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        凹唇姜精油的提取及清除游離基活性研究

        2022-06-05 02:21:58王婭李榮姜子濤譚津王穎湯書華
        中國(guó)調(diào)味品 2022年6期
        關(guān)鍵詞:因素實(shí)驗(yàn)

        王婭,李榮,姜子濤,2*,譚津,王穎,湯書華

        (1.天津商業(yè)大學(xué) 生物技術(shù)與食品科學(xué)學(xué)院,天津 300134;2.天津天獅學(xué)院 食品工程學(xué)院,天津 301700)

        凹唇姜(Boesenbergiarotunda(L.) Mansf.),姜科凹唇姜屬[1],其食用方法同我們所熟悉的鮮姜。凹唇姜又名泰國(guó)沙姜、甲猜,其根莖的外觀和手指很相像,因此也被稱作指姜,凹唇姜分布于泰國(guó)和印度尼西亞,我國(guó)云南、廣西等地也有大量種植。凹唇姜作為天然調(diào)味香辛料中的一種,在泰國(guó)、印度和中國(guó)等地的菜肴中很常見[2],其藥用價(jià)值也非常高,在傳統(tǒng)藥物中用于治療胃病、風(fēng)濕和皮炎等[3]。近年來,關(guān)于凹唇姜中的黃酮類[4-5]和多酚[6-7]已有部分報(bào)道。然而關(guān)于凹唇姜中的重要生物活性成分——凹唇姜精油(Boesenbergiarotunda(L.) Mansf. essential oil, BEO),僅見作者在前文中報(bào)道了其對(duì)鮮切草魚肉氧化穩(wěn)定性的影響[8]。目前關(guān)于調(diào)味香辛料的研究報(bào)道較多,尤其是對(duì)香辛料精油的研究更為廣泛[9]。例如同為姜科的姜精油[10-12]、常用香辛料花椒精油[13]、草豆蔻精油[14]、肉桂精油和八角茴香精油[15]等。

        為充分利用凹唇姜植物資源及為天然抗氧化劑的開發(fā)提供更多的可能,本研究首次利用超聲-微波輔助提取法探索了BEO的最佳提取工藝,利用單因素實(shí)驗(yàn)及響應(yīng)面法探索和優(yōu)化其提取條件,以得到高得率的精油;以PG、BHT為陽性對(duì)照,通過化學(xué)法測(cè)定了BEO對(duì)DPPH、ABTS+、OH自由基的清除能力;進(jìn)一步通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)對(duì)BEO的化學(xué)成分進(jìn)行了鑒定,并推測(cè)了BEO清除游離基活性的反應(yīng)機(jī)理。

        1 材料與方法

        1.1 材料與儀器

        鮮凹唇姜:購(gòu)于廣州市;1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH·)、2,2′-聯(lián)氮-雙-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸(ABTS+)、過硫酸鉀:Sigma試劑公司;無水乙醇:天津市津東天正精細(xì)化學(xué)試劑廠;沒食子酸丙酯(PG)、2,6-二叔丁基對(duì)甲酚(BHT):天津市光復(fù)精細(xì)化學(xué)研究所;實(shí)驗(yàn)用水均為利用上海Heal Force公司的超純水機(jī)制得的純凈水。

        CW2000超聲-微波協(xié)同萃取/反應(yīng)儀 上海新拓微波公司;Trace 1310、TSQ 8000 Evo氣質(zhì)聯(lián)用儀 美國(guó)Thermo Fisher公司;Lambda 25紫外可見分光光度計(jì) 珀金埃爾默儀器有限公司;AUY120萬分之一電子天平 日本島津公司;FW100高速萬能粉碎機(jī) 天津市泰斯特儀器有限公司;DK-S12型電熱恒溫水浴鍋 上海森信實(shí)驗(yàn)儀器有限公司。

        1.2 實(shí)驗(yàn)方法

        1.2.1 BEO的超聲-微波協(xié)同提取工藝

        實(shí)驗(yàn)原理:超聲-微波提取儀的發(fā)生器輸入一定功率的微波能量,超聲換能器輸入的超聲能量固定功率為50 W/40 kHz。與其他提取方法不同,該提取程序分為兩個(gè)階段:(1)微波破碎階段。該階段可在短時(shí)間內(nèi)使得溶劑和物料細(xì)胞內(nèi)水分吸收微波能后溫度迅速升高,連續(xù)的高溫會(huì)使物料內(nèi)部壓力超過植物細(xì)胞壁膨脹的能力,從而導(dǎo)致細(xì)胞破裂,使得精油從細(xì)胞內(nèi)流出。(2)提取階段。該階段在功率達(dá)到最大限度后,微波功率以維持恒定溫度(約100 ℃),促使精油隨水蒸氣持續(xù)蒸出。由于水油結(jié)合,其沸點(diǎn)降低,在不到100 ℃便沸騰,使得高沸點(diǎn)的精油成分也能快速隨水蒸氣蒸發(fā)出來。超聲-微波輔助提取法相比于傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾法,大大地縮短了提取時(shí)間,增加了精油的得率。

        1.2.2 樣品的制備

        將新鮮的凹唇姜根莖洗凈,晾干后切片,置于70 ℃烘箱烘干。用FW100高速萬能粉碎機(jī)粉碎后過40目篩,放入棕色試劑瓶中保存?zhèn)溆谩?/p>

        1.2.3 BEO微波破碎過程單因素實(shí)驗(yàn)

        1.2.3.1 實(shí)驗(yàn)步驟

        準(zhǔn)確稱取0.050 g凹唇姜粉末,放入裝有300 mL蒸餾水的提取瓶中,轉(zhuǎn)移至微波提取器中。設(shè)置破碎過程的溫度、時(shí)間、功率進(jìn)行實(shí)驗(yàn),該過程使得精油流出,量少而易溶于水中,然后將溶液過濾,得到水油混合物,冷卻至室溫后測(cè)定精油溶液的吸光度(n=3)。

        1.2.3.2 單因素實(shí)驗(yàn)

        按照1.2.3.1的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn),固定破碎溫度為96 ℃,破碎時(shí)間為3 min,比較不同微波破碎功率(400,500,600,700,800 W)對(duì)提取BEO破碎過程的影響;固定破碎功率為600 W,破碎溫度為96 ℃,比較不同微波破碎時(shí)間(1,2,3,4,5 min)對(duì)提取BEO破碎過程的影響;固定破碎功率為600 W,破碎時(shí)間為3 min,比較不同微波破碎溫度(90,92,94,96,98 ℃)對(duì)提取BEO破碎過程的影響。通過單因素實(shí)驗(yàn)來探究破碎階段各因素對(duì)BEO吸光度的影響。

        1.2.4 BEO響應(yīng)面優(yōu)化破碎過程工藝

        根據(jù)1.2.3.2單因素實(shí)驗(yàn)結(jié)果及Box-Behnken中心實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)原理,選取破碎功率、破碎時(shí)間和破碎溫度為考察因素并對(duì)其條件進(jìn)行優(yōu)化設(shè)計(jì),以BEO吸光度為響應(yīng)值,利用Box-Behnken進(jìn)行響應(yīng)面優(yōu)化實(shí)驗(yàn),因素水平設(shè)計(jì)見表1。

        表1 響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)因素水平設(shè)計(jì)Table 1 The design of factors and levels of response surface test

        1.2.5 BEO微波協(xié)同提取過程單因素實(shí)驗(yàn)

        1.2.5.1 實(shí)驗(yàn)步驟

        根據(jù)文獻(xiàn)[16]的方法,準(zhǔn)確稱取10 g的凹唇姜粉末,將其置于500 mL的提取瓶中,按照不同料液比加入蒸餾水。并在以上所得到的最佳微波破碎的程序條件下,設(shè)置一定提取功率并固定提取溫度為100 ℃進(jìn)行實(shí)驗(yàn),將所得精油用無水硫酸鈉干燥后,再用0.22 μm有機(jī)微孔濾膜過濾,置于棕色瓶中,稱量并按公式(1)計(jì)算BEO得率。

        (1)

        1.2.5.2 單因素實(shí)驗(yàn)

        按照1.2.5.1的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn),固定料液比為1∶15(g/mL),比較不同功率(400,500,600,700,800 W)隨著提取時(shí)間的延長(zhǎng)對(duì)BEO得率的影響;固定提取功率為600 W,提取時(shí)間為25 min,比較不同料液比(1∶10、1∶15、1∶20、1∶25、1∶30,g/mL)對(duì)BEO得率的影響。每5 min收集一次BEO,計(jì)算BEO得率,直至BEO得率不再變化為止。

        1.2.6 化學(xué)法測(cè)定BEO清除游離基活性

        BEO分別與DPPH·、ABTS+·、·OH反應(yīng),以PG、BHT為陽性對(duì)照,參考郝文鳳等[17]的實(shí)驗(yàn)方法,通過計(jì)算IC50值比較BEO清除自由基能力的強(qiáng)弱。

        1.2.6.1 清除DPPH·檢測(cè)

        用乙醇配制濃度為1.0,5.0,10.0,15.0,20.0 g/L的BEO溶液及2.0 g/L的BHT、PG溶液分別稀釋到5個(gè)合適梯度作為樣品溶液。向一系列25 mL比色管中分別加入2.0 mL不同濃度的樣品溶液和等體積1.0×10-4mol/L的DPPH·溶液,混勻后于暗處放置30 min,以95%乙醇溶液作參比溶液,測(cè)定517 nm處的吸光值A(chǔ)。采用同樣的方法測(cè)定樣品溶液2.0 mL與2.0 mL 95%乙醇溶液混合后在517 nm處的吸光值A(chǔ)0。再測(cè)定2.0 mL DPPH·溶液與2.0 mL 95%乙醇混合液在517 nm處的吸光值A(chǔ)1。實(shí)驗(yàn)各平行3次,按公式(2)計(jì)算其清除率。最后通過線性回歸方程得出BEO、PG、BHT清除DPPH·的IC50值。

        (2)

        1.2.6.2 清除ABTS+·檢測(cè)

        配制7.4 mmol/L的ABTS+溶液與2.6 mmol/L的過硫酸鉀溶液等體積混合,搖勻后于室溫下避光保存16 h。用無水乙醇稀釋至吸光度在0.68~0.72之間(734 nm處)即為ABTS+·工作液。

        用乙醇配制濃度為1.0,2.0,3.0,4.0,5.0 g/L的BEO溶液及2.0 g/L的BHT、PG溶液分別稀釋到5個(gè)合適梯度為樣品溶液。準(zhǔn)確移取6.0 mL ABTS+·工作液和 2.0 mL不同濃度的樣品液至一系列25 mL比色管中,搖勻后避光反應(yīng)2.5 h,于734 nm處測(cè)定各管的吸光度A。采用同樣的方法測(cè)定樣品溶液2.0 mL與5.88 mL 95%乙醇溶液及0.12 mL蒸餾水混合后在517 nm處的吸光值A(chǔ)0。再測(cè)定6.0 mL ABTS+·溶液與2 mL 95%乙醇混合后在517 nm處的吸光值A(chǔ)1。實(shí)驗(yàn)各平行3次,按公式(2)計(jì)算其清除率。最后通過線性回歸方程得出BEO、PG、BHT清除ABTS+·的IC50值。

        1.2.6.3 清除·OH檢測(cè)

        用乙醇配制濃度為0.4×10-6,0.8×10-6,1.2×10-6,1.6×10-6,2.0×10-6g/L的精油樣品溶液和2.0 g/L的BHT、PG溶液并分別稀釋到5個(gè)合適梯度作為樣品溶液。按順序準(zhǔn)確量取0.3 mL 0.4 mol/L的結(jié)晶紫溶液、1.2 mL 30 mmol/L硫酸亞鐵銨溶液、0.4~2.0 mL 1×10-6g/L樣品溶液和0.6 mL 40 mmol/L雙氧水至一系列25 mL離心管中,分別用檸檬酸緩沖液定容至10 mL,混勻后暗處放置30 min,分別在波長(zhǎng)580 nm處測(cè)其吸光度As。以同樣的方法,測(cè)定不加入樣品溶液時(shí)的吸光度Ab。再測(cè)定不加入樣品溶液和雙氧水時(shí)的吸光度A0;實(shí)驗(yàn)各平行3次,按公式(3)計(jì)算其清除率。最后通過線性回歸方程得出BEO、PG、BHT清除·OH的IC50值。

        (3)

        1.2.7 GC-MS分析

        根據(jù)參考文獻(xiàn)[14]的方法并作一定修改對(duì)GC-MS的色譜及質(zhì)譜條件進(jìn)行設(shè)置。色譜條件:采用程序升溫控制柱箱溫度,50~140 ℃(3 ℃/min),140~185 ℃(10 ℃/min),185~230 ℃(3 ℃/min),230~280 ℃(20 ℃/min),最后在280 ℃下恒溫10 min。載氣(He)流速1.0 mL/min,進(jìn)樣量0.4 μL,分流比60∶1,質(zhì)譜條件:電子轟擊離子源(EI),電子束能量70 eV,傳輸線溫度250 ℃,離子源溫度250 ℃,質(zhì)量掃描范圍50~450 m/z。以C8~C40烷烴標(biāo)準(zhǔn)溶液計(jì)算保留指數(shù)。分析結(jié)束后,利用系統(tǒng)自帶的Mainlib Library和Replib Library數(shù)據(jù)庫結(jié)合保留指數(shù)對(duì)精油成分定性分析。

        1.3 數(shù)據(jù)處理

        采用Origin 2019軟件作圖,采用Design-Expert響應(yīng)面軟件對(duì)BEO提取的相關(guān)因素進(jìn)行響應(yīng)面優(yōu)化。

        2 結(jié)果與分析

        2.1 BEO微波破碎過程單因素實(shí)驗(yàn)

        按照1.2.3的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn),得到破碎功率、破碎時(shí)間和破碎溫度對(duì)BEO吸光度的影響,結(jié)果見圖1。

        圖1 單因素對(duì)BEO破碎過程的影響Fig.1 The effect of each single factor on the crushing process of BEO

        由圖1中a可知,BEO吸光度的變化趨勢(shì)是先增加后降低,當(dāng)功率增加到600 W時(shí),其吸光度達(dá)到最大值,再增加微波功率吸光度反而減小。這可能是由于較高的微波功率可使細(xì)胞內(nèi)部快速升溫,以致其迅速破裂,精油幾乎全部流出[18]。繼續(xù)增加微波功率,精油的溶出趨于平衡,且過高的提取功率使揮發(fā)性化合物更容易損失,并導(dǎo)致生物活性化合物降解[19-20]。因此,BEO微波破碎過程的最佳破碎功率為600 W。

        由圖1中b可知,在1~3 min內(nèi),隨著時(shí)間的增加,BEO溶液的吸光度快速增加,當(dāng)破碎時(shí)間在3 min時(shí),吸光度達(dá)到最大值,其原因可能是微波輻射導(dǎo)致植物細(xì)胞壁快速破裂,從而在更短的時(shí)間內(nèi)提高提取效率[21],而隨著時(shí)間延長(zhǎng),精油幾乎全部流出,提取后期精油量不再增加。因此,BEO最適宜的微波破碎時(shí)間為3 min,而后期略有下降是由于精油易揮發(fā)的特點(diǎn),也會(huì)存在一些損失[22],使得吸光度有減小的趨勢(shì)。

        由圖1中c可知,隨著破碎溫度的增加,吸光度逐漸增加,在溫度達(dá)到96 ℃時(shí)吸光度達(dá)到最大值,而再升高溫度,吸光度值幾乎不再增加。說明溫度的升高有利于細(xì)胞內(nèi)部的液體揮發(fā),使得內(nèi)部壓強(qiáng)升高,從而使得精油大量流出。當(dāng)精油完全流出后,吸光度值不再增加。

        2.2 BEO響應(yīng)面優(yōu)化破碎過程設(shè)計(jì)及結(jié)果

        2.2.1 響應(yīng)面優(yōu)化設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果

        根據(jù)1.2.4的方法并結(jié)合單因素實(shí)驗(yàn)結(jié)果設(shè)計(jì)響應(yīng)面實(shí)驗(yàn),以BEO吸光度為響應(yīng)值,以破碎功率(A)、破碎時(shí)間(B)、破碎溫度(C)為考察因素,依據(jù)Box-Behnken中心組合設(shè)計(jì)原理生成17組實(shí)驗(yàn),精確實(shí)驗(yàn)結(jié)果并分析誤差(n=3)。設(shè)計(jì)方案及實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表2。

        表2 響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果Table 2 Response surface experimental design and results

        2.2.2 回歸模型的方差分析

        回歸模型方差分析結(jié)果及顯著性檢驗(yàn)結(jié)果見表3。根據(jù)Design-Expert軟件分析,經(jīng)微波破碎功率、破碎時(shí)間、破碎溫度擬合得到的二次多項(xiàng)回歸方程式為:Y=0.47-0.022A+7.25×10-3B-0.021C+3.750×10-3AB-2.5×10-3AC-0.010BC-0.047A2-0.060B2-0.040C2。

        表3 響應(yīng)面二次模型的方差分析Table 3 Analysis of variance of response surface quadratic model

        由表3可知,回歸模型相關(guān)系數(shù)R2=0.9449,由方差分析可知,回歸方程模型極顯著(P<0.01),而失擬項(xiàng)不顯著,表明該方程與實(shí)際擬合中非正常誤差所占比例小,擬合度較好,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)合理。由F值可知,各因素對(duì)響應(yīng)值顯著的排序?yàn)槠扑楣β?A)>破碎溫度(C)>破碎時(shí)間(B)。

        2.2.3 各因素之間的交互作用分析

        通過Design-Expert軟件模擬得到各因素交互作用的三維響應(yīng)面圖,見圖2。

        a.破碎時(shí)間與破碎功率

        b.破碎溫度與破碎功率

        c.破碎溫度與破碎時(shí)間

        由圖2可知,微波破碎功率(A)、破碎時(shí)間(B)、破碎溫度(C)三者響應(yīng)值的影響可以通過3D曲面圖直觀地看出。由圖2中a可知,破碎功率所影響的吸光度值變化更加陡峭,說明破碎功率對(duì)BEO吸光度的影響更為顯著,且根據(jù)方差分析結(jié)果中的顯著性分析和響應(yīng)曲面圖可以看出,破碎功率與破碎時(shí)間的交互作用對(duì)BEO吸光度的影響極顯著;由圖2中b可知,破碎功率與破碎溫度的交互作用對(duì)BEO吸光度的影響不顯著;由圖2中c可知,破碎溫度所影響的吸光度值變化更加陡峭,說明破碎溫度對(duì)BEO吸光度的影響更為顯著,破碎溫度與破碎時(shí)間的交互作用對(duì)BEO吸光度的影響極顯著。

        2.2.4 BEO破碎過程最佳條件的確定

        由響應(yīng)面優(yōu)化實(shí)驗(yàn)?zāi)P偷玫紹EO的最優(yōu)破碎條件為:破碎功率600.32 W,破碎溫度96.42 ℃,破碎時(shí)間180.50 s。預(yù)測(cè)在此最優(yōu)條件下BEO溶液的吸光度為0.483。為驗(yàn)證模型的可靠性,并考慮實(shí)驗(yàn)可操作性,以修正后的破碎工藝參數(shù):功率600 W,時(shí)間180 s,溫度96 ℃,進(jìn)行3次重復(fù)實(shí)驗(yàn),測(cè)定結(jié)果BEO溶液的吸光度平均值為0.465,與響應(yīng)面回歸方程理論值結(jié)果接近,相對(duì)誤差為-3.73%,由此結(jié)果可知,響應(yīng)面優(yōu)化的BEO超聲-微波輔助水蒸氣蒸餾法破碎條件可靠,該破碎工藝具有科學(xué)價(jià)值。

        2.3 化學(xué)法測(cè)定BEO的抗氧化能力

        按照1.2.6的實(shí)驗(yàn)方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn),結(jié)果見圖3~圖5和表4。

        圖3 各樣品對(duì)DPPH自由基的清除率Fig.3 The scavenging rates of each sample on DPPH radicals

        圖4 各樣品對(duì)ABTS+自由基的清除率Fig.4 The scavenging rates of each sample on ABTS+ radicals

        圖5 各樣品對(duì)OH自由基的清除率Fig.5 The scavenging rates of each sample on OH radicals

        由圖3~圖5可知,隨著BEO以及陽性對(duì)照組濃度的增大,其對(duì)DPPH、ABTS+、OH自由基的清除率增大,表明3組樣品的自由基清除能力也在逐漸增強(qiáng)。

        通過對(duì)圖3~圖5中方程進(jìn)行線性擬合得到BEO、PG、BHT對(duì)清除DPPH、ABTS+、OH自由基的IC50值,結(jié)果見表4。

        表4 化學(xué)法評(píng)價(jià)BEO抗氧化能力Table 4 The antioxidant capacity of BEO evaluated by chemical method

        由表4可知,BEO和陽性對(duì)照PG、BHT對(duì)清除DPPH自由基的IC50分別為1.82,1.8×10-3,3.83×10-2mg/mL,表明BEO具有一定的清除DPPH自由基能力,但其IC50遠(yuǎn)大于PG、BHT,表明其清除能力較PG、BHT弱;BEO、PG、BHT對(duì)清除ABTS+自由基的IC50分別為12.89,2.09×10-3,6.9×10-3mg/mL,表明BEO具有一定的清除ABTS+自由基能力,但其IC50仍遠(yuǎn)大于PG、BHT,表明其清除能力較PG、BHT弱;BEO、PG、BHT對(duì)清除OH自由基的IC50分別為0.92×10-6,0.72×10-3,1.10×10-3mg/mL,表明BEO具有較強(qiáng)的清除OH自由基能力,其IC50遠(yuǎn)小于PG、BHT,表明其清除能力較PG、BHT強(qiáng)。由數(shù)據(jù)對(duì)比可知,BEO對(duì)自由基清除能力強(qiáng)弱比較為·OH>DPPH·>ABTS+·。

        2.4 BEO化學(xué)成分GC-MS分析結(jié)果

        按照1.2.7 的程序條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn),全掃描得到的GC-MS總離子流圖見圖6,通過標(biāo)準(zhǔn)譜庫比對(duì)結(jié)合保留指數(shù)分析檢測(cè)BEO的化學(xué)成分,結(jié)果見表5。

        圖6 BEO的GC-MS總離子流圖Fig.6 GC-MS total ion chromatogram of BEO

        表5 BEO化學(xué)成分的GC-MS檢測(cè)結(jié)果Table 5 The chemical compositions of BEO analyzed by GC-MS

        由表5可知,從BEO中共分離檢測(cè)出29種化學(xué)成分,占總精油含量的97.48%,主要為萜類化合物,主要成分有樟腦(31.47%)、香葉醇(16.29%)、1,8-桉葉素(8.11%)、香葉醛(6.83%)、反式桂皮酸甲酯(5.82%)、異龍腦(4.15%)、β-羅勒烯(3.49%)、(Z)-檸檬醛(2.78%)、油醇(2.56%)、α-羅勒烯(2.50%)等。根據(jù)化學(xué)成分的結(jié)構(gòu),可以初步分析清除3種自由基強(qiáng)弱的清除機(jī)理。Nie等[23]研究得出α-松油醇、香葉醇具有較強(qiáng)的清除DPPH自由基的能力,其機(jī)理是由于α-松油醇、香葉醇中含有羥基結(jié)構(gòu),且環(huán)狀結(jié)構(gòu)對(duì)羥基清除DPPH自由基活性具有促進(jìn)作用(反應(yīng)歷程見圖7中a);對(duì)于BEO清除ABTS+自由基的能力,可能是由于1,8-桉葉素和α-蒎烯氧化物等具有特殊的環(huán)醚結(jié)構(gòu)的作用[24-25](反應(yīng)歷程見圖7中b),而BEO對(duì)該自由基表現(xiàn)出最弱清除能力的原因可能是BEO中的大部分物質(zhì)遇到ABTS+自由基時(shí),不容易提供氫而發(fā)生反應(yīng)[26];對(duì)于清除OH自由基,由于成分主要為萜類物質(zhì),且化學(xué)成分中萜烯類化合物較多,有α-蒎烯、莰烯、月桂烯、β-羅勒烯、α-羅勒烯、葎草烯、α-法呢烯等,其分子中都含有雙鍵以及碳碳雙鍵的共軛體系,因此易與OH自由基發(fā)生加成反應(yīng)形成二級(jí)基團(tuán)而清除大量OH自由基[27-28](反應(yīng)歷程見圖7中c)。因此,從數(shù)量上以及結(jié)構(gòu)上均可以說明BEO清除OH自由基的能力最強(qiáng)。

        圖7 BEO清除DPPH、ABTS+、OH自由基反應(yīng)歷程Fig.7 The reaction process of BEO scavenging DPPH, ABTS+ and OH radicals

        3 結(jié)論

        本實(shí)驗(yàn)通過單因素實(shí)驗(yàn)和響應(yīng)面法利用超聲-微波輔助提取法首次探索BEO的最佳提取工藝,建立了影響精油破碎過程的3個(gè)主要因素(微波破碎功率、破碎時(shí)間和破碎溫度)的回歸模型。同時(shí),在此程序下,通過單因素實(shí)驗(yàn)得到在料液比為1∶15(g/mL)、提取功率為500 W、提取時(shí)間為25 min時(shí),精油得率最高,達(dá)2.86%。BEO通過化學(xué)法對(duì)比天然人工合成抗氧化劑PG、BHT得到其對(duì)3種自由基(DPPH、ABTS+、OH自由基)的清除能力,結(jié)果表明,BEO清除DPPH、ABTS+自由基能力較PG、BHT弱,而清除OH自由基能力較PG、BHT強(qiáng),在抗氧化活性方面具有很高的研究?jī)r(jià)值。且通過GC-MS分析鑒定出29種化合物,其主要成分為樟腦(31.47%)、香葉醇(16.29%)、1,8-桉葉素(8.11%)、香葉醛(6.83%)、反式桂皮酸甲酯(5.82%)、異龍腦(4.15%)、β-羅勒烯(3.49%)。從化學(xué)成分可以初步分析BEO對(duì)3種自由基表現(xiàn)出不同活性的機(jī)理。文章首次探索BEO的提取工藝,此方法簡(jiǎn)單方便、綠色且精油得率高,為今后BEO的相關(guān)研究提供了基礎(chǔ),同時(shí)對(duì)其清除游離基活性進(jìn)行評(píng)價(jià)以及成分分析,有益于凹唇姜這一藥食同源的天然植物資源的開發(fā)利用,并為天然抗氧化劑的開發(fā)提供了理論參考。

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