摘要：以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為項(xiàng)目主題，開(kāi)展高中化學(xué)“研究有機(jī)化合物的一般方法”的教學(xué)。學(xué)生通過(guò)完成“從青蒿中提取有效成分”“確定青蒿素的分子式”“確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)”“研究有機(jī)物的一般方法”等四個(gè)項(xiàng)目任務(wù)，引導(dǎo)學(xué)生跟隨科學(xué)家的腳步，逐步再現(xiàn)有機(jī)物研究的各個(gè)步驟，形成科學(xué)思維，發(fā)展科學(xué)素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：項(xiàng)目式教學(xué)；研究有機(jī)化合物的一般方法；科學(xué)素養(yǎng)；青蒿素的提取歷程

文章編號(hào)：1008-0546（2023）11-0050-05" 中圖分類(lèi)號(hào)：G632.41" 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.11.011

提升學(xué)生的科學(xué)探究能力是高中化學(xué)學(xué)科落實(shí)“立德樹(shù)人”根本任務(wù)的重要舉措。學(xué)生要真正學(xué)會(huì)科學(xué)探究，需要在掌握知識(shí)、解決問(wèn)題的過(guò)程中靈活地運(yùn)用科學(xué)思維方法，形成科學(xué)思維方式，逐步提高科學(xué)探究能力。［1］高中化學(xué)是理科教育的一個(gè)重要學(xué)科，它對(duì)于培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維方式有著獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。課堂教學(xué)應(yīng)該提供給學(xué)生真實(shí)的問(wèn)題場(chǎng)景，讓學(xué)生在真實(shí)的情境中跟隨科學(xué)家的腳步開(kāi)展觀察、實(shí)踐、評(píng)價(jià)與反思。讓學(xué)生從科學(xué)家的思考過(guò)程中受到啟發(fā)，逐步發(fā)展科學(xué)思維。

項(xiàng)目式學(xué)習(xí)是以學(xué)科知識(shí)內(nèi)容為基礎(chǔ)，讓學(xué)生在真實(shí)問(wèn)題情境中借助多種資源開(kāi)展探究活動(dòng)，并在一定時(shí)間內(nèi)解決系列問(wèn)題，取得真實(shí)的成果和產(chǎn)品的學(xué)習(xí)模式。［2］開(kāi)展項(xiàng)目式學(xué)習(xí)可以引導(dǎo)學(xué)生“像科學(xué)家一樣思考”，通過(guò)小組合作和外部資源協(xié)同探究實(shí)踐和解決問(wèn)題，發(fā)展學(xué)生高水平的科學(xué)素養(yǎng)。

一、項(xiàng)目主題內(nèi)容分析

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》指出：在真實(shí)而具體的問(wèn)題情境中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究是學(xué)生科學(xué)思維形成和發(fā)展的重要途徑。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)探究過(guò)程中更能養(yǎng)成獨(dú)立思考，敢于質(zhì)疑，勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。［3］“研究有機(jī)化合物的一般方法”是人教版高中化學(xué)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章第二節(jié)的內(nèi)容，該節(jié)詳細(xì)介紹了有機(jī)化合物提取和結(jié)構(gòu)確定的一般步驟與方法。我們以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為項(xiàng)目主題，開(kāi)展“研究有機(jī)化合物的一般方法”項(xiàng)目式教學(xué)，將學(xué)生置身于真實(shí)的情境中跟隨科學(xué)家的腳步，探尋研究有機(jī)化合物的步驟和方法，讓學(xué)生深切感受現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)、求真和務(wù)實(shí)的科學(xué)探究的態(tài)度。

二、項(xiàng)目教學(xué)目標(biāo)

（1）調(diào)研青蒿素分離提純及青蒿素分子結(jié)構(gòu)確定的歷程，感受屠呦呦研究團(tuán)隊(duì)的科研攻堅(jiān)精神，領(lǐng)會(huì)科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。

（2）通過(guò)青蒿素結(jié)構(gòu)分析其可能的性質(zhì)，理解物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的聯(lián)系，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念。

（3）通過(guò)學(xué)習(xí)青蒿素的提取歷程，探尋研究有機(jī)物的一般方法，形成研究有機(jī)化合物一般流程，發(fā)展學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知的素養(yǎng)。

三、項(xiàng)目預(yù)設(shè)任務(wù)及教學(xué)設(shè)計(jì)

見(jiàn)表1。

四、項(xiàng)目實(shí)施過(guò)程及學(xué)生學(xué)習(xí)成果

1.從青蒿中提取有效成分青蒿素

（1）屠呦呦與青蒿素

教師：《小雅·鹿鳴》是《詩(shī)經(jīng)》的“四始”詩(shī)之一，其中有句美麗的詩(shī)句——“呦呦鹿鳴，食野之蒿”，這詩(shī)句中隱藏著一位科學(xué)家的名字，你知道是誰(shuí)嗎？

學(xué)生：諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)得主——屠呦呦。

教師：對(duì)，屠呦呦的名字就取自這詩(shī)句，她因發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲諾貝爾獎(jiǎng)，仿佛冥冥之中的安排。

（2）調(diào)研青蒿素分離提純的歷程

教師：青蒿素是從青蒿（黃花蒿）中提取的一種有效抗瘧藥物。上周已布置了調(diào)查青蒿素分離提純的歷程的任務(wù)，請(qǐng)各合作小組派代表進(jìn)行展示。

學(xué)生：通過(guò)老師提供和網(wǎng)絡(luò)查找的相關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行整理和歸納青蒿素分離提純的過(guò)程，圖1是某學(xué)習(xí)小組展示的調(diào)查結(jié)果。

（3）分離提純青蒿素的關(guān)鍵條件——低溫

教師：起初屠呦呦得到青蒿提取物，抗瘧效果并不理想。當(dāng)她讀到東晉葛洪的《肘后備急方》時(shí)，其中那高度凝練的記載——“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦意識(shí)到，可能是水煎的高溫破壞了青蒿中的活性成分。［4］她重新設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)，將萃取劑由沸點(diǎn)較高的乙醇改為沸點(diǎn)較低的乙醚，最后獲得了成功，請(qǐng)你結(jié)合青蒿素的分子結(jié)構(gòu)（見(jiàn)圖2），說(shuō)明為什么要低溫提取青蒿素？

學(xué)生：青蒿素分子中存在與過(guò)氧化氫相同的基團(tuán)———過(guò)氧鍵，根據(jù)過(guò)氧化氫的性質(zhì)推測(cè)青蒿素受熱容易分解，常規(guī)的水煎可能會(huì)破壞青蒿素，古人“絞取汁”就能保持藥效。

2.確定青蒿素的分子式

教師：1972年，屠呦呦團(tuán)隊(duì)以硅膠柱對(duì)青蒿提取物進(jìn)行層析，成功分離出無(wú)色針形結(jié)晶物質(zhì)，獲得了抗瘧有效成分——青蒿素。屠呦呦團(tuán)隊(duì)從醫(yī)藥典籍和實(shí)驗(yàn)結(jié)果中初步推測(cè)了青蒿素可能具有的局部結(jié)構(gòu)，但這還遠(yuǎn)不能達(dá)到把青蒿素制備成藥物的要求。要如何才能得到青蒿素準(zhǔn)確的化學(xué)結(jié)構(gòu)呢？首先要確定青蒿素的分子式。請(qǐng)同學(xué)們先閱讀課本相應(yīng)內(nèi)容，然后完成相關(guān)例題。

【例題1】某有機(jī)物A含碳、氫、氧三種元素，經(jīng)李比希的燃燒法實(shí)驗(yàn)分析，測(cè)得碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。用質(zhì)譜儀測(cè)得有機(jī)化合物A質(zhì)譜如圖3所示，求有機(jī)物A 的分子式。

學(xué)生：（1）閱讀人教版普通高中教科書(shū)化學(xué)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第15-16頁(yè)“二、確定實(shí)驗(yàn)式；三、確定分子式”的內(nèi)容。（2）完成例題1：根據(jù)李比希的燃燒法計(jì)算得到A 中碳?xì)溲踉觽€(gè)數(shù)比為2：6：1，則A 的實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O，再根據(jù)質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比的分子離子峰可知A 的相對(duì)分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A 的分子式也是C2H6O。

教師：目前，在元素定量分析中，使用了元素分析儀，其準(zhǔn)確性和分析速率都得到了極大的提升，德國(guó)化學(xué)家李比希所建立的有機(jī)化合物元素定量分析方法為現(xiàn)代元素定量分析打下了良好的基礎(chǔ)。元素定量分析只能確定物質(zhì)中各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，從而得到實(shí)驗(yàn)式。為了確定其分子式，還需要知道其相對(duì)分子質(zhì)量，質(zhì)譜法是一種最精確、最快速的方法。屠呦呦團(tuán)隊(duì)在分離提純得到純凈的青蒿素后，就是通過(guò)元素分析、質(zhì)譜等技術(shù)手段，確定了青蒿素的實(shí)驗(yàn)式（C18H22O5）、相對(duì)分子質(zhì)量（Mr=282）和分子式（C18H22O5）。

3.確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)

教師：任何一種新藥的認(rèn)定，都要先確定其藥理效應(yīng)的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，即分子的三維結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)具有藥物活性構(gòu)型。要如何才能得到青蒿素準(zhǔn)確的結(jié)構(gòu)呢？請(qǐng)同學(xué)們先閱讀課本相應(yīng)內(nèi)容，然后完成相關(guān)例題。

【例題2】某分子式為 C2H6O有機(jī)物A 的紅外光譜圖如圖4所示，從圖中可以找到 C—O、C—H 和 O—H的吸收峰，推測(cè)有機(jī)物A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若分子式為 C2H6O 的有機(jī)物 A 的磁共振氫譜如圖5（左）所示，則A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若分子式為 C2H6O 的有機(jī)物 A 的磁共振氫譜如圖5（右）所示，則A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

學(xué)生：（1）閱讀人教版普通高中化學(xué)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第17-19頁(yè)“四、確定分子結(jié)構(gòu)”的內(nèi)容。（2）完成例題2。

教師：通過(guò)以上學(xué)習(xí)我們知道，測(cè)定有機(jī)物分子式后要確定其立體結(jié)構(gòu)，科學(xué)家常采取化學(xué)分析或儀器分析的方法先確定其官能團(tuán)及碳骨架，然后用X射線(xiàn)衍射儀測(cè)得有機(jī)物的衍射強(qiáng)度數(shù)據(jù)，最后通過(guò)計(jì)算機(jī)計(jì)算得到有機(jī)物的分子立體結(jié)構(gòu)。1975年，屠呦呦研究團(tuán)隊(duì)在中國(guó)科學(xué)院生物化學(xué)研究所的協(xié)助下，運(yùn)用以上方法和現(xiàn)代技術(shù)確定了完整的、確切的青蒿素分子結(jié)構(gòu)，具體流程如圖6所示（教師展示具體測(cè)定流程圖），請(qǐng)同學(xué)們總結(jié)測(cè)定青蒿素組成和結(jié)構(gòu)過(guò)程中不同實(shí)驗(yàn)方法對(duì)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的作用。

學(xué)生：通過(guò)小組討論和教師引導(dǎo)，學(xué)生總結(jié)出不同實(shí)驗(yàn)方法對(duì)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的作用，具體見(jiàn)表2。

4.研究有機(jī)物的一般方法

教師：隨著科技的進(jìn)步，人們分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的技術(shù)早已超越了屠呦呦的時(shí)代，但研究的步驟與方法不變。［5］目前新冠病毒的疫情仍在肆虐，在完成“調(diào)研青蒿素的提取歷程”的任務(wù)后，如果要從中藥中篩選和提取出抗疫藥物，你準(zhǔn)備怎么做？請(qǐng)以小組為單位討論“研究有機(jī)化合物的一般方法”，項(xiàng)目成果以思維導(dǎo)圖展示。

學(xué)生：通過(guò)調(diào)研青蒿素的提取歷程，學(xué)習(xí)小組內(nèi)同學(xué)之間充分討論，各學(xué)習(xí)小組代表充分展示項(xiàng)目成果。經(jīng)小組互評(píng)和教師點(diǎn)評(píng)后，各小組對(duì)本組繪制的“研究有機(jī)化合物的一般方法”思維導(dǎo)圖進(jìn)行修正和完善。完善后的項(xiàng)目成果如圖7所示。

五、項(xiàng)目總結(jié)與反思

本項(xiàng)目以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為總?cè)蝿?wù)驅(qū)動(dòng)，通過(guò)完成四個(gè)基于真實(shí)情境項(xiàng)目任務(wù)，讓學(xué)生跟隨科學(xué)家的腳步，理解和掌握了研究有機(jī)化合物的一般方法，在項(xiàng)目設(shè)計(jì)、項(xiàng)目實(shí)施和成果制作的過(guò)程中學(xué)生能多角度地展示自己，逐漸形成科學(xué)思維。

本次學(xué)習(xí)中也暴露了一些問(wèn)題，如合作學(xué)習(xí)小組內(nèi)成員有的積極思考并參與活動(dòng)，有的只是濫竽充數(shù)。這需要老師調(diào)整項(xiàng)目式教學(xué)策略，對(duì)項(xiàng)目進(jìn)行拆解，拆解成多個(gè)子任務(wù)，降低活動(dòng)的難度；設(shè)計(jì)呈梯度遞進(jìn)的驅(qū)動(dòng)問(wèn)題，激發(fā)學(xué)生參與活動(dòng)的積極性；師生共同制定科學(xué)的評(píng)價(jià)體系，對(duì)學(xué)生的活動(dòng)過(guò)程和結(jié)果進(jìn)行合理的評(píng)價(jià)，并將評(píng)價(jià)結(jié)果記錄到個(gè)人成長(zhǎng)記錄袋，用于階段性評(píng)價(jià)。

參考文獻(xiàn)

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