■廣東省佛山市高明區(qū)教師發(fā)展中心 雷范軍

有機化合物知識主要涉及有機物結(jié)構(gòu)特點、典型有機物的性質(zhì)、有機化學(xué)研究的價值等內(nèi)容,要求知道有機物分子具有空間結(jié)構(gòu),以甲烷、乙烯、苯為例認識碳原子的成鍵特點,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識官能團,知道有機物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,認識甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用,結(jié)合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系,知道取代、氧化、加成、加聚反應(yīng)等反應(yīng)類型,知道有機物之間在一定條件下可以轉(zhuǎn)化,知道合成新物質(zhì)是有機化學(xué)研究價值的重要體現(xiàn),結(jié)合實例認識高分子、糖類、油脂、蛋白質(zhì)等有機物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。下面梳理有機物專題的重要考點,并輔以典型例題進行解題思路和方法的分析。

一、化學(xué)用語

該考點涉及甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、基本營養(yǎng)物質(zhì),以及常見高分子的組成、結(jié)構(gòu)、變化的符號表征,要求我們認識碳原子的成鍵特點,知道有機物分子有空間結(jié)構(gòu),主要包含分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等的辨識與判斷。

例 1工業(yè)制乙醇的反應(yīng)為CH2═C H2+H2O下列有關(guān)化學(xué)用語正確的是( )。

D.醫(yī)用酒精中乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O

解析:乙烯是碳碳雙鍵,其電子式為項錯誤。C原子的最外層有4個電子,其中3個電子分別與3個H原子提供的電子形成共用電子對,得到甲基的電子式為項錯誤。水是“V”形結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)式為,C項正確。乙醇為乙基連接一個羥基,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,D項錯誤。

答案:C

點評:判斷電子式的正誤,通常需要依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式進行,本題乙烯、乙醇分子中所含的甲基的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2═C H2、—CH3,前者所含官能團為碳碳雙鍵(C與C之間共用兩對電子,而非一對),后者是甲烷分子失去一個氫原子后所剩余的原子團(C的最外層電子數(shù)未達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),而是缺1個電子的不穩(wěn)定結(jié)構(gòu))。

練習(xí)1利用反應(yīng)5NaCl+2CO2+2H2可實現(xiàn)低壓高效電催化還原CO2。下列化學(xué)用語正確的是( )。

B.Cl-的結(jié)構(gòu)示意圖為

C.CO2的比例模型為

二、甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與主要性質(zhì)

本考點主要要求我們認識甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì),以及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象,能夠利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行鑒別,知道取代、氧化、加成、加聚反應(yīng)等反應(yīng)類型,知道有機物之間在一定條件下可以轉(zhuǎn)化。

例2(1)實驗室中用如圖1所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗。

圖1

光照下反應(yīng)一段時間后,下列裝置示意圖(圖2)中能正確反映實驗現(xiàn)象的是_____。

圖2

(2)下列敘述正確的是_____。

A.甲烷與乙烯混合物可通過溴的四氯化碳溶液分離

B.標準狀況下,1.12 L 苯含有C—H鍵的個數(shù)為3NA

C.提純混有少量C2H4的CH4,可用圖3所示裝置

圖3

D.48g正丁烷和10g異丁烷的混合物中共價鍵數(shù)目為13NA

解析:(1)在光照條件下黃綠色的氯氣與無色甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成無色氯化氫和無色的四種氯代烴,因此試管內(nèi)氣體顏色變淺,生成的氯化氫極易溶于水,管內(nèi)氣壓低于外界大氣壓,這種負壓導(dǎo)致管內(nèi)液面上升(比水槽中的液面高),但氯代烴是不溶于水的氣體或油狀液體,最終水不會充滿試管。

(2)乙烯能與溴反應(yīng)而被消耗,不能分離,A項錯誤。標準狀況下,苯為液體,不能用氣體摩爾體積計算其物質(zhì)的量,B項錯誤。C2H4會被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2,引入新的雜質(zhì),C項錯誤。正丁烷與異丁烷的分子式相同,1個分子內(nèi)所含共價鍵數(shù)目均為13個,則48g正丁烷與10g異丁烷組成的混合物中共價鍵數(shù)目為13×NAmol-1=13 NA,D項正確。

答案:(1)D (2)D

點評:甲烷及其同系物與純凈的鹵素單質(zhì)在光照或高溫下均能發(fā)生多步取代反應(yīng),分別涉及碳氫單鍵、鹵-鹵鍵的斷鍵,所得的原子團相互結(jié)合生成碳鹵單鍵和鹵化氫,如CH4(氣態(tài))和Cl2(氣態(tài))光照下反應(yīng)先生成CH3Cl(氣態(tài))和HCl(氣態(tài)),接著CH3Cl(氣態(tài))和Cl2(氣態(tài))反應(yīng)生成CH2Cl2(液態(tài))和HCl(氣態(tài)),之后CH2Cl2(液態(tài))和Cl2(氣態(tài))反應(yīng)生成CHCl3(液態(tài))和HCl(氣態(tài)),最后CHCl3(液態(tài))和Cl2(氣態(tài))反應(yīng)生成CCl4(液態(tài))和HCl(氣態(tài)),將甲烷中的4個等效的碳氫單鍵中的氫原子替代成氯原子,使烴衍變?yōu)辂u代烴。

練習(xí)2有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),下列說法正確的是( )。

A.分子中含有碳碳雙鍵

B.易被酸性KMnO4溶液氧化

C.向兩支盛有少量溴水的試管中分別加入適量苯和通入足量乙烯,溶液均褪色,說明溴與苯和乙烯都能發(fā)生加成反應(yīng)

D.在一定條件下可與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)生成硝基苯

三、同分異構(gòu)體

該考點在必修階段主要涉及碳鏈異構(gòu),且重點要求碳原子數(shù)不超過5個的烷烴(如丁烷和戊烷)的碳鏈異構(gòu),屬于最簡單的同分異構(gòu)現(xiàn)象,但是其同分異構(gòu)體的書寫過程與方法是高考的熱點之一。

例3分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))( )。

C.12種 D.14種

解析:首先,寫出含4個C的飽和烴的同分異構(gòu)體的鍵線式,即正丁烷和異丁烷兩種;其次,再分別討論正丁烷和異丁烷有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫,有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫就可以形成多少種一元取代的有機產(chǎn)物(即先連上第一個官能團—Cl),正丁烷有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可形成2種一氯代丁烷(1-氯丁烷、2-氯丁烷),即,異丁烷也有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,也可形成兩種一氯代丁烷(1-氯-2-甲基丙烷、2-氯-2-甲基丙烷),即最后,再分析一元取代后的氯代烷烴有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫,有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫就可以形成多少種二元取代的有機產(chǎn)物(即連上第二種官能團—Br),1-氯丁烷有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可形成如下四種氯溴代丁烷,即,2-氯丁烷也有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可形成四種氯溴代丁烷,即1-氯-2-甲基丙烷有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,可形成三種氯溴代丁烷,即,2-氯-2-甲基丙烷只有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫,能形成如下一種氯溴代丁烷,即。綜上所述,分子式為C4H8BrCl的同分異構(gòu)體共有4+4+3+1=12種。

答案:C

點評:解答此類試題,通?？疾槲覀兊哪Ｐ蜆?gòu)建及評價能力,即分層次、有步驟地解決問題,既可以避免漏寫,又可以防止多寫(即重復(fù)),而且還節(jié)省解題時間。C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代,丁烷只有2種結(jié)構(gòu),氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書寫判斷。先分析碳骨架異構(gòu),分別為2種情況,然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有共8種,骨架有,共4種。綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機物種類共有8+4=12種。

練習(xí)3下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是( )。

A.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體

C.C4H10有3種同分異構(gòu)體

繼電器是個新術(shù)語，但物理開關(guān)人人知道吧！任務(wù)二進階無極繼電器中，教師將繼電器與物理開關(guān)進行類比教學(xué)，分析其中異同，讓學(xué)生更加深刻理解繼電器的作用。繼電器的狀態(tài)有兩種：吸起和落下(釋放)，通過繼電器動作視頻，學(xué)生可以直觀看到繼電器動作過程，通過手按銜鐵的方式，學(xué)生可以清楚地觀察繼電器銜鐵、拉桿、節(jié)點組之間的聯(lián)動過程。繼電器的工作原理是本次課程的教學(xué)重難點。在前面的教學(xué)基礎(chǔ)上，教師引入繼電器動作原理小程序，學(xué)生可以通過操作控制按鈕觀察繼電器各個部件之間的聯(lián)動過程，理解繼電器吸起和釋放的全過程。

D.C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其沸點各不相同

四、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)

本考點要求我們能夠辨識乙醇、乙酸、乙酸乙酯的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)實驗的現(xiàn)象,能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式,能利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行鑒別、分離和提純,能對相關(guān)實驗方案的設(shè)計進行評價。

例4下列實驗設(shè)計正確的是( )。

A.用乙醇萃取碘水中的碘

B.用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸

C.向乙醇和乙酸中分別加入鈉,比較其官能團的活潑性

D.向蔗糖和稀硫酸共熱后的溶液中加入少量銀氨溶液,檢驗生成的葡萄糖

解析:因為乙醇與水互溶,不分層,不能用乙醇萃取碘水中的碘,應(yīng)使用四氯化碳,A項錯誤。乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解,不能用氫氧化鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,常用飽和碳酸鈉溶液,B項錯誤。乙酸中的羧基易發(fā)生電離,水溶液呈酸性,而乙醇中的羥基不活潑,可以向乙醇和乙酸中分別加入鈉,鈉與乙醇反應(yīng)比較緩慢,而鈉與乙酸反應(yīng)比較激烈,可以比較其官能團的活潑性,C項正確。堿性環(huán)境下,銀氨溶液具有弱氧化性,向蔗糖和稀硫酸共熱后的溶液中,應(yīng)先加入氫氧化鈉中和稀硫酸,堿性環(huán)境下再加入少量銀氨溶液,水浴加熱,若出現(xiàn)銀鏡,則反應(yīng)生成了葡萄糖,D項錯誤。

答案:C

點評:本題涉及提純、除雜、性質(zhì)強弱比較、水解產(chǎn)物的檢驗等實驗方案的設(shè)計與評價,關(guān)鍵是控制變量或反應(yīng)條件,避免多個因素對實驗的干擾。I2雖然易溶于乙醇,但是乙醇與水混溶不分層,因此不適合作碘水的萃取劑;乙酸與NaOH溶液容易發(fā)生中和反應(yīng)。

練習(xí)4下列說法正確的是( )。

A.可用圖4所示裝置驗證丁烷裂解生成乙烯

圖4

B.古時候人們用谷物釀造出酒和醋,釀造過程中只發(fā)生水解反應(yīng)

C.圖5所示裝置可用于分離CH3COOH和H2O

圖5

D.實驗室可用圖6所示裝置純化工業(yè)乙酸乙酯

圖6

五、基本營養(yǎng)物質(zhì)

該考點主要要求我們結(jié)合實例認識油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用,并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行簡單說明,能從有機物及其性質(zhì)的角度對有關(guān)材料、飲食、健康、環(huán)境等實際問題進行分析、評價。

例5下列說法錯誤的是( )。

A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油

C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元

D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子

解析:淀粉和纖維素都屬于多糖,兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖,A項正確。油脂在酸性條件下水解成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解成高級脂肪酸鹽和甘油,則油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油,B項正確。氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元,C項正確。淀粉和纖維素都是天然高分子,而油脂的相對分子質(zhì)量不到1 000,不屬于高分子,D項錯誤。

答案:D

點評:油脂、糖類中的單糖、二糖、氨基酸都不是高分子,而淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子。

練習(xí)5下列說法不正確的是( )。

A.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分

B.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花

C.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

D.淀粉溶液中加入硫酸,加熱4～5 min,再加入少量銀氨溶液,加熱,有光亮銀鏡生成

六、化石燃料的綜合利用,合成高分子材料

該考點主要涉及化學(xué)在材料科學(xué)、自然資源和能源綜合利用方面的重要作用和價值,結(jié)合石油化工實例了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用,知道高分子材料常見類型,從物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等化學(xué)視角分析和解決簡單的真實情境問題。

例6聚丙烯是日用品及合成纖維的重要原料之一,其單體為丙烯,下列說法錯誤的是( )。

A.丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色

B.丙烯可與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)

D.聚丙烯在自然環(huán)境中不容易降解

解析:丙烯分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng),從而使Br2的CCl4溶液褪色,A項正確。丙烯分子中—CH3的H原子可與Cl2在光照或高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng),B項正確。丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,在一定條件下斷裂分子中不飽和碳碳雙鍵中較活潑的一個鍵,然后這些不飽和的C原子彼此結(jié)合形成鏈節(jié),聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為C項錯誤。聚丙烯結(jié)構(gòu)中化學(xué)鍵為單鍵,不易被氧化,不能水解,因此聚丙烯在自然環(huán)境中不容易降解,D項正確。

答案:C

點評:聚丙烯等高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式的書寫,可用類比乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)合成聚乙烯的方法進行推理,反應(yīng)時只有碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂,其他單鍵不斷裂,但可以繞雙鍵碳原子旋轉(zhuǎn),就像變?yōu)橹ф溡粯印?/p>

練習(xí)6下列說法正確的是( )。

A.絲綢、宣紙及尼龍的主要成分均為合成纖維

B.港珠澳大橋的纜繩使用超高分子量聚乙烯纖維,質(zhì)量輕、強度大、耐腐蝕

C.纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,可以做人類的營養(yǎng)物質(zhì)

D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和高級脂肪酸甘油酯

七、真實情境下的有機物

本考點主要涉及教材中有機物或基團組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的遷移應(yīng)用,從基于知識、能力立意的考查,升華為基于素養(yǎng)、價值立意的考查,通常具有情境新穎、價值引領(lǐng)等特點,進而考查我們學(xué)科知識基礎(chǔ)牢不牢固、關(guān)鍵能力扎不扎實。

例7具有止血功能。下列關(guān)于該有機物的說法正確的是( )。

A.屬于芳香烴

B.分子式為C8H11O2N

C.可與NaOH溶液反應(yīng)

D.能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)

解析:烴是指只含C、H兩種元素的化合物,該物質(zhì)除了含C、H元素外還含N、O元素,不是烴,A項錯誤。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式中含8個C、9個H、1個N、2個O,其分子式為C8H9O2N,B項錯誤。其結(jié)構(gòu)式中含官能團—COOH,呈酸性,可與NaOH反應(yīng),C項正確。該結(jié)構(gòu)式中含苯環(huán),可與H2加成,—COOH可與羥基發(fā)生酯化反應(yīng),—NH2可與—COOH發(fā)生取代反應(yīng)生成肽鍵,D項錯誤。

答案:C

點評:題給有機物可以視為教材中苯、乙酸、氨基酸中的部分基團組合而來,但具有特殊功能,解答時可以依據(jù)基團相同、結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相似的原則進行類比推理。

練習(xí)7(1)《天工開物》乃粒篇中記載:“凡播種,先以稻麥稿包浸數(shù)日,俟其生芽,撒于田中,生出寸許,其名曰秧。秧生三十日即拔起分栽……”其中“稻麥稿”的主要成分是____。

A.纖維素 B.蛋白質(zhì)

C.淀粉 D.油脂

(2)書法是中華文化之瑰寶,“無色而具畫圖的燦爛,無聲而有音樂的和諧”,書法之美盡在筆墨紙硯之間(如圖7所示的王羲之的“平安帖”)。下列關(guān)于傳統(tǒng)文房四寶的相關(guān)說法正確的是____。

圖7

A.墨汁是一種水溶液

B.宣紙是合成高分子材料

C.硯石的成分與水晶相同

D.制筆用的狼毫主要成分是蛋白質(zhì)

練習(xí)參考答案:

2.D 提示:苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵,A項錯誤。苯中不含碳碳雙鍵,不能被高錳酸鉀溶液氧化,B項錯誤。苯和溴水發(fā)生萃取而使溴水褪色,不是加成反應(yīng),C項錯誤。苯在濃硫酸作催化劑的條件下,能和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯,D項正確。

3.D 提示:C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3兩種結(jié)構(gòu),均含2種H,C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體,A項錯誤。異丁烷的鍵線式為,也稱為2-甲基丙烷,(2-甲基丁烷)含5個C原子,也稱異戊烷,B項錯誤。C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種同分異構(gòu)體,C項錯誤。C5H12的同分異構(gòu)體有3種,即CH3CH2CH2CH2CH3、、,其沸點各不相同,支鏈越多,沸點越低,D項正確。

4.D 提示:丁烷裂解產(chǎn)生的氣體可能為乙烯也可能為丙烯,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,只能說明產(chǎn)生烯烴,不一定為乙烯,A項錯誤。谷物中的淀粉水解成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下分解成酒精和CO2,酒精中的乙醇被氧化成乙酸,即醋酸,酒精轉(zhuǎn)化成醋酸的反應(yīng)是氧化反應(yīng),不是水解反應(yīng),B項錯誤。醋酸和水互溶,無法分液分離,C項錯誤。雜質(zhì)沸點低于乙酸乙酯采用蒸餾的方法純化效果更好,裝置無錯誤,D項正確。

5.D 提示:油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油和高級脂肪酸鹽,高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,A項正確。蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),灼燒時有燒焦羽毛的氣味,而棉花則屬于纖維素,灼燒時則基本沒有氣味,B項正確。高分子通常是指相對分子質(zhì)量在幾千甚至上萬的分子,淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物,C項正確。在淀粉的水解中,硫酸作為催化劑,銀鏡反應(yīng)必須發(fā)生在堿性條件下,所以必須要有中和酸性的過程,D項錯誤。

6.B 提示:絲綢的主要成分是蛋白質(zhì),宣紙的主要成分是纖維素,尼龍的主要成分是合成纖維,A項錯誤。聚乙烯纖維屬于合成高分子,具有強度大、質(zhì)量輕、耐腐蝕等特點,B項正確。人體內(nèi)沒有纖維素水解酶,不能使纖維素在體內(nèi)水解,C項錯誤。花生油是植物油,植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯,牛油是動物油,是飽和高級脂肪酸甘油酯,D項錯誤。

7.(1)A (2)D 提示:(1)稿是指秸稈,秸稈的主要成分為纖維素。(2)墨汁中分散質(zhì)粒子直徑在1～100 nm之間,屬于膠體,A項錯誤。宣紙的主要成分是天然纖維素,不是合成高分子材料,B項錯誤。水晶的主要成分是二氧化硅,而硯石的成分為無機鹽,C項錯誤。狼毫是動物的毛,主要成分為蛋白質(zhì),D項正確。