溫斯頓·邱吉爾曾說：“我們都是小蟲子……但我堅信我是一只螢火蟲!”而他這只有著非凡政治歷程和軍事生涯的“螢火蟲”，卻是從一個“差等生”開始的。

在度過自己的第12個生日后，邱吉爾進入了考試這塊冷冰冰的“陣地”。對邱吉爾來說，主考官們感到頗為“親切”的科目，幾乎全是他最不感興趣的。他倒是很想接受歷史、詩歌、作文方面的考核，而他們偏偏看重拉丁文和數學，他迫切地希望他們能給自己一個機會，讓他來講一講自己所喜歡的東西，可他們總是想方設法地問一些他不了解的東西……于是最終的結果是；這個叫溫斯頓·邱吉爾的孩子，考試成績不合格。

這就是邱吉爾報考哈羅公學的入學考試時的情景。在拉丁文試卷上，丘吉爾一個問題也沒有答出來!他把自己的名字寫在試卷的頂上，記下試題“I”的編號，仔細考慮過后，他將I用括號括了起來，成了[I]這個樣子……這真是令人傷心的一幕，他呆呆地坐在那里足足一個小時!直到助教收走了邱吉爾面前的試卷。但哈羅公學的校長韋爾登博士在用一種寬宏大量的目光審視了邱吉爾用拉丁文寫的散文后，以他“超群”的洞察力認定邱吉爾具備了入哈羅公學的資格。這件事表明，韋爾登博士是個善于透過事情表面看本質的人，不單純憑卷面成績判斷一個學生的水平。他在邱吉爾的心目中一直是最受尊敬的人。

邱吉爾被編在低年級最差學生的行列。實際上，邱吉爾的名字排在全校的倒數第三位。但不幸的是，排在他后面的兩個學生，由于生病或某種其他原因，很快就消失了。

邱吉爾在低年級呆了一年時間。別的學生都在持續(xù)不斷地學習拉丁文，希臘文這些極為時髦的科目，而邱吉爾卻被認為是只能學英語的“差等生”。幾年后，當他的伙伴們寫了一些優(yōu)秀的拉丁文詩歌和精萃簡練的希臘語短詩而獲獎、出名和大展宏圖的時候，邱吉爾卻不得不憑借普通的英語來謀生。但他并不認為自己處于劣勢。

當邱吉爾的學業(yè)明顯停滯不前的時候，他竟然因準確無誤地背出1200行麥考利的《古羅馬的遺跡》，當著全校同學的面領到了獎品。這顯然被認為是“撞了大運”。在高年級的最后階段，邱吉爾又成功地通過了英國陸軍學?！５潞账固貙W院的預考，而很多成績遠遠在他之上的男生們都沒有通過考試。

盡管有太多失敗的考試經歷，但這次考試激發(fā)起了邱吉爾的“特殊”勇氣——因為就在兩個月前，他收到了父親的來信。在信中，生性詼諧、幽默的父親言語尖刻地表示了自己的不滿，并預言兒子“將是一個一事無成的飯桶”!但這一次，邱吉爾又碰上了好運。他事前得知，在一些試題中，考生們將要根據記憶畫一張某個國家的地圖。就在考試的頭一天，為了進行最后的準備，他將地圖冊中的所有地圖剪下來放在帽子里隨時記憶。他先抽出了新西蘭，牢牢地記住了那塊領土的地理狀況，然后是澳大利亞……果然不出所料，試卷中的第一道題就是：“畫一張新西蘭地圖?！?/p>

于是，邱吉爾開始了軍旅生涯。

邱吉爾的這一選擇，是他從小就喜歡收集玩具錫兵的結果。在家里，邱吉爾“統(tǒng)帥”著一個將近1500人、并擁有一個騎兵旅的“步兵師”。父親問他是否愿意參軍。他想，如果能統(tǒng)帥一支真正的軍隊該是非常了不起的事情，就立即表示愿意。結果，他的話立即被當真了。

邱吉爾一直認為，當初是自己的父親慧眼識珠，才發(fā)現了他具備軍事天才的素質。但父親后來告訴他：“溫斯頓，我知道你一直是個‘差等生’。所以我只能得出你沒有聰明到當律師的程度的結論，一直打算通過我同羅斯柴爾德家族的關系。替你在商界謀一個差事……”邱吉爾的父親斯潘塞·邱吉爾公爵，是一位才華出眾、政績斐然的出色政治家，雖然當時已經辭去下議院議長兼財政大臣的職務，但依然如中流砥柱般屹立于英國的政界。

不管怎么說，“差等生”邱吉爾進入桑德赫斯特皇家軍事學院，實現了自己人生的第一目標。后來，他又將興趣放在了對兵種、武器和技術等細微末節(jié)的研究上。而這些課程，卻是校方不愿意教授的，他只得再次自行學習了。