付偉偉，謝曉鋒，陳志濤，何珊珊，陳 虹，李 雙

(1.衡陽師范學院化學與材料科學學院，湖南 衡陽 421008；2．金屬有機新材料湖南省高校重點實驗室，湖南 衡陽 421008;3．功能金屬有機化合物湖南省重點實驗室，湖南 衡陽 421008；4.湘江上游重金屬污染監(jiān)測與治理湖南省工程研究中心，湖南 衡陽 421008)

黨的十八大報告指出“科技創(chuàng)新是提高社會生產力和綜合國力的戰(zhàn)略支撐，必須擺在國家發(fā)展全局的核心位置”[1]。國務院印發(fā)了《關于推動創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)高質量發(fā)展打造 “雙創(chuàng)”升級版的意見》中明確提出要強化大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育培訓，繼續(xù)扎實開展各類創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)賽事活動，不斷提升大學生創(chuàng)新精神和實踐能力[2]。為了應對新經濟的挑戰(zhàn)，從服務國家戰(zhàn)略、滿足產業(yè)需求和面向未來發(fā)展的高度而提出的新工科建設，是推動科技創(chuàng)新、產業(yè)創(chuàng)新教育發(fā)展的新思路，更加強化了對學生分析和解決問題的科學思維、創(chuàng)新意識、創(chuàng)新能力的培養(yǎng)和提升[3]。

隨著科學技術發(fā)展的進一步深入，隨著綜合創(chuàng)新性人才培養(yǎng)的廣泛需要，推動相關學科的交叉融合已成為高校學科發(fā)展的新動力和培養(yǎng)新興學科優(yōu)秀人才的有效途徑。學科交叉能有效鍛煉學生的創(chuàng)新能力和協(xié)同能力，激發(fā)學生創(chuàng)新思維和實踐能力的培養(yǎng)，更有助于深化課程體系、教學內容、教學方法以及實踐教學手段的改革，探索多樣化的創(chuàng)新型人才培養(yǎng)模式[4]。

根據(jù)我院各專業(yè)的教學培養(yǎng)需求，本文報道了一個基于作者科研成果且結構尚未見于報道的綜合創(chuàng)新性實驗——4′-(咪唑基苯基)-3′,2′:6′,3″-三聯(lián)吡啶(L)的合成、結構與性質。該實驗內容能較好地體現(xiàn)有機化學、無機化學、物理化學、分析化學等化學二級學科的交叉與融合，激發(fā)學生求知欲和創(chuàng)新動力，鍛煉學生理論聯(lián)系實踐能力、文獻查閱、動手操作能力，并培養(yǎng)學生提出問題、分析問題、解決問題的綜合能力，符合培養(yǎng)培養(yǎng)新興學科創(chuàng)新型人才的要求[5]。

1 實驗設計的背景及意義

三聯(lián)吡啶及其衍生物具有σ給電子能力及π受電子能力，能與多種金屬離子形成穩(wěn)定的配合物，是現(xiàn)代配位化學中應用廣泛的一大類螯合配體[5]。三聯(lián)吡啶及其衍生物與金屬離子配位合成得到的金屬配合物，廣泛應用于離子交換、多相催化、氣體存儲和分離、發(fā)光、藥物輸送、電化學、等領域研究[6]。三聯(lián)吡啶配體本身因其具有的不同取代基，在熒光探針方面上的應用具有良好的應用前景，部分被修飾的三聯(lián)吡啶衍生物在金屬陽離子、陰離子、生物分子和一些中性分子檢測中表現(xiàn)出良好的熒光識別性能[7]。

該類配體的研究涵蓋多種化學二級學科中的基礎知識：三聯(lián)吡啶配體合成需要運用有機化學理論知識和實驗操作技能，該反應包含了羥醛縮合、邁克爾加成、Kr?hnke吡啶成環(huán)等多步反應，反應機理較為復雜，而且包括了加熱控溫、攪拌、回流、真空抽濾、重結晶、干燥等多種實驗操作[8]；晶體的培養(yǎng)需要運用無機化學中水熱/溶劑熱方法，該方法可以提供產生高質量單晶的高溫條件以及合適的降溫速度[9]；晶體結構的解析需要運用結構化學、配位化學、計算化學相關知識，在確定原子種類，分析鍵長鍵角，處理無序結構單元等方面得到鍛煉[10]；結構表征需要用到紅外光譜和核磁共振氫譜和碳譜，性能測試需要用到紫外可見吸收光譜和熒光光譜，這又與物理化學和儀器分析密不可分[11]。

2 實驗設計

2.1 實驗目的

1)學習利用Kr?hnke中間成環(huán)法制備三聯(lián)吡啶的原理和方法；

2)鞏固回流、抽濾、洗滌、重結晶等基本操作；

3)掌握熔點測定、紅外光譜，核磁共振氫譜(1H NMR)和核磁共振碳譜(13CNMR)在化合物結構鑒定中的應用；

4)掌握Chemdraw軟件進行有機化合物繪圖的方法；

5)了解單晶結構描述和晶體解析，學習mercury軟件的使用方法。

6)掌握固體化合物熒光光譜的測試方法，學習通過origin軟件進行數(shù)據(jù)處理的方法。

2.2 實驗原理

三聯(lián)吡啶及其衍生物的合成方法有中間成環(huán)法，兩側成環(huán)法，偶聯(lián)反應等多種類型[2]。其中4′位含有芳基取代基的三聯(lián)吡啶及其衍生物的合成多采用Kr?hnke中間成環(huán)法。該方法包括堿性條件下芳醛和甲基酮的羥醛縮合反應生成α,β-不飽和酮，甲基酮和α,β-不飽和酮的Michael加成生成1,5-二酮，以及通過氨水、六次甲基四胺、銨根離子等提供氮源生成1,4-二氫吡啶環(huán)，以空氣中的氧氣作為氧化劑發(fā)生氧化反應，得到吡啶環(huán)等四步反應[12]。本文以咪唑基苯甲醛和3-乙酰基吡啶為原料，采用一鍋法合成獲得4′-(咪唑基苯基)-3′,2′:6′,3″-三聯(lián)吡啶。其合成路線如圖1所示：

圖1 4′-(咪唑基苯基)-3′,2′:6′,3″-三聯(lián)吡啶的合成路線

2.3 試劑儀器

主要試劑：3-乙?；拎?，甲醇，無水乙醇，濃氨水，氫氧化鉀，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，均為分析純。對咪唑基苯甲醛采購或者根據(jù)文獻方法制備[13]。

主要儀器：上海舜宇恒平JY2003電子天平，鞏義予華DF-101S儀磁力攪拌器，蜀牛 500 mL 圓底燒瓶，布氏漏斗，蜀牛 500 mL 抽濾瓶，鄭州杜甫SHB-IVA循環(huán)水式多用真空泵，北京泰克X-4顯微熔點測定儀，島津FTIR-8700紅外光譜儀(4000～400 cm-1)；Bruker SMART CCD單晶衍射儀；Bruker Avance Ⅲ HD500 核磁共振儀；F-4500熒光分光光度計(日本日立公司)。

2.4 實驗步驟

2.4.1 4′-(咪唑基苯基)-3′,2′:6′,3″-三聯(lián)吡啶的合成

在 500 mL 的三頸燒瓶中加入 3.5 g(20 mmol)對咪唑基苯甲醛和 4.4 mL (40 mmol)3-乙酰基吡啶，再向其中加入 100 mL 甲醇，攪拌均勻后，稱取 3.08 g 氫氧化鉀固體加入到三頸燒瓶中，溶液變?yōu)槌燃t色，反應 10 min，再用滴液漏斗緩慢滴加 60 mL 濃氨水。在油浴鍋上 78 ℃ 回流 4 h，自然冷卻至室溫，然后放入冰箱冷藏一夜，使產品完全析出，靜置分層，出現(xiàn)大量沉淀。抽濾，用冰甲醇充分洗滌，烘干得白色固體，1.85 g，產率為24.7%，熔點為229～230 ℃。本產品采用DMF作為溶劑進行重結晶，將合成的粗產品溶于沸DMF中，1.0 mL 的DMF大約可溶 0.3 g 產品，熱過濾，將濾液冷卻至室溫，抽濾，干燥，稱重，計算產率。

2.4.2 熔點測定與純度檢測

取適量干燥好的產品(樣品測試量不多于 0.1 mg)放在一片大小25×76 mm 蓋玻片上，確保樣品分布薄而均勻，蓋上另一蓋玻片，輕輕壓實，放在熔點儀加熱板上。旋轉螺鈕，調整顯微鏡目鏡的高度，以能清晰看到待測樣品為準。通過控制調溫手鈕1調節(jié)電壓在 110 V 快速升溫到 200 ℃，然后再組合使用調溫手鈕1和調溫手鈕2，調低電壓，以 1 ℃/min 的速度升溫，仔細觀察被測樣品熔化情況，記錄初、終熔溫度。

2.4.3 波譜測試(紅外、核磁)

分子的振動主要分為伸縮振動和彎曲振動。伸縮振動是原子沿著鍵軸方向進行伸長或縮短，并伴隨著鍵長的改變；彎曲振動是原子離開鍵軸方向上下左右振動，只改變鍵角而無鍵長的改變。當一束連續(xù)紅外光照射某一物質，物質分子中某個基團的振動頻率和紅外光的頻率相等時，該處波長的光就會被物質吸收，分子吸收紅外輻射后，發(fā)生振動能級的躍遷，從而產生紅外吸收。分子中不同的化學鍵或官能團會選擇性吸收某些特定波長的紅外輻射，從而引起分子中振動能級和轉動能級的躍遷，檢測該物質紅外吸收情況可以獲得該物質中所含化學鍵或者官能團的紅外吸收光譜[14]。將 1 mg 固體樣品與 100 mg 干燥的KBr于瑪瑙研磨缽中研細均勻，置于壓模機中，壓成幾乎呈透明的含有分散樣品的圓片，進行測定。樣品和KBr都需干燥處理，固體樣品應研磨到粒度小于 2 μm。

核磁共振氫譜(1H NMR)和碳譜(13C NMR)是有機化合物結構表征的重要手段[14]，通過化學位移、耦合常數(shù)和積分面積可以推測H原子、C原子的類型、關系和數(shù)量，是確定分子結構尤其是有機分子結構的重要手段。由于L的極性較小，選擇氘代氯仿(CDCl3)為溶劑，四甲基硅烷為內標。核磁共振測定一般使用配有塑料塞子的標準玻璃樣品管，樣品量一般為5～10 mg 溶質溶于0.5～1.0 mL 溶劑中。配制的樣品溶液不能含有固體微粒，更不能有順磁性物質，否則影響勻場。配制的樣品濃度不能太低，也不能太高。樣品濃度太低，則測試的信噪比低，累加時間長；樣品濃度太高，則測試的分辨率降低。此外，樣品溶液應有較低的粘度，否則會也降低譜峰的分辨率。如果溶液粘度過大，應減少樣品的用量或升高測試樣品的溫度。

2.4.4 單晶測試

取化合物 L 0.020 g 放置于裝有 2 mL 乙腈和 6 mL 蒸餾水的聚四氟乙烯內襯的反應釜中，在 190 ℃ 下反應 12 h，并以 5 ℃/h 的速度冷卻到室溫，得到了無色透明針狀晶體。從中選取合適大小的單晶(0.30 mm×0.14 mm×0.12 mm)置于 Bruker Smart CCD 單晶衍射儀上,在273(2)K下用Mo Kα射線(λ=0.071073 nm)，以φ～ω掃描方式在2.998°≤θ≤ 25.999°范圍內收集到54944個衍射點,11049個獨立衍射點(Rint=0.0661)用于晶體結構解析。全部數(shù)據(jù)經Lp因子和經驗吸收校正。晶體結構采用OLEX2程序[15]由直接法解出。對氫原子和非氫原子分別采用各向同性和各向異性熱參數(shù)，用全矩陣最小二乘法進行結構修正，精修采用SHELXL-2014程序[16]完成。無序的碳氮原子，設置自由變量初始值為0.5，多輪精修后由程序分配比例系數(shù)。

2.4.5 熒光測試

采用F-4500熒光分光光度計測定配體的固體熒光以研究其光致發(fā)光性質是對于芳香性有機化合物功能金屬有機配合物研究中常見的測試內容之一。三聯(lián)吡啶配體及其配合物在熒光探針研究方面發(fā)揮了重要作用[6-7]。首先選取激發(fā)波長，根據(jù)文獻中具有類似結構的化合物的大概激發(fā)范圍，例如300～350 nm 之間選一個激發(fā)波長例如 330 nm 來掃描得到發(fā)射光譜。如果熒光峰的強度偏低，就換幾個激發(fā)波長；如果多個激發(fā)波長都得到了近似位置的發(fā)射峰位置，則以這個較強的峰作為發(fā)射波長來反向掃描它的激發(fā)波長，如此兩三次基本就能得到這種物質比較巧確的強度較大的激發(fā)波長。再以這個最大或者次最大的激發(fā)波長去激發(fā)，即得到這種物質的熒光發(fā)射光譜。另外參數(shù)的設置，如狹縫寬度，掃描強度，基線等對結果有較大的影響，因此測試時需要認真記錄，在同一參數(shù)下測試所得到的測試值才具有可比性。采樣間隔為 1.0 nm，狹縫寬度(激發(fā)選擇 3.0 nm，發(fā)射選擇 1.5 nm)，掃描速度選擇 300 nm/min，靈敏度選擇“高”選項。在最大激發(fā)波長下的熒光光譜數(shù)據(jù)和激發(fā)光譜數(shù)據(jù)，通過origin85 軟件繪出光譜曲線圖。

2.5 數(shù)據(jù)處理(數(shù)據(jù)分析與討論)

2.5.1 合成討論，影響產率高低的因素

1)溶劑的影響

選擇乙醇和甲醇兩種溶劑考查溶劑(反應溫度)所帶來的影響。由表1可知，選擇不同的溶劑進行回流反應，使用甲醇/水作溶劑比使用乙醇/水作溶劑的產率略高，我們推測，較低的反應溫度(甲醇的沸點低于乙醇)，有助于抑制副反應的發(fā)生。結合能量損耗和反應的產率，使用甲醇作為溶劑進行反應更為適合。

表1 溶劑對反應產率的影響

2)反應時間的影響

通過在同一溫度下不同反應時間的試驗，發(fā)現(xiàn)反應時間對該反應的影響很大，由表2可知,反應 24 h 比反應 4 h 的產率低了將近10%，可能是因為產物會進一步發(fā)生副反應，反應時間越長，產品的損失越多，導致產率大大降低。

表2 反應時間對反應產率的影響

3)氨水滴加方式的影響

氨水的滴加速度對反應的也有影響，起初采用使用滴管滴加，分多次滴加完 60 mL 濃氨水，控制時間和滴加速度不好控制，產率低于20%。后期使用滴液漏斗緩慢滴加濃氨水，緩慢勻速的滴加使得反應體系中氨氣逐漸產生并充分反應，提高了收率[17]。

2.5.2 純度與波譜分析

該反應產品收率在25%左右，重結晶后，所測產物熔程在229～230 ℃ 之間(該產物為首次報道，無文獻值熔點數(shù)據(jù)) 。

紅外光譜解析：IR(KBr，cm-1)：1649(s)，1609(s)，1551(m)，1526(s)，1488(m)，1385(m)，1307(m)，1248(w)，1085(s)，1027(m)，987(w)，809(s)，702(s)。1609，1526，1488，1385 cm-1處的強吸收峰或中等強度的吸收峰峰歸屬為芳環(huán)(苯環(huán)、吡啶環(huán)、三氮唑)上C=C，C=N鍵的伸縮振動；809 cm-1處的強峰，歸屬為對位取代的苯環(huán)或者4位取代的吡啶環(huán)上相鄰兩個H原子的面外彎曲振動；1085 cm-1處的強峰，歸屬為位咪唑環(huán)上的C-N單鍵的伸縮振動吸收峰[18]；1649 cm-1處的中等強度的峰歸屬為 809 cm-1的倍頻峰。

核磁共振氫譜和碳譜分析：1H NMR (CDCl3，500 MHz)：δ9.39(s,2H)，8.73(d,J=5.0 Hz，2H)，8.53(d,J=6.0 Hz,2H)，7.97(s,2H)，7.89 (d,J=8.5 Hz，2H)，7.61(d,J=8.5 Hz,2H)，7.50-7.48(m,2H)，7.39(s,1H)，7.27 (d,J=6.0 Hz,2H)。其1H的特征位移數(shù)據(jù)如下:配體在高場區(qū)7.39處出現(xiàn)的強單峰對應咪唑環(huán)上2位碳上的氫原子，在7.97處出現(xiàn)的強單峰對應中心吡啶環(huán)間位的2個H原子，在7.27處出現(xiàn)的雙重峰對應咪唑環(huán)4,5-位碳上的2個H原子，在在7.89和7.61處出現(xiàn)的雙重峰對應苯環(huán)上的4個H原子，在9.39處出現(xiàn)的強單峰對應兩側吡啶環(huán)2和2′位碳上的2個H原子，在8.73處出現(xiàn)的雙重峰對應兩側吡啶環(huán)4和4′位碳上的2個H原子，在8.53處出現(xiàn)的雙重峰對應兩側吡啶環(huán)6和6′位碳上的2個H原子，在7.49附近出現(xiàn)的多重峰對應兩側吡啶環(huán)5和5′位碳上的2個H原子。13C NMR(CDCl3，125 MHz)：δ155.70，150.41，149.48，148.42，138.25，137.40，135.51，134.59，134.49，130.95，128.81，123.70，122.02，118.03，117.50。13C譜圖表明有15種碳原子的存在，這與所合成的目標三聯(lián)吡啶中的碳原子的種類一致。

通過以上數(shù)據(jù)分析，我們發(fā)現(xiàn)所合成的化合物的純度較好，化合物譜圖中的峰與實際結構有較好的吻合。

2.5.3 單晶結構

L的晶體學數(shù)據(jù)列于表3，代表性的鍵長和鍵角列于表4。

表3 L的晶體學數(shù)據(jù)

如圖2所示,晶體的最小不對稱單元包含三個配體分子,其中吡啶環(huán)、苯環(huán)及咪唑環(huán)中的C-N,C-C鍵長以及C-N-C鍵角均在正常的鍵長鍵角范圍內[19]。三個L配體分子中，咪唑環(huán)，苯環(huán)，中心吡啶環(huán)，兩側吡啶環(huán)之間，均有一定的夾角，分子內各芳環(huán)之間整體共平面性不佳。以含有N1的配體分子為例。苯環(huán)與咪唑環(huán)之間的夾角為34.6°，與中心吡啶環(huán)之間的夾角為36.0°，而咪唑環(huán)則與中心吡啶環(huán)之間夾角為88.7°，幾近垂直。兩側吡啶環(huán),一個與中心吡啶環(huán)共平面性較好(平面之間的夾角為11.0°)，而另一個則比較差，與中心吡啶環(huán)呈32.8°的夾角。從晶體中各配體分子的堆積情況來看，不同配體分子的相同芳環(huán)所形成的平面之間除少數(shù)夾角較大外(兩側吡啶環(huán))，其它的共平面性較好，接近平行。以咪唑環(huán)所形成的平面為例，來源于三個不同配體分子的咪唑環(huán)平面之間的夾角分別為1.6°，3.8°，5.0°。良好的共平面性，為分子間的電荷躍遷，提供了有利條件。該晶體內沒有典型的氫鍵，分子間主要依賴π-π相互作用形成超分子結構(如圖3所示)。

表4 L的代表性鍵長(?)與鍵角(°)

圖2 L晶體的最小不對稱單元

圖3 L晶體中分子堆積排列示意圖

2.5.4 熒光數(shù)據(jù)分析。

將得到的三聯(lián)吡啶配體的晶體研磨成粉末，在熒光光譜儀上進行紫外可見吸收和熒光發(fā)射性質測試，發(fā)現(xiàn)其在 390 nm 和 420 nm 附近有兩個較強的吸收峰。以 390 nm 為激發(fā)光譜，得到了最大發(fā)射光譜為 470 nm 的熒光光譜，配體有較強的熒光發(fā)射，發(fā)射藍色熒光。如圖4所示，吸收光譜與發(fā)射光譜有較好的對稱關系，可以歸結為配體內部的π-π*之間的躍遷[20]。這可以從配體所形成的晶體中的π-π相互作用得到印證。

圖4 L晶體的紫外可見吸收光譜和熒光光譜圖

2.6 實驗思考討論

1)為什么反應的溫度不能太高也不能太低？

2)KOH用量對反應有什么影響？

3)除了一步合成法，還有哪些常見的三聯(lián)吡啶合成方法？試寫出反應原理。

4)如何選擇合適的重結晶溶劑？

5)在壓片制樣時對固體樣品有何要求？

6)核磁共振測試中如何選擇氘代試劑？

7)如何在熒光測試中選擇合適的參數(shù)？

2.7 注意事項

1)本實驗用到甲醇等易燃試劑，試驗臺附近嚴禁明火。

2)氨水具有揮發(fā)性，取用時，應帶上口罩和護目鏡。氨水的滴加速度，不宜過慢，否則，氨水容易揮發(fā)。

3)3-乙?；拎ぢ詭П衩谆ǖ南銡?，具有微毒性，使用時注意帶上口罩和護目鏡。實驗過程中涉及使用3-乙酰基吡啶的部分需在通風情況良好的情況下完成。

4)回流時，燒瓶內有固體析出，選擇磁力攪拌器或者電動攪拌器，以便結塊。

5)如產品帶灰色，重結晶時用少量活性炭脫色，可以得到白色晶體。

6)測試樣品和溴化鉀必須充分干燥，否則譜圖中可能出現(xiàn)水的吸收峰，干擾紅外光譜的分析。

7)熒光測試時，保證充足的樣品，確保樣品槽中心處被樣品填滿。

8)討論常見的培養(yǎng)有機化合物單晶的方法。

9)根據(jù)教學的實際情況，可以選擇其它的乙酰基芳香化合物或者取代苯甲醛、芳醛為原料參與反應。

3 實驗教學分析

本實驗項目的教學過程包括合成表征、單晶培養(yǎng)測試與熒光測試等內容，其中實驗課講解與合成過程約需 6 h。核磁共振測試，由學生準備樣品交給大型儀器管理老師進行測試，數(shù)據(jù)分析由學生在老師帶領下完成。單晶培養(yǎng)在指導教師的開放實驗室內完成，每個同學使用1-2個反應釜，約需要 48 h。紅外光譜測試、熒光測試與數(shù)據(jù)分析約需要 4 h。本實驗項目為綜合設計性實驗，具有一定的開放性，需要學生自行查閱文獻、總結實驗原理及測試手段，另外實驗涉及操作部分較多，也可以由學生相互討論，分工合作完成，保證學生的參與度并提高實驗效率。

通過反應設計和優(yōu)化，將羥醛縮合、邁克爾加成、Kr?hnke吡啶成環(huán)等多個有機化學反應融合到一個實驗中，實現(xiàn)了一鍋法完成多步反應。該實驗原料易得，反應時間適中，產率較高，重復性好，易于推廣。實驗過程涉及回流、重結晶、抽濾等重要的實驗操作，有利于提高學生有機實驗能力。對產物的純度檢測和表征涉及熔點測定、紅外、核磁等檢測，同時還涉及晶體結構的測定和分析以及熒光的測試，這有助于學生學習精密儀器的使用以及數(shù)據(jù)的處理方法，增強對科研的興趣。

三聯(lián)吡啶系列衍生物，在熒光探針，金屬離子檢測等領域發(fā)揮了重要作用?；谌?lián)吡啶配體的功能金屬有機配合物的研究，也得到了廣泛的重視，在氣體吸附、分子識別等領域也發(fā)揮了越來越重要的作用。通過本實驗的開展，將促進同學們對于三聯(lián)吡啶系列衍生物合成的了解，為設計并合成新型三聯(lián)吡啶配體奠定基礎。同時，三聯(lián)吡啶配合物的廣泛應用，也將吸引有志于此的同學拓寬學術視野，為畢業(yè)論文設計以及后續(xù)功能配合物的科學研究工作奠定良好的基礎。

4 結論

在培養(yǎng)創(chuàng)新型人才的大背景下，本文選取功能金屬有機骨架材料領域研究中一種新型三聯(lián)吡啶配體的合成，成功設計了一個涵蓋多項化學二級學科知識交叉點的綜合創(chuàng)新性實驗“4′-(咪唑基苯基)-3′,2′:6′,3″-三聯(lián)吡啶的合成、結構與性質”。本實驗的教學內容提高了學生參與創(chuàng)新工作的熱情，加深了學生對于反應、提純、波譜表征等實驗操作技能的理解和掌握，強化了學生的實驗動手操作能力。通過配體的單晶結構和發(fā)光性質之間的關聯(lián)，進一步理解了構效關系在化學學習中的運用，培養(yǎng)學生“結構決定性質，性質反映結構”這一科研思維模式的形成。該實驗適合在各專業(yè)本科高年級有機化學實驗或者綜合性實驗教學中推廣。