文章編號(hào):1005-6629(2010)08-0056-04 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B

設(shè)計(jì)背景:

傳統(tǒng)的復(fù)習(xí)課過于關(guān)注知識(shí)結(jié)構(gòu)的建構(gòu)和完善，以及學(xué)科技能的強(qiáng)化和熟練，表現(xiàn)在課堂設(shè)計(jì)上多為知識(shí)點(diǎn)面面俱到地再現(xiàn)、網(wǎng)絡(luò)化，輔以題組式的例題和習(xí)題講練。教學(xué)實(shí)踐表明，這樣的復(fù)習(xí)方式缺乏對(duì)學(xué)生新奇感的刺激和挑戰(zhàn)欲的激發(fā)。筆者嘗試以現(xiàn)實(shí)生活中的化學(xué)問題為載體，在問題的揭示和解決過程中，培養(yǎng)學(xué)生從化學(xué)視角觀察和分析問題的能力，激活、調(diào)用、強(qiáng)化、豐富學(xué)生的知識(shí)和技能，同時(shí)使學(xué)生的情感、態(tài)度和價(jià)值觀也得到體驗(yàn)和升華。以下是這種嘗試的一次教學(xué)實(shí)踐。

教學(xué)設(shè)計(jì):

[新聞鏈接]三聚氰胺再現(xiàn)中國(guó)乳業(yè)上海熊貓問題被瞞8月

2009年的最后一天，來自上海市食品安全聯(lián)席會(huì)議辦公室的消息，讓“三聚氰胺”的字眼再次撥動(dòng)了公眾的神經(jīng):一家位于上海的乳品有限公司因涉嫌生產(chǎn)、銷售三聚氰胺超過國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的乳制品，被監(jiān)管部門依法查處。

[情境導(dǎo)入]呈現(xiàn)“三鹿牌嬰幼兒奶粉”圖片;“三聚氰胺”字樣;食用了受污染奶粉的嬰幼兒產(chǎn)生腎結(jié)石病癥，接受治療的圖片。

[課題導(dǎo)語]2008年9月， “三鹿牌嬰幼兒奶粉事件”使三聚氰胺“一舉成名”，食品安全再敲警鐘!今天，我們就從化學(xué)的視角走近三聚氰胺，認(rèn)識(shí)三聚氰胺。

(設(shè)計(jì)意圖:回放、聚集時(shí)事，意在引導(dǎo)、鼓勵(lì)學(xué)生關(guān)注現(xiàn)實(shí)生活中的化學(xué)問題，同時(shí)引入探究課題，激發(fā)學(xué)習(xí)熱情。)

[認(rèn)知挑戰(zhàn)] 你了解三聚氰胺的組成和結(jié)構(gòu)嗎?

[資料卡片] 三聚氰胺的分子式為C3H6N6，分子結(jié)構(gòu)上含有六元環(huán)和氨基，處在六元環(huán)上的三個(gè)碳原子無區(qū)別(即所處的化學(xué)環(huán)境相同)。

[思考嘗試]三聚氰胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(設(shè)計(jì)意圖:“認(rèn)知挑戰(zhàn)”為對(duì)三聚氰胺有所了解的同學(xué)提供自我展示的機(jī)會(huì);“資料卡片”啟迪全體學(xué)生根據(jù)信息判斷三聚氰胺的分子結(jié)構(gòu)。)

[應(yīng)用啟發(fā)]工業(yè)上常通過測(cè)試含氮量來估算奶品中蛋白質(zhì)含量。為了提高氮的檢出量，不法分子將三聚氰胺添加進(jìn)嬰幼兒奶粉中，以提升蛋白質(zhì)含量。因此，三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”?！暗鞍拙钡暮烤烤褂卸喔?

[嘗試計(jì)算]三聚氰胺含氮量約為66.67%。

[遷移應(yīng)用]天然蛋白質(zhì)為多種α—氨基酸的縮聚物，蛋白質(zhì)平均含氮量為16%左右。假設(shè)蛋白質(zhì)只為一種α—氨基酸的縮聚物，你認(rèn)為蛋白質(zhì)含氮量最高能達(dá)到多少?

[思考討論]蛋白質(zhì)的一般結(jié)構(gòu)式為:

當(dāng)—R為—H時(shí)，計(jì)算出蛋白質(zhì)最高含氮量為:24.56 %。

[綜合應(yīng)用]每增加1個(gè)百分點(diǎn)的三聚氰胺，蛋白質(zhì)的含量可提高多少個(gè)百分點(diǎn)?

[計(jì)算體驗(yàn)]每增加1個(gè)百分點(diǎn)的三聚氰胺，蛋白質(zhì)的含量約提高4.2個(gè)百分點(diǎn)。

(設(shè)計(jì)意圖:通過三聚氰胺和蛋白質(zhì)含氮量的計(jì)算和比較，既鞏固運(yùn)算技能又加深現(xiàn)實(shí)體驗(yàn)。)

[發(fā)散追問] 添加三聚氰胺能使奶粉中蛋白質(zhì)的含量虛高。選擇三聚氰胺，還利用了它的哪些性質(zhì)?

[思考、歸納] 三聚氰胺(部分)性質(zhì):純白色晶體，無味，低毒，在一般情況下較穩(wěn)定。

(設(shè)計(jì)意圖:由用途引導(dǎo)學(xué)生對(duì)三聚氰胺的性質(zhì)作初步判斷。)

[新聞鏈接]國(guó)家質(zhì)檢總局在完成嬰幼兒奶粉三聚氰胺全國(guó)專項(xiàng)監(jiān)督檢查后，又緊急組織開展了全國(guó)液態(tài)牛奶三聚氰胺專項(xiàng)檢查。檢查結(jié)果顯示，市場(chǎng)上絕大部分液態(tài)奶是安全的。

[探究思考] 三聚氰胺一般只在奶粉中添加，牛奶中一般不添加，說明了三聚氰胺有什么性質(zhì)?

[討論、歸納] 三聚氰胺在熱水中溶解度大，在冷水中溶解度較小。

[實(shí)驗(yàn)探究] 比較三聚氰胺在熱水和冷水中的溶解度，并用pH試紙測(cè)試三聚氰胺溶液的酸堿性。

[歸納、講解] 三聚氰胺的水溶液呈弱堿性，與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。奶粉中添加三聚氰胺而不添加尿素等其他含氮量也較高的化合物，是因?yàn)槿矍璋窙]有氣味和味道，摻雜后不易被發(fā)現(xiàn)，價(jià)格便宜。

[啟發(fā)應(yīng)用]你能用簡(jiǎn)便的方法鑒別奶粉中是否添加了三聚氰胺?

(設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生利用三聚氰胺在不同溫度下溶解度的差異簡(jiǎn)便地鑒別奶粉中是否添加了三聚氰胺。)

[結(jié)構(gòu)探究] 三聚氰胺分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)與苯環(huán)很相似，三聚氰胺分子中的所有原子有可能在同一平面上嗎?

[回顧、提示]氨分子是三角錐形的，三聚氰胺可視作氨的衍生物。

[討論、歸納] 三聚氰胺分子中氨基氮原子與環(huán)共平面;氫原子可能共平面;所有原子不可能在同一平面上。

[資料卡片]三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工中間產(chǎn)品，最主要的用途是作為生產(chǎn)三聚氰胺甲醛樹脂的原料。

[圖片、實(shí)物展示]三聚氰胺甲醛樹脂新產(chǎn)品。

[資料在線]三聚氰胺樹脂硬度比脲醛樹脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學(xué)腐蝕，有良好的絕緣性能、光澤度和機(jī)械強(qiáng)度等。

[思考練習(xí)]寫出在微酸性中(pH5.5～6.5)三聚氰胺與甲醛進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成樹脂產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(設(shè)計(jì)意圖:由酚醛樹脂的反應(yīng)原理遷移應(yīng)用寫出三聚氰胺與甲醛縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，突出教學(xué)難點(diǎn)。)

[講解、設(shè)問]此外，三聚氰胺還可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。為什么三聚氰胺可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑?

(設(shè)計(jì)意圖:及時(shí)鞏固應(yīng)用三聚氰胺的性質(zhì)。)

[講解、設(shè)問]用途廣泛的三聚氰胺卻成了三鹿牌嬰幼兒奶粉事件中的悲情角色，這是為什么?

(設(shè)計(jì)意圖:引發(fā)學(xué)生從監(jiān)管的缺失、檢測(cè)技術(shù)的漏洞，生產(chǎn)經(jīng)營(yíng)者對(duì)法律的無視、對(duì)生命健康的漠視和職業(yè)道德的淪喪等角度，分析問題產(chǎn)生的原因，學(xué)會(huì)正確認(rèn)識(shí)和處理科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)三者的關(guān)系。)

[猜想應(yīng)用]由三聚氰胺的名稱，你認(rèn)為三聚氰胺可能是怎樣合成的?該反應(yīng)屬于什么類型?

(設(shè)計(jì)意圖:培養(yǎng)學(xué)科觀念，分析和解決化學(xué)問題。)

[資料鏈接]三聚氰胺是1834年由李比希利用雙氰胺法合成的，先用原料電石 (CaC2 )制備氰胺化鈣 (Ca(CN)2)， 氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺，再加熱分解制備三聚氰胺。由于成本較高，如今工業(yè)上利用尿素為原料進(jìn)行合成，除生成三聚氰胺外，還有氨和二氧化碳，請(qǐng)寫出配平的該反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。

和三聚氰酸以非化學(xué)鍵結(jié)合成具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚合物(如圖4所示)，這正是形成腎結(jié)石的原因之一。你認(rèn)為這種“非化學(xué)鍵”是一種什么樣的作用?

[資料在線]

(設(shè)計(jì)意圖:拓展視野，滿足學(xué)生探究欲。)

[聯(lián)想遷移]異氰酸是氰酸的同分異構(gòu)體，二者同為鏈狀結(jié)構(gòu)，且分子中除氫原子外，其他原子均滿足最外層的8電子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出氰酸和異氰酸的結(jié)構(gòu)式。

[練習(xí)活動(dòng)]氰酸:HO—C≡N;異氰酸:H—N = C = O

(設(shè)計(jì)意圖:由三聚腈酸聯(lián)想異腈酸，再由腈酸到異腈酸，遷移應(yīng)用，豐富同分異構(gòu)體概念，提高書寫同分異構(gòu)體的能力。)

[發(fā)散應(yīng)用]異氰酸可用于消除汽車尾氣中的氮氧化物。以NO2為例，寫出異氰酸與NO2反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[思考練習(xí)]8HNCO+6NO2=7N2+8CO2+4H2O

(設(shè)計(jì)意圖:引導(dǎo)學(xué)生從HNCO結(jié)構(gòu)確定C、N的化合價(jià)，進(jìn)而根據(jù)元素化合價(jià)升降總數(shù)相等配平反應(yīng)方程式。)

[資料在線]用凱氏定氮法可測(cè)定蛋白質(zhì)中含氮量， (如圖1裝置)操作過程如下:先將蛋白質(zhì)、濃硫酸和催化劑(如硫酸銅)在凱氏燒瓶中用電爐加熱(需長(zhǎng)時(shí)間高溫回流)，蛋白質(zhì)分解產(chǎn)生氨，氨與硫酸反應(yīng)，然后向凱氏燒瓶加NaOH溶液，蒸餾使氨揮發(fā)，用盛裝在錐形瓶中的硼酸吸收氨后再用硫酸標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定。(滴定裝置略)，經(jīng)換算可求出蛋白質(zhì)中的含氮量。有關(guān)方程式見下

(NH4)2SO4+2NaOH=2NH3+2H2O+Na2SO4

2NH3+4H3BO3=(NH4)2B4O7+5H2O

(NH4)2B4O7+H2SO4+5H2O=(NH4)2SO4+4H3BO3

[新聞鏈接]自三鹿毒奶粉事件爆發(fā)以來，一直在協(xié)助北京市工商局完成全市流通領(lǐng)域問題奶粉的抽檢，最多的一次送檢樣品達(dá)200多個(gè)批次，北京總部的100多位實(shí)驗(yàn)人員一直保持全負(fù)荷工作狀態(tài)。但一個(gè)三聚氰胺樣品檢測(cè)下來需要“3～4個(gè)小時(shí)”。

[分析評(píng)價(jià)]食品工業(yè)上普遍采用的、被定為國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的凱氏定氮法，無法識(shí)別氮源來自蛋白質(zhì)還是其他物質(zhì)，從而使三聚氰胺蒙混過關(guān)。

[啟發(fā)聯(lián)想]你認(rèn)為可用什么簡(jiǎn)便和可靠的方法檢測(cè)出奶粉中是否含有三聚氰胺?你能識(shí)別下列圖譜嗎?

(設(shè)計(jì)意圖:揭示凱氏定氮法耗時(shí)、結(jié)論不可靠的缺點(diǎn)，啟發(fā)學(xué)生聯(lián)想回顧測(cè)定有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代儀器分析方法。)

[資料在線]

[新聞鏈接]檢測(cè)乳與乳制品中的三聚氰胺最準(zhǔn)的方法是先用紅外光譜儀(振動(dòng)光譜)對(duì)樣品中含有的三聚氰胺的結(jié)構(gòu)進(jìn)行定性檢測(cè)后，再利用普通顯微鏡對(duì)形態(tài)進(jìn)行觀察，這樣就可以準(zhǔn)確判定其是否含有三聚氰胺。

自2007 年3月，美國(guó)爆出寵物飼料被三聚氰胺污染事件以來，美國(guó)食品及藥物管理局先后提供了可用于三聚氰胺檢測(cè)的氣相色譜一質(zhì)譜聯(lián)用法、高效液相色譜法、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法，2008年3月又在《食品保護(hù)》雜志發(fā)表了傳統(tǒng)的免疫法elisa試劑盒檢測(cè)法。

(設(shè)計(jì)意圖:感受現(xiàn)代儀器分析方法的高效和準(zhǔn)確。)

教學(xué)反思:

1. 本課以嬰幼兒奶粉添加三聚氰胺為問題情境，整合、重組相關(guān)教學(xué)資源，串聯(lián)有機(jī)物的重要概念和技能，形成一條清晰的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、反應(yīng)、檢驗(yàn)探究線索。

2. 教學(xué)實(shí)踐表明，學(xué)生對(duì)這種親近生活、時(shí)事性強(qiáng)的現(xiàn)實(shí)主題表現(xiàn)出強(qiáng)烈的探究欲，課堂思維活躍、參與主動(dòng)積極、情緒高漲，極大地提高了教學(xué)效益。

3. 問題解決和實(shí)際應(yīng)用能最大限度地激活學(xué)生的知識(shí)和技能儲(chǔ)備，能加深學(xué)生積極的情感體驗(yàn)，強(qiáng)化學(xué)習(xí)的意義和價(jià)值，因而是一種有效的教學(xué)方式和復(fù)習(xí)方式。