姜文廣,吳訓(xùn)侖,尹雷,孫舒揚(yáng),溫春光

1(魯東大學(xué)食品工程學(xué)院,山東煙臺(tái),264025) 2(煙臺(tái)張?jiān)＜瘓F(tuán)有限公司,山東煙臺(tái),264001)

張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒香氣成分分析

姜文廣2,吳訓(xùn)侖2,尹雷2,孫舒揚(yáng)1,溫春光2

1(魯東大學(xué)食品工程學(xué)院,山東煙臺(tái),264025) 2(煙臺(tái)張?jiān)＜瘓F(tuán)有限公司,山東煙臺(tái),264001)

采用頂空固相微萃取技術(shù)(HS-SPME)和液液微萃取技術(shù)(LLME)提取張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中香氣成分,利用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)進(jìn)行檢測(cè),共69種成分被鑒定出來(lái)。借助SPSS軟件對(duì)檢測(cè)結(jié)果進(jìn)行方差分析、Duncan多范圍檢驗(yàn)分析和距離分析,結(jié)果顯示,乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、乙醛、β-苯乙酸乙酯、β-大馬酮、反-威士忌內(nèi)酯和4-乙基愈創(chuàng)木酚8種化合物在所研究的4個(gè)批次產(chǎn)品間無(wú)差異,屬于特性成分,而乙酸、2-甲基丙酸、己酸、辛酸和癸酸5種酸性化合物存在顯著性差異。4個(gè)批次的張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒間相似度非常高,特別是JZ-2和JZ-4、JZ-3和JZ-4間相似性最高。

蛇龍珠葡萄酒,頂空固相微萃取,液液微萃取,香氣成分

蛇龍珠(Cabernet Gernischet),是我國(guó)釀制紅葡萄酒的主要品種之一,與世界著名品種赤霞珠和品麗珠并稱為“三珠”。蛇龍珠葡萄作為我國(guó)特有的葡萄品種,所釀制干紅葡萄酒風(fēng)味獨(dú)特,香氣純正、典型,具有濃郁的青椒氣味。張?jiān)＝獍偌{和酒莊級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒均屬典型代表。目前張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒在我國(guó)深受消費(fèi)者青睞,其獨(dú)特的風(fēng)味已引起生產(chǎn)者和消費(fèi)者日益關(guān)注。

香氣成分賦予葡萄酒復(fù)雜、獨(dú)特的風(fēng)味,是決定葡萄酒品種和典型性的重要化合物,葡萄酒中的香氣成分在整個(gè)工藝過程中都發(fā)生著復(fù)雜的變化,按照香氣來(lái)源可分為:品種香、發(fā)酵香和陳釀香。早在20世紀(jì)50年代,Bayer等人[1]首次采用氣相色譜技術(shù)對(duì)葡萄酒的揮發(fā)性組分進(jìn)行了研究,并成功鑒定出了一些高級(jí)醇和酯類物質(zhì)。近年來(lái),隨著色譜、質(zhì)譜等現(xiàn)代分析方法的發(fā)展,為葡萄酒香氣成分的分析鑒定提供了強(qiáng)有力的手段。目前葡萄酒中已鑒定出的揮發(fā)性組分大約有1300種,主要包括醇類、酯類、有機(jī)酸類、揮發(fā)性酚類、萜烯類、內(nèi)酯類和雜環(huán)類化合物等[2]。

目前常用于葡萄酒中的香氣物質(zhì)的提取技術(shù)主要有:液-液萃取(LLE)[3-5]、固相微萃取(SPME)[6-8]和攪拌棒吸附萃取(SBSE)[9-11]等。在我國(guó)如李華等人用液液萃取研究蛇龍珠干紅葡萄酒,分離出32種化學(xué)成分,鑒定出29種化合物[3]。沈海月和范文來(lái)等利用HS-SPME對(duì)蛇龍珠等4種干紅葡萄酒中揮發(fā)性成分進(jìn)行萃取,經(jīng)GC-MS技術(shù)分析共檢測(cè)到94種化合物[7]。楊麗麗等利用SBSE和GCMS技術(shù),研究了王朝半干白葡萄酒揮發(fā)性成分,檢測(cè)出90余種化合物[9]。SBSE技術(shù)相比SPME具有更強(qiáng)的吸附濃縮能力,更適用于微量成分的分析,但使用成本較高,難以適用于企業(yè)常規(guī)分析的需求。

本研究主要采用液液微萃取(LLME)和頂空固相微萃取(HS-SPME)技術(shù)對(duì)張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒中揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行分析。主要目的是了解張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒中香氣成分種類和含量,找出它們不同批次產(chǎn)品間共性和差異之處,逐步建立張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒特征指紋信息,為保證產(chǎn)品風(fēng)味穩(wěn)定性提供基礎(chǔ)性研究數(shù)據(jù)。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料

酒莊級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒取自張?jiān)９?共4個(gè)不同批次的產(chǎn)品,分別標(biāo)注為JZ-1,JZ-2,JZ-3和JZ-4,在表1中列出4個(gè)批次產(chǎn)品的理化指標(biāo)情況。

表1 張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒中常規(guī)指標(biāo)分析結(jié)果

1.2 儀器和藥品

Varian MS-240氣質(zhì)聯(lián)用儀,美國(guó)瓦里安公司;DB-Wax柱60 m×0.25 mm×0.25μm,美國(guó)安捷倫公司;C5-C30烷烴標(biāo)樣及成分標(biāo)準(zhǔn)品購(gòu)自美國(guó)Sigma-Aldrich公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 HS-SP ME分析

1.3.1.1 樣品制備

取10 mL酒樣,加入20 mL的頂空瓶中,再加入3 gNaCl,分別加入5μL內(nèi)標(biāo)2-辛醇和4-甲基戊酸乙酯(濃度為102.5310 mg/L和105.2381mg/L),振蕩后蓋上聚四氟瓶蓋。

1.3.1.2 揮發(fā)性香氣成分提取

參照沈海月等[7]HS-SP ME分析方法,采用CAR/DVB/PDMS萃取頭,樣品預(yù)熱5 min,30℃萃取60 min。萃取完成后,將萃取頭插入進(jìn)樣口,解吸附5 min,進(jìn)行GC-MS分析。每個(gè)樣品分析3次。

1.3.2 液液微萃取分析

本研究采用液液微萃取技術(shù)提取葡萄酒中揮發(fā)性有機(jī)酸,取15 mL葡萄酒樣,加入10μL內(nèi)標(biāo)化合物為丙烯酸(1000.00 mg/L),乙醇體積分?jǐn)?shù)調(diào)至13%,加入4.2 g(NH4)2SO4,再加入1 mL戊烷振蕩,至鹽完全溶解后,放在搖床上以180 r/min振蕩1 h,取出酒樣以10000 r/min離心5 min,取上層有機(jī)相,等待GC-MS分析。每個(gè)樣品分析3次。

1.3.3 GC-MS分析

色譜條件:將SPME萃取頭插入進(jìn)樣口,解吸附5 min,進(jìn)樣口溫度250℃,程序升溫:初溫50℃,保持 2min,以6℃ / min升至230℃保持15 min;載氣He;不分流進(jìn)樣。而液液微萃取提取液進(jìn)樣量1μL,程序升溫同上。

MS條件:EI電離源,電子能量70 eV,離子源溫度230℃,掃描范圍33.00-350.00 amu。

1.3.4 定性分析

各個(gè)組分經(jīng) NISTO5a譜庫(kù)檢索、標(biāo)準(zhǔn)品的 RI值及參考文獻(xiàn)的 RI值對(duì)比結(jié)合進(jìn)行定性分析,保留指數(shù)(R I)根據(jù)文獻(xiàn)計(jì)算[12]。

1.3.5 定量分析

本文定量分析參照Bonino等文章[13],采用峰面積相對(duì)值表示,具體公式如下:

HS-SPME定量分析:采用3-甲基戊酸乙酯和2-辛醇為內(nèi)標(biāo)化合物,目標(biāo)化合物峰面積積分采用選擇離子模式(SIM),選擇的特征離子經(jīng)峰純度檢測(cè)并與譜庫(kù)中這些物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行對(duì)比,確認(rèn)掃描離子(精確至0.1 u,見表2)和掃描起始時(shí)間。

(a)酯類、醛酮類、內(nèi)酯類和C13-降異戊二烯類化合物以4-甲基戊酸乙酯為內(nèi)標(biāo);醇類和酚類化合物以2-辛醇為內(nèi)標(biāo)。

(b)液液微萃取定量分析:內(nèi)標(biāo)化合物為丙烯酸,目標(biāo)化合物峰面積積分同樣采用選擇離子模(SIM),對(duì)酒樣中揮發(fā)性酸類化合物進(jìn)行定量。

表2 優(yōu)質(zhì)酒莊酒葡萄酒中香氣成分定性分析結(jié)果以及相對(duì)含量值

續(xù)表2

續(xù)表2

1.3.6 統(tǒng)計(jì)分析

本研究采用SPSS 16.0版本進(jìn)行數(shù)據(jù)處理,方差分析和Duncan多范圍檢驗(yàn)用于分析各揮發(fā)性成分變量的顯著性差異;距離分析用于分析不同批次產(chǎn)品間的相似性。

2 結(jié)果與分析

2.1 香氣成分分析結(jié)果

影響SPME萃取效率的因素主要有萃取頭種類、萃取時(shí)間、萃取溫度和離子強(qiáng)度等。據(jù)已報(bào)道的研究,沈海月和范文來(lái)等利用HS-SPME在蛇龍珠等4種干紅葡萄酒中檢測(cè)到94種化合物,檢測(cè)效果非常理想[7]。鑒此,本實(shí)驗(yàn)主要參照沈海月等SP ME方法進(jìn)行,即SP ME條件為:30℃預(yù)熱5 min,萃取吸附60 min,GC解吸(250℃),用于GC-MS分析。

圖1 為采用HS-SPME和GC-MS分析張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中香氣成分的總離子流圖,4個(gè)批次葡萄酒中揮發(fā)性成分具體檢測(cè)結(jié)果見表 2。應(yīng)用 H SSPME方法,從4個(gè)批次葡萄酒中共測(cè)出82種揮發(fā)性化合物,各個(gè)組分經(jīng) NISTO5a譜庫(kù)檢索、標(biāo)準(zhǔn)品的R I值及參考文獻(xiàn)的 RI值對(duì)比結(jié)合進(jìn)行定性分析,共鑒定出了68種。其中酯類化合物的種類最多(17種),其次是醇類化合物(12種),酸類化合物(9種),芳香族類化合物(7種),醛酮類化合物(5種),酚類化合物(7個(gè)),萜烯類化合物(6種),內(nèi)酯類化合物(3種)、C13-降異戊二烯類化合物(1種)和硫化物(1種)。

圖1 HS-SPME和GC-MS分析張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中香氣成分的總離子流色譜圖

采用SPME技術(shù)對(duì)蛇龍珠葡萄酒中59種揮發(fā)性成分(除有機(jī)酸外)進(jìn)行了含量分析。盡管頂空固相微萃取技術(shù)在葡萄酒風(fēng)味分析上有廣泛的應(yīng)用,但萃取頭對(duì)強(qiáng)極性的揮發(fā)酸等物質(zhì)響應(yīng)較差,定量效果不是很理想。因此,研究在此基礎(chǔ)上采用液-液微萃取技術(shù)研究蛇龍珠葡萄酒中的揮發(fā)性有機(jī)酸,對(duì)乙酸等10種酸類化合物含量進(jìn)行分析。圖2為L(zhǎng)LME和GC-MS技術(shù)分析張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中酸類成分的總離子流色譜圖。

2.2 統(tǒng)計(jì)分析結(jié)果

利用SPSS 16.0統(tǒng)計(jì)分析軟件對(duì)張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒中69中香氣成分的相對(duì)含量值進(jìn)行分析。利用方差分析和Duncan多范圍檢驗(yàn)分析了各香氣成分在4個(gè)批次產(chǎn)品中顯著性差異;采用距離分析判斷4個(gè)批次產(chǎn)品間的相似性。具體結(jié)果如表2和表3所示。

圖2 LLME-GC-MS技術(shù)分析張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中酸類成分的總離子流色譜圖

2.2.1 顯著性差異分析

在表2中,通過顯著性差異分析,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、乙醛、β-苯乙酸乙酯、β-大馬酮、反-威士忌內(nèi)酯和4-乙基愈創(chuàng)木酚8種化合物在4個(gè)批次產(chǎn)品中無(wú)差異,屬于共性成分。丙酸乙酯等34種成分在2個(gè)批次間存在差異,乙酸異丁酯等22種成分在3個(gè)批次間存在差異;乙酸、2-甲基丙酸、己酸、辛酸和癸酸5種化合物在4個(gè)批次間存在差異。

從分析結(jié)果可知,乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、乙醛、β-苯乙酸乙酯、β-大馬酮、反-威士忌內(nèi)酯和4-乙基愈創(chuàng)木酚屬于張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅的特性成分,它們分別來(lái)自不同葡萄酒釀造階段。β-大馬酮是蛇龍珠葡萄酒中最重要的品種香氣物質(zhì)之一。在葡萄漿果中存在一種類胡蘿卜素加雙氧化酶,可以催化類胡蘿卜素降解,降解的初產(chǎn)物在糖基轉(zhuǎn)移酶作用下糖基化,作為C13-降異戊二烯類化合物的前體物質(zhì),最終生成β-大馬酮等C13-降異戊二烯類化合物[14]。葡萄酒釀造過程由于其前體物質(zhì)的酸解或酶解,以及浸漬過程中對(duì)果皮中以游離態(tài)存在的β-大馬酮的浸提,β-大馬酮含量會(huì)逐漸增加[15]。

乙酸乙酯、辛酸乙酯、乳酸乙酯和β-苯乙酸乙酯主要來(lái)自發(fā)酵階段,在酯酶催化作用下,乙酰CoA與乙醇合成脂肪酸乙酯,其合成速度大于水解速度[18]。如表2所示,辛酸乙酯是酒莊級(jí)蛇龍珠干紅中相對(duì)含量值最高酯類成分,這與SPME萃取纖維對(duì)辛酸乙酯具有較好響應(yīng)值有關(guān);乙酸乙酯是葡萄酒中一種主要低沸點(diǎn)的酯類香氣成分,在酒莊級(jí)蛇龍珠干紅中同樣也具有較高的相對(duì)含量值。

乙醛可由釀酒酵母丙酮酸脫羧產(chǎn)生,也可在發(fā)酵以外由乙醇氧化而產(chǎn)生。乙醛可與SO2結(jié)合形成穩(wěn)定的亞硫酸乙醛。這種物質(zhì)不影響葡萄酒的質(zhì)量,而游離的乙醛則使葡萄酒具氧化味,可用SO2處理,使這種氧化味消失[19]。

反-威士忌內(nèi)酯和4-乙基愈創(chuàng)木酚主要來(lái)自陳釀過程[20]。反-威士忌內(nèi)酯只有在經(jīng)橡木桶儲(chǔ)存的葡萄酒中存在,該物質(zhì)可以作為橡木桶處理工藝的一種標(biāo)志性產(chǎn)物;4-乙基愈創(chuàng)木酚經(jīng)橡木桶處理可以明顯提高它們?cè)谄咸丫浦械暮俊?/p>

乙酸、2-甲基丙酸、己酸、辛酸和癸酸在4個(gè)批次產(chǎn)品中存在顯著性差異。它們?cè)谄咸丫坪枯^高香氣成分,它們主要是高級(jí)脂肪酸裂解或者醇、醛氧化的產(chǎn)物[21]。乙酸和2-甲基丙酸等成分強(qiáng)極性較強(qiáng),SPME萃取纖維對(duì)它們響應(yīng)較差,定量效果不是很理想。本研究采用LLME萃取技術(shù)對(duì)葡萄酒中揮發(fā)性酸類成分進(jìn)行分析研究,該方法操作步驟簡(jiǎn)單快速,從表2可看出所測(cè)得結(jié)果準(zhǔn)確性和重復(fù)性很好,檢測(cè)結(jié)果相對(duì)偏差很小。

2.2.2 批次間相似性分析

應(yīng)用SPSS分析軟件中的距離相關(guān)分析,對(duì)JZ-1、JZ-2、JZ-3和JZ-4四個(gè)批次張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒進(jìn)行分析。從表3可以看出,4個(gè)批次酒JZ-1、JZ-2、JZ-3和JZ-4相似度非常高(相關(guān)性均大于0.960),特別是批次JZ-2和JZ-4間和JZ-3和JZ-4間相似對(duì)最高。

表3 不同批次酒莊級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒相似性矩陣

3 結(jié)論

本文采用頂空固相微萃取(HS-SPME)和液液微萃取(LLME)結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)研究了張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中香氣成分,對(duì)鑒定出的69種香氣成分進(jìn)行了研究。結(jié)果顯示,乙酸乙酯、2-甲基丙醇、3-甲基丁醇、乙酸、丙酸、2-甲基丙酸、辛酸乙酯、己酸、辛酸、琥珀酸二乙酯、癸酸乙酯、己酸乙酯和β-苯乙醇等成分含量較高,是酒莊級(jí)蛇龍珠葡萄酒中主要香氣成分。所研究的4個(gè)批次產(chǎn)品在香氣成分種類上無(wú)差異,只是在香氣成分含量上存在一定不同。

通過SPSS統(tǒng)計(jì)軟件對(duì)檢測(cè)結(jié)果的分析可看出,4個(gè)批次的酒莊級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒間相似度非常高,產(chǎn)品風(fēng)味非常穩(wěn)定,其中JZ-2和JZ-4、JZ-3和JZ-4間相似性最高。通過方差分析和Duncan多范圍檢驗(yàn)分析,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯、乙醛、β-苯乙酸乙酯、β-大馬酮、反-威士忌內(nèi)酯和4-乙基愈創(chuàng)木酚8種化合物在所研究的4個(gè)批次產(chǎn)品間無(wú)差異,屬于酒莊級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒中特性成分。丙酸乙酯等34種成分在2個(gè)批次間存在差異,乙酸異丁酯等22種成分在3個(gè)批次間存在差異,而乙酸、2-甲基丙酸、己酸、辛酸和癸酸5種酸性化合物在四個(gè)批次間存在顯著差異。本研究基本完成了設(shè)定目標(biāo),較好的了解了張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠葡萄酒中香氣成分的基本情況,為建立張?jiān)＞魄f級(jí)蛇龍珠干紅葡萄酒特征指紋信息提供了寶貴的數(shù)據(jù)。

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ABSTRACTThe aroma compounds in Cabernet Gernischt wine of Changyu Castle were extracted using the headspace solid phase microextraction(HS-SPME)and the liquid-liquid microextraction(LLME),then analyzed by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).A total of 69 compounds were identified.Statistical procedures were carried out using the SPSS version 16.0 statisticalpackage forwindows.Firstly,ANOVA and Duncan’smultiple range testwere applied to the data to determine significant differences between the analysed compounds.The results showed that ethyl acetate,ethyl lactate,ethyl octanoate,acetaldehyde,ethylβ-phenylacetate,β-damascenone,(E)-whiskey lactone and 4-ethylguaiacolwere the special compounds,whereas acetic acid,2-methylpropanoic acid,hexanoic acid,octanoic acid and decanoic acid had significance differences in four batch Cabernet Gernischtwines.Then,the distance analysiswas used to the data to deter mine the relation of four batch Cabernet Gernischtwines.The great similaritywas found in four batch wines,especially,JZ-2 and JZ-4,JZ-3 and JZ-4.

Key wordsCabernet Gernischt wine,headspace solid phase microextraction,liquid-liquid microextraction,aroma compound

The Study of Aroma Compounds in Cabernet Gernischt Red Dry Wine of Changyu Castle

JiangWen-guang2,Wu Xun-lun2,Yin Lei2,Sun Shu-yang1,Wen Chun-guang2
1(The School of Food Egineering,LudongUniversity,Yantai 264025,China)
2(Yantai Changyu Group CompanyLtd,Yantai 264001,China)

碩士研究生(孫舒揚(yáng)博士為通訊作者)。

2010-02-20,改回日期:2010-04-07