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        廣藿香油成分分析及在卷煙中應(yīng)用研究

        2023-07-31 13:49:16張珊珊田云恒王鶴達(dá)朱浩李小斌鄧寶安韓航航何媛
        安徽農(nóng)業(yè)科學(xué) 2023年13期

        張珊珊 田云恒 王鶴達(dá) 朱浩 李小斌 鄧寶安 韓航航 何媛

        摘要 通過比較4種不同前處理方法對(duì)廣藿香油揮發(fā)性成分的影響,分別采用液液萃?。↙LE)、分散液液微萃?。―LLME)、固相微萃?。⊿PME)、頂空萃?。℉S)結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)分析鑒定廣藿香油中化學(xué)成分及含量。結(jié)果表明,分散液液微萃取法操作簡單、快速,可鑒別出廣藿香油揮發(fā)性化學(xué)成分29種,主要致香成分為廣藿香醇(26.39%)、δ-愈創(chuàng)木烯(14.50%)、α-愈創(chuàng)木烯(12.35%)、刺蕊草烯(5.87%)、芳樟醇(5.02%)、α-廣霍香烯(4.52%)等。將廣藿香油應(yīng)用于卷煙加香效果評(píng)價(jià),能夠減小刺激性、改善卷煙余味并對(duì)豐富煙香有明顯效果。

        關(guān)鍵詞 廣藿香油;化學(xué)成分;含量;前處理方法;氣相色譜-質(zhì)譜;卷煙;加香

        中圖分類號(hào) TS264.3? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A? 文章編號(hào) 0517-6611(2023)13-0172-05

        doi:10.3969/j.issn.0517-6611.2023.13.040

        Analysis of Components in Patchouli Oil and Its Application in Cigarette

        ZHANG Shan-shan, TIAN Yun-heng, WANG He-da et al

        (Technology Center,China Tobacco Shaanxi Industrial Co.,Ltd.,Xian,Shaanxi 710065)

        Abstract By comparing the effects of four different pre-treatment methods on the volatile components of patchouli oil, the chemical components and content of patchouli oil were identified and analyzed by liquid-liquid extraction (LLE), dispersed liquid-liquid microextraction (DLLME), solid-phase microextraction (SPME), headspace extraction (HS) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS).The result showed that the DLLME method was simple and rapid, 29 kinds of aroma components of patchouli oil could be detected. The main contents for patchouli oil were patchouli alcohol(26.39%), δ-guaine(14.5%), α-guaine(12.35%), seychellene(5.87%), linalool(5.02%), α-patchoulene(4.52%) etc. The patchouli oil added into cigarettes can obviously enrich cigarette flavor, reduce irritation and improve cigarette aftertaste.

        Key words Patchouli oil;Chemical composition;Content;Pre-processing methods;Gas chromatography-mass spectrometry;Cigarettes;Flavoring

        作者簡介 張珊珊(1993—),女,陜西西安人,助理工程師,碩士,從事香精香料分析檢測研究。通信作者,高級(jí)工程師,博士,從事煙草化學(xué)及香精香料研究。

        收稿日期 2023-02-01

        廣藿香油,也被稱為百秋李油,屬于唇形科刺蕊草屬植物[1]。廣藿香油主要是從廣藿香莖葉中提取的揮發(fā)油,其化學(xué)成分主要有β-欖香烯、β-石竹烯、α-愈創(chuàng)木烯、α-布黎烯、百秋李醇和廣藿香酮[2-4]。廣藿香油作為現(xiàn)代醫(yī)藥和工業(yè)的重要原料,在食品、藥品和日用化妝品行業(yè)被廣泛應(yīng)用,此外,也被作為食品添加劑和香料[3]。廣藿香油作為一種天然香料,具有木質(zhì)香和草藥香,氣味獨(dú)特宜人,在化妝品領(lǐng)域被稱為“精油界的女兒紅”,在香水、洗發(fā)劑、沐浴產(chǎn)品、面霜、香薰中作為定香劑和抗氧化劑,可讓香味持久[5-6]。

        廣藿香油可通過溶劑浸提廣藿香后再經(jīng)過減壓濃縮法得到[7]。廣藿香油是一種淡黃色液體,可作為天然香料、天然實(shí)物增稠劑和穩(wěn)定劑。添加在煙草制品中,可有效改善和提升卷煙品質(zhì)[8]。

        在分析試驗(yàn)中,樣品前處理過程對(duì)最終分析結(jié)果的好壞起到?jīng)Q定性影響。液液萃?。↙LE)、分散液液微萃?。―LLME)、固相微萃?。⊿PME)和頂空萃?。℉S)作為常用的前處理技術(shù)[9]。液液萃取的原理是通過被測樣品中的待測成分在2種互不相溶的溶劑中溶解度不同,把目標(biāo)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移至另一種溶劑中的過程[10]。分散液液微萃取技術(shù)是通過將分散劑加入萃取液中,使萃取劑與目標(biāo)物的接觸面積增大,當(dāng)目標(biāo)物在樣品溶液和萃取劑間的分配達(dá)到平衡,即萃取完成[11];該技術(shù)具有操作簡單、快速、有機(jī)溶劑用量少等優(yōu)點(diǎn)被廣泛用于樣品前處理中。固相微萃取技術(shù)是在固體吸附劑的作用下,吸附劑和目標(biāo)物通過物理化學(xué)作用進(jìn)行吸附,從而使目標(biāo)物從樣品和干擾物質(zhì)中分離出來,再通過有機(jī)溶劑對(duì)吸附的物質(zhì)進(jìn)行洗脫或者熱解吸附富集,使目標(biāo)物從樣品中完成分離富集[12]。頂空萃取是將待測樣品置于恒溫密閉容器中,通過加熱升溫過程,揮發(fā)物從樣品中揮發(fā)出來,當(dāng)頂空瓶中的氣液/氣固兩相達(dá)到熱力學(xué)平衡后,萃取頂部氣體進(jìn)行分析,從而完成揮發(fā)性氣體檢測[13]。

        筆者采用4種前處理方法對(duì)廣藿香油中揮發(fā)性成分進(jìn)行分析,研究廣藿香油中主要致香成分,并對(duì)卷煙加香效果進(jìn)行評(píng)吸,為廣藿香油產(chǎn)品開發(fā)及其在卷煙中的應(yīng)用提供理論參考依據(jù)。

        1 材料與方法

        1.1 儀器

        氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(7890B-5977A,美國安捷倫公司);65 μm聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯(PDMS/DVB)萃取頭(Supelco);電子天平(XS-204,德國賽多利斯中國有限公司);超聲波清洗儀(8891,上海菲恰爾分析儀器有限公司);離心機(jī)(TDL-5A,上海菲恰爾分析儀器有限公司)。

        1.2 試劑

        廣藿香油,由某香精香料公司提供;二氯甲烷、乙腈,美國Sigma-Aldrich公司,純度 ≥99.9%;乙酸苯乙酯,美國Sigma-Aldrich公司,純度 ≥98.0%;甲醇、正己烷,百靈威科技有限公司,GR 級(jí)。

        1.3 試驗(yàn)方法

        1.3.1 內(nèi)標(biāo)溶液配制。

        1.3.1.1 乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)溶液配制。

        稱取乙酸苯乙酯1.0 g于100 mL 容量瓶中,用95%乙醇定容,得到10 mg/mL乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)溶液。

        1.3.1.2 帶內(nèi)標(biāo)的萃取劑配制。

        稱取乙酸苯乙酯0.5 g 于50 mL容量瓶中,用色譜純二氯甲烷定容。

        1.3.2 樣品制備。

        1.3.2.1 液液萃取(LLE)。

        取廣藿香油樣品1.0 g(精確至0.01 g),加入100 μL乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)溶液,用95%乙醇定容至5 g,超聲混勻,溶液過0.45 μm 微孔濾膜。

        1.3.2.2 分散液液微萃?。―LLME)。

        準(zhǔn)確稱取1.0 g(精確至0.01 g)廣藿香油于50 mL離心管中,量取10 mL超純水加入裝有樣品的離心管中,搖勻,作為DLLME的工作液。移液器移取1 mL帶內(nèi)標(biāo)的二氯甲烷萃取劑和2 mL乙腈分散劑于色譜瓶中混合后,使用注射器吸取上述混合液快速注入DLLME工作液中,超聲振蕩3 min,4 000 r/min 離心5 min,最后用微量注射器吸取沉積相,沉積相過0.45 μm 微孔濾膜。

        1.3.2.3 固相微萃?。⊿PME)。

        稱取2.0 g(精確至0.01 g)廣藿香油于25 mL頂空樣品瓶中,加入乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)溶液100 μL,放在磁力攪拌器上室溫下攪拌25 min。用65 μm萃取頭材料為聚二甲基硅氧烷/二乙烯基苯(PDMS/DVB)萃取45 min,解吸5 min。

        1.3.2.4 頂空萃取(HS)。

        稱取2.0 g(精確至0.01 g)廣藿香油于25 mL頂空瓶中,加入乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)溶液100 μL,用聚四氟乙烯隔墊密封,在90 ℃下平衡30 min。

        1.3.3 色譜與質(zhì)譜條件。

        毛細(xì)管柱Agilent HB-5MS(60 m×0.25 mm× 0.25 μm)。GC進(jìn)樣口溫度250 ℃;EI源溫度230 ℃;四級(jí)桿溫度150 ℃;傳輸線溫度280 ℃;進(jìn)樣量1 μL;分流比15∶1;色譜柱流速1.0 mL/min;程序升溫條件:初始溫度 60 ℃(保持2 min),10 ℃/min升溫至80 ℃,20 ℃/min 升溫至 120 ℃,25 ℃/min 升溫至 220 ℃,10 ℃/min 升溫至 280 ℃保持10 min。載氣為氦氣。掃描范圍 35~550 amu;溶劑延遲5.0 min;全掃描模式。質(zhì)譜檢索圖庫為NIST 譜庫。

        1.3.4 定性定量方法。

        廣霍香油中化學(xué)成分定性分析利用儀器自帶的 NIST 質(zhì)譜庫自動(dòng)檢索。定量分析采用內(nèi)標(biāo)法計(jì)算得出各化學(xué)成分的相對(duì)百分含量。

        1.3.5 加香試驗(yàn)。

        以70% 乙醇為溶劑,將廣藿香油稀釋為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1% 的溶液。取0.1和0.3 g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%的廣藿香油溶液,用微量噴霧器分別均勻地噴加在低、中、高檔3個(gè)不同規(guī)格烤煙型卷煙葉組的各100 g煙絲上,將煙絲卷制成煙支,放入溫度為(23±1)℃和濕度(60±2)%的恒溫恒濕箱內(nèi)平衡48 h以上,平衡到含水率(12.0±0.3)%。然后請(qǐng)?jiān)u吸人員從香氣質(zhì)、香氣量、雜氣、刺激性和余味等方面分別進(jìn)行加香評(píng)價(jià)。加入等量70%乙醇的煙絲卷制成的卷煙為對(duì)照樣煙。

        2 結(jié)果與分析

        2.1 DLLME 條件優(yōu)化

        該試驗(yàn)以廣藿香油中含量較高具有代表性的α-石竹烯和芳樟醇為目標(biāo)物,以富集倍數(shù)(EF)[14]為評(píng)價(jià)參數(shù),考察DLLME法的萃取效率,分別考察了萃取劑種類和體積、分散劑種類和體積以及超聲萃取時(shí)間、離心時(shí)間對(duì)富集倍數(shù)的影響。

        2.1.1 萃取劑種類和體積的選擇。

        DLLME中的萃取劑需不易溶于水、易溶于分散劑且對(duì)目標(biāo)物有較強(qiáng)的分離富集能力[23]。

        該研究以α-石竹烯和芳樟醇為目標(biāo)物,選擇甲苯、甲醇、CH2Cl2、CHCl3作為萃取劑,考察其對(duì)富集倍數(shù)的影響。結(jié)果如圖1a所示。從圖1a可以看出,當(dāng)選擇CH2Cl2為萃取劑時(shí)富集倍數(shù)最高,原因可能是CH2Cl2 極性較大,因而對(duì)極性相對(duì)較大的物質(zhì)具有較高的選擇性,因此選擇CH2Cl2為萃取劑。

        萃取劑體積直接決定了DLLME萃取效率,考察100、400、800、1 000、1 500 μL CH2Cl2作為萃取劑的萃取效率,試驗(yàn)結(jié)果如圖1b所示。從圖1b可以看出,當(dāng)萃取劑體積小于1 000 μL 時(shí),富集倍數(shù)逐漸增大,但當(dāng)CH2Cl2體積大于1 000 μL時(shí),富集倍數(shù)減小,因此選擇萃取劑體積選擇1 000 μL。

        2.1.2 分散劑種類和體積的選擇。

        分散劑的作用一方面要從廣藿香油中提取出目標(biāo)物,另一方面作為 DLLME 中的分散劑。分散劑需對(duì)目標(biāo)物有較強(qiáng)的萃取分離能力并能使 DLLME 中的萃取劑均勻分散在樣品溶液中。該試驗(yàn)分別選取乙腈、丙酮和甲醇作為分散劑,考察其對(duì)富集倍數(shù)的影響,結(jié)果如圖2a所示。從圖2a可以看出,當(dāng)選用丙酮時(shí),它能與正己烷混溶,無法分層;選擇甲醇作為提取劑時(shí),基線波動(dòng)比較大,并且目標(biāo)物回收率相對(duì)不高;乙腈對(duì)廣藿香油的揮發(fā)性成分具有較強(qiáng)的分離富集能力,在 DLLME 中又能使CH2Cl2在樣品溶液中很好的分散。因此,選擇乙腈作為 DLLME 中的分散劑。

        考察分散劑體積對(duì)萃取效率的影響,選擇0.5、1.0、2.0、3.0、4.0 mL的乙腈進(jìn)行萃取試驗(yàn),結(jié)果如圖2b所示。從圖2b可以看出,當(dāng)乙腈體積小于2.0 mL 時(shí),目標(biāo)物萃取效率隨萃取劑體積的增大而逐漸增大,但考慮到乙腈體積太小時(shí)不能將廣藿香油中揮發(fā)性成分提取完全。當(dāng)乙腈體積大于 2.0 mL 時(shí),不同體積的乙腈對(duì)萃取效率的影響相差不大。因此,選取乙腈的提取體積為2.0 mL。

        2.1.3 超聲萃取時(shí)間的優(yōu)化。

        DLLME的萃取時(shí)間是混合過后的萃取劑與分散劑加入到樣品中至開始離心前的這段時(shí)間。該試驗(yàn)考察了萃取時(shí)間為1、3、5、8和10 min 時(shí)對(duì)富集倍數(shù)的影響,

        結(jié)果如圖3所示。從圖3可以看出,當(dāng)萃取時(shí)間為3 min 時(shí)富集倍數(shù)最高,可能是萃取時(shí)間太短目標(biāo)物不能充分被萃取到萃取劑中,而如果超聲時(shí)間太長會(huì)破壞萃取平衡。因此選擇超聲時(shí)間為3 min。

        2.1.4 離心時(shí)間的優(yōu)化。

        從圖4可以看出,當(dāng)離心時(shí)間為5 min 時(shí),富集倍數(shù)最高。當(dāng)離心時(shí)間大于5 min時(shí),富集倍數(shù)沒有改變。離心會(huì)產(chǎn)生熱量從而影響富集倍數(shù),離心時(shí)間短,熱量不夠,進(jìn)而影響富集倍數(shù)。所以該試驗(yàn)離心時(shí)間選用5 min。

        2.2 廣藿香油揮發(fā)性成分分析

        采用不同的前處理方法得到廣藿香油萃取液,將其進(jìn)行GC-MS分析,記錄譜圖,以內(nèi)標(biāo)法計(jì)算其相對(duì)含量,結(jié)果見表1。4種前處理方法得到的廣藿香油GC-MS總離子流如圖5所示。由圖5和表1可知,采用液液萃?。↙LE)法可檢測到致香成分8種,檢測出的主要成分為萜烯類(38.99%)、醇類(53.25%)和酯類(1.38%)化合物,其中相對(duì)含量較高的組分是藍(lán)桉醇(37.20%)、α-廣藿香烯(19.24%);采用分散液液微萃取(DLLME)法可檢測到致香成分29種,主要有萜烯類20種(50.58%)、酮類1種(1.01%)、醇類5種(33.78%)和酯類3種(11.24%);通過固相微萃?。⊿PME)法可檢測到致香成分6種,檢測出的主要成分為萜烯類(71.74%)、醇類(26.23%)化合物,其中相對(duì)含量較高的組分是廣藿香醇(26.23%)、α-人參烯(23.34%)、α-石竹烯(19.00%)、γ-古云烯(18.04%);通過頂空萃?。℉S)法檢測到的致香成分有 4 種(3-蒈烯、香檜烯、D-檸檬烯、α-蒎烯)。

        通過比較發(fā)現(xiàn),分散液液微萃取法(DLLME)優(yōu)于其他3種方法,可有效分離廣藿香油中揮發(fā)性成分,共鑒定出29種成分,其中主要包括醇類5種、酮類1種、酯類3種、萜烯類20種。

        ①醇類化合物主要有廣藿香醇、芳樟醇、藍(lán)桉醇、桉葉烯醇、桉葉油醇。廣藿香醇在醇類化合物中含量最高(26.39%),廣藿香醇具有木香、芳香和清香,可使香味持久,是較好的定香劑[17]。芳樟醇具有類似鈴蘭的清香和甜木香,它能增進(jìn)煙草的花香、清香;提升煙氣的辛香韻味,并可與煙香協(xié)調(diào),使吸味柔和[18]。

        ②酮類化合物有香芹酮。香芹酮的氣味為清涼荷蘭薄荷味,在卷煙中可掩蓋雜氣,抑制刺激。

        ③酯類化合物有苯甲酸芐酯、棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯。苯甲酸芐酯具有淡淡的香脂味,近似杏仁的輕微香氣,味辣,用于卷煙中可改善吸味;棕櫚酸乙酯能使煙氣柔和細(xì)膩;亞油酸乙酯可使煙氣醇和,增加煙氣濃度[19]。

        ④萜烯類化合物主要有δ-愈創(chuàng)木烯、α-愈創(chuàng)木烯、刺蕊草烯、α-廣藿香烯、β-石竹烯、β-廣藿香烯、α-古云烯、γ-廣藿香烯、α-蒎烯、β-氧化石竹烯。檸檬烯有烷烴氣息、柑橘香和松香[20];廣藿香烯作為廣藿精油的主要致香成分,具有辛辣,強(qiáng)烈的刺鼻氣息,可使煙香持久[21]。α-蒎烯有松脂香、松香、松脂味。

        2.3 加香效果評(píng)價(jià)

        卷煙加香評(píng)價(jià)結(jié)果(表2)表明,將廣霍香油用于卷煙中,能與煙香協(xié)調(diào),提高香氣質(zhì),增加香氣量,使煙氣柔和、細(xì)膩、濕潤、減小刺激性,余味舒適。廣藿香油用量為1 mg/kg 時(shí)效果最好,加至3個(gè)不同規(guī)格卷煙葉組中均能使煙香豐富飽滿,清香突出,刺激性減小,余味得到改善,提升卷煙抽吸品質(zhì)。

        3 結(jié)論

        該研究通過對(duì)4種前處理方法與氣相色譜-質(zhì)譜法聯(lián)用進(jìn)行比較分析廣藿香油中揮發(fā)性成分,發(fā)現(xiàn)分散液液微萃取法可有效分離富集其揮發(fā)性成分,共分離出29種揮發(fā)性成分,

        其中廣藿香醇(26.39%)、δ-愈創(chuàng)木烯(14.50%)、α-愈創(chuàng)木烯(12.35%)、刺蕊草烯(5.87%)、芳樟醇(5.02%)、α-廣藿香烯(4.52%)、β-石竹烯(2.95%)、β-廣藿香烯(2.40%)為廣藿香油的主要致香成分。

        將廣藿香油用于3種不同規(guī)格產(chǎn)品的卷煙加香試驗(yàn),均能與煙香協(xié)調(diào),提高香氣質(zhì),增加香氣量,使煙氣柔和、細(xì)膩、減小刺激性,余味舒適。該研究結(jié)果為廣藿香油產(chǎn)品開發(fā)及其在卷煙中的應(yīng)用提供理論依據(jù)。

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