摘要：基于模型認(rèn)知素養(yǎng)的發(fā)展內(nèi)涵，挖掘有機(jī)合成的教育教學(xué)價(jià)值。從項(xiàng)目式教學(xué)目標(biāo)設(shè)定、項(xiàng)目式學(xué)習(xí)活動(dòng)實(shí)施、項(xiàng)目式教學(xué)反思等維度開(kāi)展有機(jī)合成教學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。

關(guān)鍵詞：模型認(rèn)知；項(xiàng)目式教學(xué)；有機(jī)合成；藥物合成

文章編號(hào)：1008-0546（2023）11-0014-06" 中圖分類(lèi)號(hào)：G632.41" 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.11.003

學(xué)科核心素養(yǎng)的具體落實(shí)，特別強(qiáng)調(diào)融入真實(shí)情境，利用思維建模實(shí)現(xiàn)對(duì)學(xué)科知識(shí)的遷移性應(yīng)用。［1］學(xué)生在對(duì)核心知識(shí)、關(guān)鍵問(wèn)題、學(xué)習(xí)任務(wù)等進(jìn)行深度加工的過(guò)程中形成認(rèn)識(shí)角度和認(rèn)識(shí)思路，進(jìn)而構(gòu)建起化學(xué)認(rèn)識(shí)模型。［2］模型認(rèn)知也是從事科學(xué)活動(dòng)所必不可缺的核心素養(yǎng)，［3］在教學(xué)實(shí)踐中，學(xué)生在面對(duì)陌生復(fù)雜的情境時(shí)可以運(yùn)用化學(xué)認(rèn)識(shí)模型解決問(wèn)題。構(gòu)建、運(yùn)用化學(xué)認(rèn)識(shí)模型的過(guò)程，有效提升學(xué)生在真實(shí)情境中學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)和解決化學(xué)問(wèn)題的能力。本文以有機(jī)合成項(xiàng)目教學(xué)為例，從項(xiàng)目式教學(xué)目標(biāo)的設(shè)定、項(xiàng)目式學(xué)習(xí)活動(dòng)的實(shí)施、項(xiàng)目式教學(xué)反思等維度開(kāi)展教學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。

一、基于模型認(rèn)知的有機(jī)合成項(xiàng)目教學(xué)整體設(shè)計(jì)

核心素養(yǎng)背景下的有機(jī)合成的教學(xué)應(yīng)以模型建構(gòu)的思維發(fā)展為主線，在真實(shí)情境下的問(wèn)題解決或決策等認(rèn)知過(guò)程中，促使學(xué)生的思維方式從感性轉(zhuǎn)化為理性，漸進(jìn)式地推進(jìn)有機(jī)合成模型的發(fā)展和進(jìn)化，進(jìn)而形成穩(wěn)定的有機(jī)合成認(rèn)識(shí)模型。本項(xiàng)目嘗試將有機(jī)合成的認(rèn)識(shí)角度與合成抗新冠藥物的化學(xué)問(wèn)題糅合并轉(zhuǎn)化成一系列遞進(jìn)式的具體任務(wù)，并筑造出有機(jī)合成的認(rèn)識(shí)模型。教學(xué)設(shè)計(jì)路線詳見(jiàn)圖1。

二、基于模型認(rèn)知的有機(jī)合成項(xiàng)目實(shí)施過(guò)程

1.有機(jī)合成項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)設(shè)定

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)“新課標(biāo)”）在課程目標(biāo)、學(xué)科核心素養(yǎng)及水平、學(xué)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)、內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)、學(xué)習(xí)要求、教學(xué)建議等部分都有“模型”（包含認(rèn)知模型和模型認(rèn)知）的相關(guān)描述。將課標(biāo)中關(guān)于“有機(jī)合成”和“模型”的內(nèi)容進(jìn)行糅合，制定出以“模型”發(fā)展為主線的項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)和評(píng)價(jià)目標(biāo)，詳見(jiàn)表1。

2.有機(jī)合成項(xiàng)目學(xué)習(xí)活動(dòng)設(shè)計(jì)

本項(xiàng)目以時(shí)事話題抗新冠藥物的合成過(guò)程為項(xiàng)目情境線，以有機(jī)合成“模型”發(fā)展為項(xiàng)目素養(yǎng)線，在三個(gè)兼具新穎性和層次感的學(xué)習(xí)任務(wù)下設(shè)置多個(gè)學(xué)習(xí)活動(dòng)環(huán)節(jié)，根據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)基礎(chǔ)和學(xué)習(xí)需求，通過(guò)方法導(dǎo)引、科技前沿、交流研討、知識(shí)支持等欄目來(lái)實(shí)施項(xiàng)目學(xué)習(xí)活動(dòng)。

【項(xiàng)目學(xué)習(xí)資源】2020年面對(duì)突如其來(lái)的疫情，醫(yī)學(xué)家們?cè)谂R床研究中發(fā)現(xiàn)，藥物氯喹對(duì)新冠病毒有良好抑制作用。2020年2月17日，科技部生物中心宣布，基于前期臨床機(jī)構(gòu)所開(kāi)展的臨床研究結(jié)果，可以明確磷酸氯喹治療新冠肺炎具有療效。磷酸氯喹來(lái)源于金雞納樹(shù)皮中提煉出的奎寧，后經(jīng)過(guò)藥學(xué)家們的研發(fā)改造出與奎寧結(jié)構(gòu)相似的活性物質(zhì)——氯喹。后續(xù)經(jīng)過(guò)長(zhǎng)時(shí)間的臨床試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，利用磷酸與氯喹形成有機(jī)鹽，可以提高氯喹的藥效。目前市面上商品化的氯喹藥物——磷酸氯喹。

任務(wù)一：認(rèn)識(shí)研究有機(jī)化合物性質(zhì)的思維模型

活動(dòng)1：認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思路與方法

【方法導(dǎo)引】展示認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思路與方法的導(dǎo)引圖。

【科技前沿】介紹測(cè)定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法與物理方法，重點(diǎn)介紹常用的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的儀器分析方法。

【交流研討】常見(jiàn)基礎(chǔ)有機(jī)物有哪幾類(lèi)物質(zhì)？不同類(lèi)別的有機(jī)物具有哪些基礎(chǔ)官能團(tuán)？常見(jiàn)的基礎(chǔ)官能團(tuán)具有哪些性質(zhì)通性？請(qǐng)列表總結(jié)歸納。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】學(xué)生在基礎(chǔ)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)中，認(rèn)識(shí)了常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和基礎(chǔ)有機(jī)物的性質(zhì)，此處組織學(xué)生梳理總結(jié)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通性，引領(lǐng)學(xué)生主動(dòng)辨識(shí)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型，學(xué)生在活動(dòng)2中能夠靈活應(yīng)用該關(guān)系模型來(lái)認(rèn)識(shí)藥物抗新冠藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為任務(wù)二中建構(gòu)模型奠定模型思維基礎(chǔ)。

活動(dòng)2：從結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)抗新冠藥物的性質(zhì)

【知識(shí)支持】梳理高中化學(xué)常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及對(duì)應(yīng)的性質(zhì)。

【交流研討】根據(jù)磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（詳見(jiàn)圖2），結(jié)合官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型，從結(jié)構(gòu)角度來(lái)梳理磷酸氯喹具有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)列表歸納磷酸氯喹可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】本活動(dòng)旨在組織學(xué)生運(yùn)用活動(dòng)1中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型來(lái)認(rèn)識(shí)抗新冠藥物的性質(zhì)，引領(lǐng)學(xué)生以有機(jī)化合物的核心知識(shí)為鋪墊來(lái)梳理抗新冠藥物的主要化學(xué)性質(zhì)，牽引學(xué)生在真實(shí)問(wèn)題情境下主動(dòng)去分析、解決真實(shí)問(wèn)題任務(wù)，充分發(fā)展了學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。在真實(shí)情境下開(kāi)展學(xué)習(xí)活動(dòng)，既鞏固了學(xué)習(xí)有機(jī)物必備的化學(xué)認(rèn)識(shí)模型，更是在運(yùn)用模型解釋真實(shí)問(wèn)題的體驗(yàn)中感悟“模型”的重要價(jià)值，為后續(xù)任務(wù)二、任務(wù)三的模型發(fā)展樹(shù)立模型思維。

任務(wù)二：掌握有機(jī)合成的方法模型

活動(dòng)1：梳理官能團(tuán)轉(zhuǎn)化模型

【交流研討】

（1）常見(jiàn)基礎(chǔ)有機(jī)物（烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等）存在哪些轉(zhuǎn)化關(guān)系？

（2）其中涉及哪類(lèi)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化過(guò)程？

（3）各類(lèi)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化路徑中都涉及哪些有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型？請(qǐng)嘗試畫(huà)出這些基礎(chǔ)有機(jī)物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】本活動(dòng)通過(guò)問(wèn)題串將官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化所涉及的有機(jī)反應(yīng)串聯(lián)起來(lái)，既符合學(xué)生對(duì)有機(jī)模塊知識(shí)的認(rèn)知發(fā)展規(guī)律，也作為后續(xù)學(xué)生建構(gòu)有機(jī)合成的方法模型（逆合成分析法）的知識(shí)儲(chǔ)備，通過(guò)這類(lèi)與有機(jī)物相關(guān)的通識(shí)類(lèi)問(wèn)題的思維訓(xùn)練，學(xué)生在真實(shí)情境中解決真實(shí)問(wèn)題時(shí)能夠有較為清晰的應(yīng)對(duì)策略。

活動(dòng)2：用逆合成分析法尋找制備抗新冠藥物的原料

【方法導(dǎo)引】介紹逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序。

【交流研討】根據(jù)氯喹的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（詳見(jiàn)圖3），并結(jié)合信息提示（見(jiàn)圖4），利用逆合成設(shè)計(jì)思路來(lái)尋找合成氯喹的中間體W，并嘗試畫(huà)出中間體的結(jié)構(gòu)。

【交流研討】根據(jù)中間體W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合下列信息反應(yīng)，利用逆合成設(shè)計(jì)思路來(lái)尋找合成中間體W的下一個(gè)中間體H，并嘗試畫(huà)出中間體H 的結(jié)構(gòu)。

【思路分析】見(jiàn)圖6。OH

【交流研討】根據(jù)中間體H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合下列信息反應(yīng)，利用逆合成設(shè)計(jì)思路來(lái)尋找合成氯喹的基礎(chǔ)有機(jī)物，并說(shuō)明理由。

【誘思導(dǎo)學(xué)】該酯類(lèi)物質(zhì)稱(chēng)為草酰乙酸二乙酯。該如何確定合成間氯苯胺和草酰乙酸二乙酯的基礎(chǔ)原料？請(qǐng)利用官能團(tuán)轉(zhuǎn)化模型來(lái)確定基礎(chǔ)原料。

【信息提示】乙酸分子是去一個(gè)羥基（-OH）可得到乙酰基，草酸分子是去一個(gè)羥基（-OH）可得到草?；?。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】本活動(dòng)組織學(xué)生進(jìn)行三個(gè)交流研討，問(wèn)題的設(shè)置運(yùn)用了逆向推導(dǎo)思維，以此來(lái)引領(lǐng)學(xué)生利用氯喹的結(jié)構(gòu)逆向推導(dǎo)出一系列中間體（中間體W、中間體H），從中間體逆向分析確定適合的基礎(chǔ)有機(jī)物原料需要學(xué)生將相關(guān)情境信息與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化模型糅合轉(zhuǎn)化為解題策略。而尋找原料的過(guò)程包含了學(xué)生對(duì)已有模型的應(yīng)用、學(xué)生建構(gòu)逆合成分析思路，此過(guò)程在對(duì)任務(wù)一中的模型發(fā)展目標(biāo)進(jìn)行有效強(qiáng)化的基礎(chǔ)上，全景式地展示了方法模型建構(gòu)過(guò)程，實(shí)現(xiàn)了從應(yīng)用已有模型到自行建構(gòu)方法模型的“模型認(rèn)知”素養(yǎng)的進(jìn)階發(fā)展目標(biāo)。

任務(wù)三：構(gòu)建有機(jī)合成的基本思維模型

活動(dòng)1：設(shè)計(jì)以苯為原料合成中間體間氯苯胺的路線。

【交流研討】請(qǐng)以苯為原料，設(shè)計(jì)合成間氯苯胺的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

Ⅰ.苯環(huán)“鄰對(duì)位”定位基團(tuán)：-CH3 -X -NH2等

Ⅱ.苯環(huán)“間位”定位基團(tuán)：-NO2 -CHO -COOH等

【思路分析】見(jiàn)圖8。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】在原料確定的情況下，比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物分子的合成路線。本活動(dòng)組織學(xué)生以苯為原料來(lái)設(shè)計(jì)合成中間體間氯苯胺的路線，引領(lǐng)學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成不僅需要逆合成分析思路，正向合成設(shè)計(jì)也是有機(jī)合成的必要的思維程序。

活動(dòng)2：設(shè)計(jì)以乙烯（乙醇）為原料合成草酰乙酸二乙酯的路線。

【交流研討】請(qǐng)以乙烯（乙醇）為原料，設(shè)計(jì)合成草酰乙酸二乙酯的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

（1）利用逆合成分析思路確定上述反應(yīng)產(chǎn)物乙酰

【思路分析】見(jiàn)圖10。

乙酸乙酯和乙醇的成鍵位置。

（2）合成草酰乙酸二乙酯的原料之一是乙酸乙酯，反應(yīng)的副產(chǎn)物也有乙醇，且副產(chǎn)物乙醇的成鍵路徑與上述反應(yīng)一致。草酰乙酸二乙酯的結(jié)構(gòu)中存在兩個(gè)酯基（詳見(jiàn)圖9），確定草酰乙酸二乙酯的斷鍵位置。

（3）合成草酰乙酸二乙酯的另一原料分別是什么？請(qǐng)確定其結(jié)構(gòu)式。請(qǐng)以基礎(chǔ)有機(jī)物乙烯（乙醇）為原料，設(shè)計(jì)合成該原料的路線。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】本活動(dòng)與前一活動(dòng)的設(shè)計(jì)意圖類(lèi)似，組織學(xué)生以乙酸為原料來(lái)設(shè)計(jì)合成草酰乙酸二乙酯的合成路線，再一次鞏固學(xué)生的正合成設(shè)計(jì)思維程序，也引領(lǐng)學(xué)生更進(jìn)一步地把逆合成分析與正合成設(shè)計(jì)這兩個(gè)對(duì)立統(tǒng)一的思維程序充分融合內(nèi)化出有機(jī)合成的基本思維骨架。另外，學(xué)生在設(shè)計(jì)路線中充分感知到碳骨架構(gòu)建與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成的兩大核心知識(shí)點(diǎn)，而在有機(jī)合成基本思維框架的導(dǎo)引下運(yùn)用有機(jī)核心知識(shí)來(lái)解決藥物合成問(wèn)題，說(shuō)明學(xué)生已經(jīng)有能力在復(fù)雜的化學(xué)問(wèn)題情境中能建構(gòu)模型解釋復(fù)雜的化學(xué)問(wèn)題。

活動(dòng)3：設(shè)計(jì)由中間體H合成抗新冠藥物的路線

【交流研討】綜合任務(wù)二中相關(guān)信息反應(yīng)，請(qǐng)以中間體 H 為原料，設(shè)計(jì)合成氯喹的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

【思路分析】見(jiàn)圖11。

【活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖】本活動(dòng)是前兩個(gè)學(xué)習(xí)活動(dòng)的進(jìn)階版，以有機(jī)合成基本思維程序?yàn)閷?dǎo)引，在核心知識(shí)的情境化應(yīng)用方面對(duì)學(xué)生提出了更高的要求，本活動(dòng)中的合成路線設(shè)計(jì)更多涉及陌生的信息反應(yīng)，學(xué)生必須將任務(wù)二中的信息反應(yīng)進(jìn)行逆合成分析之后再以正合成設(shè)計(jì)思維去呈現(xiàn)出一條清晰明朗的合成路線，這對(duì)于學(xué)生的模型發(fā)展水平和核心知識(shí)應(yīng)用能力都提出較高的要求，因此本活動(dòng)可根據(jù)授課實(shí)際情況進(jìn)行適當(dāng)刪減。

三、基于模型認(rèn)知的有機(jī)合成項(xiàng)目教學(xué)反思

1.活動(dòng)設(shè)計(jì)：基于真實(shí)情境，體現(xiàn)學(xué)科價(jià)值

羅杰斯指出：“倘若要使學(xué)生全身心地投入學(xué)習(xí)活動(dòng)，那就必須讓學(xué)生面臨對(duì)他們個(gè)人有意義的或有關(guān)的問(wèn)題”。［4］真實(shí)情境是開(kāi)展項(xiàng)目式學(xué)習(xí)的奠基石，一方面，本項(xiàng)目以合成抗新冠藥物為學(xué)習(xí)情境，讓學(xué)生處在角色“場(chǎng)”中，恰如身臨其境，直面現(xiàn)實(shí)化學(xué)問(wèn)題，深刻感知到化學(xué)學(xué)科在抗新冠的藥物合成中的重要應(yīng)用，并學(xué)會(huì)運(yùn)用所學(xué)有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)處理復(fù)雜的問(wèn)題；另一方面，本項(xiàng)目選取的真實(shí)情境具有時(shí)代性?xún)r(jià)值和社會(huì)性?xún)r(jià)值，教師將有機(jī)合成的教學(xué)重、難點(diǎn)轉(zhuǎn)化為具體的真實(shí)問(wèn)題來(lái)引發(fā)學(xué)生充分地思考，導(dǎo)致有意義學(xué)習(xí)，使學(xué)生參與知識(shí)建立起來(lái)的過(guò)程之中，親自進(jìn)行像一名化學(xué)家思考化學(xué)那樣，有效地培養(yǎng)學(xué)生的課堂思維力，使知識(shí)的獲得過(guò)程體現(xiàn)出來(lái)。

2.認(rèn)知發(fā)展：建構(gòu)有機(jī)合成模型，提升核心素養(yǎng)

模型認(rèn)知是學(xué)生在真實(shí)情境中解決問(wèn)題的必備素養(yǎng)，本項(xiàng)目引領(lǐng)學(xué)生在一系列學(xué)習(xí)活動(dòng)中結(jié)合有機(jī)核心知識(shí)和有機(jī)合成思維來(lái)完成學(xué)習(xí)任務(wù)，將有機(jī)合成模型的建構(gòu)和發(fā)展在學(xué)生解決真實(shí)情境問(wèn)題的思維訓(xùn)練過(guò)程中。融合模型認(rèn)知的項(xiàng)目式教學(xué)在保留了原有的教學(xué)效力之外，既全景式地展現(xiàn)了模型發(fā)展進(jìn)程，并將模型發(fā)展進(jìn)程與思維和認(rèn)知加工活動(dòng)過(guò)程進(jìn)行高效整合，凝練出了一條從知識(shí)模型到方法模型再到思維模型的認(rèn)知發(fā)展線，循序漸進(jìn)地將學(xué)生的認(rèn)知結(jié)構(gòu)牽引到更深層次的思想維度，高度契合核心素養(yǎng)教學(xué)理念。

3.項(xiàng)目評(píng)價(jià)：融合評(píng)價(jià)任務(wù)，促進(jìn)“教學(xué)評(píng)”一體化

新課標(biāo)倡導(dǎo)基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的評(píng)價(jià)，積極倡導(dǎo)“教學(xué)評(píng)”一體化，可見(jiàn)評(píng)價(jià)本身就是教學(xué)的有機(jī)組成部分。［5］項(xiàng)目式學(xué)習(xí)應(yīng)始終保持評(píng)價(jià)目標(biāo)與教學(xué)目標(biāo)、評(píng)價(jià)任務(wù)與學(xué)習(xí)任務(wù)、學(xué)習(xí)方式與評(píng)價(jià)方式的整體性和一致性。［6］本項(xiàng)目將評(píng)價(jià)任務(wù)融入到教學(xué)過(guò)程中，通過(guò)學(xué)生所設(shè)計(jì)的合成路線，可以及時(shí)反饋出學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)信息的內(nèi)化程度以及有機(jī)合成模型的建構(gòu)水平。而針對(duì)課堂實(shí)時(shí)評(píng)價(jià)而開(kāi)展的師生互動(dòng)環(huán)節(jié)，既是發(fā)揮了化學(xué)日常學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)的診斷與發(fā)展功能，亦是展現(xiàn)了“教學(xué)評(píng)”一體化的新課程理念。

參考文獻(xiàn)

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