譚麗杰（山東聊城市中醫(yī)院藥劑科，聊城市 252004）

中藥沉香為瑞香科植物白木香Aquilaria sinensis（Lour.）Gilg含有樹(shù)脂的木材[1]。沉香藥材可分為國(guó)產(chǎn)沉香和進(jìn)口沉香，其國(guó)產(chǎn)沉香又名海南沉香，主產(chǎn)于海南島、廣西等地；進(jìn)口沉香主產(chǎn)于印度、馬來(lái)西亞等地。其味辛、苦，性微溫，具行氣止痛、溫中止嘔、納氣平喘的功效，用于治療胸腹脹悶疼痛、胃寒嘔吐呃逆、腎虛氣逆喘急。

白木香英文名為Incense Tree，又名牙香樹(shù)、女兒香、棧香等，是我國(guó)生產(chǎn)中藥沉香的唯一植物資源，為我國(guó)特有的珍貴藥用植物[2]。健康的白木香植物并不產(chǎn)生沉香，只有通過(guò)自然因素（雷劈、火燒、蟲(chóng)蛀等）或人為因素（砍傷、打洞、接菌等）的作用，沉香才會(huì)在白木香植物中逐漸形成。沉香獨(dú)有一種龍涎香與檀香混合的香味，這種混合香味目前仍無(wú)法人工合成，因而更顯得其稀有珍貴。歷史上我國(guó)的白木香資源十分豐富，但近年來(lái)，由于白木香自然繁殖率低、生存環(huán)境被嚴(yán)重破壞、蟲(chóng)害及人為掠奪式砍伐等原因，白木香資源遭到嚴(yán)重破壞，現(xiàn)僅有零星散生的殘存植株。白木香1987年被列為國(guó)家珍稀瀕危三級(jí)保護(hù)植物。1992年《中國(guó)植物紅皮書(shū)》指出，由于人們?nèi)我獠杉瘶?shù)脂入藥，白木香數(shù)目劇減，屬易危品種。1999年其成為國(guó)家二級(jí)重點(diǎn)保護(hù)野生植物。目前，我國(guó)藥用沉香70%以上依靠進(jìn)口，市場(chǎng)缺口較大，藥材價(jià)格相當(dāng)昂貴[3]。

沉香含揮發(fā)油的量較高，具有濃郁的香氣，是沉香揮發(fā)性藥效的主要成分[4]。筆者就近年來(lái)國(guó)內(nèi)、外對(duì)沉香的產(chǎn)香機(jī)制、化學(xué)成分與質(zhì)量研究等作一綜述，以為其開(kāi)發(fā)利用提供參考。

1 沉香的產(chǎn)香機(jī)制

一般認(rèn)為沉香的形成是由于樹(shù)干損傷后被真菌侵入寄生，在菌體內(nèi)酶的作用下，使木薄壁細(xì)胞貯藏的淀粉發(fā)生一系列的變化，從而形成香脂經(jīng)多年沉積而得。目前，研究主要集中于以下3個(gè)方面：病理學(xué)、創(chuàng)傷/病理學(xué)與非病理學(xué)。

沉香的形成與真菌侵染，如與曲霉（Aspergillus sp.）、可可球二孢菌（Botryodiplodia theobromae）、芽枝霉Cladosporum sp.、Ebicoccum granulatum、鐮刀菌（Fusarium sp.）、毛霉（Mucor sp.）、青霉（Penicillium sp.）、Rhizoplius sp.、Sphamopus sp.、Tolura sp.、木霉（Trichoderma sp.）等有關(guān)。此外，球毛殼菌（Chaetomium globosum）、尖孢鐮刀菌（Fusarium oxysporum）和裂褶菌（Schizophyllum sp.）也與沉香形成有關(guān)[5～7]。

有研究認(rèn)為，創(chuàng)傷是沉香形成的主要原因，而真菌侵染是次要作用。有研究報(bào)道稱，樹(shù)體（A.malaccensis）總是在有創(chuàng)傷時(shí)才能形成沉香，而健康樹(shù)體沒(méi)有沉香形成。Rahman MA等[8]從樹(shù)體木塊中分離真菌，并將真菌接種，結(jié)果表明沉香形成是由開(kāi)放性傷口引起，并非由特定活性真菌而產(chǎn)生。

生物受到外界侵染，一般都會(huì)自動(dòng)產(chǎn)生防御機(jī)制。沉香的形成也可能是對(duì)創(chuàng)傷的防衛(wèi)性反應(yīng)。Nobuchi T等[5]認(rèn)為，沉香木創(chuàng)傷后的沉香形成過(guò)程中，有兩個(gè)明顯的生理變化階段：首先是樹(shù)體受傷后，其薄壁組織細(xì)胞內(nèi)淀粉減少直至消失；第二階段是在淀粉粒消失后會(huì)有顯著的液胞化現(xiàn)象，并出現(xiàn)褐色小滴狀物。在液胞化的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)空胞轉(zhuǎn)化成為耐高滲透壓狀態(tài)，與沉香形成有密切的關(guān)系，在此過(guò)程中未發(fā)現(xiàn)任何真菌或菌絲。

2 沉香的造香技術(shù)

白木香種植6～7年后，胸徑15 cm時(shí)即可人工造香。一般認(rèn)為樹(shù)齡愈大，樹(shù)脂凝結(jié)時(shí)間愈長(zhǎng)，其取香質(zhì)量也愈好。人工造香就是人為使木材受到外傷，促進(jìn)真菌侵入[9]。

2.1 砍傷法

通常選擇8～10年或10年以上、樹(shù)干直徑30 cm左右的植株，在距地面1.5～2 m處，順砍幾刀，刀與刀之間的距離約30～40 cm，傷口深約3～4 cm。一段時(shí)間后傷口附近的木質(zhì)部會(huì)分泌油脂類物質(zhì)，數(shù)年后逐漸變成黑棕色，這便是沉香。取香后造成的傷口，仍有可能繼續(xù)結(jié)香。

2.2 半斷干法

在離樹(shù)干基部1～2 m處的樹(shù)干上鋸一傷口，深度可達(dá)樹(shù)干粗的1/3～1/4，可在同一方向不同高度鋸幾個(gè)傷口，傷口之間的距離為30～40 cm，傷口寬約3～4 cm，俗稱“開(kāi)香門”。傷口處也能結(jié)香，數(shù)年后即可在傷口處取香，取香后香門仍有可能繼續(xù)結(jié)香。

2.3 化學(xué)法

用甲酸、硫酸等處理傷口，可刺激傷口，采收后再用藥物處理，仍可能繼續(xù)結(jié)香。

2.4 人工接種結(jié)香法

在大樹(shù)上用鋸或鑿在樹(shù)干的同一邊，從上到下每隔40～50 cm開(kāi)一香門，香門長(zhǎng)為樹(shù)干粗的一半，深度為樹(shù)干粗的一半，寬為1 cm。如果是小樹(shù)，則每隔15 cm鉆一個(gè)洞，從樹(shù)干一面穿向?qū)γ妫圆淮┩笧闇?zhǔn)。開(kāi)鑿香門后，天氣干燥時(shí)用冷水淋濕傷口，隨即將菌種塞滿香門，用塑料薄膜包扎封口，以防雜菌的污染或昆蟲(chóng)、螞蟻等的危害，又可保濕以利菌種繁殖。當(dāng)上下傷口都結(jié)香而相連接時(shí)，大約4年后整株砍下可采到二級(jí)沉香。

2.5 鑿洞法

在距樹(shù)干基部50 cm直至樹(shù)頂上端枝條全面打洞，亦叫“開(kāi)香門”。其圓形小洞口直徑1～1.5 cm，洞口相距7 cm，上下洞口相距為15 cm。打洞后，必須砍掉枝條一部分，防止風(fēng)倒。為使樹(shù)脂分泌得快，還要采取物理、化學(xué)處理或菌種接種方法。經(jīng)過(guò)打洞處理后，白木香樹(shù)生長(zhǎng)分泌油脂，時(shí)間越長(zhǎng)，油脂越厚。定洞2年后，白木香樹(shù)的生長(zhǎng)細(xì)胞把洞口密封，變?yōu)閮?nèi)包香，洞內(nèi)油脂分泌更厚，3～5年油脂厚度可達(dá)到沉水。數(shù)年后，就可將全樹(shù)倒放，按照左右上下洞口距離中間線，用鋸分開(kāi)，成為一條條油格空心木條，再用小刀雕去白木，留下黑色樹(shù)脂部分即可。

3 化學(xué)成分

中藥沉香化學(xué)成分研究始于20世紀(jì)80年代。其化學(xué)成分主要有倍半萜化合物（揮發(fā)性成分）、2-（2-苯乙基）色酮、三萜類、芳香族類、脂肪酸類及其他成分[10]。

3.1 倍半萜類

鄧紅梅等[11]用超臨界二氧化碳流體法萃取沉香中的精油，首次從中分離得到3種倍半萜化合物：γ-芹子烯、α-可巴烯-8-醇、廣藿香醇。楊峻山等[12～14]用氣相色譜法比較了國(guó)產(chǎn)沉香和進(jìn)口沉香揮發(fā)油的組成，發(fā)現(xiàn)兩者有差別；國(guó)產(chǎn)沉香的揮發(fā)油經(jīng)硅膠柱和氧化鋁柱層析分離得到螺旋烷類倍半萜成分白木香酸、白木香醛、沉香螺旋醇和沉香螺旋醛，當(dāng)經(jīng)硅膠柱層析和制備性薄層層析分離后得到2個(gè)沉香呋喃倍半萜；同時(shí)還從該植物揮發(fā)油的低沸點(diǎn)部分得到4個(gè)已知化合物：芐基丙酮、對(duì)甲氧基芐基丙酮、茴香酸和β-沉香呋喃。徐妍青[15]采用氣相色譜（GC）及氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）方法，對(duì)沉香呋喃類中的（α-白木香、β-白木酸、去氫白木香醇）3對(duì)差向異構(gòu)體進(jìn)行了成功的分離鑒定，確定了每對(duì)異構(gòu)體的比例。有學(xué)者對(duì)沉香精油進(jìn)行分離研究，得到了2個(gè)新的倍半萜化合物：呋喃白木香醛、呋喃白木香醇，同時(shí)還得到二氫卡拉酮等已知化合物。梅文莉等[16]首次報(bào)道了在沉香揮發(fā)油中發(fā)現(xiàn)蒼術(shù)醇、圓柚酮、纈草烯酸、愈創(chuàng)醇、γ-古蕓烯、γ-蛇床烯、綠花白千層醇、異香橙烯環(huán)氧化物、朱欒倍半萜和α-木香醇等倍半萜成分。

3.2 三萜類

林立東等[17]從白木香中分得羥基何帕酮（3-oxo-22-hydroxyhopane）。

3.3 2-（2-苯乙基）色酮

楊峻山等[18～20]將國(guó)產(chǎn)沉香經(jīng)層析得到6個(gè)色酮類化合物，分別為2-（2-苯乙基）色酮、6-羥基-2-（2-苯乙基）色酮、6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮、6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮、6-羥基-2-[2-（4′-甲氧基苯乙基）]色酮、6-甲氧基-[2-（3′-甲氧基苯乙基）色酮；而后經(jīng)硅膠層析，分得5，8-二羥基-2-（2-對(duì)甲氧基苯乙基）色酮、6，7-二甲氧基-2-（2-對(duì)甲氧基苯乙基）色酮和5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮。林立東等[21]又從白木香中分得 6-甲氧基-2-[2-（4′-甲氧基苯）乙基]色酮和 6，7-二甲氧基-2-[2-4′-甲氧基苯乙基]色酮。Yagura T等[22]從沉香的甲醇提取物中分得4個(gè)新的2-（2-苯乙基）色酮類化合物，分別為5-hydroxy-6-methoxy-2-（2-phenylethyl） chromone、6-hydroxy-2-（2-hydroxy-2-phenylethy1） chromone、8-chloro-2-（2-phenylethy1）-5，6，7-trihydroxy-5，6，7，8-tetrahydrochromone 以及6，7-dihydroxy-2-（2-phenylethy1）-5，6，7，8，-tetrahydrchromone。

江濱等[23]采用硅膠柱色譜等方法進(jìn)行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果，從沉香中分離得到5個(gè)色酮類化合物，經(jīng)鑒定為6-羥基-2-[2-（4′-甲氧基苯基）乙基]色酮（1）、6-羥基-2-（2-苯乙基）色酮（2）、6-羥基-7-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（3）、6-羥基-2-[2-（4′-羥基苯基）乙基]色酮（4）、6，7-二甲氧基-2-[2-（4′-甲氧基苯）乙基]色酮（5）。其中，色酮（3）和色酮（4）為首次從白木香中分離得到。

3.4 芳香族類

梅文莉等[24]對(duì)5批國(guó)產(chǎn)沉香經(jīng)GC-MS分析后首次報(bào)道了在沉香揮發(fā)油中發(fā)現(xiàn)2，4-二叔丁基苯酚、4-甲基-2，6-二叔丁基苯酚、苯基丙酸、1-芐氧基-8-萘酚、茴香基丙酮等芳香族成分。

3.5 脂肪酸類

梅文莉等[24]從國(guó)產(chǎn)沉香中分得棕櫚酸、油酸、肉豆蔻酸、硬脂酸和亞油酸等組成，與以往文獻(xiàn)報(bào)道的白木香揮發(fā)油的脂肪酸成分基本一致。

3.6 其他成分

國(guó)內(nèi)學(xué)者從白木香木材中分得二氫卡拉酮、枯樹(shù)醇（Kusunol）、沉香雅檻藍(lán)醇、白木香呋喃酸、呋喃白木香醛以及呋喃白木香醇[25]。此外，含有萘乙酸（NAA）的MS培養(yǎng)基中生長(zhǎng)的白木香愈傷組織的乙醚提取液與健康白木香木材組織的乙醚提取液主要成分相同，都是棕櫚酸、十八碳烯-[9]-酸、十八碳二烯-10-12-酸，這表明白木香愈傷組織細(xì)胞的代謝分化與木材組織的代謝分化相似，有可能成為研究沉香倍半萜化合物生物合成的適合系統(tǒng)。梅文莉等[24]利用GC-MS法分離得到異香橙烯環(huán)氧化物。苗成林等[26]利用動(dòng)態(tài)頂空進(jìn)樣-GC-MS法分析中藥沉香的化學(xué)成分，結(jié)果得到了包括異硫氰酸異丁基酯、順式-2-（2-戊烯基）呋喃等在內(nèi)的54種化合物，其中16種為首次報(bào)道。這也提示我們利用動(dòng)態(tài)頂空進(jìn)樣-GC-MS法鑒定沉香成分，與其他常用的揮發(fā)油提取、萃取技術(shù)相比，更為簡(jiǎn)便、快速，且溶劑污染較少，對(duì)目標(biāo)檢測(cè)物有較強(qiáng)的選擇性和靈敏度。

3.7 未知成分

梁永樞等[27]利用GC-MS對(duì)沉香藥材揮發(fā)油成分進(jìn)行分析，首次從沉香揮發(fā)油中得到Guaiol與α-Copaen-11-ol，且11號(hào)峰在沉香揮發(fā)油中的相對(duì)含量最高，這還有待進(jìn)一步研究鑒定。

從以上結(jié)果分析，表明沉香的有效成分主要是揮發(fā)油，其中酸性成分研究較多。此外，沉香可能還含有許多其他成分，還有待進(jìn)一步研究。

4 質(zhì)量研究

郭曉玲等[28]利用GC-MS聯(lián)用技術(shù)來(lái)鑒定不同產(chǎn)區(qū)沉香藥材的真?zhèn)?，以三氯甲烷為提取溶劑，超聲法提取揮發(fā)性成分，對(duì)其化學(xué)成分的差異進(jìn)行分析。結(jié)果發(fā)現(xiàn)所測(cè)藥材中，進(jìn)口沉香和廣東沉香以芳香族化合物為主要成分，海南沉香以倍半萜類成分為主要成分，且均為正品，醇溶性浸出物的含量均達(dá)到《中國(guó)藥典》規(guī)定，不同產(chǎn)區(qū)沉香藥材的化學(xué)成分存在較大差異。江向東等[29]根據(jù)沉香中揮發(fā)油與香草醛反應(yīng)呈紫紅色，且含量越高，顯色越明顯的原理，建立了一種準(zhǔn)確、快速的比色分析方法，此法用來(lái)檢驗(yàn)沉香的等級(jí)，與常用醇浸出物含量測(cè)定法相比具備一定優(yōu)勢(shì)。林峰等[30]采用乙醚浸提法提取，對(duì)3種人工結(jié)香法所產(chǎn)沉香的揮發(fā)性成分進(jìn)行質(zhì)量評(píng)價(jià)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，3批沉香樣品均主要由倍半萜、芳香族化合物和脂肪酸組成，但鑿洞法樣品中的白木香醛含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于砍傷法樣品，同時(shí)鑿洞法樣品中還產(chǎn)生了沉香螺旋醇，而在砍傷法樣品中未檢出。此外，鑿洞法樣品的揮發(fā)油得率高于砍傷法樣品，而其殘留的脂肪酸成分的含量也遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于砍傷法樣品。結(jié)果提示打釘法及鑿洞法所產(chǎn)沉香質(zhì)量較好。楊小平等[31]應(yīng)用熱重法和微分熱重法研究沉香質(zhì)量。結(jié)果表明，熱曲線圖特征與沉香的質(zhì)量密切相關(guān)，這說(shuō)明微分熱重法可作為鑒定沉香質(zhì)量的一種快速、簡(jiǎn)便的分析方法。該法同樣具備所需分析樣品量較少等優(yōu)點(diǎn)，但熱分析結(jié)果易受藥材表面的泥沙等雜質(zhì)、粉碎程度是否完全、粉碎時(shí)外來(lái)雜質(zhì)等的干擾。

此外，王凌等[32]建立了GC法測(cè)定沉香藥材中芐基丙酮含量的方法，結(jié)果證明該方法靈敏、準(zhǔn)確、可靠，可作為控制沉香質(zhì)量的有效方法。

鄭克敏等[33]將高速逆流色譜應(yīng)用到了沉香的質(zhì)量研究中。他們采用氯仿-甲醇-水（4∶2.6∶2.4）為兩相溶劑體系，上相為固定相，流速1.2 mL·min-1。結(jié)果，結(jié)構(gòu)相近的2-（2-苯乙基）色酮衍生物沉香四醇（agarotetrol，AH1）和4′-甲氧基沉香四醇具有理想的分離效果，所得兩分離峰最后又經(jīng)EI-MS、核磁共振氫譜（1H-NMR）和核磁共振碳譜（13C-NMR）鑒定確認(rèn)。

5 展望

目前，由于受到中藥沉香自身具備多種藥理活性及其原植物資源的銳減等多種因素的影響，其研究開(kāi)發(fā)已經(jīng)引起人們的廣泛重視。近年的研究還發(fā)現(xiàn)，沉香具有明顯的抗癌作用，或可研制成為抗癌藥物。從沉香中開(kāi)發(fā)新藥已成為中藥行業(yè)的新課題。此外，研究人員還發(fā)現(xiàn)沉香的內(nèi)生真菌中存在著豐富的抗菌天然活性物質(zhì)[34]，這可為尋找新型抗菌物質(zhì)提供資源。

此外，我國(guó)尤其是華南地區(qū)白木香的種植規(guī)模日益擴(kuò)大，但未經(jīng)選育所造林占多數(shù)，這面臨著產(chǎn)香少甚至是不產(chǎn)香的風(fēng)險(xiǎn)。健康白木香木材組織并沒(méi)有沉香倍半萜類成分。經(jīng)鑒定其主要成分是棕櫚酸、十八碳二烯10，12-酸和十八碳-9-酸等，且不同樹(shù)齡的健康白木香樹(shù)干或枝條木材組織的脂肪酸成分及其相對(duì)百分含量相同。這些木材組織中的成分是白木香產(chǎn)香的前期物質(zhì)，其含量的高低對(duì)產(chǎn)香的產(chǎn)量產(chǎn)生直接的影響。因此，以此作為高產(chǎn)香型良種選育的突破口對(duì)白木香進(jìn)行早期篩選，再結(jié)合生長(zhǎng)指標(biāo)和抗逆指標(biāo)，開(kāi)展高產(chǎn)香型良種選育是重要而且有效的工作[35]。

在沉香質(zhì)量分析方面，目前已有學(xué)者將固相微萃取應(yīng)用到沉香樣品的分析前處理上面，研究結(jié)果表明，該技術(shù)的應(yīng)用使整個(gè)分析過(guò)程更加快速、準(zhǔn)確，且極大地減少了有機(jī)溶液的使用[36]。相信隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)一步發(fā)展，還會(huì)有更多的分析新技術(shù)涌現(xiàn)并應(yīng)用到沉香的分析研究中。

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