一、設(shè)計說明

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》中明確指出，要重視開展素養(yǎng)為本的教學(xué)，倡導(dǎo)真實(shí)情境問題的創(chuàng)設(shè)，為教師的教學(xué)提供了方法，教學(xué)活動要圍繞發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)展開。本文以“羧酸”為例設(shè)計教學(xué)，從工業(yè)生產(chǎn)、人們生活、醫(yī)療等領(lǐng)域選取學(xué)生感興趣的情境素材，以此為明線，設(shè)計層次遞進(jìn)的驅(qū)動性問題，引發(fā)學(xué)生的認(rèn)知沖突，引導(dǎo)學(xué)生在解決問題時積極調(diào)用已有知識，以知識原點(diǎn)為支架，以問題小組合作交流討論的形式完成新知識的生長和能力的進(jìn)階。以羧酸的微觀結(jié)構(gòu)為暗線，從官能團(tuán)、基團(tuán)間的相互影響，烴基、氫鍵等微觀視角分析羧酸的結(jié)構(gòu)，從羧酸的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)兩個維度來體現(xiàn)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生逐步深化對“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)，性質(zhì)決定用途”模型的認(rèn)知，發(fā)展學(xué)生“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的學(xué)科核心素養(yǎng)。

二、學(xué)情分析

1.學(xué)生的現(xiàn)有認(rèn)知水平：學(xué)生通過必修模塊的學(xué)習(xí)已經(jīng)對乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有了初步的認(rèn)識，初步掌握乙酸性質(zhì)。本節(jié)課以乙酸結(jié)構(gòu)中“羧基”的性質(zhì)為知識原點(diǎn)，同時又恰到好處地運(yùn)用學(xué)生剛剛學(xué)過的選擇性必修二的結(jié)構(gòu)化學(xué)的知識，更加深入地從原子的雜化方式、化學(xué)鍵的極性等微觀結(jié)構(gòu)視角分析羧基結(jié)構(gòu)。在學(xué)習(xí)羧酸之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了鹵代烴、醇、酚、醛、酮等烴的衍生物的性質(zhì)，初步建立了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的學(xué)科觀念，具備一定的證據(jù)推理和模型認(rèn)知學(xué)科核心素養(yǎng)。

2.學(xué)生認(rèn)知的障礙點(diǎn)：基于微觀結(jié)構(gòu)視角多維度綜合分析羧酸的活性部位，基于活性部位預(yù)測羧酸的性質(zhì)，設(shè)計實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證預(yù)測。

三、教學(xué)目標(biāo)

1.知識目標(biāo)：羧酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途;基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)和反應(yīng)規(guī)律分析與推斷羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

2.關(guān)鍵能力目標(biāo)：遇到認(rèn)知沖突時，積極調(diào)用已有的知識為知識原點(diǎn)，對新知識進(jìn)行類比推理、演繹歸納，能夠主動解決新的問題，實(shí)現(xiàn)能力進(jìn)階。

3.核心素養(yǎng)目標(biāo)：依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征，主動、有序、全面調(diào)用思維模型進(jìn)行證據(jù)推理;宏觀辨識有機(jī)物的性質(zhì)、不同種類的羧酸性質(zhì)的差異，微觀探析產(chǎn)生這些差異的原因。

四、教學(xué)過程

環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)生活化的情境，認(rèn)識常見的有機(jī)酸

1.設(shè)計情境，引入新課

師：望梅止渴的故事大家都聽說過吧？梅為什么能止渴呢？（梅中含有檸檬酸、單寧酸、酒石酸等多種有機(jī)酸，生食能生津解渴。）有機(jī)酸的共同特征是什么？它們又有哪些性質(zhì)呢？

2.認(rèn)識自然界和生活中常見的有機(jī)酸

學(xué)生活動：學(xué)生匯報在課前通過查閱資料獲取關(guān)于有機(jī)酸的知識。

甲酸，有酸性和較強(qiáng)的腐蝕性，能使皮膚起泡，存在蜜蜂、螞蟻、毛蟲的分泌物中，其酸性強(qiáng)于醋酸。

乙酸是食醋的主要成分，廣泛存在于自然界。

正戊酸，有機(jī)合成基礎(chǔ)原料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、潤滑劑、增塑劑等行業(yè)。

師：請同學(xué)們在練習(xí)本上寫出以上有機(jī)酸的結(jié)構(gòu)簡式，并分析它們的結(jié)構(gòu)特征。

生：以上有機(jī)酸都含有相同的官能團(tuán)——羧基。

總結(jié)：分子中由烴基或氫原子與羧基相連的有機(jī)化學(xué)物稱為羧酸，羧基是羧酸的官能團(tuán)。

環(huán)節(jié)二：模型構(gòu)建——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

1.基于官能團(tuán)的視角

情境1：家用自來水在受熱過程中會產(chǎn)生水垢，水垢的主要成分是碳酸鈣和氫氧化鎂的混合物，生活中常用食醋除水垢。

情境2：紀(jì)錄片《舌尖上的中國》在介紹杭州名菜西湖醋魚時這樣描述：“草魚，取魚身汆熟后放入醬油、料酒，加白糖、醋和濕淀粉推攪成濃汁，這便是糖醋風(fēng)格的杭州名菜?！?/p>

知識原點(diǎn)：醋酸能除水垢的原理是什么？請寫出食醋除水垢的化學(xué)方程式。西湖醋魚本是酸甜的，加入料酒有什么作用？醋遇到乙醇發(fā)生了什么奇妙的化學(xué)反應(yīng)？反應(yīng)中體現(xiàn)了醋酸的什么性質(zhì)？

生：乙酸，又名醋酸。在與碳酸鈣、氫氧化鎂反應(yīng)生成可溶性的醋酸鹽使水垢溶解，體現(xiàn)了乙酸的酸性。乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，一類有特殊香味的物質(zhì)，可使做出的菜肴更美味。

知識進(jìn)階：乙酸的官能團(tuán)是羧基，羧基中碳原子的雜化方式是什么？羧基中包含什么類型的共價鍵？預(yù)測發(fā)生反應(yīng)時羧基哪些部位的化學(xué)鍵斷裂？哪些反應(yīng)可以驗(yàn)證已有預(yù)測？

學(xué)生活動：小組合作探究，交流互評。

（1）乙酸分子的羧基中碳原子連有三個原子，采用SP2雜化方式。（2）羧基中包含一個碳氧雙鍵、一個碳氧單鍵和一個氧氫單鍵，從電子對的偏移程度來看，它們都屬于極性共價鍵，結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)模塊學(xué)習(xí)的電負(fù)性知識，已知碳、氫、氧中氧元素的電負(fù)性較大，由此預(yù)測碳氧單鍵和氧氫鍵容易發(fā)生斷裂，是羧基反應(yīng)時的活性部位。（3）若是羧基中的氧氫鍵斷裂，會生成帶正電性的氫離子，使醋酸有一定的酸性，醋酸能夠除水垢的事實(shí)恰好驗(yàn)證了這個預(yù)測。（4）反應(yīng)時乙酸脫羥基、乙醇脫羥基的氫原子后結(jié)合生成乙酸乙酯和水，乙酸乙酯的生成驗(yàn)證了羧基的碳氧鍵容易斷裂，是反應(yīng)的活性部位。

能力進(jìn)階：請結(jié)合乙酸與乙醇反應(yīng)，討論以下三組物質(zhì)之間可能的反應(yīng)并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式：

（1）CH3CH2COOH+CH3CH2OH;

（2）HOOCCOOH+CH3CH2OH

（3）HOOCCOOH+HOCH2CH2OH

總結(jié)：羧酸的通性。（1）酸性。（2）能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

素養(yǎng)提升：模型構(gòu)建——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：官能團(tuán)羧基決定羧酸性質(zhì)的通性。

過渡：具有酸性是羧酸的通性，那么不同的羧酸酸性大小相同嗎？

2.基于基團(tuán)間的相互影響的視角

情境3：見表1。

問題驅(qū)動：Ka的大小表征了什么？結(jié)合表1中Ka的數(shù)據(jù)，分析甲酸、乙酸、丙酸的酸性變化有什么規(guī)律？從微觀結(jié)構(gòu)的角度分析為什么有這樣的規(guī)律變化。

學(xué)生活動：小組合作探究，交流互評。

知識原點(diǎn)：Ka表征了弱電解質(zhì)的電離能力，Ka越大酸性越強(qiáng)。分析表1可以得出結(jié)論：三種羧酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系是甲酸>乙酸>丙酸。

知識進(jìn)階點(diǎn)：分析三種羧酸的結(jié)構(gòu)，共同點(diǎn)是都含氧羧基，不同點(diǎn)是羧基所連的基團(tuán)分別為氫原子、甲基、乙基，由此推測是羧基所連的基團(tuán)影響了羧基電離出氫離子的能力。

師追問：氫原子、甲基、乙基是如何影響羧基電離氫離子的能力的？

知識原點(diǎn)：乙醇與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)要緩和許多，是因?yàn)橐掖贾械牧u基所連的基團(tuán)是乙基，而乙基是推電子基團(tuán)，使得羥基的極性減弱，不容易斷裂。

能力進(jìn)階點(diǎn)：利用類比推理法，分析由于乙酸和丙酸含有的烷基是推電子基團(tuán)，導(dǎo)致與其相連的羧基氧氫鍵極性減弱，不容易斷裂，酸性比甲酸弱。乙基比甲基的推電子誘導(dǎo)強(qiáng)，所以丙酸酸性弱于乙酸。

情境4：（1）在工業(yè)有機(jī)合成中，通過一步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)從羧酸到醇的轉(zhuǎn)化有兩種經(jīng)典方法，以LiAlH4或BH3為還原劑將羧酸還原為醇。

（2）見表2。

問題驅(qū)動：羧基是由羰基和羥基組成的。酮羰基可以通過催化加氫的方式生成醇羥基，卻較難實(shí)現(xiàn)用催化加氫的方式從羧酸到醇的轉(zhuǎn)化，為什么？乙酸和乙醇中含有羥基，為什么Ka差距很大？請從微觀結(jié)構(gòu)的角度分析。

學(xué)生活動：小組合作探究，交流互評。

知識原點(diǎn)：羧基中的羥基和羰基會相互影響，從而使羰基和羥基原有性質(zhì)發(fā)生改變。

能力進(jìn)階點(diǎn)：從原子軌道的重疊方式分析，羰基中的π鍵會與羥基氧原子中的孤對電子所占據(jù)的原子軌道有一定重疊，形成一種“共軛”效應(yīng)，電子向羰基方向移動，-O-H間的電子云更偏向氧原子，使羥基的極性增強(qiáng)，氧氫鍵更容易斷裂，反應(yīng)活性比乙醇中的氧氫鍵增強(qiáng)，更容易電離出氫離子，表現(xiàn)出酸性。由于“共軛”效應(yīng)的存在，羧基中羰基的性質(zhì)也不完全等同于醛、酮中的羰基。

歸納總結(jié)：由于基團(tuán)間的相互影響，羧基性質(zhì)不是羥基和羰基性質(zhì)的簡單加和。

素養(yǎng)提升：模型構(gòu)建——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：基團(tuán)間的相互影響決定物質(zhì)性質(zhì)的差異性。

環(huán)節(jié)三：模型應(yīng)用——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途

情境5：見表3。

問題驅(qū)動：

請結(jié)合表3中所給的組數(shù)據(jù)，思考：飽和一元羧酸的水溶性隨烴基碳原子數(shù)的增多呈現(xiàn)什么變化？為什么？摩爾質(zhì)量相同的飽和一元羧酸與飽和一元醇，哪個沸點(diǎn)更高？為什么？

學(xué)生活動：小組合作探究，交流互評。

分子中碳原子數(shù)4以下的羧酸與水互溶，隨著碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度減小，碳原子數(shù)目較多的十六酸不溶于水，性質(zhì)和十六烷接近。

知識原點(diǎn)：氫鍵，是一種分子間作用力，存在于分子之間或是分子內(nèi)部的原子團(tuán)之間，氫鍵分存在賦予物質(zhì)一些特殊的性質(zhì)。

知識進(jìn)階：羧酸官能團(tuán)羧基中的氧原子與水分子中的氫原子、羧基中的氫原子與水分子中的氧原子均容易形成氫鍵，使得羧基成為親水基團(tuán)，所以碳原子數(shù)4以下的羧酸與水互溶。隨著碳鏈的增長，與羧基相連的烴基越來越大，羧基的親水性減弱，其水溶性逐漸接近烷烴。

能力提升：運(yùn)用歸納類比的思路，分析羧基含有兩個氧原子，羰基氧原子、羥基氧原子均可以與羥基中的氫原子形成分子間氫鍵。飽和一元酸形成氫鍵的機(jī)會比與其摩爾質(zhì)量相近的一元醇要大。

總結(jié)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（氫鍵、烴基）決定物質(zhì)性質(zhì)。

情境6：夏天，小朋友在室外野營，被蚊蟲叮咬后，皮膚會出現(xiàn)瘙癢紅腫，請你利用所學(xué)知識說說我們應(yīng)當(dāng)如何及時處理瘙癢的情況。

生：蚊蟲的分泌物主要是甲酸，具有酸性，可以及時涂抹肥皂水或小蘇打水等堿性的物質(zhì)以中和甲酸。

情境7：乳酸（2-羥基丙酸），因能夠賦予食品以獨(dú)特的酸味是食品行業(yè)的明星物質(zhì)，它能夠調(diào)節(jié)pH值，防止食物腐敗，延長食物保質(zhì)期。乳酸除了因其酸性在食品行業(yè)備受青睞外，請查閱資料尋找它在醫(yī)療方面有什么應(yīng)用價值？

生：乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)得到聚乳酸，而聚乳酸經(jīng)過加工可以做成良好的手術(shù)縫合線，可以自動降解成乳酸被人體吸收，傷口愈合后無需拆線。

五、教學(xué)反思

本節(jié)課通過真實(shí)的生活、生產(chǎn)情境，設(shè)置層次遞進(jìn)的驅(qū)動性問題，充分運(yùn)用已有知識乙酸的性質(zhì)為起點(diǎn)對新知識進(jìn)行演繹和預(yù)測，引導(dǎo)學(xué)生積極調(diào)用物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)模塊的共價鍵理論、氫鍵的性質(zhì)分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、基團(tuán)間的相互影響，并與剛學(xué)過的羰基和羥基進(jìn)行對比，最終得出“由于基團(tuán)之間的相互影響，羧基的性質(zhì)不是羰基和羧基性質(zhì)的簡單加和”的結(jié)論，強(qiáng)化了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。整個教學(xué)過程將化學(xué)核心素養(yǎng)的培養(yǎng)與知識學(xué)習(xí)、關(guān)鍵能力的提升合理、有效地融合在了一起。

（作者單位：濟(jì)南大學(xué)城實(shí)驗(yàn)高級中學(xué)）

編輯：張俐麗

作者簡介：曹慧（1987—），女，漢族，山東鄄城人，碩士研究生，中教一級，研究方向：高中化學(xué)教學(xué)。