馬永強(qiáng)，譚振洪，黎晨晨

番茄紅素異構(gòu)化方法及生物可給率影響因素的研究進(jìn)展

馬永強(qiáng)，譚振洪，黎晨晨

（哈爾濱商業(yè)大學(xué) 食品工程學(xué)院，哈爾濱 150076）

番茄紅素具有極強(qiáng)的抗氧化性和出色的生物學(xué)功能。相較于全反式番茄紅素，順式異構(gòu)體具有不易結(jié)晶、熔點(diǎn)低、更易被人體吸收、更強(qiáng)的生理活性等優(yōu)勢(shì)。由于番茄紅素的脂溶性結(jié)構(gòu)限制了其利用，需要通過一定的加工方法，提高番茄紅素的順式異構(gòu)體占比和生物可給率，以加快番茄紅素從原料中的滲出速度，促進(jìn)機(jī)體對(duì)番茄紅素的吸收利用。采用熱、光、高壓、酸等處理手段，在催化劑的作用下可以降低異構(gòu)化過程中所需的活化能，促進(jìn)全反式番茄紅素向順式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)變。通過研究加工手段對(duì)食品原料中番茄紅素的影響，及加工過程中協(xié)同番茄紅素的異構(gòu)化方法，以提高番茄紅素的生物可給率。番茄紅素經(jīng)熱、光、高壓、酸等處理后，獲得了大量的活化能，處于不穩(wěn)定狀態(tài)，容易向順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)變，形成了單一或多順式異構(gòu)體。在食品加工過程中，由于細(xì)胞壁及葉綠體被破壞，促進(jìn)了細(xì)胞內(nèi)番茄紅素的釋放，并伴隨一定程度的異構(gòu)化。綜述了加工手段對(duì)番茄紅素異構(gòu)化和生物可給率的影響，為提高番茄紅素生物活性、促進(jìn)其功能的發(fā)揮等方面的研究提供理論支持。

番茄紅素；異構(gòu)化；催化劑；加工方法；生物可給率

番茄紅素（Lycopene）是一種普遍存在于番茄、西瓜、番石榴等果蔬中的天然類胡蘿卜素[1]。對(duì)于植物，番茄紅素不僅能吸引動(dòng)物授粉，促進(jìn)種子傳播，而且在植物光合作用過程中會(huì)吸收光，使植物免受可見光和紫外線引起的光敏作用。番茄紅素的分子呈直鏈無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，具有11個(gè)共軛雙鍵和2個(gè)非共軛雙鍵[2]。番茄紅素這種多烯結(jié)構(gòu)，使其極易氧化分解，或出現(xiàn)異構(gòu)化現(xiàn)象。影響番茄紅素穩(wěn)定性的因素有很多，如氧、光、熱、酸、高壓、金屬離子和氧化劑等。許多研究表明，雖然番茄紅素在天然植物中基本以全反式結(jié)構(gòu)存在，此構(gòu)型的耐熱性較強(qiáng)，但在人體的血清和器官組織中50%以上的番茄紅素以順式異構(gòu)體的形式存在[3]。其中，在人體血液中60%的番茄紅素為順式異構(gòu)體，在前列腺中更是高達(dá)80%[4]。這說明番茄紅素順式異構(gòu)體更容易被人體吸收，具有更高的生物利用率。Caco?2人克隆結(jié)腸腺癌細(xì)胞模型[5]和腸系膜淋巴管套管雪貂模型[6]等的體內(nèi)、體外實(shí)驗(yàn)結(jié)果驗(yàn)證了此觀點(diǎn)，因此番茄紅素的異構(gòu)化程度可作為營(yíng)養(yǎng)評(píng)價(jià)指標(biāo)。通過掃描電子顯微鏡（SEM）、差示掃描量熱儀（DSC）、X射線衍射儀（XRD）分析可知，全反式番茄紅素多以結(jié)晶狀態(tài)存在，而順式番茄紅素異構(gòu)體多以非結(jié)晶狀態(tài)存在，從結(jié)構(gòu)上也證明了這一觀點(diǎn)。

番茄紅素是一種有效的抗氧化劑，比其他類胡蘿卜素和維生素E具有更強(qiáng)的清除自由基能力[7]。番茄紅素具有有效改善氧化應(yīng)激的能力[8]是實(shí)現(xiàn)優(yōu)越生物學(xué)功能的初步機(jī)制，它能夠延緩衰老[9]、預(yù)防代謝紊亂[10]、保護(hù)肝臟[11]、預(yù)防心血管疾病[12]、保護(hù)中樞神經(jīng)系統(tǒng)[13]、預(yù)防肥胖[14]等。目前，關(guān)于番茄紅素的食品藥品、保健品和化妝品等系列產(chǎn)品的開發(fā)成為越來越多學(xué)者的研究熱點(diǎn)。

人體從食物中獲得番茄紅素的能力有限，這歸因于番茄紅素的溶解性質(zhì)。由于番茄紅素為脂溶性類胡蘿卜素，因此限制了水基系列產(chǎn)品的研發(fā)。順式異構(gòu)體不易結(jié)晶，其溶解度比全反式番茄紅素的溶解度高，具有更好的生物活性。通過一定的加工手段促進(jìn)番茄紅素從食物中溶出，提高順式番茄紅素的占比，促進(jìn)機(jī)體對(duì)番茄紅素的吸收，對(duì)發(fā)揮其生物學(xué)功能具有重要意義。

文中旨在綜述近年來番茄紅素異構(gòu)化的方法及加工手段對(duì)番茄紅素可給率的影響，為提高番茄紅素生物利用率機(jī)制的研究及系列番茄紅素產(chǎn)品的開發(fā)提供一定的參考。

1 番茄紅素異構(gòu)化方法

一般來說，番茄紅素以不同異構(gòu)體的形式存在，每個(gè)雙鍵均可以反式或順式構(gòu)型存在，主要為全反式異構(gòu)體。在一定的條件下，全反式構(gòu)型會(huì)向順式構(gòu)型轉(zhuǎn)變，這種轉(zhuǎn)變有利于增加番茄紅素構(gòu)型的多樣性（見圖1），提高人體對(duì)番茄紅素的生物利用率。文中將對(duì)近年來常用的順式異構(gòu)化方法及研究成果進(jìn)行綜述、對(duì)比，以順式番茄紅素占比為主要評(píng)價(jià)指標(biāo)，旨在尋找綠色安全的順式異構(gòu)化方法。

圖1 番茄紅素異構(gòu)化及不同異構(gòu)體

1.1 熱異構(gòu)化方法

由于順式雙鍵的引入，全反式番茄紅素長(zhǎng)鏈拉伸的平面構(gòu)型會(huì)發(fā)生扭轉(zhuǎn)、收縮，并向順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)變。這一過程需要大量的活化能，使得順式異構(gòu)體具有較高的能量和活性，并導(dǎo)致其處于相對(duì)不穩(wěn)定的狀態(tài)[15]。

番茄紅素?zé)崽幚硎谦@得活化能、實(shí)現(xiàn)全反式番茄紅素構(gòu)型向順式番茄紅素異構(gòu)體構(gòu)型轉(zhuǎn)變的常用方法。由于番茄紅素具有水不溶性，以水為載體進(jìn)行番茄紅素?zé)岙悩?gòu)化具有得率低、異構(gòu)化不均衡、異構(gòu)化不徹底等缺點(diǎn)。由此，更多學(xué)者選擇番茄紅素相容性好的有機(jī)溶劑為載體進(jìn)行熱異構(gòu)化研究。Murakami等[16]通過以二氯甲烷為載體，在80 ℃下水浴加熱不同時(shí)間，隨著加熱時(shí)間的延長(zhǎng)，總順式異構(gòu)體的占比逐漸增大，異構(gòu)體的種類也隨之增加。加熱至8 h后，除了5Z、9Z、13Z等主要的順式異構(gòu)體外，還出現(xiàn)了少量（9Z，13'Z）、（5Z，9'Z）、（5Z，9Z）、（5Z，5'Z）和一些未標(biāo)識(shí)的順式異構(gòu)體，有待進(jìn)一步分析鑒定。Phan–Thi等[17]在正己烷加熱體系中對(duì)番茄紅素進(jìn)行了異構(gòu)化試驗(yàn)，也得出了相似的結(jié)論，在80 ℃下，在加熱初期（60 min）得到的主要異構(gòu)體為13Z異構(gòu)體，其次為9Z異構(gòu)體，隨著加熱時(shí)間的延長(zhǎng)，9Z異構(gòu)體的占比逐漸增大，在加熱4 h時(shí)9Z異構(gòu)體的占比達(dá)到16%。值得注意的是，在加熱1 h后，13Z異構(gòu)體的色譜峰面積比為22%，并未隨著加熱時(shí)間的延長(zhǎng)而增加，且在加熱3 h后略有下降。當(dāng)加熱溫度降低時(shí)（60 ℃），僅能檢測(cè)到13Z和15Z異構(gòu)體。由此可見，番茄紅素對(duì)溫度較敏感，在不同溫度下會(huì)得到不同種類的順式異構(gòu)體。這可能是因?yàn)樵诓煌瑴囟认马樖诫p鍵生成的位點(diǎn)不同，在80 ℃下順式雙鍵除了在番茄紅素分子中心外，還在遠(yuǎn)離分子中心處生成了9Z異構(gòu)體。其他以有機(jī)溶劑為載體的番茄紅素?zé)岙悩?gòu)化研究結(jié)果如表1所示。在加熱條件下，番茄紅素在不同的溶劑中都發(fā)生了不同程度的異構(gòu)化。邱偉芬等[18]研究了番茄紅素在不同有機(jī)溶劑（正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氫呋喃、丙酮）中的異構(gòu)化，研究表明，異構(gòu)化程度與有機(jī)溶劑的極性有關(guān)。番茄紅素是一種非極性物質(zhì)，從溶劑的極性角度考慮，導(dǎo)致番茄紅素異構(gòu)化程度最高的溶劑可能是丙酮。由于二氯甲烷是鹵代烴，氯原子的強(qiáng)電負(fù)性使得電子發(fā)生了較強(qiáng)的偏向，使溶劑的親脂性減弱，因此番茄紅素在二氯甲烷中的異構(gòu)化程度相對(duì)最大，丙酮次之，然后是四氫呋喃、乙酸乙酯、正己烷。

雖然有機(jī)溶劑對(duì)番茄紅素有較好的相容性，異構(gòu)化程度較高，但有機(jī)溶劑的引入會(huì)帶來一定的安全問題，后期有機(jī)溶劑的去除也是一大難題。以油脂為載體可以很好地解決這個(gè)難題，它具有綠色安全等優(yōu)點(diǎn)，為天然、無添加劑的高順式占比番茄紅素系列食品藥品的研發(fā)提供了一定的支持。Honda等[24]將橄欖油添加到番茄果肉中，分別在120 ℃和150 ℃油浴下進(jìn)行熱異構(gòu)化處理，并與不加橄欖油組對(duì)比，結(jié)果如表2所示。在同一溫度下，加熱時(shí)間相同時(shí)，添加橄欖油的番茄紅素順式異構(gòu)體的占比高于不添加橄欖油組的占比，這說明橄欖油的添加在一定的程度上促進(jìn)了番茄紅素的異構(gòu)化。這可能是因油脂的添加，促進(jìn)了番茄果肉中番茄紅素的溶出，使得番茄紅素更容易獲得異構(gòu)化所需的活化能。值得注意的是，隨著溫度的升高，不添加橄欖油組和添加橄欖油組的異構(gòu)化程度都大幅提升，但在較低溫度（120 ℃）時(shí)番茄果肉中的番茄紅素基本不分解，而在較高溫度（150 ℃）下番茄紅素分解了20%。學(xué)者們研究了不同植物油對(duì)番茄紅素異構(gòu)化及番茄紅素異構(gòu)體在油脂中的抗氧化能力和穩(wěn)定性。Honda等[25]通過冰水浴超聲，促進(jìn)番茄紅素溶解在不同植物油（葵花籽油、紅花籽油、油菜籽油、紫蘇油、葡萄籽油、玉米油、大豆油、芝麻油、米糠油、橄欖油、亞麻籽油）中，全反式番茄紅素在整個(gè)預(yù)處理過程中基本不發(fā)生分解和異構(gòu)化，保留率高達(dá)（99.7±0.9）%。在100 ℃油浴下避光熱處理1 h，44.8%～58.8%的番茄紅素發(fā)生了順式異構(gòu)化，不同植物油體系中的番茄紅素異構(gòu)化程度順序?yàn)橹ヂ橛停久卓酚?、葡萄籽油、紅花籽油、大豆油、玉米油、亞麻籽油＞橄欖油、菜籽油、紫蘇油＞葵花籽油。除芝麻油組的5Z異構(gòu)體比其他植物油的多3～5倍外，其他順式異構(gòu)體的組成成分大致相同。芝麻油和玉米油的碘值（IV）、皂化值（SV）、脂肪酸（FA）相同，說明5Z異構(gòu)體的增加與這些值無關(guān)。這可能是因芝麻油中催化劑鐵的存在降低了異構(gòu)化所需的活化能。不同植物油脂對(duì)異構(gòu)體的降解具有不同程度的影響，葵花籽油和芝麻油含有的天然抗氧化劑成分（α?生育酚和芝麻酚）抑制了番茄紅素異構(gòu)體的降解，而紫蘇油、葡萄籽油、亞麻籽油因脂肪酸中的雙鍵形成了過氧自由基，使得番茄紅素降解。諶小立等[26]對(duì)比了植物油（菜籽油）和動(dòng)物脂肪（豬油、牛肉）對(duì)番茄紅素異構(gòu)化的效果，研究發(fā)現(xiàn)，菜籽油比豬油、牛油具有更高的順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)化率。

表1 番茄紅素在有機(jī)溶劑中的熱異構(gòu)化

Tab.1 Thermal isomerization of lycopene in organic solvents

表2 番茄果肉中番茄紅素的熱異構(gòu)化

Tab.2 Thermal isomerization of lycopene in tomato pulp

番茄紅素?zé)崽幚碜鳛槟壳白畛Ｓ玫漠悩?gòu)化手段，具有操作簡(jiǎn)單、成本低、應(yīng)用范圍廣等特點(diǎn)。從溶解度來看，有機(jī)溶劑能更大程度地使番茄紅素從原材料中浸出，但需要從食品安全角度去考慮后期如何去除有機(jī)溶劑等問題。以油脂作為番茄紅素?zé)岙悩?gòu)化載體的研究，為日常生活通過烹飪吸收高順式占比番茄紅素提供了一定的理論支持。目前，番茄紅素在油脂中的熱異構(gòu)化機(jī)制尚不明確，油脂的主要成分包括飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸和其他成分（如鐵等），油脂的成分及油脂自身的碘值、皂化值是否會(huì)對(duì)番茄紅素?zé)岙悩?gòu)化程度造成影響，以及這些因素對(duì)番茄紅素順式異構(gòu)體的種類、穩(wěn)定性的影響，都需要更多的實(shí)驗(yàn)支持。值得注意的是，除有機(jī)溶劑和油脂作為異構(gòu)化載體外，探索一種綠色安全、異構(gòu)化程度更高的載體技術(shù)方法（如超臨界CO2技術(shù)[27]）也是新的研究方向。

1.2 光異構(gòu)化方法

光也是一種能量的載體，光異構(gòu)化是以一定的光源作為能源，在照射一定時(shí)間后使番茄紅素獲得異構(gòu)化所需的活化能，從而獲得順式異構(gòu)體的一種方法。Murakami等[28]在研究番茄紅素在熱處理和光照處理?xiàng)l件下的穩(wěn)定性時(shí)發(fā)現(xiàn)，番茄紅素在光照期間主要發(fā)生了異構(gòu)化，而不是番茄紅素的降解。王雪松等[29]利用高壓汞燈（450 W），并濾掉波長(zhǎng)短于283、340、365、378或450 nm的光，將其照射溶有番茄紅素的非極性溶劑（石油醚、環(huán)己烷、正己烷、異戊烷或正戊烷等）或極性溶劑（四氫呋喃、丙酮或乙酸乙酯等），在23～30 ℃下光照3～6 h，得到了60%～73%的順式番茄紅素。該光化學(xué)反應(yīng)一般在室溫下進(jìn)行，比傳統(tǒng)熱處理溫和，具有操作安全、轉(zhuǎn)化率高等優(yōu)點(diǎn)，但存在燈源壽命短、成本高、試驗(yàn)裝置要求高和容易生成副產(chǎn)物等缺點(diǎn)。除了高壓汞燈，李京等[30]采用日光燈對(duì)溶有番茄紅素的二氯甲烷溶液，在碘的誘導(dǎo)下照射15 min，得到了一定量的13Z和9Z異構(gòu)體。Heymann等[31]用500 nm和420 nm的濾光片，分別模擬了荷蘭或德國(guó)等國(guó)家溫室種植番茄的鈉蒸氣燈的照明方式和由PE箔、PMMA板或玻璃材料建成的溫室（不添加額外光源）照明方式。研究發(fā)現(xiàn)，與鈉蒸汽燈照射相比，在普通光源模型中，5Z番茄紅素的占比較高，而7Z番茄紅素的占比降低。由此可見，5Z和7Z異構(gòu)體可作為栽培過程中不同波長(zhǎng)光照條件劃分的有效標(biāo)記。該研究模型驗(yàn)證了實(shí)際種植溫室的不同燈源對(duì)番茄中番茄紅素異構(gòu)體的影響。為通過調(diào)節(jié)不同波長(zhǎng)光源，針對(duì)性地種植富含某種順式番茄紅素異構(gòu)體的番茄提供了思路。

1.3 高壓異構(gòu)化方法

高壓及超高壓是食品加工中常用的一種非熱加工技術(shù)手段，如高壓殺菌、超高壓殺菌和高壓均質(zhì)等。其中，超高壓技術(shù)是一種對(duì)形成食品風(fēng)味物質(zhì)等低分子化合物的影響甚微，能夠保持食品原有的色、香、味及營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，且不會(huì)使食品產(chǎn)生異臭的冷殺菌技術(shù)[32]，在加工處理的同時(shí)還能引起番茄紅素的異構(gòu)化。邱偉芬等[33]在33.5 ℃、469.2 MPa超高壓下對(duì)番茄汁處理14 min，由于位于番茄紅素兩端的雙鍵比中間位置的雙鍵更容易發(fā)生異構(gòu)化，因而13Z異構(gòu)體最先出現(xiàn)，其占比為2.88%。在此條件下，番茄紅素的異構(gòu)化不明顯，可能是由于番茄汁中的其他成分對(duì)番茄紅素具有保護(hù)作用。Knockaert等[34]得到了相似的結(jié)論。與熱處理相比，在超高壓處理過程中，壓力對(duì)番茄紅素具有一定的聚集作用，可能會(huì)抑制番茄紅素向順式異構(gòu)體的轉(zhuǎn)變，再加上超高壓處理時(shí)間較短，只有少量番茄紅素向13Z異構(gòu)體轉(zhuǎn)變?？v偉等[35]在研究超高壓對(duì)濃縮番茄醬的最佳殺菌工藝時(shí)發(fā)現(xiàn)，采用500 MPa超高壓協(xié)同50 ℃，以葵二酸二辛酯為傳壓介質(zhì)對(duì)濃縮番茄醬處理10 min，在完全殺滅了食品濃縮番茄醬中微生物的同時(shí)，其順式番茄紅素的占比高達(dá)43.2%。

不可否認(rèn)的是，經(jīng)高壓處理后，在一定程度上使得番茄紅素向異構(gòu)化轉(zhuǎn)變，且保證了食品原有的品質(zhì)。由此可見，在高壓處理的基礎(chǔ)上進(jìn)行順式異構(gòu)化的工藝優(yōu)化，有望成為一種兼有殺菌效果的異構(gòu)化手段。

1.4 體內(nèi)異構(gòu)化方法

除常見的熱、光和高壓等體外試驗(yàn)對(duì)番茄紅素異構(gòu)化的研究外，體內(nèi)異構(gòu)化也是當(dāng)前番茄紅素研究的一大熱點(diǎn)。體內(nèi)番茄紅素異構(gòu)化的研究，可以更直接地展示番茄紅素在體內(nèi)的吸收轉(zhuǎn)運(yùn)機(jī)制和異構(gòu)化發(fā)生位點(diǎn)。Huang等[36]將雄性大鼠的胰液和小腸勻漿，在體外誘導(dǎo)番茄紅素異構(gòu)化處理2 h后，順式異構(gòu)體的占比增大，主要為5Z、9Z和11Z異構(gòu)體。結(jié)果表明，全反式番茄紅素在大鼠體內(nèi)發(fā)生順式異構(gòu)化的位點(diǎn)在小腸壁。Re等[37]模擬了胃酸對(duì)番茄紅素異構(gòu)化的影響，經(jīng)熱處理后，提高了番茄紅素的生物利用率，但不會(huì)顯著改變番茄紅素異構(gòu)體的組成，而胃酸的存在促進(jìn)了順式異構(gòu)體的形成。

1.5 異構(gòu)化促進(jìn)劑

促進(jìn)劑的存在能夠提高番茄紅素從果實(shí)中的溶出率，降低異構(gòu)化所需的活化能，提高順式占比。研究發(fā)現(xiàn)，植物體自身含有天然促進(jìn)番茄紅素異構(gòu)化的成分。Honda等[38]研究了蔬菜（蔥屬和蘿卜屬）、海藻和香菇中促進(jìn)番茄紅素順式異構(gòu)化的主要成分，如碘、異硫氰酸鹽、多硫化物和二硫化碳。將它們分別加入混有橄欖油的番茄泥中，在80 ℃下水浴加熱1 h，在等量的不同天然催化劑下順式異構(gòu)化程度的排列結(jié)果為：碘（78.5%）＞蘑菇香精（69.5%）＞二烯丙基三硫化物（64.8%）＞異硫氰酸烯丙酯（58.6%）＞二硫化碳（53.8%）＞二烯丙基二硫化物（52.5%）＞異硫氰酸芐酯（46.0%）。

油脂中也含有天然的促異構(gòu)化成分，如上文所說，芝麻油中的鐵促進(jìn)了5Z異構(gòu)體的生成。了解這些食品中促進(jìn)番茄紅素順式異構(gòu)化的成分，不僅能開發(fā)天然可促異構(gòu)化食用添加劑，還能加快富含高生物利用率的番茄紅素食品、保健品等的研發(fā)速度。同時(shí)，在烹飪番茄、番茄泥、番茄汁時(shí)，適當(dāng)加入富含上述成分的食物，可以促進(jìn)番茄紅素的順式異構(gòu)化，提高人體對(duì)番茄紅素的吸收率[39]。

除了天然的催化劑，Honda等[40]用氯化鐵催化番茄紅素異構(gòu)化，隨著添加劑用量的增加，在溶有番茄紅素的丙酮體系中順式異構(gòu)體的占比高達(dá)80%。由于氯化鐵和異硫氰酸酯都屬于親電成分，因此促異構(gòu)化可能與食品中的親電成分有關(guān)。也有研究學(xué)者人工合成了促異構(gòu)化催化劑，Sun等[20]采用溶膠?凝膠法制備了碘摻雜二氧化鈦（I?TiO2）的催化劑，在催化劑的作用下番茄紅素的總順式占比高達(dá)78%以上。

催化劑在很大程度上提高了順式番茄紅素的占比，縮短了反應(yīng)所需的時(shí)間，節(jié)省了能源，使反應(yīng)條件更溫和。值得注意的是，需要考慮對(duì)健康和安全有影響的催化劑分離等問題及純化順式異構(gòu)體的手段。

2 番茄紅素的鑒定與分離純化

2.1 異構(gòu)體的鑒定

選用C30柱的高效液相色譜對(duì)不同番茄紅素異構(gòu)體進(jìn)行分離，采用DAD檢測(cè)器對(duì)其進(jìn)行色譜光譜分析[27]。根據(jù)值（順式特征吸收峰與最大吸收波長(zhǎng)的主吸收峰強(qiáng)度的比值），再結(jié)合特征吸收峰波長(zhǎng)及保留時(shí)間鑒別番茄紅素異構(gòu)體[41]，參考值如表3所示[42]。當(dāng)番茄紅素由反式向順式轉(zhuǎn)變時(shí)，顏色變淺，熔點(diǎn)降低，消光系數(shù)減小。隨著番茄紅素順式構(gòu)型占比的增大，最大吸收峰“藍(lán)移”和在363 nm處的吸收峰會(huì)更明顯。

2.2 番茄紅素異構(gòu)體的分離純化

由于全反式番茄紅素和順式番茄紅素的結(jié)晶狀態(tài)不同，隨著順式番茄紅素占比的增大，番茄紅素由結(jié)晶狀態(tài)向非結(jié)晶態(tài)轉(zhuǎn)變，番茄紅素的溶解度增大，這是順式異構(gòu)體容易被吸收的原因。根據(jù)全反式番茄紅素和順式番茄紅素溶解度的不同，可以用來分離純化順式異構(gòu)體。Kodama等[43]將溶有全反式番茄紅素的二氯甲烷在80 ℃下熱處理8 h后，減壓蒸發(fā)至干燥，加入乙醇并過濾全反式番茄紅素等不溶性成分，減壓除去乙醇后，獲得了97.8%的順式異構(gòu)體。Murakami等[16]得出了相似的結(jié)論，全反式番茄紅素與5Z異構(gòu)體存在相似的物理性質(zhì)，相較于其他順式異構(gòu)體，其溶解度更低，基本不溶于乙醇。由此可見，利用該特點(diǎn)，異構(gòu)化后經(jīng)乙醇處理過濾，順式異構(gòu)體的占比從75.6%提高至98.8%。

表3 番茄紅素異構(gòu)體的鑒定

Tab.3 Identification of lycopene isomers

有限的證據(jù)表明，順式異構(gòu)體比反式番茄紅素在超臨界CO2中具有更大的溶解度。除了利用順反異構(gòu)體溶解度的不同進(jìn)行順反異構(gòu)體的分離外，還可嘗試使用分子蒸餾技術(shù)對(duì)番茄紅素進(jìn)行同分異構(gòu)體的分離。

3 番茄紅素生物可給率

番茄紅素的生物利用率指番茄紅素經(jīng)人體消化吸收后進(jìn)入血液循環(huán)或組織器官，被人體有效利用部分的量與總攝入量的比值。番茄紅素的生物可給率指經(jīng)人體消化后轉(zhuǎn)移至混合膠束相與總攝入量的比值[44]。與生物利用率不同，生物可給率直觀反應(yīng)了攝入某種營(yíng)養(yǎng)成分后人體吸收的量，它影響著后續(xù)機(jī)體對(duì)番茄紅素的利用。通過加工手段提高番茄紅素生物可給率，對(duì)機(jī)體充分利用番茄紅素并發(fā)揮其生物功能有著深遠(yuǎn)意義。

3.1 番茄紅素在人體的吸收途徑

人體自身不能合成番茄紅素，只能通過外界攝入。食物中的番茄紅素經(jīng)人體初步消化后，從食物基質(zhì)中釋放出來，并溶解在油相中，油相由于與膽汁鹽和胰腺脂肪酶相互作用，形成了油滴（囊泡多層狀）。隨后這些囊泡進(jìn)入小腸，在胰脂肪酶的作用下番茄紅素被轉(zhuǎn)移出來，形成了混合膠束，在特定上皮轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白的參與下，經(jīng)小腸黏膜細(xì)胞摻入乳糜微粒中，由淋巴系統(tǒng)進(jìn)入血液循環(huán)。與其他需要高密度脂蛋白參與的類胡蘿卜素不同，番茄紅素以血漿中的極低密度脂蛋白和低密度脂蛋白為載體，經(jīng)門脈系統(tǒng)轉(zhuǎn)運(yùn)至肝臟中儲(chǔ)存，再運(yùn)送至其他組織靶器官中利用，如圖2所示[4]。其中，番茄紅素在肝臟、腎上腺、睪丸的濃度是其他組織器官的10倍。番茄紅素在組織器官中的濃度由大到小排列順序?yàn)槿祟惒G丸、腎上腺、肝臟、前列腺、乳房、胰腺、皮膚、結(jié)腸、卵巢、肺、胃、腎臟、脂肪組織、宮頸[45]。

3.2 加工手段對(duì)番茄紅素生物可給率的影響

在番茄紅素的消化吸收過程中，從食物基質(zhì)中釋放番茄紅素，并移至混合膠束，是限制番茄紅素可給率的因素。番茄紅素存在于植物細(xì)胞的葉綠體中。在果實(shí)成熟前，葉綠體中絕大部分為葉綠素，呈現(xiàn)綠色。隨著果實(shí)的成熟，葉綠素逐漸降解，果實(shí)的顏色由綠變白。此時(shí)，植物開始合成番茄紅素，導(dǎo)致其顏色由白變紅。在果實(shí)成熟的后期，番茄紅素在葉綠體中不斷積累，呈晶體狀。植物的天然結(jié)構(gòu)屏障細(xì)胞壁、葉綠體的存在及番茄紅素?蛋白質(zhì)復(fù)合物會(huì)影響果實(shí)中番茄紅素的釋放[46]。葉綠體膜由很薄的脂質(zhì)層組成，在加工和消化過程中容易被破壞。果膠酶常被用來破壞細(xì)胞壁，細(xì)胞壁空隙會(huì)隨著細(xì)胞壁的降解而增大[47]，從而有利于油相的滲入和番茄紅素的滲出。張玉丹等[48]使用混合酶（纖維素酶、果膠酶）處理番茄皮渣后，由于細(xì)胞壁的破壞，提取到了更多的番茄紅素。Hornero?Méndez等[49]發(fā)現(xiàn)，加工手段（如擠壓剪切、烹飪熱處理）會(huì)使細(xì)胞壁膨脹，軟化組織，有利于番茄紅素向油相的滲入。在烹飪后，膠束化程度從29%增至52%。若在熱處理過程中加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的橄欖油，則膠束化程度高達(dá)80%。這說明熱處理和油的添加會(huì)促進(jìn)膠束化，且油的比例越大越明顯。除此之外，超高壓處理能增加食物基質(zhì)與油相的剪切及接觸，促進(jìn)番茄紅素向油相的滲入[50]。

圖2 番茄紅素消化吸收過程

食物基質(zhì)中的其他類胡蘿卜素也會(huì)影響番茄紅素的膠束化。線性結(jié)構(gòu)的番茄紅素比含環(huán)基團(tuán)的β?胡蘿卜素的親脂性高，理論上番茄紅素更容易轉(zhuǎn)移至膠束中。研究表明[51]，親脂性強(qiáng)的番茄紅素溶解在油滴的中心，較弱的β?胡蘿卜素則溶解在油滴的外層。β?胡蘿卜素比番茄紅素更快地轉(zhuǎn)移到膠束中，從而阻礙了番茄紅素的滲入。

食品基質(zhì)、細(xì)胞內(nèi)位置、理化特性、類胡蘿卜素之間的相互作用，膳食脂肪的存在[50]，以及加工手段（特別是機(jī)械破壞和熱處理）都會(huì)影響番茄紅素的生物可給率。這些加工處理同時(shí)會(huì)引起番茄紅素的順式異構(gòu)化，長(zhǎng)度較短，聚集趨勢(shì)較低，比全反式番茄紅素更容易滲入混合膠束中。

4 結(jié)語

番茄紅素具有強(qiáng)抗氧化性等出色的生物學(xué)功能。由于番茄紅素的低生物可給率限制了其在機(jī)體的作用。經(jīng)過熱、光照、高壓等處理，以及催化劑的作用下，全反式番茄紅素可顯著轉(zhuǎn)化為順式番茄紅素異構(gòu)體。值得注意的是，通過研究番茄紅素順式異構(gòu)體的分離純化方法，篩選高生物活性的目標(biāo)順式異構(gòu)體，對(duì)發(fā)揮番茄紅素靶向性作用具有重要意義。通過在體模型法研究番茄紅素的異構(gòu)化，模擬人體中番茄紅素異構(gòu)化進(jìn)程，分析順式異構(gòu)體在人體的種類及占比，尋找適合人體吸收利用的順式異構(gòu)體搭配。致力于研究一種條件溫和、異構(gòu)化程度高、不引入有害試劑的異構(gòu)化方法也是新的方向。通過改良加工手段，使原材料中的番茄紅素充分釋放出來，提高番茄紅素的可利用量，通過對(duì)其進(jìn)行異構(gòu)化處理，制備具有高順式占比的番茄紅素。在此基礎(chǔ)上，應(yīng)深入研究順式番茄紅素在納米乳液、Pickering乳液、納米脂質(zhì)載藥系統(tǒng)、自組裝納米顆粒、納米凝膠等納米遞送系統(tǒng)的應(yīng)用，以提高番茄紅素的生物可給率。

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Research Progress on Isomerization Methods of Lycopene and Influencing Factors of Bioavailability

MA Yong-qiang, TAN Zhen-hong, LI Chen-chen

(College of Food Engineering, Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China)

Lycopene has strong antioxidant activity and excellent biological function. Compared with all trans lycopene, cis isomer is not easy to crystallize and has low melting point. It is easier to be absorbed by human body and has stronger physiological activity. However, due to the fat soluble structure of lycopene, the utilization of lycopene is limited. Certain processing methods need to be adopted to improve the proportion of cis isomers and bioavailability of lycopene, accelerate the exudation of lycopene from raw materials and promote the absorption and utilization of lycopene by the body. Heat, light, high pressure, acid and other treatment methods were used to reduce the activation energy required in the isomerization process and promote the transformation of all trans lycopene to cis isomer under the action of catalyst. The bioavailability of lycopene was improved by studying the effect of processing methods on lycopene in food raw materials and the synergistic isomerization method of lycopene in the processing process. Lycopene obtained a large amount of activation energy after heat, light, high pressure and acid treatment. It was in an unstable state and easy to transform to cis isomers to form single or multiple cis isomers. During food processing, the destruction of cell wall and chloroplast promoted the release of lycopene in cells, accompanied by a certain degree of isomerization. This work reviews the effects of processing on lycopene isomerization and bioavailability, in order to improve the biological activity, promote the function of lycopene and provide theoretical support.

lycopene; isomerization; catalyzer; processing method; bioavailability

TS201.1

A

1001-3563(2022)23-0089-09

10.19554/j.cnki.1001-3563.2022.23.011

2022?03?02

黑龍江省教育廳科研項(xiàng)目（17XN069）

馬永強(qiáng)（1963—），男，碩士，教授，主要研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工與貯藏。

黎晨晨（1984—），女，博士，工程師，主要研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工及綜合利用。

責(zé)任編輯：彭颋