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        天然植物美白酸性成分化學(xué)修飾的研究進(jìn)展

        2009-06-30 01:01:08季澤恒武雪芬何聰芬董銀卯
        中國化妝品 2009年3期
        關(guān)鍵詞:亞油酸抗壞血酸酪氨酸

        季澤恒 武雪芬 何聰芬 董銀卯

        如果一種活性成分既具備很強的美白和清除自由基作用,又能吸收大量紫外線起防曬或清除自由基作用,那么這種活性劑就體現(xiàn)了全美白的概念,這是美白劑開發(fā)的重要方向。植物來源的化合物中,有一些具有這樣多重功效且協(xié)同作用非常理想的化合物,如來自石榴果皮的鞣花酸,槐米中的蘆丁,以及來源于檸檬果皮、升麻根莖、纈草根中的咖啡酸等。

        近年來,世界各國化妝品的主要發(fā)展趨勢是“崇尚自然”力求在化妝品中使用天然植物原料。植物中提取所得的美白活性成分,不但美白效果明顯,安全性高,尚具抑菌、皮脂和角質(zhì)調(diào)節(jié)、增強機(jī)體局部免疫等諸多功能。不僅如此,這些美白活性成分多為各種低分子酸,或其苷酯衍生物非常方便進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾改造。雖然這類美白成份或多或少存在一些天然的缺陷,如溶解性差、不穩(wěn)定、配伍性差等,但是通過一些化學(xué)修飾的方法可以彌補這些缺陷,使之更趨完美。筆者就近年來研究比較熱門的植物酸性美白成份的化學(xué)改良現(xiàn)狀作簡要歸納。

        曲酸是一種無色、無味,安全有效的酪氨酸酶抑制劑,化學(xué)名為5-羥基-2-羥甲基-吡喃-4-酮,是由曲霉屬中某些菌株利用葡萄糖、果糖、山梨糖和糖醇等原料,耗氧發(fā)酵產(chǎn)生的一種弱酸化合物。

        1.1曲酸美白作用機(jī)理

        曲酸的美白機(jī)理是:與酪氨酸酶必不可少的銅離子螯合使其失去活性,并抑制從多巴色素互變至DHICA(5.6一二羥基吲哚-2-羧酸),從而阻斷黑色素的合成,達(dá)到美白效果。它不作用于細(xì)胞中的其它生物酶對細(xì)胞沒有毒害作用,同時它還能進(jìn)入細(xì)胞間質(zhì)中,組成胞間膠質(zhì),起到保水和增加皮膚彈性的作用。目前已被配入各種化妝品中,制成針對雀斑、老人斑、色素沉著和粉刺的美白化妝品。

        1.2曲酸用于化妝品的優(yōu)點和缺陷

        曲酸作為美白成分與其它添加劑相比有著眾多優(yōu)點,比如易溶于水,抗菌,PH值適應(yīng)范圍寬等。

        然而,由于曲酸不穩(wěn)定,對光、熱、敏感,因此在空氣中易被氧化。另外曲酸與很多金屬離子鱉合,尤其是與Fe3+螯合而產(chǎn)生黃色的螯合物。用其配制的皮膚美白產(chǎn)品在放置使用過程中常逐漸變?yōu)辄S棕色。

        1.3曲酸衍生物

        (Koiic acid derivatives)介紹

        曲酸的衍生物有多種,如曲酸氨基酸衍生物、曲酸醚衍生物、曲酸β-半乳糖苷和曲酸單雙脂肪酸酯衍生物等。多項研究結(jié)果表明,曲酸的衍生物不僅具有較好的穩(wěn)定性,不易發(fā)生氧化,而且其抑制酪氨酸酶活力的能力比曲酸更為顯著。在已開發(fā)的曲酸衍生物中,曲酸單、雙脂肪酸酯衍生物與其它衍生物相比具更好的綜合性能,例如對皮膚的刺激性小,油溶性強,穩(wěn)定性更好。

        比較曲酸單酯化或雙酯化產(chǎn)物,則穩(wěn)定性能和美白性能為雙酯>單酯>曲酸。在曲酸雙酯中,主要有曲酸雙硬脂酸酯和曲酸雙棕櫚酸酯。曲酸雙棕櫚酸酯因其原料易得,制備方法簡單和優(yōu)良的穩(wěn)定性、油溶性和美白性能而被較多的投人商品化生產(chǎn)和廣泛的應(yīng)用。國外的EvelynG.su等人和江南大學(xué)的芮斌等人對曲酸雙棕櫚酸酯的制備和對酪氨酸酶的抑制率作了深入的分析,證明其作為美白劑確實具有優(yōu)異的功能性、配伍性、穩(wěn)定性和安全性。

        2壬二酸(Azelaic acid)的研究

        壬二酸又叫杜鵑花酸,是由引起花斑癬的皮屑芽胞菌酵母自然生成。壬二酸一直被皮膚醫(yī)生廣泛應(yīng)用被認(rèn)為是一種皮膚藥物,但在歐洲壬二酸不作為藥物而是作為原料大量應(yīng)用于皮膚化妝品中,用于針對普通痤瘡(粉刺)和色素沉著紊亂(如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著)。

        2.1壬二酸的美白作用機(jī)理

        壬二酸能選擇性作用于異常黑色細(xì)胞,競爭性抑制酪氨酸酶的過度活性,對結(jié)構(gòu)紊亂功能亢進(jìn)或增殖的黑素細(xì)胞起到直接抑制和細(xì)胞毒作用從而改善皮膚的色素沉積。

        2.2壬二酸的優(yōu)點和缺陷

        壬二酸能抑制活性氧基團(tuán)的產(chǎn)生和作用,此結(jié)果有益于藥物的抗炎和多種治療作用。壬二酸安全性好,無毒無致畸作用。壬二酸通過減少絲狀角蛋白的合成從而減少毛囊角化過度,對皮膚有較好滲透性,膏霜類化妝品中加入壬二酸,可增加皮膚吸收功能。此外壬二酸尚具有抑菌和調(diào)節(jié)皮脂正常分泌等作用。

        壬二酸的上述作用使得它作為化妝品的功效相當(dāng)強大,但由于它水溶性差和熔點高(105-106℃)這兩個天然的缺陷使得它的配伍性受到了很大限制。

        2.3壬二酸衍生物

        一種新的壬二酸衍生物K-ADG克服了上述缺點。該物質(zhì)為通過壬二酸與氨基酸反應(yīng)而制備的鉀鹽。它具有兩性、水溶、低濃度高活性、極好的化學(xué)穩(wěn)定性和良好配伍性的特點。它改善了壬二酸的配伍性,但仍然保留了壬二酸的生物功效。大量試驗表明:這種新的壬二酸衍生物K-ADG在調(diào)節(jié)皮脂正常分泌祛粉刺和皮膚美白方面非常有效,不僅大大提高了壬二酸的生物利用率,而且提高了對皮膚的耐受性降低刺激性。

        通過一系列化增白、抑脂、保濕和皮膚彈性、刺激、過敏及配方配伍試驗,可以得出壬二酸衍生物K-ADG確實是一種多功能的化妝品新型原料。它具有美白祛斑、調(diào)節(jié)油脂分泌兩大功效,是一種安全無刺激、保濕作用和配伍性均的良好的水溶性原料,可廣泛應(yīng)用于美白、祛斑、祛粉刺產(chǎn)品中。

        3L-抗環(huán)血酸(Ascorbic acid,即維生素C)的研究進(jìn)展

        L-抗壞血酸也叫維生素c或單陰離子抗壞血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸內(nèi)酯,具有烯醇式結(jié)構(gòu),共有四種異構(gòu)體即:L-抗壞血酸、D-抗壞血酸、D-異抗壞血酸、L-異抗壞血酸。天然存在的是L-抗壞血酸,效價最高,通常所稱維生素c即指L-抗壞血酸(AA),其余三種均無生物活性。柑橘、石榴、木瓜及草莓等水果富含維生素c。最新發(fā)現(xiàn)西印度櫻桃中維生素c的含量高達(dá)1215~3024mg/100g,為極佳的天然維生素c來源。

        3.1維生素c的優(yōu)點

        維生素c是較強的還原劑,有著非常重要而廣泛的作用,特別是它的清除活性氧自由基、減少纖維膠原合成、促進(jìn)機(jī)體抗體生成等作用,在人體美白、抗衰老等方面起非常重要的營養(yǎng)保健和美容功效。維生素c自問世以來,一直是科研工作者研究的重點,被廣泛用于醫(yī)藥、食品等行業(yè),應(yīng)用于化妝品則起步較晚也是目前研究的熱點之一。

        3.2維生素C美白作用機(jī)理

        與大多數(shù)已知的美白化合物抑制酪氨酸酶的活性不同,維生素c能將多巴醌還原為多巴,阻斷黑色素生成的氧化鏈,從而抑制黑色素的形成。

        維生素c是最不穩(wěn)定的維生素,其在水溶液中極不穩(wěn)定,在空氣中能很快氧化成脫氫抗壞血酸,貯存久后漸變成不同

        程度的淡黃色,暴露于中性pH、熱、光和重金屬下會快速降解等,從而限制了它在醫(yī)藥食品等領(lǐng)域中的應(yīng)用。因此,開發(fā)高附加值的維生素c衍生物成為近年來國內(nèi)外學(xué)者研究的熱點。

        3.3維生素c衍生物及應(yīng)用

        維生素c衍生物可解決許多維生素c應(yīng)用中存在的問題,擴(kuò)大了其應(yīng)用領(lǐng)域,前景十分可觀。目前世界各國的許多學(xué)者和原料制造商都致力于維生素c產(chǎn)品的開發(fā)。目前大致有7種主要的維生素c保護(hù)品,即乙基纖維素包膜維生素c、脂肪酸包埋維生素c、硫酸化維生素c、硬酯酰-L-抗壞血酸酯、維生素c葡萄糖化合物、磷酸化維生素c和抗壞血酸棕櫚酸酯等。其中較有價值、研究較多的為后三種。

        3.3.1維生素c葡萄糖苷系由日本原林生物化學(xué)研究所和岡山大學(xué)藥學(xué)部教授山本格共同開發(fā)的穩(wěn)定型的維生素c。是衛(wèi)生署公布認(rèn)可的美白添加劑之一被人們稱為“穩(wěn)定維生素c”的新品種。我國的王冰、邱建華等人對其進(jìn)行了較為全面的研究。

        3.3.2維生素c單磷酸酯鎂鹽已經(jīng)得到WHO和我國政府的認(rèn)可,并允許用作食品添加劑。AsMP是個穩(wěn)定性頗為良好的衍生物,它對空氣、熱、水等均表現(xiàn)有良好的穩(wěn)定性。但由于合成工藝復(fù)雜收率不高,因而成本較高。維生素c二磷酸酯則較難大量合成,不易推廣。維生素c多磷酸酯,是近年來國際市場剛出現(xiàn)的一種高穩(wěn)定性維生素c衍生物。它對空氣、熱、水、酸、堿、酶等均表現(xiàn)有良好的穩(wěn)定性;與其它添加劑有良好的配伍性。它具有定量地解離出等當(dāng)量維生素c的特性,并可以以液態(tài)和粉劑兩種形式供給,因而是一個穩(wěn)定性和生物活性俱佳的潛力廣泛的維生素c源物質(zhì)。AsPP符合美國FDA關(guān)于GRAS(一般公認(rèn)安全)的規(guī)定和美國聯(lián)邦法典21條的規(guī)定。金顯春、王錦堂采用六偏磷酸鈉和三偏磷酸鈉兩種不同的磷酸化試劑與維生素c反應(yīng)合成了維生素c多聚磷酸酯,并研究出其最佳合成工藝條件。

        3.3.3L抗壞血酸棕櫚酸酯酯化反應(yīng)發(fā)生在6-羥基上,該產(chǎn)品既增加了其穩(wěn)定性,又未破壞其連二烯醇結(jié)構(gòu),本身具有很強的抗氧化性。王渝紅、徐卡秋等采用酯交換法和酰氯法合成了L-抗壞血酸棕櫚酸酯,通過研究完善了傳統(tǒng)的濃硫酸直接酯化法中分離和提純的生產(chǎn)工藝,使合成L-抗壞血酸棕櫚酸酯的工藝達(dá)到低成本、高質(zhì)量、易分離、可工業(yè)化的目的。

        4亞油酸(Linolic acid)與共軛亞油酸(Conjugated linoleic acid)的研究

        共軛亞油酸是一系列在c9與c11位、c10與c12或c11與c13位具有雙鍵的亞油酸的位置和幾何異構(gòu)體的總稱。近20年來已發(fā)現(xiàn),在多種植物中廣泛存在亞油酸尤其是核桃、向日葵、芝麻、花生種子等植物油中含量豐富。

        亞油酸類物質(zhì)在體外實驗中表現(xiàn)出抑制色素沉著。它們對由UVB段紫外線引起的色素沉著具有美白作用而無黑素細(xì)胞毒性。同時還有表皮角質(zhì)剝脫作用,便于色素去除而增效美白。

        另外,研究還發(fā)現(xiàn),CLA尚具有增強免疫、分解脂肪、抗氧化及防霉變作用等生理功能,在化妝品和醫(yī)藥食品等領(lǐng)域具有十分誘人的應(yīng)用前景。

        但CLA具有易氧化和水不溶性等特性,極大地限制了它在化妝品領(lǐng)域的應(yīng)用。Park等人用α-、β-、Y-環(huán)狀糊精(cD)微囊化包埋CLA,結(jié)果表明用CD微囊包埋是防止CLA氧化的有效手段。

        沈繼紅、李光友等利用噴霧干燥技術(shù),使共軛亞油酸微囊化。對于不同的包埋劑和共軛亞油酸配比對微囊化產(chǎn)品質(zhì)量的影響以及產(chǎn)品的熱穩(wěn)定性和溶出度進(jìn)行了研究。結(jié)果表明,合適的共軛亞油酸和包埋劑配比,能降低產(chǎn)品的表面油,在最佳酸方共軛亞油酸:包埋劑l:包埋劑ll=6:7:4時,產(chǎn)品的抗氧化性優(yōu)于原料共軛亞油酸,溶出度也符合藥典要求。

        5熊果苷(Aibutin)的研究進(jìn)展

        熊果苷萃取自杜鵑花科熊果屬常綠灌木——熊果的樹葉,一些水果和其他植物中也可以發(fā)現(xiàn)熊果素的存在,例如西洋梨,小山梨和植物中有名的“虎耳草”。

        5.1熊果苷的美白作用及其用于化妝品的優(yōu)點

        熊果苷是當(dāng)今流行比較安全有效的綠色植物的天然美白原料,集“綠色植物、安全可靠”和“高效脫色”三位一體。研究表明,α-熊果苷能迅速滲入肌膚,能夠在不具備黑素細(xì)胞毒性的濃度范圍內(nèi)有效抑制酪氨酸酶的活性,阻斷多巴及多巴醌的合成,從而抑制黑素的生成與酪氨酶直接結(jié)合,加速黑色素的分解與排泄,從而減少皮膚色素沉積另外有研究表明熊果苷能治療由紫外線誘導(dǎo)的各種皮膚色素的作用,控制羥自由基的產(chǎn)生同時它還有殺菌、消炎作用實現(xiàn)美白、祛斑、保濕、柔軟、祛皺、消炎功效。加入含油酸、亞油酸的天然植物油后,可促進(jìn)熊果苷協(xié)同增效作用。

        5.2熊果苷衍生物的研究

        熊果苷有以上諸多優(yōu)點,但其美白功效不如曲酸,IC50值(lnhibitingConcentration 50,抑制劑對酪氨酸酶抑制率達(dá)到50%時的濃度)為曲酸的2-10倍。因此,人們?yōu)檫M(jìn)一步提高熊果苷的功效,開發(fā)出很多新型衍生物,例如熊果苷的酚羥基酯化物及維生素C-熊果苷磷酸酯等。philippe等人將熊果苷的4-酚羥基與烷或烯?;铣甚ィセ噭椴菟岫ビ纱说玫降漠a(chǎn)物可用于化妝品。維生素C-熊果苷磷酸酯,有很好的儲存穩(wěn)定性和極佳的皮膚吸收性,在體內(nèi)被酶水解為維生素c和熊果苷,表現(xiàn)出維生素c的還原性和熊果苷的酪氨酸酶抑制活性。維生素C-熊果酸磷酸酯對黑素中間體起還原作用,因此阻斷了酪氨酸/多巴至黑素過程中各點上的氧化鏈反應(yīng)從而抑制黑素的生成。

        目前美白成分衍生物的研究,對還原劑和酪氨酸酶抑制劑研究較多。但對于一些作用于其它途徑而又有較好效果的美白活性成分,現(xiàn)在還少有衍生物的研發(fā)。如干擾、控制黑素代謝途徑的乳酸、果酸、水楊酸,防御紫外線、抵抗自由基的鞣花酸、蘆丁、咖啡酸、阿魏酸等,這些成分將來有望成為科研工作者研究的熱點。

        如果一種活性成分既具備很強的美白和清除自由基作用,又能吸收大量紫外線起防曬或清除自由基作用那么這種活性劑就體現(xiàn)了全美白的概念,這是美白劑開發(fā)的重要方向。植物來源的化合物中,有一些具有這樣多重功效且協(xié)同作用非常理想的化合物,如來自石榴果皮的鞣花酸,槐米中的蘆丁,以及來源于檸檬果皮升麻根莖、纈草根中的咖啡酸等。

        運用化學(xué)修飾技術(shù),可將作用于多步美白途徑的活性成分進(jìn)行接枝,使之具備多種美白活性。目前,僅有少量美白劑具有如此功效,如維生素c曲酸酯具備很強的美白和清除自由基作用,曲酸亞麻酸酯具有美白和吸引紫外線功效。多重途徑美白功效成分相互接枝,甚至與抗老化、改善微循環(huán)成分共同接枝合成新的協(xié)同功效強大的活性新成分,達(dá)到使肌膚白皙紅潤、光彩照人、永葆青春靚麗目的,必將成為將來科研工作者研究的重點和熱點。

        編輯/胡迎春

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