閆小玉，南龍偉，門(mén)靖

（1.西安萬(wàn)隆制藥股份有限公司，陜西 西安 710119；2.西安力邦制藥有限公司，陜西 西安 710000）

環(huán)氧氯丙烷（Epichlorohydrin，ECH）是一種具有類(lèi)似氯仿氣味的無(wú)色透明液體，作為一種重要的化工醫(yī)藥原料與中間體，環(huán)氧氯丙烷可用于生產(chǎn)環(huán)氧樹(shù)脂及用作環(huán)氧樹(shù)脂的稀釋劑；也被應(yīng)用于制造甘油、橡膠、表面活性劑、電絕緣制品等方面；同時(shí)其可作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品、增塑劑及離子交換樹(shù)脂等領(lǐng)域的常用原料及溶劑[1-3]。

近年來(lái)，有關(guān)環(huán)氧氯丙烷的研究報(bào)道逐年增多，相關(guān)工作者獲得了積極的研究成果。孫堯堯等[4]采用環(huán)氧氯丙烷與二甲胺、十二烷基二甲基叔胺反應(yīng)，選擇乙二胺作交聯(lián)劑，構(gòu)筑了一種支化交聯(lián)型聚環(huán)氧氯丙烷-胺化合物，展現(xiàn)出良好的凈水性能，可應(yīng)用于處理油田采出液；孫倩等[5]以馬鈴薯淀粉為原料，通過(guò)環(huán)氧氯丙烷和2-3 環(huán)氧丙基三甲基氯化銨作用制備了一種高穩(wěn)定性的介孔交聯(lián)陽(yáng)離子淀粉；何壘壘等[6]以棉短絨為原料，通過(guò)鹽酸預(yù)處理、堿液冷凍溶解、環(huán)氧氯丙烷作用，制備了棉短絨水凝膠堵劑，可提高注水油田的采收率。

然而，有關(guān)環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)研究綜述尚很少見(jiàn)。因此，在查閱大量的中英文文獻(xiàn)基礎(chǔ)上，綜述了近五年環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)方法研究現(xiàn)狀，報(bào)道了其較為新穎的分析檢測(cè)研究實(shí)例，重點(diǎn)對(duì)食品、表面活性劑、水工業(yè)、土壤、織物整理劑、聚合物等應(yīng)用領(lǐng)域中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)、以及藥品中環(huán)氧氯丙烷殘留的定性定量分析檢測(cè)研究進(jìn)行綜述，對(duì)相關(guān)應(yīng)用領(lǐng)域中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)與質(zhì)量控制提供指導(dǎo)意義，同時(shí)對(duì)其發(fā)展前景做了展望。

1 環(huán)氧氯丙烷物化性質(zhì)

環(huán)氧氯丙烷又被稱(chēng)作3-氯-1，2-環(huán)氧丙烷，化學(xué)式：C3H5ClO（見(jiàn)圖1），分子量：92.52，CAS 登錄號(hào)：106-89-8。熔點(diǎn)-25.6 ℃，沸點(diǎn)116.11 ℃（101.3 kPa），密度1.18 g/cm3。其屬于有毒化學(xué)品，中等毒性，具有潛在致癌作用。2017年10月，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單中將其定為2A 類(lèi)致癌物[7]。環(huán)氧氯丙烷最早于1854年由Berthelot 用鹽酸處理粗甘油、再經(jīng)堿液水解時(shí)最初發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)階段環(huán)氧氯丙烷主要以氯丙烯為原料進(jìn)行生產(chǎn)[8]。

圖1 環(huán)氧氯丙烷結(jié)構(gòu)式Fig.1 The structural formula of epichlorohydrin

環(huán)氧氯丙烷為手性化合物，分子中含有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，存在兩種立體異構(gòu)體。環(huán)氧氯丙烷微溶于水，除了甘油、石油系烴外，可混溶于醇、醚、四氯化碳、苯等多種有機(jī)溶劑。環(huán)氧氯丙烷分子中含有兩個(gè)活潑的原子，環(huán)氧乙烷和氯原子在適宜條件下可與多種物質(zhì)反應(yīng)，生成種類(lèi)繁多的衍生物。此外環(huán)氧氯丙烷本身也可發(fā)生均聚反應(yīng)或與其他物質(zhì)發(fā)生共聚反應(yīng)，制備多種功能型高分子化合物[9]。

2 環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

近年來(lái)，相關(guān)研究工作者開(kāi)發(fā)了多種分析檢測(cè)環(huán)氧氯丙烷的方法，主要包括氣相色譜法、氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法、氣相色譜-電子捕獲檢測(cè)器法等，并對(duì)其在食品、藥品、表面相活性劑、水工業(yè)、土壤、聚合物、織物整理劑等領(lǐng)域的分析檢測(cè)進(jìn)行了研究，獲得了良好的分析檢測(cè)效果。環(huán)氧氯丙烷的檢測(cè)應(yīng)用領(lǐng)域-分析方法網(wǎng)絡(luò)圖如圖2所示。

圖2 環(huán)氧氯丙烷的應(yīng)用領(lǐng)域-分析方法網(wǎng)絡(luò)圖Fig.2 The network diagram of application field-analysis method of epichlorohydrin

3 食品工業(yè)中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

3.1 食品原料中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)

左卡尼?。ㄗ笮舛緣A，L-carnitine）是食物的重要組成成分，廣泛存在于自然界中，被認(rèn)為是類(lèi)維生素的營(yíng)養(yǎng)素。左卡尼汀是哺乳動(dòng)物能量代謝中必需的體內(nèi)天然物質(zhì)，能促進(jìn)脂類(lèi)代謝，是心肌細(xì)胞的主要能量來(lái)源[10]。王淋等[11]采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)成功測(cè)定左卡尼汀中S-環(huán)氧氯丙烷的含量。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選Agilent HP-5 ms 毛細(xì)管柱作色譜柱，程序升溫，進(jìn)樣口溫度200 ℃。實(shí)驗(yàn)表明空白溶劑與左卡尼汀均不干擾S-環(huán)氧氯丙烷的檢測(cè)，線(xiàn)性關(guān)系良好（r= 0.996），S-環(huán)氧氯丙烷平均回收率均大于100.0%，RSD 均小于8.6%（n= 3）。該檢測(cè)方法便捷靈敏，穩(wěn)定性好。

3.2 白酒中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)

朱作為等[12]開(kāi)發(fā)了氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（Gas Chromatography Tandem Mass Spectrometry，GC-MS）分析檢測(cè)白酒中環(huán)氧氯丙烷的含量。樣品前處理：白酒中的環(huán)氧氯丙烷經(jīng)過(guò)二氯甲烷萃取、濃縮和高彈石英毛細(xì)管柱分離，結(jié)果表明：相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（Relative Standard Deviation，RSD）＜10%，加標(biāo)回收率為75.5%～89.0%，最低檢出限為1.0 μg/L。該方法靈敏度高、準(zhǔn)確性好、可快速便捷地分析檢測(cè)白酒中環(huán)氧氯丙烷，對(duì)白酒添加人工合成甘油的輔助判定具有參考價(jià)值。

3.3 食品包裝中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)

陸偉等[13]成功建立頂空-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法同時(shí)測(cè)定食品包裝紙中環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷、環(huán)氧氯丙烷和二氧六環(huán)殘留量的分析方法。實(shí)驗(yàn)表明4種分析物的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線(xiàn)線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)均大于0.999，方法定量限分別為0.46 μg/g、0.45 μg/g、0.83 μg/g 和1.56 μg/g。

4 醫(yī)藥工業(yè)中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

4.1 原料藥中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)

環(huán)氧氯丙烷在醫(yī)藥工業(yè)中應(yīng)用十分活躍，廣泛應(yīng)用于藥物制備過(guò)程中原料、中間體、反應(yīng)溶劑等各個(gè)環(huán)節(jié)，對(duì)藥品制備發(fā)揮著重要作用。藥品中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)尤為重要，再者因其特殊的結(jié)構(gòu)，環(huán)氧氯丙烷被列為藥品中的遺傳毒性雜質(zhì)，藥品中殘留量過(guò)多時(shí)存在較大的安全隱患，會(huì)降低藥品的治療效果、為患者帶來(lái)潛在的致癌風(fēng)險(xiǎn)[14-15]。因此，開(kāi)發(fā)適宜的方法定量定性分析檢測(cè)環(huán)氧氯丙烷，對(duì)藥品質(zhì)量的控制至關(guān)重要，為“質(zhì)量源于設(shè)計(jì)”的藥品開(kāi)發(fā)理念提供可靠保障。

碳酸司維拉姆片（Sevelamer carbonate tablet）適用于控制正在接受透析治療的慢性腎臟病（Chronic kidney disease，CKD）成人患者的高磷血癥（Hyperphosphatemia）。其主要活性成分為碳酸司維拉姆，屬于一種不被人體吸收的聚合物，可通過(guò)結(jié)合胃腸道中的磷，降低其吸收，達(dá)到降低血磷濃度的效果[16]。薛維麗等[17]建立了氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法測(cè)定碳酸司維拉姆中環(huán)氧氯丙烷殘留量的方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選DB-17MS 毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm），進(jìn)樣口溫度為200 ℃，離子源溫度為230 ℃，MS 四極桿溫度為150 ℃，載氣為氦氣，程序升溫，分流比為10∶1。結(jié)果表明：在0.087～0.260 μg/mL 內(nèi)環(huán)氧氯丙烷濃度與峰面積線(xiàn)性關(guān)系良好，定量限為0.045 μg/mL，檢測(cè)限為0.017 μg/mL，平均加樣回收率為98.4%。該分析方法簡(jiǎn)便靈敏、專(zhuān)屬性強(qiáng)，可滿(mǎn)足碳酸司維拉姆原料藥的質(zhì)量控制。

奧硝唑（Ornidazole）屬于5-硝基咪唑類(lèi)抗生素，化學(xué)名稱(chēng)為：1-（3-氯-2-羥丙基）-2-甲基-5-硝基咪唑，用于治療由脆弱擬桿菌、狄氏擬桿菌等敏感厭氧菌所引起的多種感染性疾病[18]。臨床應(yīng)用廣泛，療效確切。奧硝唑原料藥外觀性狀為白色至微黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，遇光色漸變黃。王發(fā)等[19]建立了一種奧硝唑原料藥中有機(jī)溶劑殘留量的頂空毛細(xì)管氣相色譜檢測(cè)方法。優(yōu)選Agilent DB-624 毛細(xì)管氣相色譜柱（30 m×0.32 mm×0.18 μm），F(xiàn)ID 檢測(cè)器，進(jìn)樣口溫度150 ℃，檢測(cè)器溫度250 ℃，程序升溫，頂空進(jìn)樣。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯乙烷和環(huán)氧氯丙烷均具備良好的線(xiàn)性關(guān)系，分離度均在2.0 以上，RSD 在1.4%～3.3%之間。該檢測(cè)方法簡(jiǎn)便高效、安全可靠，對(duì)分析檢測(cè)奧硝唑原料藥中的殘留溶劑具有借鑒意義。

鹽酸普萘洛爾（Propranolol Hydrochloride）屬于為非選擇性β-受體阻斷藥，臨床主要用于治療多種原因所致的心律失常，同時(shí)對(duì)食管胃底靜脈曲張?jiān)俪鲅哂蓄A(yù)防效果[20]。張佳莉等[21]建立了毛細(xì)管氣相色譜法測(cè)定鹽酸普萘洛爾原料藥中多種溶劑殘留量的方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選Wonda Cap-1 毛細(xì)管柱為色譜柱，氫火焰離子化檢測(cè)器，程序升溫，N，N-二甲基甲酰胺為溶劑。檢測(cè)結(jié)果表明：乙醇、異丙胺、環(huán)氧氯丙烷、三乙胺和二甲苯均分離度和線(xiàn)性關(guān)系良好，精密度RSD ≤4.07%。該檢測(cè)方法簡(jiǎn)便、精確，對(duì)鹽酸普萘洛爾原料藥中有機(jī)溶劑殘留量的測(cè)定具有參考價(jià)值。

阿替洛爾（Atenolol）是一種選擇性β1 腎上腺素受體阻滯藥，臨床可用于竇性心動(dòng)過(guò)速及早搏、也可用于高血壓、心絞痛及青光眼等疾病的治療[22]。江茹等[23]開(kāi)發(fā)了氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析法測(cè)定阿替洛爾原料藥中遺傳毒性物質(zhì)環(huán)氧氯丙烷的含量。優(yōu)選DB-624UI 為色譜柱，程序升溫，選擇離子監(jiān)測(cè)模式。測(cè)試結(jié)果表明：空白溶劑對(duì)檢測(cè)環(huán)氧氯丙烷不產(chǎn)生干擾，線(xiàn)性關(guān)系良好，加樣回收率為98.0%，RSD 為1%（n= 9），最低檢測(cè)限為0.0177 μg/mL。該檢測(cè)方法靈敏度好、專(zhuān)屬性強(qiáng)，可對(duì)阿替洛爾原料藥中遺傳毒性雜質(zhì)的檢測(cè)與控制提供指導(dǎo)。

甘磷酸膽堿（Choline Alfoscerate）屬于一種天然豆類(lèi)植物脂肪酸，能治療包括阿爾茨海默氏癥的年老性認(rèn)知衰退[24]。張偉奇等[25]采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析法測(cè)定了原料藥甘磷酸膽堿中環(huán)氧氯丙烷、縮水甘油、以及3-氯-1，2-丙二醇三種遺傳毒性雜質(zhì)的含量。實(shí)驗(yàn)選擇ZB-WAXplusTM 為色譜柱，電子轟擊源作為離子源。測(cè)試結(jié)果表明：環(huán)氧氯丙烷、縮水甘油和3-氯-1，2-丙二醇三種化合物在檢測(cè)質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線(xiàn)性關(guān)系良好，檢測(cè)限別分為19.91 μg/mL、115.27 μg/mL、10.59 μg/mL；精密度、重復(fù)性和穩(wěn)定性試驗(yàn)的RSD 均小于10%。并將該檢測(cè)方法應(yīng)用于4 批甘磷酸膽堿原料藥的分析檢測(cè)，均未檢出上述三種化合物雜質(zhì)。

4.2 醫(yī)用止血材料中環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)

出血后如何止血一直困擾著人類(lèi)，我國(guó)古代使用金瘡藥、金不煥等中草藥來(lái)止血。隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步及臨床醫(yī)學(xué)的大力發(fā)展，愈來(lái)愈多的醫(yī)用止血材料應(yīng)運(yùn)而生。醫(yī)用止血材料主要包括：止血海綿、止血納米纖維膜、止血水凝膠、止血微球以及止血組織粘合劑等材料[26]。朱小敏等[27]基于環(huán)氧氯丙烷作為交聯(lián)劑，研發(fā)了一種醫(yī)用止血材料羧甲基交聯(lián)淀粉止血顆粒，并建立了環(huán)氧氯丙烷殘留量的頂空氣相色譜測(cè)定方法。實(shí)驗(yàn)選用Agilent DB-624（30 m×530 μm×3.0 μm）毛細(xì)管色譜柱，程序升溫，檢測(cè)器溫度為250 ℃，載氣為氮?dú)狻?shí)驗(yàn)結(jié)果：精密度相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.22%，環(huán)氧氯丙烷的濃度為0.84～6.72 μg/mL，線(xiàn)性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)為0.999 7。該方法安全可靠，靈敏度高。

微孔多聚糖止血粉是一種親水性分子篩，可迅速吸收血液中的水分，將血小板、紅細(xì)胞和血漿蛋白等血液中有形成分聚集在顆粒表面上，形成凝膠狀混合物，從而增強(qiáng)自然止血過(guò)程，同時(shí)提供屏障以防止更多失血，縮短凝血時(shí)間[28]。徐小慧等[29]建立了一種極限浸提法測(cè)定微孔多聚糖中環(huán)氧氯丙烷殘留。較優(yōu)的工藝參數(shù)為：二氯甲烷作浸提溶劑，浸提時(shí)間為30 min，浸提溶劑體積為3.0 mL。結(jié)果表明線(xiàn)性方程A= 1 162C+ 24.5，r= 0.999 3，檢出限0.1 μg/mL，RSD = 4.7%（n= 10）。該檢測(cè)方法簡(jiǎn)單、可靠，具備低檢出限和高回收率。

5 水工業(yè)中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

余沛芝等[30]開(kāi)發(fā)了一種水中環(huán)氧氯丙烷含量的固相微萃取（Solid phase microextraction，SPME）-氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜（GC-MS）的檢測(cè)方法。在該實(shí)驗(yàn)條件下，測(cè)試樣品的曲線(xiàn)范圍0.15 μg/L，線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)0.999 8，檢出限為0.002 μg/L。并將該檢測(cè)技術(shù)應(yīng)用于國(guó)標(biāo)限量濃度點(diǎn)0.4 μg/L 的8 次重復(fù)檢測(cè)，相對(duì)偏差為3.04%。對(duì)蘇州市某自來(lái)水公司的出廠水、水源水進(jìn)行低、中、高3 種濃度（0.4 μg/L、2 μg/L、4 μg/L）加標(biāo)回收試驗(yàn)，結(jié)果表明回收率為74.27%～105.2%，穩(wěn)定性良好，可以滿(mǎn)足上述檢測(cè)要求。孫筱萍等[31]采用固相萃取-氣相色譜質(zhì)譜法分析體系對(duì)生活飲用水中環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行了分析檢測(cè)。實(shí)驗(yàn)選用大體積固相萃取儀結(jié)合SIM 掃描模式，結(jié)果表明：環(huán)氧氯丙烷的線(xiàn)性范圍為0～10 μg，相關(guān)系數(shù)為0.991 7，加標(biāo)回收率為91.7%～94.7%。該分析方法便捷迅速、靈敏度高，適合日常生活飲用水及水源水樣品中環(huán)氧氯丙烷的測(cè)定。

葉艷霞等[32]則建立了液液萃?。↙iquid liquid extraction）-氣相色譜法測(cè)定水中環(huán)氧氯丙烷的方法。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：環(huán)氧氯丙烷線(xiàn)性相關(guān)性良好，最低檢出限為0.01 μg/L，樣品的加標(biāo)回收率在93.7%～104.4%。方法操作簡(jiǎn)單、精密度好。趙麗等[33]選用DB-624 毛細(xì)管色譜柱分離，采用選擇離子模式檢測(cè)，通過(guò)內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行飲用水中痕量環(huán)氧氯丙烷的測(cè)定。結(jié)果顯示飲用水中環(huán)氧氯丙烷在0.02～2.00 μg/L 線(xiàn)性良好，相關(guān)系數(shù)為0.999 6，檢出限為0.01 μg/L，RSD 為2.17%～6.59%。該檢測(cè)方法自動(dòng)化程度高、靈敏度高、且重現(xiàn)性好。韓志宇等[34]開(kāi)發(fā)了大體積吹掃捕集-氣相色譜-三重四級(jí)桿質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)測(cè)定飲用水中痕量環(huán)氧氯丙烷的方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選DB-VRX（30 m×0.25 mm×1.40 μm）色譜柱，程序升溫，外標(biāo)法定量。結(jié)果表明：在0.04～0.8 μg/ L范圍內(nèi)線(xiàn)性良好，相關(guān)系數(shù)（r）＞ 0.999 8，方法檢出限0.008 μg/L，定量限0.02 μg/L。劉煒等[35]建立了吹掃捕集/氣相色譜質(zhì)譜檢測(cè)水質(zhì)57 種揮發(fā)性有機(jī)物的分析方法。實(shí)驗(yàn)表明：化合物的靈敏度和吹掃溫度及鹽濃度呈正相關(guān)，將樣品pH 調(diào)至中性或酸性較為適宜。

何苗等[36]建立了一種靜態(tài)頂空氣相色譜法測(cè)定地表水中的環(huán)氧氯丙烷的方法。優(yōu)化實(shí)驗(yàn)表明：環(huán)氧氯丙烷的線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)為0.999 7，加標(biāo)回收率為72.4%～119.4%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為5.67%～21.56%，方法檢出限為3.3 μg/L。該檢測(cè)方法便捷、準(zhǔn)確、可靠。

6 織物整理劑中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

織物的環(huán)氧整理是指采用環(huán)氧整理劑對(duì)織物整理加工的制造工藝。環(huán)氧整理劑應(yīng)用較廣的是以乙二醇和環(huán)氧氯丙烷為起始原料所制備，易溶于水。處理后的織物可保持原有手感、光澤基礎(chǔ)上，提高其刷洗牢度、柔軟、蓬松性能[37-38]。

乙二醇二縮水甘油醚是微黃色或無(wú)色透明液體，通常與雙酚A 型環(huán)氧樹(shù)脂混合應(yīng)用于低黏度復(fù)合物、樹(shù)脂改性劑、和織物處理劑等[39-40]。姚建磊等[41]采用氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定了乙二醇二縮水甘油醚中環(huán)氧氯丙烷的殘留量。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選HP-5MS 毛細(xì)管柱、載氣程序升流、柱程序升溫，經(jīng)氣相色譜分離。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：環(huán)氧氯丙烷與其峰面積呈良好的線(xiàn)性關(guān)系，檢測(cè)下限為4.21 mg/L，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.51%（n= 8）。

7 表面活性劑中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside，APG）是指利用葡萄糖和脂肪醇合成的烷基糖苷，通常指復(fù)雜糖苷化合物中糖單元大于等于2 的糖苷。烷基糖苷是極具優(yōu)勢(shì)的可再生綠色非離子型表面活性劑（Non-ionic Surface Active Agent），可構(gòu)筑多種功能型衍生物，具備烷基糖苷優(yōu)異性能的基礎(chǔ)上，解決了烷基糖苷難溶于水、抗硬水性差等缺點(diǎn)[42-43]。樊偉等[44]開(kāi)發(fā)了一種氣相色譜儀測(cè)定烷基糖苷磺酸鹽中間體中環(huán)氧氯丙烷的質(zhì)量濃度的檢測(cè)方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選二氯甲烷對(duì)環(huán)氧氯丙烷進(jìn)行萃取，采用HP-5 氣相色譜柱進(jìn)行分離，F(xiàn)ID 檢測(cè)器檢測(cè)，外標(biāo)法定量。結(jié)果表明：環(huán)氧氯丙烷質(zhì)量濃度為14.7～147.0 μg/mL 具有良好的線(xiàn)性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)為0.999 8，定量限為2.6 μg/mL，加標(biāo)回收率為92.7%～106.2%。

8 空氣中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

王翔等[45]開(kāi)發(fā)了一種基于氣相色譜-電子捕獲檢測(cè)器法測(cè)定工作場(chǎng)所空氣中環(huán)氧氯丙烷的分析方法。首先采用活性炭管收集空氣中環(huán)氧氯丙烷，經(jīng)丙酮解吸后測(cè)定。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：環(huán)氧氯丙烷在1.050 μg/ mL 范圍內(nèi)線(xiàn)性良好，r= 0.999 7，方法檢出限為0.012 μg/ ml，回收率為88.1%。該檢測(cè)技術(shù)可有效去除共存烷烴類(lèi)對(duì)環(huán)氧氯丙烷測(cè)定時(shí)的干擾，靈敏度高。

戎偉豐等[46]開(kāi)發(fā)了一種新型固體吸附劑管用于采集工作場(chǎng)所空氣中環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷和環(huán)氧氯丙烷及其配套的檢測(cè)方法。實(shí)驗(yàn)優(yōu)選體積比為5%甲醇-二氯甲烷混合解吸液、氣相色譜氫火焰離子化檢測(cè)器進(jìn)行檢測(cè)分析。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：三種化合物的線(xiàn)性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)為0.999 95～0.999 97。樣品在4 ℃冰箱中可保存27 天以上。該研究表明新型全碳?xì)饽z固體吸附劑管及其配套的測(cè)定方法適用性好、安全穩(wěn)定。

9 廢氣中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中會(huì)有大量的有害氣體排放到大氣中，比如石油化工、冶金、印刷、塑料、制藥等行業(yè)排放出來(lái)的含有大量酸氣（如氯化氫、硫酸、硫化氫等），有機(jī)廢氣（如二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、四氫呋喃、環(huán)氧氯丙烷等）和有機(jī)胺類(lèi)堿性氣體，是導(dǎo)致城市空氣污染的主要物質(zhì)來(lái)源[47-48]。

宋曉娟等[49]開(kāi)發(fā)了一種基于氣袋采樣-液氮低溫濃縮-氣質(zhì)聯(lián)用測(cè)定污染源廢氣中環(huán)氧氯丙烷的分析方法。優(yōu)化后的方法在環(huán)氧氯丙烷質(zhì)量濃度10 500 μg/m3范圍內(nèi)線(xiàn)性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)＞0.999，加標(biāo)回收率為72.1%～85.7%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差＜5%，檢出限為4.37 μg/m3。該分析方法安全可靠，可達(dá)到廢氣中環(huán)氧氯丙烷監(jiān)測(cè)的要求。

10 土壤中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

張杰等[50]開(kāi)發(fā)了一種頂空/氣相色譜質(zhì)譜法測(cè)定土壤中環(huán)氧氯丙烷的方法。結(jié)果表明：實(shí)驗(yàn)室A（B）低、高濃度樣品的加標(biāo)回收率分別為82%（90%）、80%（84%），RSD 分別為6.6%（8.8%）、2.2%（3.2%），檢測(cè)結(jié)果均符合相關(guān)檢測(cè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。該檢測(cè)技術(shù)重復(fù)性好，方法檢出限精密度和準(zhǔn)確度符合驗(yàn)證要求，適用于土壤的環(huán)氧氯丙烷的分析與測(cè)定。

11 聚合物中環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)研究

選擇市場(chǎng)供應(yīng)充足的環(huán)氧氯丙烷與氧硫化碳共聚可以得到含硫和氯原子的高分子，為氧硫化碳和環(huán)氧氯丙烷的高附加值產(chǎn)品開(kāi)發(fā)提供新選項(xiàng)[51]。環(huán)氧氯丙烷也可以和二甲胺與聚乙烯亞胺作交聯(lián)劑進(jìn)行制備高陽(yáng)離子粘土穩(wěn)定劑[52]。

劉俠等[53]選擇廢棄桃核殼為原料，經(jīng)環(huán)氧氯丙烷、乙二胺改性后制備了一種新型生物吸附劑改性桃核殼。實(shí)驗(yàn)較優(yōu)的合成工藝為：65 ℃反應(yīng)2 h，70 ℃烘干至恒重即可。研究表明改性桃核殼對(duì)剛果紅具有良好的吸附性能，吸附符合準(zhǔn)二級(jí)動(dòng)力學(xué)方程。該技術(shù)有望在新型染料廢水處理用生物吸附劑方面取得良好的應(yīng)用前景。

12 展望

環(huán)氧氯丙烷是近年來(lái)應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥化工原料與中間體。同時(shí)，其在表面活性劑、水工業(yè)、土壤、聚合物、織物整理劑、有機(jī)合成等領(lǐng)域應(yīng)用良好，相關(guān)工作者相繼開(kāi)發(fā)了氣相色譜法、氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法、氣相色譜-電子捕獲檢測(cè)器法、氣袋采樣-液氮低溫濃縮-氣質(zhì)聯(lián)用等適宜的分析檢測(cè)方法，促進(jìn)了環(huán)氧氯丙烷在眾多領(lǐng)域中的分析檢測(cè)能力，推動(dòng)了其分析檢測(cè)技術(shù)的發(fā)展。

隨著檢測(cè)樣品的復(fù)雜度、多樣性不斷提高，促使相關(guān)工作者開(kāi)發(fā)更加快速、準(zhǔn)確、高效的檢測(cè)技術(shù)是未來(lái)檢測(cè)環(huán)氧氯丙烷的研究方向，今后的工作可著重于以下幾個(gè)方面：（1）醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)著重提高原料藥中環(huán)氧氯丙烷溶劑的檢測(cè)限度、藥用輔料中環(huán)氧氯丙烷的殘留分析、藥品中環(huán)氧氯丙烷和其余有機(jī)溶劑同時(shí)測(cè)定的檢測(cè)能力三方面的分析檢測(cè)工作，嚴(yán)格控制遺傳毒性雜質(zhì)的含量，以符合藥品質(zhì)量的嚴(yán)格要求；（2）食品、織物整理劑、聚合物、水工業(yè)等領(lǐng)域中，應(yīng)重點(diǎn)開(kāi)發(fā)適用于特定環(huán)境中的環(huán)氧氯丙烷及其衍生物的色譜柱，確保檢測(cè)過(guò)程的重現(xiàn)性、良好的穩(wěn)定性，以滿(mǎn)足復(fù)雜樣品的分析檢測(cè)要求；（3）優(yōu)化現(xiàn)有檢測(cè)技術(shù)、同時(shí)開(kāi)發(fā)多種檢測(cè)手段聯(lián)合應(yīng)用的分析技術(shù)，在發(fā)揮各自?xún)?yōu)勢(shì)性的基礎(chǔ)上擴(kuò)大檢測(cè)范圍，實(shí)現(xiàn)更加靈敏、快速、穩(wěn)定的檢測(cè)目的；（4）應(yīng)關(guān)注環(huán)氧氯丙烷的新應(yīng)用領(lǐng)域，及時(shí)開(kāi)發(fā)適合新領(lǐng)域的分析檢測(cè)基質(zhì)范圍、提高檢測(cè)靈敏度；（5）積極借鑒國(guó)家有關(guān)環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)的藥典規(guī)定與行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)，促進(jìn)環(huán)氧氯丙烷分析檢測(cè)的時(shí)效性、可靠性，以保障環(huán)氧氯丙烷分析技術(shù)的發(fā)展。期待環(huán)氧氯丙烷的分析檢測(cè)技術(shù)獲得更大的發(fā)展。