楊曉麗 李 潔

（姜堰中學(xué) 江蘇 姜堰 225500）

新課標指導(dǎo)下編寫的新教材的使用，使得原先一些傳統(tǒng)知識的教學(xué)發(fā)生了較大的變化，而新課標指導(dǎo)下的高考命題也發(fā)生了較大的變化，“同分異構(gòu)體”就是其中一個。筆者結(jié)合課標、考綱、高考題以及自己的教學(xué)實踐談?wù)勔恍├斫狻?/p>

一、同分異構(gòu)體的類型

研究有機化合物的結(jié)構(gòu)是有機化學(xué)中一項重要的研究內(nèi)容，而有機化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，存在著較多的同分異構(gòu)現(xiàn)象，一些中學(xué)教師對此分類的認識也存在含糊，筆者在查閱了一些文獻資料［1］［2］后，整理了其主要表現(xiàn)形式，分類如下：

在中學(xué)教學(xué)中對于同分異構(gòu)體的教學(xué)并不需要如上框圖所列出的面面俱到，教學(xué)的側(cè)重點是在新課標要求的指導(dǎo)下所做的選擇。

《普通高中化學(xué)課程標準》中對涉及同分異構(gòu)的課程目標表述為“初步掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)等方面的基礎(chǔ)知識”。對于這個目標的解讀和落實，各高考自主命題和非自主命題的省份、直轄市的考綱要求大致相同但有細微差別。以《2011普通高校招生全國新課標統(tǒng)考大綱》（以下簡稱 《全國考綱》）、《2011江蘇省普通高中學(xué)業(yè)水平測試（選修科目）說明（化學(xué)）》（以下簡稱《江蘇省考綱》）和《2011年北京高考理綜考試說明（化學(xué)）》（以下簡稱《北京考綱》）為例做個比較。

二、從課標、考綱和高考題對立體異構(gòu)的考查要求

立體異構(gòu)在老的教學(xué)大綱中都沒有涉及，但在新的三個考綱中都對其做了規(guī)定?！度珖季V》中要求為“了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）”；《江蘇省考綱》中要求為“認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式”；《北京考綱》中要求為：“……認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，……根據(jù)同分異構(gòu)等概念掌握有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)，……判斷和正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體 （不包括手性異構(gòu)體）”。

可以看出，對于立體異構(gòu)中的構(gòu)象異構(gòu)，考綱中沒有任何提及，而且歷年高考試題中也都沒有出現(xiàn)過，因此我們在教學(xué)中應(yīng)舍得放棄以免加重學(xué)生的負擔。在實際教學(xué)中會有部分愛鉆研的學(xué)生可能會發(fā)覺這樣的異構(gòu)存在，如乙烷的單鍵旋轉(zhuǎn)而造成原子在空間排列的形式不同，再如環(huán)己烷中同一碳原子上的e鍵和a鍵空間取向不同等等，這些問題在他們產(chǎn)生疑問時我們可以個別解釋說明。

而對于立體異構(gòu)中的構(gòu)型異構(gòu)，卻有不同。三個考綱都沒有對構(gòu)型異構(gòu)中的順反異構(gòu)作明確要求，但高考題中對其考察卻有不同。如2011年上海卷第15題，β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有 （ ）

A．2 種 B．3 種

C．4 種 D．6 種

題中明確指出“只考慮位置異構(gòu)”，這樣就回避了加成產(chǎn)物中出現(xiàn)的順反異構(gòu)現(xiàn)象。但我們驚訝地發(fā)現(xiàn)，在2011年北京卷的第28題中出現(xiàn)了對 “順反異構(gòu)”的考查。題中第（3）問明確指出了“C為反式”并要求“寫出C的結(jié)構(gòu)式______。

由此只能得出這樣的結(jié)論：考綱中對順反異構(gòu)的要求是隱含其中的。

對于順反異構(gòu)，人教版舊版本教材中一直沒有出現(xiàn)，但在現(xiàn)使用的按新課標編著的人教版、蘇教版、魯教版3種教材在其選修5中都有介紹，且學(xué)生在學(xué)習過程中根據(jù)烯烴的空間構(gòu)型會很容易發(fā)現(xiàn)這種異構(gòu)的存在，再結(jié)合高考中有所體現(xiàn)考查，故筆者建議教學(xué)中還是不要回避，但要明確如果題中要求再考慮，不作要求則不考慮。

《全國考綱》和《北京考綱》中明確不要求判斷和書寫手性異構(gòu)體，即構(gòu)型異構(gòu)中的對映異構(gòu)，而《江蘇省考綱》中也明確提出了不包括立體異構(gòu)，但要求認識手性碳原子。在《江蘇省普通高中新課程標準教學(xué)要求（化學(xué)）》選修3主題2“化學(xué)鍵與物質(zhì)的性質(zhì)”一欄中看到對其要求是“知道手性分子、手性異構(gòu)體的涵義”。

而高考試題中也的確是這樣體現(xiàn)的。如，2010年全國卷1的第30題 “（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則C的結(jié)構(gòu)簡式為_______”和2011年新課標全國卷第8題 “分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有 （不考慮立體異構(gòu)）（ ）”，這兩題都明確給出了“不考慮立體異構(gòu)”，其實就是不考慮手性碳原子引起的對映異構(gòu)。再如，2008年新課標江蘇卷第19題⑶在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是_________。（填字母）

此題是在江蘇省新課標實施后的第一年高考中就考察了手性碳原子的識別。

三、從課標、考綱和高考題對構(gòu)型異構(gòu)的考查要求進行教學(xué)內(nèi)容的選擇

這樣，同分異構(gòu)體在高中化學(xué)教學(xué)中的重點就落到“構(gòu)造異構(gòu)”即“碳鏈異構(gòu)”、“位置異構(gòu)”和“官能團異構(gòu)”的識別和分析中。高考題中主要就是圍繞它們展開考察的，而且各地高考已幾乎不約而同地形成了固定模式：在Ⅱ卷有機推斷題中設(shè)置的一問，結(jié)合有機物的性質(zhì)進行限制條件的判斷。如2011年浙江卷的第29題（6）：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

在大力提倡規(guī)范教學(xué)行為的今天，給學(xué)生減負勢在必行，教學(xué)內(nèi)容的取舍應(yīng)該符合新課標的要求，緊貼考綱考點和高考的考查形式，教師在教學(xué)中應(yīng)規(guī)范教學(xué)內(nèi)容，不能一味拓寬加深而增加學(xué)生的負擔。

［1］ 胡宏紋.有機化學(xué)上冊（第四版）［M］.北京：高等教育出版社，2003

［2］ 曾昭瓊.有機化學(xué)上冊（第三版）［M］.北京：高等教育出版社，2005