1921年，父母為梁實(shí)秋物色了一位妻子人選，女方叫程季淑，年二十歲。陪母親去過(guò)程家的大姐對(duì)梁說(shuō)：“我看她人挺好，滿斯文的，雙眼皮大眼睛，身材不高，腰身很細(xì)，好一頭烏發(fā)，挽成一個(gè)髻堆在腦后，一個(gè)大篷覆在前額上，我怕那篷下面遮掩著疤痕什么的，特地搭訕著走過(guò)去，一面說(shuō)‘你的頭發(fā)梳得真好’，一面掀起那發(fā)篷看了看，什么也沒(méi)有?！?/p>

梁實(shí)秋對(duì)這門(mén)親事很滿意，他先寫(xiě)信給程，問(wèn)她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打電話給程，程的聲音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求見(jiàn)面，程雖支支吾吾，但還是答應(yīng)了。第一次約會(huì)，素面朝天卻有如清水芙蓉的她就給梁留下了美好的印象。

之后，二人在中央公園、太廟、北海、電影院開(kāi)始了一次又一次約會(huì)，當(dāng)時(shí)青年男女自由交往還未成風(fēng)氣，二人在公園里引得眾人頻頻側(cè)目，甚至還有人大吹口哨。梁常去程工作的小學(xué)等她，每次女學(xué)生們都會(huì)聚集在會(huì)客室的窗外窺視。由于兩人經(jīng)常約會(huì)，程遭人非議，最后還被學(xué)校解聘了。后來(lái)，梁到天津，住在同學(xué)羅隆基家里，羅的妻子王右家就是當(dāng)年窺視的學(xué)生之一。

在清華的畢業(yè)典禮上，梁實(shí)秋和吳文藻反串女角，參演了一出舞臺(tái)劇。梁請(qǐng)程前來(lái)觀看，結(jié)束后，他問(wèn)程有何感受，程答：“我不敢仰視?！痹瓉?lái)她因?yàn)楹π?，根本沒(méi)敢看臺(tái)上，她說(shuō)：“我看你在臺(tái)上演戲，心里喜歡，但我不知為什么就低下了頭，我怕別人看我！”

1923年，梁實(shí)秋準(zhǔn)備赴美留學(xué)。三年后，梁沒(méi)等到獎(jiǎng)學(xué)金用完就著急回國(guó)了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿歐美同學(xué)會(huì)舉行了中西合璧的婚禮。