劉玉萍

(山東省日照第一中學(xué))

高中化學(xué)題型較多,其中有機物推斷題是高考的必考題型,對學(xué)生的推理以及綜合能力要求較高.為更好地尋找有機化學(xué)推斷題的解題切入點,學(xué)生在平時學(xué)習(xí)過程中應(yīng)做好有機物推斷題的專題復(fù)習(xí),形成不同類型推斷題的破題思路,提高解題效率.

1 已知有機物結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)過程的推斷

解答該類習(xí)題的切入點主要有:反應(yīng)前后有機物官能團的變化、反應(yīng)條件等.為更好地掌握該類推斷題的解題思路,學(xué)生做題時應(yīng)選擇代表性較強的題目,不能只滿足于得出正確答案,應(yīng)認(rèn)真分析習(xí)題考查了哪些知識點,思考推理的細(xì)節(jié)有哪些等.

例1(2021年江蘇卷)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體,可由圖1所示反應(yīng)制得.下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是( ).

圖1

A.1molX 含有2mol碳氧π鍵

B.Y 與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y 在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

分析該習(xí)題考查了碳氧π鍵、手性碳原子以及有機物反應(yīng)產(chǎn)物的性質(zhì)等知識.切入該習(xí)題需認(rèn)真觀察X、Y、Z有機物的結(jié)構(gòu)簡式,明確有機物的分類以及所含官能團的種類,回顧官能團的性質(zhì).由X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式不難得出X、Y、Z 分別和足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物均為,選項D 正確.答案為D.

2 有關(guān)新有機物性質(zhì)的推斷

有關(guān)新有機物性質(zhì)的推斷是高考中的?？碱}型,在高考中常以選擇題的形式出現(xiàn),間接考查學(xué)生對官能團性質(zhì)的掌握程度.解題的思路為:認(rèn)真審題→確定有機物結(jié)構(gòu)簡式中官能團的種類、官能團個數(shù)→聯(lián)系對應(yīng)官能團的性質(zhì)以及反應(yīng)特點進行判斷.

例2(2021 年河北卷)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性,結(jié)構(gòu)簡式如圖2所示.下列說法錯誤的是( ).

圖2

A.1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng),可放出22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH 反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1

C.1 mol該物質(zhì)最多可與2 molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

分析解答該類問題的關(guān)鍵在于能夠識別結(jié)構(gòu)簡式中的官能團,結(jié)合官能團性質(zhì)進行分析.該有機物結(jié)構(gòu)簡式中只含有1個—COOH,因此,1mol該有機物與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2,對應(yīng)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L.該有機物能夠和Na反應(yīng)的官能團為—OH 和—COOH,能和NaOH 反應(yīng)的官能團為—COOH.1 mol該有機物中含有5 mol—OH 和1mol—COOH,所以消耗Na、NaOH 的物質(zhì)的量之比為6∶1.該有機物只含有1 mol碳碳雙鍵,只能和1molH2發(fā)生加成反應(yīng).碳碳雙鍵和—OH 能夠與酸性KMnO4反應(yīng).綜上可知,答案為B、C.

3 有關(guān)新有機物合成過程的推斷

有關(guān)新有機物合成過程的推斷在高考中常以大題的形式出現(xiàn),綜合考查學(xué)生的推斷能力.解答該類問題的思路為:認(rèn)真審題,掌握各有機物的結(jié)構(gòu)簡式、分子式、反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式以及分子式的區(qū)別、認(rèn)真閱讀給出的已知條件→觀察給出的問題,從問題入手,聯(lián)系所學(xué)進行推理.

例3(2021年山東卷)一種利膽藥物F 的合成路線如下.

回答下列問題:

(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式為_________;符合下列條件的A 的同分異構(gòu)體有________種.

①含有酚羥基;②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③含有4種化學(xué)環(huán)境的氫.

(2)檢驗B 中是否含有A 的試劑為_________;B→C的反應(yīng)類型為________.

(3)C→D 的化學(xué)方程式為_________;E 中含氧官能團共________種.

筆者認(rèn)為要想提高解答該類習(xí)題的能力,學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中要結(jié)合具體例題探討有機物推斷題的切入思路,同時應(yīng)注重做好以下工作.

1)腳踏實地,夯實基礎(chǔ).學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中應(yīng)一步一個腳印,牢記課本中的反應(yīng)類型及反應(yīng)條件、不同有機物、官能團的化學(xué)性質(zhì),借助思維導(dǎo)圖構(gòu)建系統(tǒng)知識網(wǎng)絡(luò),確保基礎(chǔ)知識無漏洞.2)認(rèn)真聽講,積極總結(jié).課堂上教師講解的例題具有較強代表性,要么能鞏固所學(xué)、深化理解,要么涉及一些解題技巧.因此,學(xué)生在課堂上應(yīng)專心聽講,積極思考教師提出的問題,尤其要做好聽課總結(jié),分析如何從題干中找到解題的思路,掌握不同解題技巧的適用題型以及相關(guān)應(yīng)用細(xì)節(jié).3)做好訓(xùn)練,增強能力.為真正掌握不同有機物推斷題型的解題思路,將所學(xué)知識轉(zhuǎn)化為自身能力,在課下應(yīng)有針對性地開展訓(xùn)練活動,并多與其他同學(xué)溝通交流,借鑒他人的解題方法,不斷彌補自身不足,總結(jié)出一套適合自己,高效解答有機物推斷題的思路.

(完)