,具有更低的臨界膠束濃度、更高的吸附性能以及奇特的聚集行為,因此在三次采油、殺菌、印染等領(lǐng)域受到人們的廣泛關(guān)注[2~11]。

        本文以正十二醇(2a),正十四醇(2b)和正十六醇(2c)為原料,在相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(n-Bu4NBr)催化下,分別與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)制得1-烷氧基-3-氯異丙醇(3a~3c);3與四甲基乙二胺反應(yīng)制得季銨鹽型雙子陽離子表面活性劑二氯化-N,N′-二(2-羥基-3-烷氧丙基)四甲基乙二胺氯(4a~4c);4依次通過磺化與中和反應(yīng)合成了雙子兩性離子表面活性劑二氯化-N,N′-二(2-鈉硫酸酯基-3-烷氧丙基)四甲基乙二胺氯(1a~1c, Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR確證。研究結(jié)果表明,1和4在室溫(25 ℃)均具有較高的乳化能力;只是1相對于4的能力大大降低。

        Scheme1

        1 實(shí)驗(yàn)部分

        1.1 儀器與試劑

        Bruker傅立葉RFS113V型紅外分光光度計(jì)。n-Bu4NBr,自制;其余所用試劑均為分析純。

        1.2 合成

        (1) 4的合成(以4a為例)

        在三口瓶中加入2a300 mmol和n-Bu4NBr 15 mmol,攪拌下滴加環(huán)氧氯丙烷450 mmol,滴畢,于50 ℃反應(yīng)3.5 h。用水洗滌,減壓蒸餾得白色蠟狀固體3a。

        用類似方法合成4b和4c,其IR分析結(jié)果與4a相似。

        (2)1的合成(以1a為例)

        用類似方法合成1b和1c,其IR分析結(jié)果與1a相似。

        1.3 表面性能測試

        采用滴體積法,于(25±0.2) ℃測定不同濃度(c/mmol·L-1)表面活性劑水溶液的表面張力(γ/mN·m-1)。作γ-lgc曲線,根據(jù)其拐點(diǎn)求出表面活性劑的臨界膠束濃度(cmc/mmol·L-1)。

        在具塞量筒(100 mL)中加入w(1或4)=m(1或4)/m(乳化溶液)×100%=0.1%的表面活性劑水溶液20 mL和液體石蠟20 mL,蓋上塞子,上下猛烈振動50次,靜置,記錄從靜置開始到分水10 mL的時間(用以衡量乳化能力)。每個樣品實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次,取其平均值。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 1和4的表面活性

        1和4的γ-lgc曲線分別見圖1和圖2。

        由圖1可見,γ隨著c的增加而急劇下降,當(dāng)c增加到一定值以后,γ趨于平穩(wěn);此時的c即為cmc,對應(yīng)的表面張力記為γcmc。

        源于圖1的表面活性數(shù)據(jù)cmc,γcmc, 飽和吸附量(Γmax/mol·cm-2)和最小分子獨(dú)占面積(Amin/nm2)見表1。由表1可知,4的cmc隨著疏水鏈上碳原子數(shù)的增加先下降再升高。這是由于疏水性能的增加使分子更緊密排列在空氣/水界面,使得表面活性劑形成膠束的能力加大,從而降低了表面張力。隨著疏水鏈的進(jìn)一步增長,表面活性劑在水溶液中易形成小的預(yù)膠束聚集體,即形成低聚集體,這些低聚體不具有表面活性,這樣就使得溶液中表面活性劑的單體濃度下降,從而導(dǎo)致cmc隨疏水鏈的增長不再呈下降趨勢[12]。

        lgc

        表 1 4的表面活性數(shù)據(jù)

        lgc

        表 2 1的表面活性數(shù)據(jù)

        由圖2可見,1也具有較好的表面活性。源于圖2的表面活性數(shù)據(jù)列于表2。從表2可以看出,1的cmc隨著疏水鏈上碳原子數(shù)的增加而降低,但是并非線性降低。Rosen等[13]發(fā)現(xiàn),具有柔性、親水聯(lián)接集團(tuán)的雙子表面活性劑,當(dāng)其疏水鏈上碳原子數(shù)≥16時,更易形成預(yù)膠束聚集體[12],因而cmc1c相對cmc1a的變化非常小。

        2.2 1和4的乳化能力

        表3為在0.1%水溶液中1和4的乳化能力。乳液分出相同體積的水所用的時間越長,說明表面活性劑的乳化能力越強(qiáng),從表3可以看出,4a~4c隨著碳鏈的增長,乳化能力先減小后增大,與相對應(yīng)的cmc一致;1a~1c的乳化能力隨著疏水鏈中碳原子數(shù)的增加而增強(qiáng)。當(dāng)碳鏈增長時,表面活性劑的疏水基扭曲水分子有序結(jié)構(gòu)的程度增大,在油珠上排列更緊密,因此乳化效果更好[14]。

        從表3還可以看出,1相對于4的乳化能力大大降低。這是因?yàn)橛H水基的加大使得表面活性劑能夠更好的進(jìn)入水溶液內(nèi)部,從而導(dǎo)致界面膜的緊密度降低,乳化效果降低。

        表 3 1和4的乳化能力*

        *分水時間指分出10 mL水所用時間,O/W型乳液,測試方法見1.3

        [1] 孫玉海,董宏偉,馮玉軍,等. 系列陽離子雙子表面活性劑的合成及其表面活性的研究[J].化學(xué)學(xué)報(bào),2006,64(18):1925-1928.

        [2] Zana R, Xia J. Gemini Surfactants:Synthesis,Interfacial and Solution-Phase Behavior, and Application[M].Dekker,New York,2004.

        [3] 趙劍曦. 新一代表面活性劑:Geminis[J].化學(xué)進(jìn)展,1999,11(4):348-357.

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        [5] 陳志,馮玉軍,王碧清. 季銨鹽陽離子型雙子表面活性劑的合成及其表面活性[J].合成化學(xué),2009,17(1):74-76.

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