楊夢云，鄭福平,2,*，段 艷，謝建春,2，黃明泉,2，任天鷺，孫寶國,2

(1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室，北京 100048；2.食品添加劑與配料北京市高等學(xué)校工程研究中心，北京 100048)

溶劑萃取/溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)-氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用分析野韭菜花揮發(fā)性成分

楊夢云1，鄭福平1,2,*，段 艷1，謝建春1,2，黃明泉1,2，任天鷺1，孫寶國1,2

(1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室，北京 100048；2.食品添加劑與配料北京市高等學(xué)校工程研究中心，北京 100048)

以乙醚為溶劑，采用溶劑萃取/溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)法(solvent extraction/solvent-assisted flavor evaporation，SE/SAFE)提取新鮮野韭菜花精油，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(gas chromatography/mass spectrometry，GC-MS)法結(jié)合雙柱(RTX-5色譜柱和DB-WAX色譜柱)保留指數(shù)(retention index，RI)定性分析精油中的揮發(fā)性成分。結(jié)果共鑒定出47種揮發(fā)性成分，其中包括含硫化合物28種、醛類4種、醇類3種、酮類3種、烴類化合物9種。含硫化合物數(shù)量多且含量大，是新鮮野韭菜花中的主要揮發(fā)性成分。

新鮮野韭菜花；溶劑萃取/溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；揮發(fā)性成分

野韭菜為百合科蔥屬多年生宿根草本，主要分布于我國新疆東北部、青海北部、甘肅、寧夏北部、陜西北部、內(nèi)蒙古、遼寧西部，長于海拔2000m以下的山坡、草地或沙丘上。野韭菜莖葉可炒食、做湯或餡食用，其花可直接食用或腌漬成野韭菜花醬食用。野韭菜不僅外形較之人工培植的韭菜更粗壯，生長環(huán)境綠色未受污染，其所含營養(yǎng)和藥用價值也更加豐富。野韭菜嫩葉中的VC含量明顯比同屬的栽培植物青蒜、大蒜及韭菜高；野韭菜花中不僅粗蛋白、粗纖維、粗脂肪及多種維生素的含量高出普通韭菜花十幾倍，其所含微量元素的總含量為30.59mg/100g，更是遠比栽培韭菜花的7.02mg/100g高[1]。另外，野韭菜中的揮發(fā)性含硫化合物還具有良好的殺螨殺菌消炎、抗癌、降血脂以及預(yù)防心血管疾病等食療功能[2-5]。隨著人們生活水平的提高，這種綠色有機、營養(yǎng)豐富的可食保健野菜越來越受到人們的青睞。

硫醚及多硫醚等含硫化合物對于新鮮野韭菜花的特征香氣有很大貢獻，它們大多來自于S-烷基或S-烯基取代的半胱氨酸亞砜(S-alk(en)yl cysteine sulfoxide)在蒜氨酸酶(alliinase)作用下的分解產(chǎn)物，亞磺酸酯類成分即是分解時生成的一種中間體，性質(zhì)很不穩(wěn)定，受熱容易分解成單硫醚和多硫醚類成分[6]。采用水蒸氣蒸餾(hydro distillation，HD)、同時蒸餾萃取(simultaneous distillation extraction，SDE)等方法對樣品預(yù)處理時，長時間加熱則會使樣品中亞磺酸酯類成分過度分解，產(chǎn)生過多的硫醚及多硫醚類成分，從而明顯改變樣品的原有香氣。溶劑萃取/溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)法(solvent extraction/solvent-assisted flavor evaporation，SE/SAFE)是一種從復(fù)雜食品基質(zhì)中溫和、全面地提取揮發(fā)性成分的方法。該方法使揮發(fā)性成分在高真空接近室溫條件下蒸發(fā)，樣品中的熱敏性揮發(fā)性成分損失少，萃取物具有樣品原有的自然、逼真的香味，尤其適于野韭菜等復(fù)雜的天然食品中揮發(fā)性化合物的分離分析[7]。目前，國內(nèi)外對大蒜、洋蔥、韭菜、細葉韭等蔥屬植物中揮發(fā)性成分及其生理活性有許多研究[8-11]，但少見中國產(chǎn)新鮮野韭菜花揮發(fā)性成分的研究報道。因此，研究新鮮野韭菜花的揮發(fā)性成分及其生理活性，對于韭菜營養(yǎng)和藥用成分的利用及其野韭菜綠色食品的開發(fā)都有著重要的意義。本實驗采用SE/SAFE分離提取新鮮野韭菜花精油，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)結(jié)合雙柱技術(shù)對新鮮野韭菜花精油中的揮發(fā)性成分進行分析鑒定。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮野韭菜花，于8月初采于內(nèi)蒙古赤峰巴林右旗大板鎮(zhèn)。

乙醚(分析純，重蒸處理)；無水硫酸鈉(分析純，120℃烘箱中烘烤5h，干燥器中冷卻備用)；普通氮氣(純度 99.9%)；C7～C30正構(gòu)烷烴標準品(色譜純) 美國Supelco公司。

1.2 儀器與設(shè)備

溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)裝置(定制加工) 北京肯堡博美玻璃儀器廠；FJ-110A型分子擴散泵機組 北京中科科儀技術(shù)發(fā)展有限公司；N-EVAP-12干浴氮吹儀 美國Organomation Associates公司；TRACE ULTRA-DSQⅡ氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(配有Xcalibur 2.0.7數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)和Nist 05質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫) 美國Thermo Fisher公司；6 9 8 0 N-5 9 7 3 I氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(配有M S D ChemStationD.01.02.16數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)和Nist 08質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫) 美國Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 SE/SAFE法樣品預(yù)處理

稱取150g新鮮野韭菜花，用400mL乙醚于2℃條件下浸泡12h，傾析法得300mL綠色透明液體，依圖1安裝SAFE裝置，將500mL圓底燒瓶作為蒸餾瓶置于30℃的恒溫水浴中，將另一500mL圓底燒瓶作為接收瓶置于液氮環(huán)境中，冷阱中也充滿液氮。SAFE的蒸餾頭夾層循環(huán)水溫度為40℃，用分子擴散泵使系統(tǒng)壓力保持在10-4Pa。在2h內(nèi)將300mL野韭菜花的乙醚浸提液由滴液漏斗緩慢、均勻地滴入蒸餾瓶中。

蒸發(fā)完后，將接收瓶取下，于背光處室溫自然融化后，加入無水硫酸鈉干燥12h，將萃取液過濾至圓底燒瓶中，40℃水浴條件下，用韋式精餾柱精餾濾液，得到約4mL芳香透明液體，用氮氣流緩慢吹掃至總體積約0.5mL，封口置于冰箱中備用。

圖1 SAFE裝置示意圖[7]Fig.1 Schematic diagram of an SAFE instrument

1.3.2 分析測定條件

1.3.2.1 TRACE ULTRA-DSQⅡ氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析

色譜分析條件：RTX-5(30m×0.25mm，0.25μm)色譜柱；柱升溫程序：起始溫度50℃，以5℃/min升溫至130℃，再以10℃/min升溫至150℃，再以3℃/min升溫至180℃，保持1min，再以10℃/min升溫至260℃，保持3min；進樣口溫度250℃；進樣量1.0μL，分流比100:1；色譜柱載氣均為氦氣，其流速為1.0mL/min。

質(zhì)譜檢測條件：電子轟擊離子源(electron impact，EI)，EI電子能量70eV；質(zhì)譜傳輸線溫度260℃；離子源溫度250℃；掃描方式為全掃描，質(zhì)量掃描范圍15～450m/z，溶劑延遲時間2min。

1.3.2.2 6980N-5973I氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析

色譜分析條件：DB-Wax(30m×0.25mm，0.25μm)色譜柱；柱升溫程序：起始溫度50℃，以5℃/min升溫至200℃，再以20℃/min升溫至230℃，尾吹2min；進樣口溫度230℃；進樣量2.0μL，分流比10:1；色譜柱載氣均為氦氣，其流速為1.0mL/min。

質(zhì)譜檢測條件： EI，EI電子能量70eV；質(zhì)譜傳輸線溫度280℃；離子源溫度230℃；掃描方式為全掃描，質(zhì)量掃描范圍30～400m/z，溶劑延遲時間2min。

1.3.3 數(shù)據(jù)處理

GC-MS結(jié)果的分析鑒定采用在RTX-5、DB-Wax色譜柱上所得成分的氣相色譜保留指數(shù)(retention index，RI)進行雙柱定性，并分別結(jié)合Nist 05、Nist 08質(zhì)譜圖數(shù)據(jù)庫進行檢索，通過面積歸一化法確定相對含量，對野韭菜花中各揮發(fā)性成分進行分析。

2 結(jié)果與分析

用SE/SAFE法得到的精油具有新鮮野韭菜花樣濃郁的香氣，自然逼真，總離子流圖如圖2所示，所鑒定出的揮發(fā)性成分結(jié)果如表1所示。

圖2 新鮮野韭菜花揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.2 Total ion chromatograms of volatiles in fresh flowers of wild Chinese chive

由表1可知，以乙醚為溶劑，采用SE/SAFE法從新鮮野韭菜花中提取的揮發(fā)性化合物經(jīng)過兩種不同極性色譜柱共鑒定出47種成分，其中RTX-5色譜柱共鑒定出31種成分，DB-WAX色譜柱共鑒定出43種成分，其中27種成分在兩只柱子上共同鑒定出。分析結(jié)果共包括含硫化合物28種(92.92%/77.48%)、醛類4種(—/0.24%)、醇類 3 種(— /0.36%)、酮類 3 種(1.69%/2.50%)、烴類9種(0.41%/2.90%)。其中含量較大的成分為甲基硫代亞磺酸甲酯(62.52%/25.97%)、甲基硫代磺酸甲酯(3.35%/9.04%)、二甲基三硫醚(6.17%/6.38%)、二甲基二硫醚(3.83%/4.43%)、3-乙烯基-1,2-二硫雜5-環(huán)己烯(2.37%/4.39%)、3-乙烯基-1,2-二硫雜4-環(huán)己烯(0.89%/8.77%)、(順)-甲基丙烯基二硫醚(2.61%/3.79%)、(反)-甲基丙烯基二硫醚(1.76%/0.96%)、甲基叔丁基硫醚(2.03%/3.29%)、甲基烯丙基二硫醚(0.91%/3.34%)、5,8-二硫雜螺[3.4]辛烷(3.36%/1.80%)、3-羥基 -2-丁酮(1.55/1.02%)等。綜上所述，含硫化合物是新鮮野韭菜花精油的主要組成部分。本實驗中采用兩根柱子鑒定的成分有些不同，總的來說在DB-WAX色譜柱上的色譜峰數(shù)目比在RTX-5色譜柱上的更多、峰信號更強，因此利用雙柱色譜與保留指數(shù)相互補充、相互驗證可以提高定性結(jié)果的可靠性。

在鑒定出的47種揮發(fā)性成分中，含硫化合物無論是從數(shù)量還是含量上都占絕對優(yōu)勢。一般而言，含硫香料化合物是各類香料化合物中閾值最低的一類，在濃度很低時可以對食品的特征香味產(chǎn)生很大的影響[12]。本實驗中共鑒定出的28種含硫化合物中，包括2個硫代(亞)磺酸酯類(65.87%/35.01%)、14個硫醚和多硫醚類(18.92%/23.48%)和其他含硫化合物(16.26%/18.99%)。其中硫醚和多硫醚類是由S-烷基或S-烯基取代的半胱氨酸亞砜在蒜氨酸酶作用下分解而形成的[6]。新鮮野韭菜花精油中含量較大的甲基硫代亞磺酸甲酯(62.52%/25.97%)、甲基硫代磺酸甲酯(3.35%/9.04%)是S-甲基半胱氨酸亞砜降解時形成的一種不穩(wěn)定中間體，它很容易進一步降解形成一系列S-甲基取代的單硫醚和多硫醚類成分，例如二甲基二硫醚和二甲基三硫醚等均來源于此[13-14]，其降解過程如圖3所示。

圖3 S-甲基取代的半胱氨酸硫氧化物降解形成二甲基二硫醚、二甲基三硫醚反應(yīng)機理Fig. 3 Scheme of the formation of dimethyl disulfide and dimethyl trisulfide from S-methyl cysteine sulfoxide

在很多關(guān)于韭菜揮發(fā)油的研究報道中只鑒定出大量的硫醚和多硫醚類成分，而亞磺酸酯類成分很少量甚至沒有，這是由于樣品預(yù)處理方法中提取溫度過高且加熱

時間過長造成了不穩(wěn)定亞磺酸酯類成分的降解。因此，合適的樣品預(yù)處理方法對于各種揮發(fā)性含硫化合物的提取比例有很大影響。如圖4所示，比較了吳莉等[15]、王鴻梅等[16]、Pino等[17]分別采用SE、HD、SDE方法與本實驗所采用的SE/SAFE預(yù)處理方法對甲基硫代亞磺酸甲酯、甲基硫代磺酸甲酯、二甲基二硫醚及二甲基三硫醚的不同提取效果。

表1 新鮮野韭菜花精油揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Table 1 GC-MS analysis of volatiles in fresh flowers of wild Chinese chive

圖4 3種提取方法與SE/SAFE提取方法對4種含硫化合物提取效果的比較Fig.4 Comparison of 3 different extraction methods on extraction efficiencies of 4 sulfur-containing compounds

從圖4可知， HD和 SDE長時間高溫蒸餾所得的韭菜精油中，甲基硫代亞磺酸甲酯全部分解，而溶劑萃取法提取出的三種含硫化合物的量都很大，但同時也會萃取出很多不揮發(fā)性物質(zhì)，不利于GC-MS檢測。而本實驗中采用SE/SAFE提取的野韭菜花精油中含有大量的甲基硫代亞磺酸甲酯、甲基硫代磺酸甲酯、二甲基二硫醚及二甲基三硫醚的量較少，這表明SE/SAFE方法可以很好的避免因熱敏性物質(zhì)的過度分解而使萃取物香氣發(fā)生明顯改變，最大限度地保持樣品原有的特征香氣。大多含硫化合物均具有強烈的蔥蒜、洋蔥樣等辛香香氣，不僅是野韭菜花中的主要香氣成分，還是重要的生理活性物質(zhì)，例如，二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、甲基烯丙基三硫醚、蒜辣素等在體外大部分均能抑制ADP誘導(dǎo)的血小板聚集[18]；S-甲基甲烷硫代亞磺酸酯對于食品中的微生物——Escherichia coliO157:H7有很好的殺菌性[19]；除此之外，揮發(fā)性含硫化合物還可以抗菌消炎，對于治療癌癥、高血壓以及冠心病等均有一定的作用。

醛類化合物的閾值一般較低，所以它們在濃度較低時對野韭菜花整體香氣會產(chǎn)生比醇類和酮類更大的影響。本實驗結(jié)果共鑒定出4種醛(0.24%)，其中2-甲基-2-丁烯醛(0.03%)天然存在于香葉油、洋蔥、大蒜、薄荷、燉雞肉中，具有清香、堅果香，并帶有水果味；(反)-2-己烯醛(0.05%)天然存在于蘋果、葡萄、覆盆子、草莓等水果中，具有清香、果香、辛香、脂肪香，類似新鮮洋蔥的味道，是鮮韭菜中的重要香味成分[19]；這些醛類成分共同賦予了新鮮野韭菜花一定的清香和花果香。

醇類化合物和酮類化合物大部分都具有令人愉快的香氣，新鮮野韭菜花中所含大多為不飽和醇，它們的風(fēng)味閾值較低，對風(fēng)味貢獻較大。其中含量較大的為3-羥基-2-丁酮(1.55/1.02%)，它高度稀釋后有令人愉快的甜香、奶香、脂肪香樣香氣；苯甲醇天然存在于蘋果、圓柚汁、桃子、丁香花等中，具有甜的果香、花香香氣；4-甲氧基苯甲醇又稱茴香醇，天然存在于香子蘭莢、茴香子油、蜜中，具有花香、桃子、甘草、櫻桃的味道；2(3H)-5-戊基-呋喃酮天然存在于桃子、杏子、番茄中，具有奶油、椰子樣香氣[20]；這些化合物對野韭菜花的整體香味起到柔和修飾作用。烴類化合物具有微弱的石油氣息，在野韭菜花中雖然含量較大，但大部分屬于高碳烴類，這些化合物可能來自花蕾中未成熟種子及其外殼的蠟質(zhì)層，對新鮮野韭菜花的整體香氣貢獻不大。

3 結(jié) 論

3.1 SE/SAFE法在高真空條件下低溫提取的優(yōu)點是，能夠有效完整地提取出新鮮野韭菜花中的揮發(fā)性成分，野韭菜花精油中很少有熱敏性成分甲基硫代亞磺酸甲酯、甲基硫代磺酸甲酯的分解，保持了新鮮野韭菜花的原有香氣成分。本實驗采用GC-M S結(jié)合雙柱(RTX-5色譜柱、DB-WAX色譜柱)分離同一樣品，根據(jù)其峰面積和保留指數(shù)等定性，可以提高樣品成分識別的準確性。

3.2 采用SE/SAFE法和GC-MS從新鮮野韭菜花中共分離鑒定出47種揮發(fā)性化合物，占色譜流出成分總量的95.02%/83.48%，其中對新鮮野韭菜花整體風(fēng)味的形成起主要作用的揮發(fā)性成分有甲基硫代亞磺酸甲酯(62.52%/25.97%)、甲基硫代磺酸甲酯(3.35%/9.04%)、二甲基三硫醚(6.17%/6.38%)、二甲基二硫醚(3.83%/4.43%)、3-乙烯基-1,2-二硫雜5-環(huán)己烯(2.37%/4.39%)、3-乙烯基-1,2-二硫雜4-環(huán)己烯(0.89%/8.77%)、(順)-甲基丙烯基二硫醚(2.61%/3.79%)、(反)-甲基丙烯基二硫醚(1.76%/0.96%)、甲基叔丁基硫醚(2.03%/3.29%)、甲基烯丙基二硫醚(0.91%/3.34%)、5,8-二硫雜螺[3.4]辛烷(3.36%/1.80%)、3-羥基 -2-丁酮(1.55%/1.02%)、(反)-2-己烯醛(— /0.05%)等，揮發(fā)性成分中以含硫化合物為主，少量醛、醇、酮類化合物相互作用構(gòu)成了新鮮野韭菜花的整體香氣。

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Analysis of Volatiles in Wild Chinese Chive Flowers by Solvent Extraction/Solvent-Assisted Flavor Evaporation Coupled with Gas Chromatography-Mass Spectrometry

YANG Meng-yun1，ZHENG Fu-ping1,2,*，DUAN Yan1，XIE Jian-chun1,2，HUANG Ming-quan1,2，REN Tian-lu1，SUN Bao-guo1,2
(1. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China；2. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing 100048, China)

The essential oil in fresh flowers of wild Chinese chive was extracted by solvent extraction/solvent-assisted flavor evaporation (SE/SAFE) and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) carried out on the non-polar capillary column RTX-5 and the polar capillary column DB-WAX, respectively based on retention index (RI). Totally 47 compounds were identified, including 28 sulfur-containing compounds, 4 aldehydes, 3 alcohols, 3 ketones and 9 hydrocarbons.The major volatiles of fresh flowers of wild Chinese chive were sulfur-containing compounds.

fresh wild Chinese chive flowers；solvent extraction/solvent-assisted flavor evaporation (SE/SAFE)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；volatiles

TS207.3

A

1002-6630(2011)20-0211-06

2011-06-30

國家“863”計劃項目(2011AA100903)；北京市屬高等學(xué)校人才強教計劃項目(PHR20090504)

楊夢云(1986—)，女，碩士研究生，研究方向為香料化學(xué)。E-mail：yangmengyun137@126.com

*通信作者：鄭福平(1969—)，男，教授，博士，研究方向為香料化學(xué)。E-mail：zhengfp@th.btbu.edu.cn