胡芳東，夏其英，姜曉蕾

臨沂大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，山東 臨沂 276000

2016年12月，習(xí)近平總書記在全國高校思想政治工作會議上指出，要把思想政治工作貫穿教育教學(xué)全過程，在加強(qiáng)思想政治理論課教學(xué)的同時，發(fā)揮其他各門課程的育人作用，使各類課程與思想政治理論課同向同行，形成協(xié)同效應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生成為德才兼?zhèn)浜腿姘l(fā)展的社會主義建設(shè)者和接班人[1]。2020年5月，教育部印發(fā)并實(shí)施的《高等學(xué)校課程思政建設(shè)指導(dǎo)綱要》中明確指出，落實(shí)立德樹人根本任務(wù)，必須將價值塑造、知識傳授和能力培養(yǎng)三者融為一體、不可割裂[2]。全面推進(jìn)課程思政建設(shè)，就是要寓價值觀引導(dǎo)于知識傳授和能力培養(yǎng)之中，幫助學(xué)生塑造正確的世界觀、人生觀、價值觀，在全員育人、全程育人和全方位育人的過程中開創(chuàng)課程思政建設(shè)新局面。

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工、材料和制藥等理工科學(xué)生的專業(yè)基礎(chǔ)課程，主要包括各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名、性質(zhì)、來源、制備和應(yīng)用等內(nèi)容，其豐富的教學(xué)內(nèi)容蘊(yùn)含了大量的思政資源[3-5]，需要任課教師深度挖掘并巧妙地滲透在教學(xué)過程中，實(shí)現(xiàn)“教書”和“育人”的雙重目的。

醛、酮是有機(jī)化學(xué)中的重要教學(xué)章節(jié)，它們是指分子結(jié)構(gòu)中含有羰基的一類有機(jī)化合物，由于其豐富的化學(xué)性質(zhì)，醛、酮在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和有機(jī)合成中占有重要的地位。本文以醛、酮的教學(xué)為例[6,7]，從醛、酮的命名規(guī)則，常見醛、酮的應(yīng)用與危害，沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應(yīng)，醛、酮與氫氰酸的親核加成反應(yīng)，醛、酮在現(xiàn)代有機(jī)合成中的應(yīng)用，醛、酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理等教學(xué)內(nèi)容出發(fā)，將馬克思主義哲學(xué)理論、家國情懷、民族自信、環(huán)保意識、創(chuàng)新精神等課程思政元素融入教學(xué)過程(圖1)，在傳授專業(yè)知識的同時實(shí)現(xiàn)課程思政，從而實(shí)現(xiàn)能力培養(yǎng)與價值引領(lǐng)雙向育人，培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展的社會主義建設(shè)者和接班人。

圖1 醛、酮的教學(xué)內(nèi)容與思政元素映射

1 推陳出新，順應(yīng)時代發(fā)展

現(xiàn)代科技發(fā)展日新月異，知識也在不斷更新，要揭示事物的本質(zhì)，需要用發(fā)展的眼光看問題。有機(jī)化合物的命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，目前，國內(nèi)絕大多數(shù)《有機(jī)化學(xué)》教材采用的是中國化學(xué)會(Chinese Chemical Society，CCS) 1980版的《有機(jī)化學(xué)命名原則》；然而，有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展迅速，CCS 1980版的《有機(jī)化學(xué)命名原則》已經(jīng)不能滿足當(dāng)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展需求，在有機(jī)化合物的中英文互譯、有機(jī)化學(xué)的雙語教學(xué)中逐漸顯現(xiàn)諸多問題。因此，中國化學(xué)會對CCS 1980版《有機(jī)化學(xué)命名原則》進(jìn)行了修訂和增補(bǔ)，于2017年12月發(fā)布了CCS 2017版《有機(jī)化合物命名原則》[8]。對于這部分知識，筆者根據(jù)CCS 1980版《有機(jī)化學(xué)命名原則》和2017版《有機(jī)化合物命名原則》，采用對比歸納的方法幫助學(xué)生理解醛、酮類化合物的命名，這樣能夠調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，啟發(fā)思維，養(yǎng)成發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、總結(jié)提高的良好習(xí)慣。筆者首先介紹了CCS 1980版有機(jī)化合物系統(tǒng)名稱一般書寫格式：構(gòu)型類型-取代基位次號-取代基名稱-主官能團(tuán)位次號-母體名稱，取代基按次序規(guī)則依次列出；而2017版有機(jī)化合物系統(tǒng)名稱的書寫格式為：構(gòu)型類型-取代基位次號-取代基名稱-母體碳原子數(shù)目-主特性基團(tuán)位次號-主特性基團(tuán)名稱，取代基按英文名稱首字母順序依次列出[9-11](圖2a)。隨后，筆者結(jié)合實(shí)例進(jìn)一步讓學(xué)生體驗(yàn)兩版命名規(guī)則的差異。例如第一個化合物(圖2b中左上結(jié)構(gòu))的CCS 1980版命名為：3-甲?；憾?；而該化合物的2017版命名為丁烷-1,2,4-三甲醛；此化合物的新版命名實(shí)現(xiàn)了同國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(International Union of Pure and Applied Chemistry，IUPAC) 2013版命名的互譯，方便學(xué)生掌握和理解。以同樣的方式，讓學(xué)生練習(xí)其余三個醛、酮類化合物的命名(圖2b)，并且歸納2017版命名規(guī)則的變化。

圖2 醛、酮類化合物的新舊命名規(guī)則對比

經(jīng)過本次修訂已經(jīng)能夠滿足絕大部分有機(jī)化合物的命名需求，但有機(jī)化合物的種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，難免會有化合物的命名無法準(zhǔn)確表達(dá)，未來仍然需要不斷修訂更新。通過該教學(xué)內(nèi)容引導(dǎo)學(xué)生“順應(yīng)時代潮流，用發(fā)展的眼光看問題”。世間萬物沒有一成不變的，都在不停地運(yùn)動發(fā)展，新事物必然戰(zhàn)勝舊事物，新陳代謝是宇宙不可逆轉(zhuǎn)的規(guī)律，不能用靜止的眼光去看待。推陳出新，順勢而行；但事物的發(fā)展道路又是曲折的，新事物戰(zhàn)勝舊事物不可能一蹴而就，必然經(jīng)歷漫長而曲折的過程，告訴學(xué)生我們既要對未來充滿信心，又要做好充分準(zhǔn)備，不斷攻堅克難，迎接新事物的誕生。

2 對立統(tǒng)一，形成辯證觀念

“天下之理，有張必有翕”，對立統(tǒng)一是事物發(fā)展的客觀規(guī)律，辯證地看問題是重要的思維方法。在講解重要的醛類化合物時，以甲醛為代表講解其應(yīng)用與危害。由于甲醛的性質(zhì)活潑，它在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用(圖3a)。首先，甲醛與尿素反應(yīng)可以合成脲醛樹脂，甲醛與苯酚反應(yīng)能夠制備酚醛樹脂，因此，甲醛是一類重要的化工原料；但甲醛也是一類常見的室內(nèi)裝修污染物，對人體健康造成較大危害。其次，35%-40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林溶液，該溶液具有防腐殺菌性能，可用來浸制保存生物標(biāo)本。而在紡織產(chǎn)業(yè)中，福爾馬林可用于純棉制品的抗縮、防皺，但是在其使用過程中，也會緩慢釋放出甲醛，對人體造成傷害。此外，甲醛在材料化學(xué)和醫(yī)藥領(lǐng)域也具有重要的應(yīng)用價值，例如，甲醛可以聚合為線性多聚甲醛，是一類具有潛在應(yīng)用價值的新型塑料；甲醛可以與氨反應(yīng)合成利尿劑烏洛托品等。

對于酮類化合物，筆者選擇氯胺酮作為酮類化合物的代表來講解其應(yīng)用與危害(圖3b)。氯胺酮的全稱為2-鄰氯苯基-2-甲氨基環(huán)己酮，其最早在臨床醫(yī)學(xué)中作為手術(shù)麻醉劑或者麻醉誘導(dǎo)劑使用，隨后的研究發(fā)現(xiàn)氯胺酮具有一定的精神依賴性，因此不法分子將氯胺酮或其鹽酸鹽作為毒品使用。最近，中國科學(xué)院上海藥物研究所羅成課題組與中國科學(xué)院腦科學(xué)與智能技術(shù)卓越創(chuàng)新中心竺淑佳課題組合作，在Nature雜志上發(fā)表研究成果，氯胺酮可以作為抗抑郁藥物并揭示了它的關(guān)鍵作用機(jī)制[12]。隨著研究的深入，氯胺酮憑借其獨(dú)特的藥理學(xué)優(yōu)勢和新發(fā)現(xiàn)的臨床特性，其潛在的治療用途日益突出。

圖3 常見醛、酮的應(yīng)用與危害

從以上兩個例子中，我們不難發(fā)現(xiàn)甲醛和氯胺酮都具有重要的應(yīng)用，但也與其危害共存。所以，我們需要認(rèn)識到凡事都具有兩面性，在對立統(tǒng)一中發(fā)展，只看事物的一面而忽視另一面是偏頗的。事物有周期性，機(jī)遇和風(fēng)險并存，也是一對矛盾的對立統(tǒng)一體，如同成功與失敗一樣，引導(dǎo)學(xué)生要客觀辯證地看待這個問題。正確地認(rèn)識失敗，從失敗中反思，吸取教訓(xùn)，就可能將矛盾轉(zhuǎn)化，成為寶貴的財富。引導(dǎo)學(xué)生在堅持辯證唯物主義思想的基礎(chǔ)上，理解知識可以促進(jìn)社會的發(fā)展，但要取其有益的方面，避免或改進(jìn)其有害的方面。

3 史海鉤沉，增強(qiáng)民族自信

在各個歷史時期，一代又一代科學(xué)家懷著對祖國和人民的情懷，為科學(xué)進(jìn)步、中華民族偉大復(fù)興做出了重大貢獻(xiàn)，彪炳史冊。在講解沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應(yīng)時，引入黃鳴龍先生的科研事跡。1946年，我國著名有機(jī)化學(xué)家黃鳴龍先生在哈佛大學(xué)從事科學(xué)研究時，由于瓶塞松動導(dǎo)致反應(yīng)燒瓶中的肼和水揮發(fā)殆盡，未能嚴(yán)格按照沃爾夫-凱西納還原反應(yīng)條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)以失敗告終。黃鳴龍先生并沒有直接丟棄反應(yīng)，而是對該反應(yīng)進(jìn)行了仔細(xì)地分析，最終發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)不但沒有失敗，反而使產(chǎn)率得到了較大的提高，他在給自己導(dǎo)師的實(shí)驗(yàn)報告中寫到：反應(yīng)未正常完成，但產(chǎn)率很好。隨后，他對反應(yīng)條件進(jìn)行了深入探索和反復(fù)研究，發(fā)現(xiàn)可以用肼的水溶液代替無水肼、氫氧化鈉代替金屬鈉、常壓代替高壓，簡化了實(shí)驗(yàn)操作步驟，縮短了反應(yīng)時間，提高了反應(yīng)產(chǎn)率(圖4a)。從此，該反應(yīng)在醛、酮類化合物的還原中得到了廣泛的應(yīng)用(圖4b)，在國際上被稱為沃爾夫-凱西納-黃鳴龍反應(yīng)。

圖4 沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應(yīng)

黃鳴龍反應(yīng)是首例以中國人命名的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，改良了沃爾夫-凱西納還原法，被編入有機(jī)化學(xué)教材中，讓中國學(xué)者的智慧閃耀在世界各國的教科書中。黃鳴龍先生將其一生奉獻(xiàn)給科學(xué)，致力于有機(jī)化學(xué)的研究，特別是甾體化合物的合成研究，為中國社會主義建設(shè)事業(yè)以及科技人才的培養(yǎng)做出了重大貢獻(xiàn)。將中國化學(xué)家在有機(jī)化學(xué)中的貢獻(xiàn)與教學(xué)內(nèi)容相結(jié)合，可以激發(fā)學(xué)生的愛國主義情懷和民族自豪感，增強(qiáng)“四個自信”，引導(dǎo)學(xué)生不忘初心、牢記使命，向老一輩化學(xué)家看齊，學(xué)習(xí)他們勇于探索、刻苦鉆研、持之以恒的優(yōu)秀品質(zhì)。告訴學(xué)生只有筑牢學(xué)科知識基礎(chǔ)，才能成為中國特色社會主義事業(yè)的建設(shè)者。此外，還可以通過列舉若干科學(xué)發(fā)現(xiàn)的偶然性事件，引導(dǎo)學(xué)生正確理解偶然性與必然性的辯證關(guān)系，偶然性不只是運(yùn)氣，更是自身知識的長期積累以及嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲袘B(tài)度。

4 安全警示，樹立環(huán)保意識

“綠水青山就是金山銀山”，生態(tài)文明思想的核心就是綠色發(fā)展，發(fā)展綠色化學(xué)已成為助推生態(tài)文明建設(shè)的重要途徑。親核加成反應(yīng)是醛、酮的典型化學(xué)性質(zhì)。如圖5a所示，氫氰酸中解離出來的氰根負(fù)離子作為親核試劑與醛、酮發(fā)生親核加成反應(yīng)生成α-羥基腈，α-羥基腈是一類重要的有機(jī)合成中間體，它在酸性條件下水解可以合成α-羥基酸；α-羥基腈也可以被還原為β-氨基醇。盡管氫氰酸與醛、酮的加成產(chǎn)物α-羥基腈在有機(jī)合成化學(xué)中具有非常廣泛的應(yīng)用，但是我們需要清醒地認(rèn)識到氫氰酸是一類劇毒化學(xué)品，它的沸點(diǎn)是26 °C，極易揮發(fā)。在授課過程中向?qū)W生講解氫氰酸作為劇毒化學(xué)品的原因是CN-與氧化型細(xì)胞色素氧化酶中的Fe(III)結(jié)合，阻斷了氧化過程中Fe(III)的電子傳遞，使組織細(xì)胞不能利用氧，形成內(nèi)窒息導(dǎo)致死亡。為了避免使用氫氰酸，可以通過氰化鈉或氰化鉀與α-羥基磺酸鈉的取代反應(yīng)合成α-羥基腈，但是在實(shí)驗(yàn)過程中，對于氰化物廢液的處理要嚴(yán)格按照有毒物質(zhì)分類處理，而不能直接倒入下水道中，否則會給生態(tài)環(huán)境帶來極大危害。

圖5 醛、酮與氫氰酸的親核加成反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)安全已經(jīng)成為當(dāng)今社會不可忽視的一個問題，特別是在高校和科研院所。在過去十年中，由于不規(guī)范的實(shí)驗(yàn)操作或失誤發(fā)生了多起重大實(shí)驗(yàn)安全事故，導(dǎo)致火災(zāi)、爆炸、財產(chǎn)損失和人員傷亡等。這些重大實(shí)驗(yàn)安全事故給我們留下了深刻的教訓(xùn)，也說明了規(guī)范實(shí)驗(yàn)操作的重要性。因此，在進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作時，要引導(dǎo)學(xué)生樹立安全意識，嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)步驟和操作規(guī)范開展實(shí)驗(yàn)。黨的“十八大”以來大力推進(jìn)生態(tài)文明建設(shè)，將生態(tài)文明建設(shè)納入中國特色社會主義事業(yè)總體布局。保護(hù)環(huán)境不僅需要政府完善法規(guī)體系，更需要我們每個人從身邊做起，踐行低碳環(huán)保理念，由此滲透習(xí)近平總書記的生態(tài)文明思想。同時，可以向?qū)W生介紹有機(jī)合成中的綠色工藝、新試劑、新技術(shù)，培養(yǎng)學(xué)生的綠色環(huán)保觀念，增強(qiáng)學(xué)生的責(zé)任意識和專業(yè)認(rèn)同感。

5 追蹤前沿，培養(yǎng)創(chuàng)新意識

現(xiàn)代科技發(fā)展日新月異，知識也在不斷更新，只有用最新的科研成果充實(shí)教學(xué)內(nèi)容，才能打開學(xué)生的學(xué)術(shù)視野，激發(fā)學(xué)生的探究和創(chuàng)新意識。以科技前沿為基礎(chǔ)，介紹醛、酮在現(xiàn)代有機(jī)合成中的應(yīng)用。醛、酮與肼反應(yīng)可以合成腙類化合物，通過類似的反應(yīng)過程，醛、酮與對甲苯磺酰肼反應(yīng)可以合成N-對甲苯磺酰腙，該類化合物最早應(yīng)用于Shapiro反應(yīng)和Bamford-Stevens反應(yīng)，能夠合成烯烴類化合物。最近，北京大學(xué)王劍波課題組將醛、酮衍生的N-對甲苯磺酰腙引入到過渡金屬催化的卡賓偶聯(lián)反應(yīng)中，發(fā)展了一類新型的基于金屬卡賓轉(zhuǎn)移插入過程的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了烯烴、炔烴和聯(lián)烯等重要有機(jī)化合物的高效合成(圖6a)。在這一反應(yīng)中，N-對甲苯磺酰腙在堿性條件下生成活潑的重氮化合物，在過渡金屬的催化作用下，重氮化合物被過渡金屬催化劑分解生成金屬卡賓中間體，經(jīng)轉(zhuǎn)移插入過程和后續(xù)轉(zhuǎn)化合成了一系列有機(jī)化合物。此外，N-對甲苯磺酰腙通過分子內(nèi)或分子間的環(huán)化反應(yīng)可以合成吲唑和吡唑等含氮雜環(huán)化合物。在過去的十幾年中，王劍波課題組一直致力于探索N-對甲苯磺酰腙參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，發(fā)表了一系列的創(chuàng)新性研究成果[13,14](圖6b)，極大地拓展了醛、酮類化合物在現(xiàn)代有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍。

圖6 醛、酮在現(xiàn)代有機(jī)合成中的應(yīng)用

將最新的科研成果引入課堂，能夠開拓學(xué)生的專業(yè)視野，增長見識，培養(yǎng)學(xué)生的探究與創(chuàng)新意識和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)精神，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，強(qiáng)化科技報國理念?！爸辛鲹羲瑠^楫者進(jìn)”，科技創(chuàng)新能力已經(jīng)成為綜合國力競爭的決定性因素，在實(shí)現(xiàn)中華民族偉大復(fù)興的中國夢征程上肩負(fù)著重大歷史使命。習(xí)近平總書記在兩院院士大會、中國科協(xié)第十次全國代表大會上指出，“堅持創(chuàng)新在我國現(xiàn)代化建設(shè)全局中的核心地位，不斷向科學(xué)技術(shù)廣度和深度進(jìn)軍，為科技自立自強(qiáng)和中華民族偉大復(fù)興而不懈奮斗?！笨萍紡?qiáng)國在黨和人民事業(yè)中具有重要的戰(zhàn)略地位，通過在教學(xué)中不斷滲透學(xué)科前沿知識，鼓勵學(xué)生凝聚科技創(chuàng)新的強(qiáng)大精神力量，夯實(shí)學(xué)科知識基礎(chǔ)，堅持問題導(dǎo)向，勇于探索，努力突破關(guān)鍵核心技術(shù)?！疤煜聻楣?dān)當(dāng)?shù)懒x”，作為知識分子要面向國家需求，堅定“淡泊名利，追求真理，勇攀高峰，敢為天下先”的創(chuàng)新精神，緊跟時代，不斷學(xué)習(xí)，肩負(fù)起時代賦予的責(zé)任。

6 努力奮斗，實(shí)現(xiàn)人生理想

人生需要奮斗，夢想需要拼搏，爬坡向前，乘風(fēng)破浪，“路雖遠(yuǎn)，行則將至；事雖難，做則必成”，惟其篤行才能鑄就輝煌的人生，實(shí)現(xiàn)中華民族復(fù)興的強(qiáng)國夢。在講授醛、酮親核加成反應(yīng)機(jī)理時，需要指出無論在酸還是堿的催化作用下，親核試劑對醛、酮中羰基碳原子的進(jìn)攻都是反應(yīng)的決速步驟，需要克服較大的能壘，只有吸收足夠的能量，才能滿足該步驟所需的活化能，跨越反應(yīng)過程中的勢能最高點(diǎn)，生成最終產(chǎn)物。

吸收能量跨越反應(yīng)勢能最高點(diǎn)的過程就像我們在日常學(xué)習(xí)生活過程中需要不斷地克服困難，才能取得成功，實(shí)現(xiàn)人生目標(biāo)?！笆郎蠠o難事，只要肯攀登?！?020年以來經(jīng)歷的新冠疫情再次告訴我們：困難不可避免，但只要勇敢面對，希望之花總會開放。從依舊如初、迎難而上的鐘南山院士，到不畏艱險、勇敢逆行的醫(yī)護(hù)人員，我們打贏了一場又一場的疫情阻擊戰(zhàn)。通過此部分的教學(xué)內(nèi)容，還可以引導(dǎo)學(xué)生樹立和踐行社會主義核心價值觀，這是凝魂聚氣、強(qiáng)基固本的基礎(chǔ)工程，對我國實(shí)現(xiàn)偉大的中國夢起到重大而深遠(yuǎn)的意義。

7 結(jié)語

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)及相關(guān)專業(yè)的一門重要理論課程，在新時代高等教育背景下，有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)不僅承擔(dān)傳授專業(yè)知識的重任，還需要以其為載體對大學(xué)生進(jìn)行思想政治教育和價值觀引領(lǐng)。本文以有機(jī)化學(xué)中的醛、酮教學(xué)為例，通過巧妙的教學(xué)設(shè)計將馬克思主義哲學(xué)理論、探索精神與家國情懷、安全生產(chǎn)意識與習(xí)近平生態(tài)文明思想、學(xué)科前沿與科技創(chuàng)新能力、拼搏奮斗精神等思政元素融入相關(guān)教學(xué)內(nèi)容中，在知識傳授的過程中潛移默化地進(jìn)行思政教育，在三全育人的過程中潤物無聲地進(jìn)行品德培養(yǎng)，在教學(xué)過程中真正實(shí)現(xiàn)了知識傳授與思政教育的有機(jī)結(jié)合。從目前的教學(xué)實(shí)踐效果和學(xué)生的反饋結(jié)果來看，這種滲透課程思政的創(chuàng)新教學(xué)模式能有效地激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，引導(dǎo)學(xué)生樹立正確的世界觀、人生觀和價值觀，有利于培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展的社會主義建設(shè)者和接班人。