中科院大連化物所研究實(shí)現(xiàn)簡單吡咯不對(duì)稱氫化反應(yīng)

近日,中科院大連化學(xué)物理研究所手性合成課題組（201組）周永貴研究員和樊紅軍研究員合作,首次實(shí)現(xiàn)了簡單吡咯的不對(duì)稱氫化反應(yīng)。

吡咯氫化產(chǎn)物是重要的有機(jī)合成中間體和生物活性化合物的結(jié)構(gòu)單元。不對(duì)稱氫化吡咯及其衍生物是獲得這類化合物最直接、高效的方法。201組一直致力于發(fā)展新的活化策略用于芳香化合物的不對(duì)稱氫化,通過發(fā)展底物活化和催化劑活化成功實(shí)現(xiàn)了喹啉、異喹啉、官能化吡啶、喹喔啉、簡單吲哚等芳香雜環(huán)化合物的不對(duì)稱氫化反應(yīng)。

201組采用布朗斯特酸對(duì)吡咯中的雙鍵進(jìn)行質(zhì)子化生成亞胺鹽而使吡咯得到活化,然后利用手性鈀催化劑進(jìn)行不對(duì)稱氫化,從而實(shí)現(xiàn)了吡咯的不對(duì)稱氫化,產(chǎn)物為部分氫化的手性12吡咯啉衍生物,最高對(duì)映選擇性達(dá)到92%。氫化產(chǎn)物含有一個(gè)亞胺官能團(tuán),可以方便地進(jìn)行后續(xù)的轉(zhuǎn)化,為合成相關(guān)的活性分子提供了一條方便、簡捷的新途徑。 （摘編）