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        紅冬蛇菰的化學(xué)成分研究*

        2022-08-01 01:11:06陳孝禮江文婧吳繼春
        廣州化工 2022年13期
        關(guān)鍵詞:研究

        陳孝禮,江文婧,吳繼春,杜 江,2

        (1 貴州中醫(yī)藥大學(xué),貴州 貴陽 550025;2 貴州省苗醫(yī)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 貴州 貴陽 550025)

        紅冬蛇菰(Balanophoraharlandii Hook.F),為蛇菰科蛇菰屬草本寄生植物,別名為蛇菰、葛蕈、地重樓,苗藥名為購俗(ngoub xud),產(chǎn)于廣西、云南、貴州等地,為苗族民間常用草藥,具有涼血止血、補(bǔ)益肝腎、清熱解毒等功效,民間常用于痔瘡、梅毒、小兒陰莖腫、胃痛、咳嗽咳血等病癥的治療[1-3],從1919年至今,對(duì)于蛇菰屬植物的研究相對(duì)較多,主要含三萜、黃酮、甾體等化學(xué)成分,具有抗腫瘤、降血糖、醒酒保肝、抑菌等藥理作用[4]。目前關(guān)于紅冬蛇菰的研究?jī)H報(bào)道了37個(gè)化合物,滕榮偉等[1]于2000年從云南紅冬蛇菰中分離出11個(gè)化合物,分別是桐甾醇,桐甾醇-3-O-(6′-O-棕櫚酰基)-β-D-葡萄吡喃糖甙,(-)-lariciresinol,(-)-松脂醇[(-pinoresinol],β-香樹脂醇,乙酸蛇麻脂醇酯,棕櫚酸,1-O-咖啡?;?β-D-葡萄吡喃糖,1-O-咖啡酰基-(6-O-沒食子?;?-β-D-葡萄吡喃糖,1-O-咖啡?;?(4-O-沒食子?;?-β-D-葡萄吡喃糖、沒食子酸。楊崇仁等[5]從紅冬蛇菰中分離出19個(gè)化合物,主要類型為鞣酸、黃酮和酚類物質(zhì)。范升等人又從廣東紅冬蛇菰二氯甲烷提取物及其莖部分真菌中出11個(gè)化合物,主要類型有三萜、甾體等化學(xué)成分[6]。滕榮偉和楊崇仁都分離得到 1-O-咖啡?;?β-D-葡萄吡喃糖,滕榮偉和范升都分離得到β-香樹脂醇、桐甾醇、乙酸蛇麻脂醇酯。。張聲源等人在對(duì)紅冬蛇菰進(jìn)行資源調(diào)查是發(fā)現(xiàn)當(dāng)?shù)厝罕妼⑵渲谱鞒伤幧艁矸乐翁悄虿〖帮L(fēng)濕性疾病,且紅冬蛇菰具有非常好的抗氧化活性及抑制亞硝化作用[7-8]。目前關(guān)于紅冬蛇菰的化學(xué)成分、藥理作用與臨床應(yīng)用研究均較少,課題組后期將對(duì)后續(xù)紅冬蛇菰中分離鑒定出的化學(xué)成分進(jìn)行活性研究。為了明確紅冬蛇菰的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),本研究在前人研究的基礎(chǔ)上對(duì)紅冬蛇菰化學(xué)成分進(jìn)行研究,以期為該植物的進(jìn)一步臨床應(yīng)用及開發(fā)利用提供參考

        1 儀器和試藥

        數(shù)顯調(diào)溫?zé)犸L(fēng)槍,寧波得力工具有限公司;Bruker Avance Neo-400 MHz核磁共振波譜儀(TMS為內(nèi)標(biāo)),德國(guó)Bruker公司;1000Y西廚多功能粉碎機(jī),永康市鉑歐五金制品有限公司;WFH-308B型三色紫外分析儀,上海精科實(shí)業(yè)有限公司; New Classic MF型電子天平。瑞士Metter-Toledo公司;Buchi 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,瑞士步琦有限公司;GF254 薄層硅膠板,青島海洋化工有限公司;柱層析硅膠(140~160目,200~300目),青島海洋化工有限公司;Sephadex LH-20葡聚糖凝膠,美國(guó)GE公司。

        無水乙醇、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇(分析純),天津市富宇精細(xì)化工有限公司,純凈水,華潤(rùn)怡寶飲料有限公司。

        實(shí)驗(yàn)藥材購于貴州省貴陽市萬東橋藥材市場(chǎng),由貴州中醫(yī)藥大學(xué)江洪副教授鑒定為蛇菰科蛇菰屬紅冬蛇菰(Balanophoraharlandii Hook. F)的全草。標(biāo)本存放于貴州省苗醫(yī)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室(標(biāo)本號(hào)2018100403)。

        2 方法與結(jié)果

        2.1 實(shí)驗(yàn)方法

        干燥的紅冬蛇菰6 kg,粉碎,95%乙醇冷浸提取3次,每次1天。合并提取液,濃縮得浸膏400 g。浸膏直接經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫),得到A~D四個(gè)部分。A部分經(jīng)硅膠柱層析(環(huán)己烷洗脫)、凝膠柱層析(二氯甲烷-甲醇 1:1洗脫)得到化合物1(25 mg);B部分重結(jié)晶得到化合物2(135 mg),母液經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯5:1洗脫)、凝膠柱層析(二氯甲烷-甲醇1:1洗脫)、得到化合物3(33 mg)、4(42 mg);C部分經(jīng)凝膠柱層析(二氯甲烷-甲醇1:1洗脫)、硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯7:1洗脫)得到化合物5(23 mg);D部分經(jīng)硅膠柱層析(二氯甲烷-甲醇10:1洗脫)、凝膠柱層析(甲醇洗脫)得到化合物6(44 mg)。

        2.2 化合物的結(jié)構(gòu)與解析

        2.2.1 化合物1:dotriacont-1-ene

        無色油狀,分子式為C32H64。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 5.81(1H, m, H-2), 4.99(1H, d,J=17.1, H-1a), 4.94(1H, d,J=17.2, H-1b), 2.08~2.00(2H, m, H-3), 0.85~0.80(1H, m, -CH3);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 114.0(C-1), 139.3(C-2), 33.83(C-3), 29.0(C-4), 29.2(C-5), 29.5(C-6), 29.7(C-7~C28), 29.4(C-29), 31.9(C-30), 22.7(C-31), 14.1(C-32). 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為dotriacont-1-ene。

        2.2.2 化合物2:11α, 12α-epoxytaraxer-14-en-3β-yl-acetate

        白色結(jié)晶。分子式為C32H49O3。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 5.55(1H, dd,J=8.3, 3.3 Hz, H-15), 4.57~4.48(1H, m, H-3), 3.11(1H, t,J=5.1 Hz, H-11), 2.80(1H, d,J=4.6 Hz, H-12), 2.05(3H, s, -COOCH3);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 37.9(C-1), 23.2(C-2), 80.7(C-3), 37.7(C-4), 54.7(C-5), 18.8(C-6), 33.2(C-7), 38.9(C-8), 51.8(C-9), 37.5(C-10), 53.5(C-11), 58.2(C-12), 36.5(C-13), 157.1(C-14), 118.9(C-15), 35.3(C-16), 35.4(C-17), 48.2(C-18), 40.3(C-19), 28.7(C-20), 36.6(C-21), 38.2(C-22), 27.9(C-23), 17.0(C-24), 16.6(C-25), 27.0(C-26), 30.2(C-27), 29.9(C-28), 33.7(C-29),19.5(C-30), 170.8(-COOCH3), 21.2(-COOCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為11α, 12α-epoxytaraxer-14-en-3β-yl-acetate。

        2.2.3 化合物3:cis-octadec-9-enoic acid

        白色膏狀。分子式為C18H32O2。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 5.28(2H, m, H-9, 10), 2.27(2H, t,J=7.6 Hz, H-2), 0.81(3H, t,J=6.8 Hz, -CH3);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 180.4(C-1), 130.0(C-10), 129.7(C-9), 34.1(C-2), 31.9(C-17), 29.7(C-8), 29.7(C-14), 29.7(C-7), 29.6(C-16), 29.6(C-12), 29.4(C-15), 29.4(C-4), 29.3(C-6), 29.2(C-5), 27.2(C-11), 24.7(C-13), 22.8(C-3), 14.1(C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為cis-octadec-9-enoic acid。

        2.2.4 化合物4:二十四烷酸

        白色粉末,分子式為C24H48O2。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 2.27(2H, t,J=7.6 Hz, H-2), 1.56(2H, p,J=7.2 Hz, H-3), 1.29~1.11(20H, m, -CH2), 0.85~0.74(3H, m, -CH3);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 180.4(C-1), 34.1(C-2), 31.9(C-3), 29.8(C-4), 29.5(C-5), 29.1(C-6), 29.0(C-7~C-20), 27.2(C-23), 24.7(C-24)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為二十四烷酸。

        2.2.5 化合物5:β-香樹脂醇

        白色結(jié)晶。分子式為C30H50O。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 5.18(1H, t,J=3.7 Hz, H-12), 3.22(1H, m, H-3), 0.7~1.1(24H, S, 23~30-CH3);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 38.9(C-1), 27.3(C-2),79.0(C-3), 38.5(C-4), 55.4(C-5), 18.7(C-6), 32.7(C-7), 39.8(C-8), 47.3(C-9), 37.1(C-10), 23.6(C-11), 121.8(C-12), 145.2(C-13), 41.8(C-14), 26.2(C-15), 27.0(C-16), 32.5(C-17), 47.7(C-18), 46.9(C-19), 31.1(C-20), 34.8(C-21), 37.7(C-22), 28.1(C-23), 15.5(C-24), 15.6(C-25), 16.8(C-26), 26.2(C-27), 28.4(C-28), 33.3(C-29), 23.7(C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為β-香樹脂醇。

        2.2.6 化合物6:12Z, 15Z-十八碳二烯酸甲酯

        白色油狀。分子式為C20H34O2。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 5.38~5.19(3H, m, H-10, 12, 13), 4.96~4.80(1H, m, H-9), 0.93~0.81(3H, m, H-18);13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 174.3(C-1), 34.3(C-2), 24.9(C-3), 27.2(C-4), 129.7(C-5), 130.0(C-6), 27.2(C-7), 27.2(C-8), 130.0(C-9), 128.1(C-10), 25.6(C-11), 127.9(C-12), 130.2(C-13), 27.2(C-14), 29.6(C-15), 31.9(C-16), 22.6(C-17), 14.0(C-18), 62.4(C-1′), 14.1(C-2′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道一致,故鑒定該化合物為12Z, 15Z-十八碳二烯酸甲酯。

        3 結(jié) 論

        紅冬蛇菰總浸膏經(jīng)過硅膠柱層析、凝膠柱層析等分離技術(shù)和波譜數(shù)據(jù)鑒定得到6個(gè)化合物,分別是dotriacont-1-ene(1)、11α,12α-epoxytaraxer-14-en-3β-yl-acetate(2)、cis-octadec- 9-enoic acid(3)、二十四烷酸(4)、β-香樹脂醇(5)、12Z,15Z-十八碳二烯酸甲酯(6),化合物1~4、6為首次從該屬植物中分離得到,化合物1、3、4、6為脂肪酸類,化合物2、5為三萜類化合物?;衔?具有抗炎及降壓作用[15-16],化合物5在降血糖、降血脂方面均有較好的療效[17],高血糖是糖尿病的前兆,現(xiàn)代治療糖尿病多以降糖的方法,化合物5的降糖作用與紅冬蛇菰能夠防治糖尿病或許有一定的相關(guān)性,紅冬蛇菰的其他藥理作用有待進(jìn)一步研究,且所分離鑒定出的化合物的抗炎、降壓、降血脂、降血糖作用與蛇菰屬植物的部分藥理作用相似。蛇菰屬藥用資源相對(duì)豐富,民間藥用基礎(chǔ)深厚,全世界約有18個(gè)屬120種,我國(guó)2個(gè)屬20種,廣泛分布于臺(tái)灣、四川、貴州、云南等地。近年來國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)蛇菰屬植物研究廣泛,但紅冬蛇菰的基礎(chǔ)研究相對(duì)較少,本課題對(duì)紅冬蛇菰化學(xué)成分進(jìn)行研究,為其開發(fā)與利用提供參考。

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