1964年，克雷格進(jìn)入耶魯大學(xué)攻讀歷史專業(yè)此期間，后來成為著名律師的克雷格與法律的惟一聯(lián)系，就是有一些歷史學(xué)的課程是在法律學(xué)院上的?？死赘裢瑫r還修讀了一些計算機(jī)方面的課程，1968年畢業(yè)時他對工程產(chǎn)生了很大興趣。

和許多大學(xué)畢業(yè)生一樣，克雷格面臨著抉擇。在困惑中，他決定推遲做出決定，加入了肯尼迪總統(tǒng)號召發(fā)起的和平會(將受過訓(xùn)練的志愿人士送到發(fā)展中國家提供服務(wù))，“我想尋找一些挑戰(zhàn)性的事情，也期待能為世界做些貢獻(xiàn)?！笨死赘裨旧暾埲ミh(yuǎn)離美國本土的密克羅尼西亞聯(lián)邦當(dāng)老師，但最后被派往非洲的埃塞俄比亞。當(dāng)時他甚至不知道這個國家，為此還跑到圖書館去查資料。在埃塞俄比亞一個小鎮(zhèn)的高中，他給學(xué)生教授了一年半的英語和數(shù)學(xué)課程，“這段經(jīng)歷，對一個大學(xué)畢業(yè)前都還沒出過美國的孩子來說，是很有意義的鍛煉。”

返回美國以后，克雷格進(jìn)入了一家計算機(jī)公司擔(dān)任系統(tǒng)設(shè)計師。雖然很喜歡這份工作，但他發(fā)現(xiàn)很難從一個普通的工程師晉升到經(jīng)理，于是決定重返學(xué)校去念法律?？死赘癫⒉恢酪钅膫€領(lǐng)域的法律，“但是我認(rèn)為個法律專業(yè)的學(xué)位將給我在事業(yè)上更多的選擇，我需要一些彈性的空間?！?/p>

1974年，克雷格從斯坦福大學(xué)法學(xué)院畢業(yè)后進(jìn)入硅谷的律師公司W(wǎng)ilson Mosher ＆ Sonsini工作。在此期間，他一直希望能改變美國傳統(tǒng)律師事務(wù)所的服務(wù)模式，為企業(yè)提供更個性化的服務(wù)。但由于大公司的體制，這些想法一直未被采用。1993年，克雷格和另外14名律師從公司離職，創(chuàng)立了為硅谷早期高科技企業(yè)提供并種服務(wù)的Venture Law Group律師事務(wù)所(下稱“VLG”)。后來VLG成為了硅谷最為著名的律師事務(wù)所之一，挖掘并幫助了雅虎、Hotmail、StrataCom、WebTV等許多企業(yè)獲得成功。

VLG的成功為克雷格帶來了很多贊譽(yù)。1999年，他被《Red Herring》雜志評選為硅符的“頂級經(jīng)紀(jì)人(TOP Power Broken)”，表彰其對美國科技界的影響。他也被《福布斯》評為2001～2002年度的美國頂級風(fēng)險投資人(Midas List)，還被美國《國家法律》雜志選為美國最有影響力的100大律師之

除了創(chuàng)立VLG來幫助小公司之外，克雷格又在1997年和蘋果公司前任首席宣傳官蓋伊·川崎(Guy Kawasaki)一起創(chuàng)立了Garage.com，最初的定位是為天使投資人和創(chuàng)業(yè)者建立一個匹配平臺，后來開始幫助創(chuàng)業(yè)企業(yè)向風(fēng)險投資商募集資金，現(xiàn)在已經(jīng)是硅谷知名的專注于初創(chuàng)期企業(yè)的投資公司——Garage Technology Ventures。

1999年，克雷格成立了concept2company風(fēng)險投資基金，以幫助全美一些頂級人學(xué)的教授、學(xué)生、研究者等創(chuàng)業(yè)?！癱oncept2company”的意思就是，“從想法到公司”，幫助那些從來沒有創(chuàng)業(yè)經(jīng)歷，但有好想法和技術(shù)的人創(chuàng)業(yè)。

2003年，此前受到互聯(lián)網(wǎng)泡沫機(jī)影響的VLG被Heller Ehrman合并。2005年，克雷格從Heller Ehrman退休，開始到處旅行，并專門從事投資業(yè)務(wù)。2008年，Heller Ehrman倒閉，VLG徹底成為歷史。

克雷格還曾創(chuàng)立了多家高科技公司，其中1996年合伙創(chuàng)立的財務(wù)引擎公司(Financial Engines)還被《財富》雜志評為1999年度“酷公司”。

從克雷格的經(jīng)歷來看，他有多重身份：律師、投資人、企業(yè)家，但惟一不變的是，一直在跟創(chuàng)業(yè)者打交道，他非常享受這種創(chuàng)新和挑戰(zhàn)的過程。雖然已經(jīng)年過六十，克雷格仍然在尋求新的挑戰(zhàn)；