一、從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食發(fā)奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終于心灰意冷淡泊名利了，于是喜得貴子，晚年膝下添得雙丁。

秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，于是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得和樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。”秀才趕集回來之后詢問二子在家用功如何，老婆回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有余，兩個都是二百五！”

二、蘇秦是戰(zhàn)國時的一個說客，他身佩六國相印，一時很是威風，但也結(jié)下了很多仇人。后來，他終于在齊國被人殺了，齊王很惱怒，要為蘇秦報仇?？梢粫r拿不到兇手，于是，他想了一條計策，讓人把蘇泰的頭從尸體上割下來，懸掛在城門上，旁邊貼著一道榜文說：“蘇秦是個內(nèi)奸，殺了他黃金千兩，望來領(lǐng)賞?！卑裎囊毁N出，就有四個人聲稱是自己殺了蘇秦。齊王說：“這可不許冒充呀！”四個人又都咬定說自己干的。齊王說：“一千兩黃金，你們四個人各分得多少？”四個齊聲回答：“一人二百五。”齊王拍案大怒道：“來人，把這四個‘二百五’推出去斬了！”“二百五”一詞就這樣流傳下來。

三、牌九（舊時一種賭具）中有“二板”（四個點）和“么五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在一起就是十個點，在推牌九這一賭博活動中，被稱為“斃十”。它在牌九里是最小的點，誰都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以人們就用“二板五”（二板和么五的簡稱）這個詞來戲稱什么事也做不好也管不了的人。時間久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，習慣上又稱為“二五仔”。

四、唐朝的長安“市長”京兆尹權(quán)勢很大，出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一員，官名叫喝道伍佰，他手里拿著一根長竿趕開路人。后來，喝道伍佰增為二員，但長安群眾并沒有以兩個伍佰稱他們，反而說他們是共稱伍佰，于是每人就被稱為二百五，又因為他們每人手中持一長竿，所以又稱他們?yōu)槎捵?。今天，二百五與二稈子都是莽撞、無禮、粗魯之人的代名詞。

五、古代人用銀子按兩劃分，一般五百兩是個整數(shù)單位，用紙包好，是為“一封”，而二百五十兩就是“半封”銀子，因為跟“半瘋”諧音，所以以后人們也稱瘋瘋癲癲的人做“二百五”。

六、從前有一個傻瓜，有一天他去賣傳家至寶，寶物上寫“賣盡二百五十八兩”，結(jié)果他賣的時候有人和他討價還價，硬是只給250，他想250就250，于是賣得金子250兩，很多人笑話他，八兩金子很多的，笨蛋。從那以后人們就把做事糊涂的人稱為二百五。

（據(jù)《百度知道》）